UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA

CENTRO UNIVERSITARIO DEL NORTE

MÉDICO Y CIRUJANO
QUÍMICA BÁSICA

Práctica No. 21

Identificación de la función carbonilo y diferenciación de aldehídos y

cetonas.

REYES RIVEIRO, LIDIA YULIANA 201746452

EDIN CABRERA
 Resumen.

La función carbonilo es una estructura que corresponde a la unión del

átomo de carbono con el Oxígeno por medio del doble enlace.

Esta función está presente en varias familias de compuestos orgánicos, pero

por la similitud de propiedades físicas y químicas se estudia con los aldehídos
y cetonas.

Los aldehídos y cetonas de bajo peso molecular son solubles en agua, esta
solubilidad se pierde a medida que aumenta el peso molecular y por lo
tanto solo se disuelven en solventes no polares.

Los aldehídos en su mayoría poseen olores desagradables e irritantes. Una

gran variedad de aldehídos y cetonas se han aislado a partir de plantas y
animales; de los cuáles los de peso molecular elevado, tienen olores
fragantes o penetrantes.

En la práctica se llevaron a cabo tres ensayos, el primer ensayo consistió en

la identificación de la función de carbonilo presente en los compuestos,
utilizando como reactivo la dinitrofenilhidracina (2,4-DNFH)

En el segundo ensayo identificamos aldehídos por medio de la reacciones

de oxidación; el precipitado de color café nos indicó una reacción positiva
correspondientes a los aldehídos ya que las cetonas son más resistentes a la
oxidación, para su reacción se necesitaría más reactivos.

En el tercer ensayo logramos diferenciar aldehídos de cetonas ya que las

cetonas no reaccionan ante la prueba de Tollens.

El objetivo principal de la práctica fue la identificación de la función de

carbonilo y la diferenciación de aldehídos y cetonas.
Resultados.
 PRIMER ENSAYO.
Identificación de la función carbonilo.

Tubo Agregar Manifestación Resultado

3 gotas de +/-
1 Agua Coloides Negativo
(control negativo) -
2 Acetaldehido Precipitado Positivo
amarillo naranja +
3 Propanona Precipitado Positivo
amarillo naranja +
4 Colocar Infusión de canela Coloides en Positivo
10 gotas de
2,4-DNFH
manifestación +
5 Extracto de Turbidez Positivo
almendra +
6 Solución de Alcanfor Precipitado Positivo
+
7 Alcohol etílico No cambio de Negativo
color -
8 Ácido Acético Se homogenizó Negativo
(CH3COOH) -
  SEGUNDO ENSAYO.
Identificación de aldehídos por medio de reacciones de
oxidación.

PRECIPITADO
COLOR CAFE

Tubo Coloque Manifestación Resultado

No. 10 gotas de +/-
1 Agua Morado Negativo
(control negativo) -
Agregue
2 Acetaldehído
5 gotas de Precipitado color café Positivo
KMnO4 +
al 0.2% y
3 Propanona
agite
Morado Negativo
-

4 Infusión de canela Color café Positivo

+
5 Extracto de almendra Color corinto Positivo
+
  TERCER ENSAYO.
Prueba de Tollens.

Reactivo de Tollens Espejo de

plata

Tub Agregar Manifestación Resultado

o Colocar 0.5 mL +/-
No. en Colocar
1 cada tubo Acetaldehído en Espejo de Plata. Positivo
1 mL de Baño +
Reactivo de
2 de Propanona Maria No reaccionó Negativo
Tollens a 60°C -
3 Glucosa 3% Espejo de plata. Positivo
+
 Discusión de Resultados.
 PRIMER ENSAYO.
Identificación de la función carbonilo.

El reactivo dinitrifenilhidracina reacciona en una

condensación; “una reacción orgánica en la que las
moléculas se combinan para dar un único producto
acompañado de la formación de una molécula de agua
(H2O)” (Encrypt, 2018).
La reacción positiva es indicada por el precipitado amarillo
naranja identificando la función carbonilo, las negativas se
homogenizaron o no cambiaron de color, naturalmente según
el resultado no poseen el grupo carbonilo.

 SEGUNDO ENSAYO.
Identificación de aldehídos por medio de reacciones de
oxidación.
Para la realización de la oxidación de ladehídos y cetonas se
utilizó el reactivo permangnato de potasio (KMnO4), aunque
también se pudo haber usado el oxidante dicromato de
potasio como reactivo: para formar un ácido carboxilo o
derivado. (Ernesto Brunet, Universidad Autónoma de Madrid ,
2015). Los compuestos que reaccionaron positivamente solo
fueron los que contenía un grupo aldehído en su estructura,
como lo son: Acetaldehído, infusión de canela que contiene el
aldehído cinámico o cinamaldehído (Carrizosa, 2014) y el
benzaldehído contenido en el extracto de almendra.
(Timberlake, 2013); En cuanto la propanona no reaccionó ya
que este es una cetona y se necesitaría más reactivo de lo
utilizado para obtener una oxidación.
 TERCER ENSAYO.
Prueba de Tollens
Este reactivo es utilizado principalmente para la identificación
de aldehídos con el producto espejo de plata, indicando una
reacción positiva, el acetaldehído formó rápidamente a baño
maría un espejo de plata, la propanona por ser cetona no
reaccionó; en cambio la glucosa actúa como reductor, lo que
permite la formación de una capa delgada de plata sobre la
superficie del tubo de ensayo. (Terena, 2016).
 Conclusiones.

 Los aldehídos y cetonas reaccionan con el reactivo 2,4-DNFH,

en la práctica los compuestos que reaccionaron nos indicaron
que tienen función de carbonilo y los que no lo hicieron fueron
los alcoholes y el agua.

 En el segundo ensayo identificamos aldehídos por medio de

reacciones de oxidación ya que estos se oxidan con el agente
oxidante KMnO4 formando dióxido de manganeso
identificado con un precipitado color café, hace falta más
reactivo para que una cetona reaccione.

 Las cetonas no reaccionan ante la prueba de Tollens, los

aldehídos si reaccionan produciendo ácidos carboxílicos a
consecuencia del ion de Plata; provocando el ya antes
mencionado Espejo de Plata
 Hojas de datos originales.
UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA
FACULTAD DE CIENCIAS MÉDICAS, CUM
UNIDAD DIDÁCTICA DE QUÍMICA, PRIMER AÑO

PRACTICAS DE LABORATORIO 2018

SEMANA 21

IDENTIFICACIÓN DE LA FUNCIÓN CARBONILO

Y DIFERENCIACIÓN DE ALDEHÍDOS Y CETONAS
Elaborada por: Lic. Fernando Andrade Barrios

I. INTRODUCCIÓN
La función carboniloes un átomo de carbono unido por doble enlace al oxígeno. Ésta
función se encuentra en dos familias de compuestos: Los aldehídos y cetonas, los
cuales se representan de la siguiente manera:

Grupo Carbonilo Aldehídos Cetonas

Los aldehídos poseen la función carbonilo terminal, mientras que las cetonas la tienen
dentro de la cadena, esto les confiere propiedades físicas y químicas similares.
PROPIEDADES FISICAS:
Ambos son compuestos polares con puntos de ebullición más altos que los no polares
(ejemplo hidrocarburos), de peso molecular comparables, pero menores que los alcoholes
correspondientes. Los aldehídos y cetonas de bajo peso molecular son solubles en agua,
esta solubilidad se pierde a medida que aumenta el peso molecular (aumento del número
de carbonos en la cadena) y por lo tanto solo se disuelven en solventes no polares.Los
aldehídos en su mayoría poseen olores desagradables e irritantes.
Una gran variedad de aldehídos y cetonas se han aislado a partir de plantas y animales;
de los cuáles los de peso molecular elevado, tienen olores fragantes o penetrantes.
Generalmente se les conoce por sus nombres comunes, que indican su fuente de origen

o cierta propiedad característica. Algunos aldehídos aromáticos sirven como agentes

saborizantes y otros aromatizantes. Ejemplos:benzaldehído
La mayoría de los aldehídos y cetonas reaccionan con la 2.4 –dinitrofenilhidracina para
formar 2,4-dinitrofenilhidrazonas, que son sólidos coloreados insolubles. El color de la 2,4-
dinitrofenilhidrazona puede dar un índice del carácter del grupo carbonilo presente en el
aldehído o la cetona. Las 2,4-dinitrofenilhidrazonas de grupos carbonilos no conjugados
son AMARILLAS. Mientras que las del grupo carbonilo conjugado con un doble enlace
carbono-carbono o con un anillo bencénico son ROJAS O ANARANJADAS.

Los aldehídos, reaccionan con agentes oxidantes como el KMnO4 y con el reactivo de
Tollens (espejo de Plata) formando los ácidos carboxílicos correspondientes.
En ésta práctica se efectuarán las reacciones:
a. Identificación de la función carbonilo con 2,4-DNFH.
b. Oxidación con KMnO4.
c. Ensayo de Tollens.

Dichas reacciones se llevarán a cabo con acetaldehído, propanona, infusión de canela,

esencia de almendras y alcanfor.

II. OBJETIVOS
1. Identificar el grupo carbonilo por medio de la reacción con 2,4-DNFH
2. Diferenciar entre los aldehídos y cetonas mediante reacciones de oxidación con KMnO4
y la prueba de Tollens.
3. Escribir las ecuaciones que representan las reacciones efectuadas.

III. MATERIALES
Reactivos:
2,4-Dinitrofenilhidrazina
KMnO4 al 0.2%
AgNO3 al 1%
NaOH al 20%
NH4OH al 20%
Acetaldehído al 2 % *Material aportado por los
Glucosa al 3% estudiantes:
Propanona (acetona)
Alcohol etílico  Kit de laboratorio.
Ácido Acético  Equipo de proteccion personal
Agua destilada  Un frasco pequeño de acetona
Infusión de canela (propanona), se compra en farmacias.
Solución de alcanfor al 50% p/v No traer quitaesmalte (entregárselo al
Extracto de almendra profesor). Traer uno por todos los
Equipo y Materiales: grupos del mismo día
Estufa eléctrica y Baño de María
Gradillas
Pipetas de transferencia
IV. PROCEDIMIENTO

1. IDENTIFICACIÓN DE LA FUNCIÓN CARBONILO:

Los aldehídos y cetonas reaccionan con el reactivo de la 2,4-Dinitrofenilhidracina en una
reacción de condensación, para producir 2,4-Dinitrofenilhidrazona formando un
precipitado amarillo-naranja y como subproducto se obtiene agua.

Para identificar la función carbonilo proceda así:

Tome 8 tubos de ensayo, numérelos y proceda de la manera siguiente
Tubo Agregar Manifestación Resultado
3 gotas de +/-
Agua
1
(control negativo)
Acetaldehido
2
Colocar
10 gotas de
3 2,4-DNFH Propanona

4 Infusión de canela

Extracto de
5
almendra
 6 Solución de Alcanfor

7 Alcohol etílico

Ácido Acético
8
(CH3COOH)

2. IDENTIFICACIÓN DE ALDEHÍDOS POR MEDIO DE REACCIONES DE OXIDACIÓN:

Los aldehídos se oxidan con facilidad en condiciones suaves no así las cetonas, que son
más resistentes a la oxidación (se necesita más concentración del agente oxidante), por lo
que la concentración de KMnO4 usada en la práctica no provoca la oxidación en las cetonas.
La manifestación es la formación de un precipitado color café que corresponde al Dióxido
de manganeso (MnO2)

PRECIPITADO
COLOR CAFE

2.1. Oxidación por KMnO4:

Tome 5 tubos de ensayo, numérelos y proceda de la manera siguiente:

Tubo Coloque Resultado

Manifestación
No. 10 gotas de +/-
Agua
1
(control negativo)
Agregue
5 gotas de
2 Acetaldehído KMnO4
al 0.2% y
agite
3 Propanona

4 Infusión de canela
 5 Extracto de almendra

2.2. Prueba de Tollens:

Es una prueba que se utiliza para diferenciar aldehído de cetonas, este reactivo contiene
una solución de nitrato de plata en hidróxido de amonio (complejo de plata amoniacal)
Ag(NH3)2OH. El ion Plata (Ag+) se reduce a plata metálica (Ag0) oxidando a los aldehídos
hasta ácidos carboxílicos, las cetonas no reaccionan.

Reactivo de Tollens Espejo de

plata
La plata metálica se deposita en el fondo y paredes del tubo formando el “Espejo de Plata”.

Para efectuar la prueba proceda así:

PREPARACIÓN DE REACTIVO TOLLENS:

1. En un tubo de ensayo limpio coloque 2mL de solución de AgNO3 al 1%
2. Agregue NaOH al 20%, gota a gota hasta que se forme un precipitado.
3. Luego agregue gota a gota y agitando la solución de NH4OH al 20%, hasta que
desaparezca el precipitado.
4. Rotule el tubo así “REACTIVO DE TOLLENS” y proceda así:
5. Rotule tres tubos de ensayo y agrégueles lo que se le indica a continuación:

PROCEDIMIENTO:

Tubo Agregar Resultado

Manifestación
No. 0.5 mL +/-

1 Colocar en Acetaldehído Colocar

cada tubo en
1 mL de Baño de
2 Reactivo de Propanona Maria
Tollens a 60°C

3 Glucosa 3% Precipitado oscuro

 CUESTIONARIO
1. ¿Qué prueba de laboratorio de las realizadas en la práctica emplearía
para diferenciar entre las siguientes parejas de compuestos?

¿Cuál de los
Compuestos Nombre de la prueba compuestos da la Manifestación
prueba (+)

Valeraldehído / butanona

Etanol/ dimetilcetona

3-pentanol / butanal

Isovaleraldehido /Ácido acético

Propanal / Propanona

2. Escriba las ecuaciones de las reacciones que se llevaron a cabo en los

tubos 2 y 3 del procedimiento 1 “Identificación del grupo carbonilo”

Tubo ECUACIÓN

3
3. Escriba las ecuaciones de las reacciones del acetaldehído con KMnO 4 y
Tollens

REACCIÓN ECUACIÓN

KMnO4

Tollens

4. Llene el siguiente cuadro según el ejemplo:

COMPUESTO, GRUPO Ó
REACCIÓN
MANIFESTACION ÁTOMO IDENTIFICADO

Reacción de 2,4-DNFH Precipitado amarillo naranja

Grupo carbonilo

Oxidación KMnO4

Prueba de Tollens
 Bibliografía.

 Carrizosa, C. (12 de 2014). cinalmaldehído: no solo un dulce aroma. MoleQla.

Rev Cienc Univ Pablo Olavide, 14(1-4), Balmont.

 Encrypt, L. (5 de Mayo de 2018). Químicas.net. Obtenido de

https://www.quimicas.net/2015/05/ejemplos-de-reacciones-de-
condensacion.html

 Ernesto Brunet, Universidad Autónoma de Madrid . (13 de Diciembre de

2015). Departamento de química orgánica . Obtenido de oxidación de
aldehídos y cetonas. :
https://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l15/
oxid.html

 Terena, U. d. (26 de julio de 2016). Departamento de química Inorgánica .

Obtenido de el espejo de plata: https://dqino.ua.es/es/laboratorio-virtual/el-
espejo-de-plata.html

 Timberlake, K. C. (2013). algunos aldehídos y cetonas importantes. México:

Pearson.