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Practica N°4

SÍNTESIS Y REACCIONES DE HIDROCARBUROS INSATURADOS

DOCENTE : Riveros Agüero, Elmer

FACULTAD : Ingeniería

EAP : Ingeniería Ambiental

ALUMNO : Sabrera Caqui, Jhon Manuel

CICLO : III GRUPO : B

HUÁNUCO - 2018
 I. BJETIVOS

1.1. Objetivo general.

 Estudiar de manera práctica, métodos para la síntesis de algunos y algunas

reacciones de las mismas.

1.2. Objetivos específicos.

 Sintetizar etileno por deshidratación de alcohol etílico catalizado con ácido

sulfúrico.
 Observar las reacciones de combustión y oxidación con permanganato de
potasio más la adición de un alqueno halogenado obtenido.
 II. MARCO TEÓRICO

Los hidrocarburos insaturados son aquellos que contienen al menos un doble

enlace carbono en su estructura, pudiendo contener un enlace triple ya que la
saturación de una cadena quiere decir que esta ha recibido todos los átomos de
hidrógeno posibles en cada carbono, y no existen pares de electrones libres donde
puedan entrar más hidrógenos.

Los hidrocarburos insaturados se dividen en dos tipos: los alquenos y los alquinos.
Los alquenos son los compuestos hidrocarbonados que poseen uno o varios enlaces
dobles dentro de su molécula. Mientras tanto, los alquinos son los compuestos
hidrocarbonados que poseen uno o más enlaces triples dentro de su fórmula.

Los alquenos y los alquinos se utilizan frecuentemente en el ámbito comercial. Se

trata de compuestos con mayor nivel de reactividad que la que tienen los
hidrocarburos saturados, lo que les hace ser el punto de partida de muchas
reacciones, generadas desde los alquenos y los alquinos más comunes.

Nomenclatura
Los hidrocarburos insaturados se nombran de forma diferente dependiendo si son
alquenos o alquinos, usando los sufijos “–eno” e “–ino”.
Los alquenos poseen al menos un doble enlace carbono-carbono en su estructura, y
tienen la fórmula general CnH2n, mientras que los alquinos contienen al menos un triple
enlace y se manejan por la fórmula CnH2n-2.

Nomenclatura de los alquenos

Para nombrar a los alquenos se deben indicar las posiciones de los dobles enlaces
carbono-carbono. Los nombres de los compuestos químicos que contengan enlaces
C=C finalizan con el sufijo “–eno”.

Como sucede con los alcanos, el nombre del compuesto base lo determina el número
de átomos de carbono en la cadena más larga. Por ejemplo, la molécula CH2=CH-
CH2-CH3 se llamará “1-buteno”, pero la de H3C-CH=CH-CH3 se hará llamar “2-buteno”.

Los números que se observan en los nombres de estos compuestos indican el átomo
de carbono con el número más pequeño en la cadena en la que se encuentra el
enlace C=C del alqueno.

El número de carbonos en esta cadena identifica el prefijo del nombre, similar a los
alcanos (“met-“, “et-“, “pro-“, “but-“, etc.), pero siempre usando el sufijo “–eno”.

También se debe especificar si la molécula es cis o trans, los cuales son tipos de
isómeros geométricos. Esto se agrega en el nombre, como 3-etil-cis-2-heptano o 3-
etil-trans-2-heptano.

Nomenclatura de los alquinos

Para acertar con los nombres de los compuestos químicos que contienen triples
enlaces C≡C, el nombre del compuesto se determina por el número de átomos de C
en la cadena más larga.
Similarmente al caso de los alquenos, los nombres de los alquinos indican la posición
en la que se encuentra el triple enlace carbono-carbono; por ejemplo, en los casos de
HC≡C-CH2-CH3, o “1-butino”, y H3C-C≡C-CH3, o “2-butino”.

Propiedades
Los hidrocarburos insaturados comprenden un enorme número de moléculas distintas,
por lo que presentan una serie de características que los definen, las cuales se
identifican a continuación:

Enlaces dobles y triples

Los enlaces dobles y triples de los alquenos y alquinos tienen características

especiales que los diferencian de los enlaces sencillos: un enlace sencillo representa
el más débil de los tres, siendo formado por un enlace sigma entre dos moléculas.

El enlace doble es formado por un enlace sigma y uno pi, y el triple enlace por un
enlace sigma y dos pi. Esto hace que los alquenos y los alquinos sean más fuertes y
requieran más energía para romperse cuando ocurren reacciones.

Además, los ángulos de enlace que se forman en un doble enlace son de 120º,
mientras que los del triple enlace son de 180º. Esto quiere decir que las moléculas
con triple enlace poseen un ángulo lineal entre estos dos carbonos.

Isomerización cis-trans

En los alquenos y otros compuestos con doble enlace se presenta una isomerización
geométrica, que se diferencia por el lado de los enlaces en los que se encuentran los
grupos funcionales que están unidos a los carbonos involucrados en este doble
enlace.
Cuando los grupos funcionales de un alqueno se encuentran orientados en la misma
dirección con respecto al doble enlace, esta molécula se refiere como cis, pero
cuando los sustituyentes están en distintas direcciones, se hace llamar trans.

Esta isomerización no es una simple diferencia de ubicación; los compuestos pueden

variar enormemente solo por ser de geometría cis o geometría trans.

Los compuestos cis suelen involucrar fuerzas dipolo-dipolo (las cuales tienen un valor
neto de cero en los trans); además, poseen mayor polaridad, puntos de ebullición y
fusión, y son de mayor densidad a sus contrapartes trans. Adicionalmente, los
compuestos trans son más estables y liberan menor calor de combustión.

Acidez

Los alquenos y alquinos presentan mayor acidez frente a los alcanos, debido a la
polaridad de sus enlaces dobles y triples. Son menos ácidos que los alcoholes y los
ácidos carboxílicos; y de los dos, los alquinos son más ácidos que los alquenos.

Polaridad

La polaridad de los alquenos y alquinos es baja, más aún en los compuestos alquenos
trans, lo cual hace que estos compuestos sean insolubles en agua.

Aún así, los hidrocarburos insaturados disuelven fácilmente en disolventes orgánicos

usuales como los éteres, benceno, tetracloruro de carbono y otros compuestos de
baja o nula polaridad.

Puntos de ebullición y fusión

Por su baja polaridad, los puntos de ebullición y fusión de los hidrocarburos

insaturados son bajos, casi equivalentes a los de los alcanos que tienen la misma
estructura carbonada.
Aún así, los alquenos presentan menores puntos de ebullición y fusión que los
alcanos correspondientes, pudiendo disminuir aún más de ser de isomería cis, como
se dijo anteriormente.

En cambio, los alquinos poseen mayores puntos de ebullición y fusión que los alcanos
y los alquenos correspondientes, aunque la diferencia es solo de algunos grados.

Finalmente, los cicloalquenos también poseen temperaturas de fusión menores a los

cicloalcanos correspondientes, debido a la rigidez del doble enlace.

Ejemplos

Etileno (C2H4)

Un compuesto químico de gran alcance por su capacidad de polimerización, oxidación

y halogenación, entre otras características.

Etino (C2H2)

También llamado acetileno, es un gas inflamable que se utiliza como útil fuente de
iluminación y calor.

Propileno (C3H6)

El segundo compuesto más utilizado en la industria química en todo el mundo, es uno

de los productos de la termólisis del petróleo.

Ciclopenteno (C5H8)

Un compuesto de tipo cicloalqueno. Esta sustancia se usa como monómero para la

síntesis de plásticos.
III. MARCO EXPERIMENTAL

3.1. MATERIALES

 Mechero
 Trípode
 Malla de asbesto
 Tapón con dos tubos
 Matraz de Erlen Meyer.
 Nuez.
 Vaso precipitado.
 Soporte universal.
 Manguera de caucho.
 Probeta.
 Tres tubos de ensayo con tapa.
 Aplicador de algodón largo.
 Dos goteros.

3.2. REACTIVOS

 Alcohol etílico.
 Ácido sulfúrico.
 Permanganato de potasio.
 Bromo diluido en tetracloruro de carbono.
 3.3. PROCEDIMIENTO
 Síntesis

 Medir 10ml de alcohol etílico y traspasar al balón con desprendimiento

lateral. Con una pipeta medir 2ml de ácido sulfúrico y adicionarlo al alcohol
lentamente dejándolo escurrir por las paredes del balón.
Adicione unas perlas de vidrio para mejorar la ebullición.

 Preparar 3 tubos de ensayo para la recolección de gas por desplazamiento

de agua.



 Calentar suavemente si la ebullición se hace muy fuerte retirar el mechero.

 Recolectar el gas producido en 3 tubos de ensayo y taparlos.

 Reacciones

 Tome uno de los tubos y destápelo asegurando la boca del tubo un

aplicador de algodón precisamente encendido, para luego observar el
cambio de color de la llama, demostrando el gas de eteno.

 Con un gotero tome 1ml de permangato de potasio al 0,1%, destape otro

tubo y rápidamente agregue el contenido del gotero, vuélvelo a tapar,
agítelo suavemente para observar que se acera el líquido al mesclar con el
gas de eteno.
 Al tercer tubo agregue 1ml de bromo en tetracloruro de carbono tápelo u
agítelo suavemente y observar los resultados.
 IV. CUESTIONARIO
1. Escriba las ecuaciones químicas para las reacciones de los pasos
anteriores.
2. ¿Para qué se agrega las perlas de vidrio al balón donde se efectúa la
deshidratación?
No se usaron las perlas
3. Si, en vez de permanganato de potasio diluido, uso este reactivo
concentrado caliente y medio alcalino ¿Cuál sería el resultado esperado?
Ilustre su respuesta y explique
4. CONCLUCIONES
5. RECOMENDACIONES

 Se recomienda tener bastante cuidado en el manejo de los materiales

utilizados en el laboratorio.

 Los líquidos que calientan a altas temperaturas se deben manipularse con

mucha precaución para no tener quemaduras.

 No amontonarse en un solo grupo de trabajo ya que se dificulta al tomar

nota del trabajo.

 Los equipos celulares deberían servir para tomar datos al finalizar el trabajo
ya que se ve que los practicantes lo usan hasta cuando el mechero esta
encendido tomando fotos a distancias mínimas.
 BIBLIOGRAFÍA

1. Chang, R. (2007). Chemistry, Ninth edition. Mexico: McGraw-Hill.

2. Wikipedia. (s.f.). Alkenes. Obtenido de en.wikipedia.org
3. Boudreaux, K. A. (s.f.). Unsaturated Hydrocarbons. Obtenido de angelo.edu
4. Tuckerman, M. E. (s.f.). Alkenes and Alkynes. Obtenido de nyu.edu
5. University, L. T. (s.f.). The Unsaturated Hydrocarbons: Alkenes and Alkynes.
Obtenido de chem.latech.edu