ALCANOS

propiedades físicas
nomenclatura

Q.F. Kelly Ibañez Vega

 Los alcanos pueden presentar cadena lineal,
ramificada o cíclica.
Tipos de
átomos de
carbono
según la
sustitución
 PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ALCANOS
Punto de ebullición
El punto de ebullición aumenta
con el tamaño del alcano porque
las fuerzas intermoleculares
atractivas (fuerzas de van der
Waals y de London) son más
efectivas cuanto mayor es la
superficie de la molécula.
Estos alcanos tienen el mismo número
de carbonos y sus puntos de ebullición
son muy distintos. La superficie efectiva
de contacto entre dos moléculas
disminuye cuanto más ramificadas sean
éstas.
Las fuerzas intermoleculares son
menores en los alcanos ramificados y
tienen puntos de ebullición más bajos.
 Punto de fusión
El punto de fusión también
aumenta con el tamaño del alcano
por la misma razón. Los alcanos
con número de carbonos impar se
empaquetan en la estructura
cristalina y poseen puntos de
ebullición un poco menores de lo
esperado.
Densidad
Cuanto mayor es el número de
carbonos las fuerzas
intermoleculares son mayores y la
cohesión intermolecular aumenta,
resultando en un aumento de la
proximidad molecular y, por tanto,
de la densidad. Nótese que en
todos los casos es inferior a uno.
FUENTES DE OBTENCIÓN: PETRÓLEO

Cantidad Punto de Atomos de

Productos
(%Volumen) ebullición (0C) carbono

Gas natural, metano, propano, butano,

1-2 <30 1-4
gas licuado

Eter de petróleo (C5,6), ligroína (C7),

15-30 30-200 4-12
nafta, gasolina cruda

5-20 200-300 12-15 Queroseno

Gas-oil, Fuel-oil, aceites lubricantes,

10-40 300-400 15-25
ceras, asfaltos

8-69 >400 >25 Aceite residual, parafinas, brea

 Representación de estructuras químicas
Un alcano puede representarse arbitrariamente de varias maneras;
por ejemplo, en la cadena recta el alcano con cuatro carbonos
llamado butano puede representarse por cualquiera de las
estructuras mostradas:

Por lo general se refieren al butano con la estructura condensada.

El butano aun puede representarse como n-C4H10, donde n significa
butano normal (cadena recta).
Representación de estructuras químicas

 En estructuras condensadas, no se muestran los

enlaces sencillos carbono-hidrógeno y carbono-
carbono.
 Por ejemplo, el compuesto llamado 2-metilbutano,
se escribe:
 Representación de estructuras químicas
 Aún más sencillo que las estructuras
condensadas es el uso de estructuras de
esqueleto.

 Regla 1 Por lo general no se muestran los átomos de

carbono y se asume que hay un átomo de carbono en cada
intersección de dos líneas (enlaces), y al final de cada línea.
Ocasionalmente, puede indicarse un átomo de carbono para
énfasis o claridad.
 Regla 2 No se muestran los átomos de hidrógeno unidos al
carbono, y partiendo que el carbono siempre tiene una
valencia de 4, mentalmente aportamos el número correcto de
átomos de hidrógeno para cada carbono.
 Regla 3 Se muestran todos los átomos diferentes al carbono
y al hidrógeno.
 Nomenclatura de alcanos
En el sistema IUPAC un nombre químico tiene por lo regular cuatro partes:
prefijo, localizador, cadena principal y sufijo.
El prefijo especifica la localización y la identificación de varios grupos sustituyentes
en la molécula, el localizador indica la localización del grupo funcional primario, la
cadena principal selecciona una parte principal de la molécula e indica cuántos átomos
de carbono están en esta parte y el sufijo identifica al grupo funcional primario.
 Normas para elegir la cadena principal (Alcanos)

Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud.

Si dos cadenas tienen la misma longitud se toma como
principal la más ramificada
No siempre es la cadena más larga por la manera en la que está
escrita, por lo que tendrá que “doblar esquinas”.
Regla 2. La numeración por el extremo más cercano a un
sustituyente. Si por ambos extremos hay sustituyentes a igual
distancia, se tienen en cuenta el resto de sustituyentes del
alcano.
Regla 3. Identifique y numere los sustituyentes.
Algunos de los grupos alquilo de cadena ramifica más simples
también tienen nombres comunes y no sistemáticos :

Ejemplo:
Regla 4. El nombre del alcano comienza especificando los
sustituyentes, ordenados alfabéticamente y
precedidos de sus respectivos localizadores, terminando
con el nombre de la cadena principal.
 Regla 5. Nombre un sustituyente complejo como si fuera un
compuesto por sí mismo:

6-(2-metilpropil)- 2,3-dimetildecano

el sustituyente en el C6 una cadena de tres carbonos con un metilo

subramificado y para nombrar completamente al compuesto, debe
nombrarse primero al sustituyente complejo.
NOMBRE LOS SIGUIENTES ALCANOS:
NOMENCLATURA DE CICLOALCANOS
Regla 1. El nombre del cicloalcano se construye a partir del
nombre del alcano con igual número de carbonos
añadiéndole el prefijo ciclo-.
Regla 2. En cicloalcanos con un solo sustituyente, se
toma el ciclo como cadena principal de la molécula.
Si el número de átomos de carbono en el sustituyente más grande es
mayor que en el ciclo, el compuesto se nombra como un alcano
sustituido con cicloalquilo, por ejemplo:
Regla 3. Para un cicloalcano sustituido con alquilos o
halógenos, numere los sustituyentes de tal manera que el
segundo sustituyente tenga el número más bajo posible.
Regla 4. Si tiene tres o más sustituyentes, se
nombran por orden alfabético.