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1998. S. Edición. R. MARCO REFERENCIAL: ACETILENO “Acetileno es el nombre comercial del Etino.. México. 2ª. Jr. Es un gas. GENERAL:  Obtener acetileno a partir de Carburo de calcio 1. Wade. o vendido en bombonas disuelto en acetona”2. MARCO TEÓRICO Y REFERENCIAL: 2..N. agua y bromo. Produce una llama de hasta 3000ºC”1. Ed. ESPECÍFICOS:  Identificar la presencia del acetileno a partir del carburo de calcio.T. R. Es utilizado directamente en plantas como producto de partida en síntesis de acetaldehído por hidratación. etc. de C. S. 5ª.96% de Carbono 1. Addison Wesley Longman de México. 1993 .A.V.V. incoloro y que posee un olor característico a ajo. En petroquímica se obtiene el acetileno por quenching (enfriamiento rápido) de una llama de gas natural o de fracciones volátiles del petróleo con aceites de elevado punto de ebullición. el alquino más sencillo. Así se baja la presión necesaria para el transporte ya que a altas presiones el acetileno es explosivo.. México. la cual libera un gas volátil que es capaz de producir hasta 3000 ºC. Edición.Morrison. de C. 2.74% de Hidrógeno 92. Composición 7. Ed. Fórmula General: C2H2 Fórmula semidesarrollada: HC≡CH Se obtiene mediante la reacción del agua con el y Carburo de Calcio.. Química Orgánica.OBJETIVOS: 1. la mayor temperatura por combustión conocida hasta el momento. Prentice Hall Hispanoamericana.2. y Boyd. un poco más ligero que el aire.1. 2. altamente inflamable.  Comprobar que el gas obtenido es el acetileno mediante el uso del permanganato de potasio. L.A.1. viniléteres por adición de alcoholes. Química Orgánica.G. “El gas formado en esta reacción a menudo tiene un olor característico a ajo debido a trazas de fosfina..

MARCO TEÓRICO: ACETILENO Etructura H : C ::: C : H Es el hidrocarburo insaturado con estructura más simple. 4 MORRISON. I.U. 1990 . 3 SOTO. Ed. N. Addison-Wesley Iberoamericana.907  Solubilidad en Agua 1. A. J. Propiedades físico-químicas  Gas  Incoloro  Inodoro  Más ligero que el aire  Punto de Ebullición -57ºC  Punto de Fusión -81ºC  Presión de Vapor 4460 kPa a 20ºC  Densidad Relativa 0. L. por lo cual se debe tener cuidado en cercanía de una fuente de fuego. R. Síntesis. Conceptos básicos. disuelto en acetona a una presión de 15 atmósferas y absorbido en un material poroso.A. El acetileno es además un producto de partida importante en la Industria Química.: Química Orgánica. Delaware.2. R. sometido a presiones superiores a 2 atm. Transportación “El acetileno se transporta en cilindros de acero.66 g/ 100 mL a 20ºC  Peso Molecular 26 uma “Antiguamente el acetileno se utilizaba como fuente de iluminación. T. Wilmington. S.. E. Precaución El acetileno es un gas supremamente inflamable.000 ºC) que alcanzan las mezclas de acetileno y oxígeno en su combustión”3. Es necesario tomar estas precauciones al envasarlo porque el gas solo.: Química Orgánica. Vol. y BOYD.2. 1996. Hoy en día pierde cada vez más en importancia debido a los elevados costos energéticos de su generación. tiende a estallar violentamente”4. En la vida diaria el acetileno es conocido como gas utilizado en equipos de soldadura debido a las elevadas temperaturas (hasta 3. Hasta la Segunda Guerra Mundial una buena parte de los procesos de síntesis se basaron en el acetileno.

 Proceder a realizar un goteo lento del agua al Kitazato. .3% y 1 ml de Br2 en agua. MATERIALES Y EQUIPOS:  Embudo de separación de 100 ml  Vidrio de reloj  Espátula  Kitazato de 250 ml.3. con tapón con agujero  Manguera conectada a una pipeta (alargadera)  2 Pipeta de 10 ml  3 tubos de ensayo  Fósforos 3. PARTE EXPERIMENTAL: 3.  En el tubo que contiene agua debe estar sumergida la alargadera para cerciorarnos que la reacción empieza. 1 ml de KMnO4 0. asegúrese que no tenga fugas.1. DESARROLLO EXPERIMENTAL:  Colocar en el Kitazato limpio y seco 15 gr de carburo de calcio  En el embudo de separación añadir 50 ml de agua destilada  Asegurarse que el Kitazato esté tapado con el corcho con agujero y colocado el embudo de separación en el agujero. conectar la manguera con la pipeta en el extremo (alargadera)  En un tres tubos de ensayo ubicar en cada uno: 1 ml de agua.3.2. SUSTANCIAS Y REACTIVOS:  Carburo de Calcio  Permanganato de potasio  Agua de bromo  Agua destilada 3. respectivamente.

agitándolo. se forma hidróxido de calcio y acetileno. . Acetileno más el permanganato de potasio. Pero. acercar con cuidado la alargadera a un fosforo encendido y observar lo que sucede. El permanganato es un muy buen oxidante.  Finalmente. en particular en medio básico (NaOH).  Luego transferir la alargadera al tubo que contiene Br2 en agua y hacer burbujear el gas. Anotar si hay cambios de color de la solución inicial de KMnO4. 4. REACCIONES Y RESULTADOS Un proceso alternativo de síntesis. más apto para el laboratorio. .  Una vez iniciada la reacción en el agua. como elacetileno es el alquino más elemental simple. es la reacción de agua con carburo cálcico . Cuando ocurre la oxidación de un alquino terminal con el permanganato.este grupo se añade a ambos lados de la molécula formando un ácido bicarboxílico u oxálico en la reacción. Observar si hay cambios de color de la solución inicial de Br2 en agua. transferir la alargadera al tubo que contiene KMnO4 0. el gas formado en esta reacción a menudo tiene un olor característico a ajo debido a trazas de fosfina que se forman del fosfuro cálcico presente como impureza. agitándolo. al final de la cadena seforma un grupo carboxilo.3% y hacer burbujear el gas.

de amarillo- anaranjado a una transparencia.  Cuando el gas acetileno reaccionaba con el agua. que es el acetileno.Acetileno más el agua de bromo El acetileno reacciona con el agua de bromo y obtenemos Tetrabromoetano Acetileno más agua HCCH + HOH ---> H2CCOH + H Reacciona el acetileno más el agua obteniendo un etanol un alcohol y H+ 5. y el gas pasaba por la manguera  Al momento que reaccionaba el acetileno con el permanganato de potasio en el tubo de ensayo se observó claramente un burbujeo y el cambio de color del KMnO4 de color morado a café oscuro. no se presentó ningún color simplemente un burbujeo.  Cuando el gas acetileno reaccionaba con el agua de bromo en el tubo de ensayo. OBSERVACIONES  Cuando el agua reaccionaba con el carburo de calcio se observaba claramente la evaporación.  Al agregar agua al carburo de calcio obtenemos etino (gas). En la reacción anterior el etino toma comportamiento gaseoso. mientras el hidróxido de calcio se precipita con una coloración lechosa . también observábamos el burbujeo y el cambio de color.

AMBIO vol.A.Reverté S. Química Orgánica.V. BIBLIOGRAFÍA:  Morrison.A. On the Role of Methane in Atmospheric Chemistry.. Química Orgánica.. Edición. Editorial Pearson Educación.  Isomería geométrica En: Química orgánica. Prentice Hall Hispanoamericana. Comprobamos satisfactoriamente que el gas obtenido era acetileno.  Vollrath Hopp (1994). México. R. Es recomendable que se tenga a mano un tapón para que después de sacarlo de su recipiente evitar que se volatilice y nos intoxiquemos. 1998. Utilizar las proporciones adecuadas de las sustancias especialmente del bromo ya que este es elevadamente tóxico lo que podría dañar nuestra salud. Jr..1.V. por las diferentes características y gracias a las diferentes sustancias expuestas como el KMnO4 por su cambio de color. ISBN: 9684443404. P. México. 2ª. Ed. CONCLUSIONES Y RECOMENDACIONES: 5. RECOMENDACIONES: En ningún momento soltar el kitazato ya que en presencia del calor y con sustancias en reacción dentro de este. 1998.2. podría estallar y dañaríamos nuestra piel.Funadamntos de la química  CRUTZEN. Edición.N. El acetileno es un compuesto orgánico que es incoloro e inodoro. 1993. y Boyd. S. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS: 6.24.2. de C. Addison Wesley Longman de México.A. Robert Neilson Boyd. Utilizar el equipo de protección personal para evitar el contacto directo con los reactivos y botar las diferentes sustancias en el lugar que correspondan.5.G.  Wade.. 5. 1 : 52-55. 6. el agua de Br por su cambio a transparente y el agua por el burbujeo. Sellar lo mejor posible el sistema para que no exista escape de gas. 5ª. R.. 254 . Ed. CONCLUSIONES: Obtuvimos exitosamente elacetileno por medio del carburo de calcio. Robert Thornton Morrison. de C. Pág. S. no.T. L.

7-nonaterino.1 Cite los principales alquinos y sus usos en la industria La mayor parte de los alquinos se fabrica en forma de acetileno. (1968) el acetileno o etino es el miembro mas importante de la serie y puede prepararse por culaquiera de los dos metodos siguientes. La fuente más importante de alcanos es el gas natural y el petróleo crudo. En la industria química los alquinos son importantes productos de partida por ejemplo en la síntesis del PVC (adición de HCl) de caucho artificial etc.4 –trimetil – 1.etil-1. los polialquinos. 3. 1 – hexen-3. 8. 2. El grupo alquino está presente en algunos fármacos citostáticos.propil-1. 3. 3. 1-penten-4 ino. Una buena parte del acetileno a su vez se utiliza en la soldadura como combustible debido a las elevadas temperaturas alcanzadas.5 –heptadien -3 ino. 9. 5. Los polímeros generados a partir de los alquinos.4 –ino. 6.7. 3. son semiconductores orgánicos y pueden ser dotados parecido al silicio aunque se trata de materiales flexibles. Los polímeros generados a partir de los alquinos. CUESTIONARIO: 7.5 – heptadiino. 4.6-dimetil-1.5 heptadiino. son semiconductores orgánicos y pueden ser dotados parecido al silicio aunque se trata de materiales flexibles. 10. 7.5 –diino. 3. El grupo alquino está presente en algunos fármacos citostáticos. 6 –metil -1.4-octadiino. .heptadiino. Los alcanos son separados en una refinería de petróleo por destilación fraccionada y procesados en muchos productos diferentes. En la industria química los alquinos son importantes productos de partida por ejemplo en la síntesis del PVC (adición de HCl) de caucho artificial etc. los polialquinos. 3 –metil 1 penten. Segun FINAR I l. 5-metil-5propil-2.5. 4. 3.

Etino o acetileno CH ≡ CH 16. H H H2O H3C C C Na + C O R C C C OH propinuro de sodio H H alcohol acetilénico 1º R´ R´ H2O H3C C C Na + C O R C C C OH propinuro de sodio H H aldehído alcohol acetilénico 2º R1 R1 H2O H3C C C Na + C O R C C C OH propinuro de sodio R2 R2 aldehído alcohol acetilénico 3º Mediante el ataque a epóxidos se obtienen alcoholes acetilénicos 1º con dos átomos de carbono más en la cadena carbonada. d d H2O R C C + C O R C C C O R C C C OH ion acetiluro Dependiendo del tipo de compuesto carbonílico tendremos un alcohol primario secundario o terciario.5-diino.pentino. 3 – metil -1. 1 –butino.octen -1. es un anión diatómico de fórmula C22-. 15. Es el más simple de los alquinuros metálicos. esto es. que presenta unenlace triple carbono-carbono. 11. . 12. 14. también llamado dicarburo o percarburo por su relación con el ion carburo.7 –diino. Propieno CH ≡ CH-CH3 17. Mediante el ataque de iones acetiluro sobre grupos carbonilo y epóxidos.2 ¿Describa a los acetiluros metálicos y anote sus reacciones? El acetiluro. un alquino para el que un hidrón terminal ha sido reemplazado por un metal como el sodio o litio. 13. 3. 1 Butino CH ≡ C-CH2CH3 7. 3 –hexen-1.

Son poco solubles en agua.3 Describa las propiedades físicas de los alquinos Los alquinos tienen unas propiedades físicas similares a los alcanos y alquenos. pero bastante solubles en disolventes orgánicos usuales y de baja polaridad: ligroína. litio y magnesio. 1) Son insolubles en agua. éter. comparado con un carbono sp3 o sp2. R C C H + NaNH2 R C C Na + NH3 R C C H + R Li R C C Li + R H R C C H + R MgX R C C MgX + R H R C C H + Ag R C C Ag (precipitado blanco) R C C H + Cu R C C Cu (precipitado rojizo) 7. blanco (Ag) y rojizo (Cu). . O R C C + H2C CH2 R C C CH2 CH2 O R C C CH2 CH2 OH ion acetiluro O H2O H3C C C Na + H2C CH2 R C C CH2 CH2 OH propinuro de sodio alcohol acetilénico 1º Formación de iones acetiluros (alquinuros). También reacciona con soluciones de metales pesados como Ag y Cu dando acetiluros cuya principal característica es que forman precipitados. tetracloruro de carbono. tienen una baja densidad y presentan bajos puntos de ebullición. Sin embargo. Los alquinos terminales son capaces de reaccionar con NaNH2 y compuestos organometálicos para dar lugar a acetiluros de sodio. los alquinos son más polares debido a la mayor atracción que ejerce un carbono sp sobre los electrones. benceno.

Hidratación de carburo de calcio En petroquímica se obtiene el acetileno por quenchinhn (el enfriamiento rápido) de una llama de gas natural o de fracciones volátiles del petróleo con aceites de elevado punto de ebullición. el punto de fusión y el punto de ebullición. 3) Los puntos de ebullición son casi los mismos que para los alcanos o alquenos con el mismo esqueleto carbonado. En esta reacción sacamos dos moléculas de halogenuro de la siguiente forma: En la anterior reacción utilizamos una base fuerte (KOH) en solución alcohólica. El gas es utilizado directamente en planeta como producto de partida en síntesis. 7.2) Son menos densos que el agua y sus puntos de ebullición muestran el aumento usual con el incremento del número de carbonos y el efecto habitual de ramificación de las cadenas. los demás son líquidos o sólidos. 4) Los tres primeros términos son gases.4 ¿Cómo se obtienen industrialmente los alquinos? En el ámbito industrial lo obtenemos por: Deshidrohalogenación de dihalogenuros en posición vecinal. 5)A medida que aumenta el peso molecular aumentan la densidad. . Hay que tener en cuenta que los acetilenos completen la regla del cuarteto. por lo cual sus propiedades físicas son muy semejantes a la de los alquenos y alcanos. 6) Los acetilenos son compuestos de baja polaridad.

ANEXO N°1 ANEXO N°2 IMAGEN N°2 “SISTEMA DE RECOLECCIÓN DE GASES” ESPOCH –EVELIN CHANDI IMAGEN N°1 ESPOCH “SISTEMA DE RECOLECCIÓN DE GASES ” ESPOCH-EVELIN CHANDI I SISTEMA DE SISTEMA DE NOTAS ESCUELA RECOLECCIÓN ESCUELA NOTAS RECOLECCIÓN DE SUPERIOR DE GASES SUPERIOR GASES POLITÉCNICA POLITÉCNICA DE DE CHIMBORAZO CHIMBORAZO .