OBJETIVOS:

1.1. GENERAL:
 Obtener acetileno a partir de Carburo de calcio

1.2. ESPECÍFICOS:
 Identificar la presencia del acetileno a partir del carburo de calcio.
 Comprobar que el gas obtenido es el acetileno mediante el uso del
permanganato de potasio, agua y bromo.

2. MARCO TEÓRICO Y REFERENCIAL:

2.1. MARCO REFERENCIAL:

ACETILENO

“Acetileno es el nombre comercial del Etino, el alquino más sencillo. Es un gas,

altamente inflamable, un poco más ligero que el aire, incoloro y que posee un olor
característico a ajo. Produce una llama de hasta 3000ºC”1.
Fórmula General: C2H2 Fórmula semidesarrollada: HC≡CH
Se obtiene mediante la reacción del agua con el y Carburo de Calcio, la cual libera un
gas volátil que es capaz de producir hasta 3000 ºC, la mayor temperatura
por combustión conocida hasta el momento.
En petroquímica se obtiene el acetileno por quenching (enfriamiento rápido) de una
llama de gas natural o de fracciones volátiles del petróleo con aceites de elevado
punto de ebullición. “El gas formado en esta reacción a menudo tiene un olor
característico a ajo debido a trazas de fosfina. Es utilizado directamente en plantas
como producto de partida en síntesis de acetaldehído por hidratación, viniléteres por
adición de alcoholes, etc., o vendido en bombonas disuelto en acetona”2. Así se baja
la presión necesaria para el transporte ya que a altas presiones el acetileno
es explosivo.

Composición
7.74% de Hidrógeno
92.96% de Carbono

1.Morrison, R.T. y Boyd, R.N., Química Orgánica, 5ª. Edición, México, Ed. Addison
Wesley Longman de México, S.A. de C.V., 1998.

2. Wade, L.G. Jr., Química Orgánica, 2ª. Edición, México, Ed. Prentice Hall
Hispanoamericana, S.A. de C.V., 1993
2.2. MARCO TEÓRICO:

ACETILENO
Etructura

H : C ::: C : H Es el hidrocarburo insaturado con estructura más simple.

Propiedades físico-químicas
 Gas
 Incoloro
 Inodoro
 Más ligero que el aire
 Punto de Ebullición -57ºC
 Punto de Fusión -81ºC
 Presión de Vapor 4460 kPa a 20ºC
 Densidad Relativa 0.907
 Solubilidad en Agua 1.66 g/ 100 mL a 20ºC
 Peso Molecular 26 uma

“Antiguamente el acetileno se utilizaba como fuente de iluminación. En la vida diaria el

acetileno es conocido como gas utilizado en equipos de soldadura debido a las
elevadas temperaturas (hasta 3.000 ºC) que alcanzan las mezclas de acetileno
y oxígeno en su combustión”3.
El acetileno es además un producto de partida importante en la Industria Química.
Hasta la Segunda Guerra Mundial una buena parte de los procesos de síntesis se
basaron en el acetileno. Hoy en día pierde cada vez más en importancia debido a los
elevados costos energéticos de su generación.
Precaución
El acetileno es un gas supremamente inflamable, por lo cual se debe tener cuidado en
cercanía de una fuente de fuego.
Transportación
“El acetileno se transporta en cilindros de acero, disuelto en acetona a una presión de
15 atmósferas y absorbido en un material poroso. Es necesario tomar estas
precauciones al envasarlo porque el gas solo, sometido a presiones superiores a 2
atm, tiende a estallar violentamente”4.

3 SOTO, J. L.: Química Orgánica. Vol. I. Conceptos básicos. Ed. Síntesis, 1996.
4 MORRISON, R. T. y BOYD, R. N.: Química Orgánica. Addison-Wesley
Iberoamericana, S. A. Wilmington. Delaware, E.U.A., 1990
3. PARTE EXPERIMENTAL:
3.1. SUSTANCIAS Y REACTIVOS:
 Carburo de Calcio

 Permanganato de potasio

 Agua de bromo

 Agua destilada

3.2. MATERIALES Y EQUIPOS:

 Embudo de separación de 100 ml

 Vidrio de reloj

 Espátula

 Kitazato de 250 ml. con tapón con agujero

 Manguera conectada a una pipeta (alargadera)

 2 Pipeta de 10 ml

 3 tubos de ensayo

 Fósforos

3.3. DESARROLLO EXPERIMENTAL:

 Colocar en el Kitazato limpio y seco 15 gr de carburo de calcio

 En el embudo de separación añadir 50 ml de agua destilada

 Asegurarse que el Kitazato esté tapado con el corcho con agujero y colocado el

embudo de separación en el agujero, asegúrese que no tenga fugas, conectar

la manguera con la pipeta en el extremo (alargadera)

 En un tres tubos de ensayo ubicar en cada uno: 1 ml de agua, 1 ml de KMnO4

0.3% y 1 ml de Br2 en agua; respectivamente.

 Proceder a realizar un goteo lento del agua al Kitazato.

 En el tubo que contiene agua debe estar sumergida la alargadera para

cerciorarnos que la reacción empieza.

  Una vez iniciada la reacción en el agua, transferir la alargadera al tubo que

contiene KMnO4 0.3% y hacer burbujear el gas, agitándolo. Anotar si hay

cambios de color de la solución inicial de KMnO4.

 Luego transferir la alargadera al tubo que contiene Br2 en agua y hacer

burbujear el gas, agitándolo. Observar si hay cambios de color de la solución

inicial de Br2 en agua.

 Finalmente; acercar con cuidado la alargadera a un fosforo encendido y

observar lo que sucede.

4. REACCIONES Y RESULTADOS

Un proceso alternativo de síntesis, más apto para el laboratorio, es la reacción de

agua con carburo cálcico ; se forma hidróxido de calcio y acetileno, el gas formado en
esta reacción a menudo tiene un olor característico a ajo debido a trazas
de fosfina que se forman del fosfuro cálcico presente como impureza.

Acetileno más el permanganato de potasio.

El permanganato es un muy buen oxidante. . Cuando ocurre la oxidación de un alquino terminal con
el permanganato, en particular en medio básico (NaOH), al final de la cadena seforma un grupo
carboxilo. Pero, como elacetileno es el alquino más elemental simple,este grupo se añade a ambos
lados de la molécula formando un ácido bicarboxílico u oxálico en la reacción.
Acetileno más el agua de bromo

El acetileno reacciona con el agua de bromo y obtenemos Tetrabromoetano

Acetileno más agua

HCCH + HOH ---> H2CCOH + H

Reacciona el acetileno más el agua obteniendo un etanol un alcohol y H+

5. OBSERVACIONES

 Cuando el agua reaccionaba con el carburo de calcio se observaba claramente

la evaporación, y el gas pasaba por la manguera

 Al momento que reaccionaba el acetileno con el permanganato de potasio en el

tubo de ensayo se observó claramente un burbujeo y el cambio de color del
KMnO4 de color morado a café oscuro.
 Cuando el gas acetileno reaccionaba con el agua de bromo en el tubo de
ensayo, también observábamos el burbujeo y el cambio de color, de amarillo-
anaranjado a una transparencia.

 Cuando el gas acetileno reaccionaba con el agua, no se presentó ningún color

simplemente un burbujeo.

 Al agregar agua al carburo de calcio obtenemos etino (gas), que es el

acetileno. En la reacción anterior el etino toma comportamiento gaseoso,
mientras el hidróxido de calcio se precipita con una coloración lechosa
5. CONCLUSIONES Y RECOMENDACIONES:

5.1. CONCLUSIONES:

Obtuvimos exitosamente elacetileno por medio del carburo de calcio. El acetileno es

un compuesto orgánico que es incoloro e inodoro.
Comprobamos satisfactoriamente que el gas obtenido era acetileno, por las diferentes
características y gracias a las diferentes sustancias expuestas como el KMnO4 por su
cambio de color, el agua de Br por su cambio a transparente y el agua por el burbujeo.

5.2. RECOMENDACIONES:
En ningún momento soltar el kitazato ya que en presencia del calor y con sustancias
en reacción dentro de este, podría estallar y dañaríamos nuestra piel.
Sellar lo mejor posible el sistema para que no exista escape de gas.
Utilizar el equipo de protección personal para evitar el contacto directo con los
reactivos y botar las diferentes sustancias en el lugar que correspondan.

Utilizar las proporciones adecuadas de las sustancias especialmente del bromo ya

que este es elevadamente tóxico lo que podría dañar nuestra salud.
Es recomendable que se tenga a mano un tapón para que después de sacarlo de su
recipiente evitar que se volatilice y nos intoxiquemos.

6. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS:

6.2. BIBLIOGRAFÍA:

 Morrison, R.T. y Boyd, R.N., Química Orgánica, 5ª. Edición, México, Ed.
Addison Wesley Longman de México, S.A. de C.V., 1998.
 Wade, L.G. Jr., Química Orgánica, 2ª. Edición, México, Ed. Prentice Hall
Hispanoamericana, S.A. de C.V., 1993.
 Vollrath Hopp (1994).Reverté S.A.Funadamntos de la química
 CRUTZEN, P.. On the Role of Methane in Atmospheric Chemistry. AMBIO
vol.24. no. 1 : 52-55.
 Isomería geométrica En: Química orgánica. Robert Thornton Morrison, Robert
Neilson Boyd. Editorial Pearson Educación, 1998. ISBN: 9684443404. Pág. 254
7. CUESTIONARIO:

7.1 Cite los principales alquinos y sus usos en la industria

La mayor parte de los alquinos se fabrica en forma de acetileno. Una buena parte del
acetileno a su vez se utiliza en la soldadura como combustible debido a las elevadas
temperaturas alcanzadas.

En la industria química los alquinos son importantes productos de partida por ejemplo
en la síntesis del PVC (adición de HCl) de caucho artificial etc.

El grupo alquino está presente en algunos fármacos citostáticos.

Los polímeros generados a partir de los alquinos, los polialquinos, son

semiconductores orgánicos y pueden ser dotados parecido al silicio aunque se trata de
materiales flexibles.
En la industria química los alquinos son importantes productos de partida por ejemplo
en la síntesis del PVC (adición de HCl) de caucho artificial etc. El grupo alquino está
presente en algunos fármacos citostáticos. Los polímeros generados a partir de los
alquinos, los polialquinos, son semiconductores orgánicos y pueden ser dotados
parecido al silicio aunque se trata de materiales flexibles. La fuente más importante de
alcanos es el gas natural y el petróleo crudo. Los alcanos son separados en una
refinería de petróleo por destilación fraccionada y procesados en muchos productos
diferentes.

Segun FINAR I l. (1968) el acetileno o etino es el miembro mas importante de la serie

y puede prepararse por culaquiera de los dos metodos siguientes.

2. 5-metil-5propil-2, 3,7-nonaterino.
3. 3,6-dimetil-1,4-octadiino.
4. 3- propil-1,5- heptadiino.
5. 1-penten-4 ino.
6. 6 –metil -1,5 –heptadien -3 ino.
7. 3- etil-1,5 heptadiino.
8. 3, 4,4 –trimetil – 1,5 – heptadiino.
9. 3 –metil 1 penten- 4 –ino.
10. 1 – hexen-3,5 –diino.
 11. 3 –hexen-1,5-diino.
12. 1 –butino.
13. 3 – metil -1- pentino.
14. 3- octen -1,7 –diino.
15. Etino o acetileno CH ≡ CH
16. Propieno CH ≡ CH-CH3
17. 1 Butino CH ≡ C-CH2CH3

7.2 ¿Describa a los acetiluros metálicos y anote sus reacciones?

El acetiluro, también llamado dicarburo o percarburo por su relación con el ion carburo,
es un anión diatómico de fórmula C22-, que presenta unenlace triple carbono-carbono.
Es el más simple de los alquinuros metálicos, esto es, un alquino para el que
un hidrón terminal ha sido reemplazado por un metal como el sodio o litio.
Mediante el ataque de iones acetiluro sobre grupos carbonilo y epóxidos.

d d H2O
R C C + C O R C C C O R C C C OH
ion acetiluro

Dependiendo del tipo de compuesto carbonílico tendremos un alcohol primario

secundario o terciario.

H
H
H2O
H3C C C Na + C O R C C C OH
propinuro de sodio H
H
alcohol acetilénico 1º
R´
R´
H2O
H3C C C Na + C O R C C C OH
propinuro de sodio H H
aldehído alcohol acetilénico 2º

R1
R1
H2O
H3C C C Na + C O R C C C OH
propinuro de sodio R2
R2
aldehído
alcohol acetilénico 3º

Mediante el ataque a epóxidos se obtienen alcoholes acetilénicos 1º con dos

átomos de carbono más en la cadena carbonada.
 O
R C C + H2C CH2 R C C CH2 CH2 O R C C CH2 CH2 OH
ion acetiluro

O
H2O
H3C C C Na + H2C CH2 R C C CH2 CH2 OH
propinuro de sodio alcohol acetilénico 1º

Formación de iones acetiluros (alquinuros).

Los alquinos terminales son capaces de reaccionar con NaNH2 y compuestos
organometálicos para dar lugar a acetiluros de sodio, litio y magnesio. También
reacciona con soluciones de metales pesados como Ag y Cu dando acetiluros cuya
principal característica es que forman precipitados, blanco (Ag) y rojizo (Cu).

R C C H + NaNH2 R C C Na + NH3

R C C H + R Li R C C Li + R H

R C C H + R MgX R C C MgX + R H

R C C H + Ag R C C Ag (precipitado blanco)

R C C H + Cu R C C Cu (precipitado rojizo)

7.3 Describa las propiedades físicas de los alquinos

Los alquinos tienen unas propiedades físicas similares a los alcanos y alquenos. Son
poco solubles en agua, tienen una baja densidad y presentan bajos puntos de
ebullición. Sin embargo, los alquinos son más polares debido a la mayor atracción que
ejerce un carbono sp sobre los electrones, comparado con un carbono sp3 o sp2.

1) Son insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes orgánicos usuales y

de baja polaridad: ligroína, éter, benceno, tetracloruro de carbono.
2) Son menos densos que el agua y sus puntos de ebullición muestran el aumento
usual con el incremento del número de carbonos y el efecto habitual de ramificación de
las cadenas.

3) Los puntos de ebullición son casi los mismos que para los alcanos o alquenos con
el mismo esqueleto carbonado.

4) Los tres primeros términos son gases; los demás son líquidos o sólidos.

5)A medida que aumenta el peso molecular aumentan la densidad, el punto de

fusión y el punto de ebullición.

6) Los acetilenos son compuestos de baja polaridad, por lo cual sus propiedades
físicas son muy semejantes a la de los alquenos y alcanos.

Hay que tener en cuenta que los acetilenos completen la regla del cuarteto.

7.4 ¿Cómo se obtienen industrialmente los alquinos?

En el ámbito industrial lo obtenemos por:
Deshidrohalogenación de dihalogenuros en posición vecinal. En esta reacción
sacamos dos moléculas de halogenuro de la siguiente forma:
En la anterior reacción utilizamos una base fuerte (KOH) en solución alcohólica.
Hidratación de carburo de calcio
En petroquímica se obtiene el acetileno por quenchinhn (el enfriamiento rápido) de una
llama de gas natural o de fracciones volátiles del petróleo con aceites de elevado
punto de ebullición. El gas es utilizado directamente en planeta como producto de
partida en síntesis.
 ANEXO N°1 ANEXO N°2

IMAGEN N°2
“SISTEMA DE RECOLECCIÓN DE
GASES”
ESPOCH –EVELIN CHANDI

IMAGEN N°1
ESPOCH “SISTEMA DE
RECOLECCIÓN DE GASES ”
ESPOCH-EVELIN CHANDI

I
SISTEMA DE SISTEMA DE
NOTAS ESCUELA RECOLECCIÓN ESCUELA
NOTAS RECOLECCIÓN DE
SUPERIOR DE GASES SUPERIOR GASES
POLITÉCNICA POLITÉCNICA DE
DE CHIMBORAZO
CHIMBORAZO