Guia Ing. Indu - Unmsm-2017 PDF

Universidad Nacional Mayor de San Marcos
(Universidad del Perú, DECANA DE AMÉRICA)

Facultad de Farmacia y Bioquímica
Departamento Académico de Química Básica y Aplicada
Facultad de Ingeniería Industrial
Mg. Hugo Milla Flores

Mg. Luis Miguel Félix Veliz
Mg. César Canales Martinez
Dr. Carlos Bell Cortez
Q.F. Walter Rivas Altez
Q.F. Alfredo Miranda Ramón 2017-II
QUÍMICA ORGÁNICA 2017-II
“Me lo contaron y lo olvide, lo vi y lo entendí, lo hice y lo aprendí”

Confucio,filósofo chino (551-479 AC)
INTRODUCCIÓN
Actualmente la Química Orgánica está profusamente involucrada en cada fase de la vida

moderna. Durante los diez a quince años últimos los conocimientos científicos han
crecido tan rápidamente que ha resultado difícil mantener los cursos de ciencias al día.
A causa de que la química orgánica afecta a nuestras vidas de tantas maneras, cada día
más gente necesita un conocimiento de esta materia como necesidad profesional. Nadie
puede pretender la posesión de un amplio conocimiento del mundo actual sin conocer
algo la química orgánica, cuyo estudio, por otra parte, ofrece ventajas únicas al
estudiante.
El autor han tratado de reunir en esta Guía un conjunto de prácticas en las cuales se
apliquen las principales técnicas de aislamiento, purificación y caracterización a casos
sencillos, después se introducen prácticas sobre la reactividad y síntesis de compuestos
orgánicos, que permita al alumno iniciarse, con el mejor aprovechamiento posible, en la
experimentación de química orgánica con ensayos e investigaciones preliminares de
sustancias desconocidas.
El trabajo práctico de cada alumno será calificado por la técnica y habilidad

desarrolladas, por la comprensión de los principios tratados en la práctica que serán
puestos en evidencia por pequeños exámenes orales o escritos, que cada profesor hará a
sus alumnos.
El fin principal de este curso de práctica consiste en enseñar al alumno el arte y los
principios científicos en los que se fundamenta la Química Orgánica.
Autor
Mg. Q.F. Luis Miguel Félix Veliz
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PRECAUCIONES Y TÉCNICAS DE TRABAJO

EN EL LABORATORIO.
El trabajo práctico en Química Orgánica es tanto un arte como una ciencia.
La primera práctica está dedicada especialmente al conocimiento de las precauciones y
técnicas de trabajo en el laboratorio.
Todos los laboratorios químicos donde el trabajo es frecuente han sido escenario de
accidentes, la mayoría de poca importancia, pero algunos de graves consecuencias.
Estos, así llamados “accidentes” no suceden, sino que son causados por descuidos o
falta de atención en el trabajo.
En el laboratorio se debe trabajar con una mente abierta e inquisitiva, anotando
enseguida no lo que se supone que va a suceder, sino lo que realmente se observa.
Mientras se esté trabajando, se debe de ir tratando de interpretar todo lo que se observa,
y si después de determinado esfuerzo no se sabe la respuesta a alguna cuestión, no se
debe dudar en hacerle la consulta al profesor.
Un cumplimiento riguroso de las precauciones que se indican a continuación prevendrá
directamente la mayoría de dichos accidentes y ayudará indirectamente a los alumnos a
adquirir aquellos hábitos de seguridad que les serán de inestimable valor no sólo en el
laboratorio, sino en cualquier sitio.
Las siguientes precauciones y normas de seguridad se pueden evitar muchos accidentes:
1. Es obligatorio usar mandil o bata de laboratorio (blanco de algodón) diseñada

para proteger la ropa y piel de sustancias químicas que puedan derramarse o
producir salpicaduras. Debe llevarse abrochada y cubrir hasta la rodilla. Debe
ser de manga larga. NO debe sustituir a la camisa y/o blusa.
2. Caminar no correr en el laboratorio.
3. El cabello largo suelto puede ser peligroso, trabajar con el pelo recogido.
4. No ingerir alimentos y bebidas para evitar envenenamiento por ingestión.
5. No fumar.
6. Evitar las visitas porque lo distraen.
7. Por ningún concepto abandonarán el lugar de trabajo hasta haber terminado la
práctica.
8. El lugar o mesa de trabajo debe estar organizado y limpio (no mochilas sobre la
mesa)
9. Realizar el experimento una vez que estás seguro del plan a seguir y que el
profesor responsable lo autorice.
10. El material bien limpio es esencial para un buen trabajo.
11. Usar mascarilla para trabajar con sustancias tóxicas, volátiles o utilizar las
campanas extractoras de gases.
12. Leer la etiqueta de los frascos reactivos antes de usarlos.
13. No probar los reactivos.
14. Evitar mezclar los reactivos simplemente por curiosidad.
15. Manipular los reactivos sólidos con espátulas.
16. No se utilizarán las pipetas sin que estén provistas de la pera de hule apropiada,
a no ser que se trate simplemente de medir volúmenes de agua.
17. Evitar en lo posible el transporte de sustancias químicas a sus mesas de trabajo.
18. Usar exactamente las cantidades de reactivo que se dan en el procedimiento.
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19. Evitar regresar pequeñas cantidades de reactivo al frasco original para no
contaminarlo.
20. Si se producen derrames pequeños deben limpiarse inmediatamente.
21. Lavarse las manos después del uso de sustancias químicas.
22. Al encender un mechero no debe estar al frente de la salida de gas.
23. Usar baño maria para calentar sustancias inflamables.
24. Evitar colocar los materiales en la orilla de la mesa.
25. Hay un sitio exclusivo para basura y desechos sólidos (no dejarlo sobre la mesa
de trabajo)
26. Al abandonar el laboratorio, todo el material quedará limpio y recogido,
entregándole al delegado.
27. Todas las llaves de gas, agua deben quedar cerradas antes de salir del
laboratorio.
28. Antes de salir del laboratorio, lávate las manos SIEMPRE.
29. Cualquier duda que pueda tener acerca de los experimentos que va a realizar la
consultará con el profesor.
30. Es muy importante que cada alumno prepare y estudie su práctica antes de llegar
al laboratorio.
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PRACTICA N° 1
DIFERENCIACIÓN Y RECONOCIMIENTO DE
SUSTANCIAS INORGÁNICAS Y ORGÁNICAS
I. INTRODUCCION:
Cuando se tiene una muestra para estudio, una sustancia cualquiera, se efectúa primero
el examen preliminar, donde se tiene en cuenta los datos proporcionados por la
observación científica de la muestra. Se observará el estado físico, el aspecto
(pulverulento, cristalizado), el color, olor, el sabor en algunos casos. Reacción (ácida o
alcalina).
El siguiente paso es determinar la naturaleza de las sustancias (orgánica o inorgánica),
por el método de residuos de ignición: Si se obtiene residuos de carbón se tratará de una
sustancia orgánica, y finalmente se efectúa el análisis elemental, que permitirá
identificar los elementos que componen una sustancia orgánica.
El análisis elemental desempeña un papel muy importante y es el punto de partida del
análisis químico, después del cual debe continuarse con el análisis cuantitativo y el
análisis funcional orgánico.
Para realzar el análisis elemental cualitativo es necesario que las sustancias orgánicas
unidas en forma covalente, sean transformadas a su forma iónica, que permita el análisis
por los métodos clásicos de la química analítica.
Si existe seguridad de estar tratando una sustancia orgánica no es necesario investigar
la presencia de C e H, ya que todo compuesto orgánico tiene carbono por definición
salvo contadas excepciones la mayoría de sustancia contiene Hidrógeno.
El procedimiento más usual para tener en solución los elementos que componen una
sustancia orgánica es el método de LASSAIGEN MULLLIKEN, que usa Sodio o
Potasio metálico para fundir la sustancia y hacerlo soluble en el agua.
Los elementos que comúnmente acompañan al carbono son:
Oxígeno, Nitrógeno, Azufre y Halógenos. Así por ejemplo por medio de esta técnica:
El carbono y el Nitrógeno se transforman en Cianuros Alcalinos.
( CN- )
El azufre se transforma en Sulfuro Alcalino. (S- )
El Cloro se transforma en Cloruro Alcalino. (Cl- )
El Bromo se transforma en Bromuro Alcalino. (Br-)
El Oxígeno y el Hidrógeno se transforman en agua (H2O)
I. OBJETIVOS:
Dar a conocer la naturaleza de la sustancia Orgánica e inorgánica – por el método de
residuos de ignición.
Conocer el análisis elemental que es el punto de partida para un análisis químico.
Reconocer el C, H. O, N, S
II. MATERIALES:
Tubos de prueba. Almidón.
Sacarosa. CuSO4
ClNa Mechero
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III. PARTE EXPERIMENTAL
EXPERIMENTO N° 1
Disponer de dos tubos de ensayo:
Tubo N° 1 colocar mg de almidón y calentar,
Tubo N° 2 colocar mg de sulfato de cobre y calentar.
Observe y anote las coloraciones obtenidas. Al tubo N° 2 dejar enfriar y luego agregar 5
mL de agua, observe e interprete el resultado.
EXPERIMENTO N° 2: Análisis preliminar de un compuesto orgánico

Determinación de la presencia de C, H, O: en un tubo de ensayo limpio y seco colocar
mg. de muestra problema, calentar durante tres minutos. Observe si deja residuo negro,
lo que indica la presencia de carbono, luego observe la parte superior del tubo para ver
se existen gotas de agua lo que indicaría presencia de H2 y O2.
EXPERIMENTO N° 3: Análisis de un compuesto orgánico volátil

Para determinar la presencia de carbono en un compuesto orgánico volátil, tomar un
tubo de ensayo limpio y seco colocar muestra problema y luego agregar
aproximadamente 0,5g de óxido cúprico, calentar y recibir los gases en agua de cal. Si
se forma un precipitado blanco indica la presencia de carbono.
EXPERIMENTO N° 4: Reconocimiento de Nitrógeno

En un tubo de ensayo limpio y seco colocar mg. de muestra problema e igual cantidad
de cal sodada, calentar, el olor a pelo quemado indica la presencia de nitrógeno.
Urea + Cal Sodada (CaO, NaOH) + calor NH3.
EXPERIMENTO N° 5: Reconocimiento de Azufre

En un tubo de ensayo limpio y seco colocar 0,5g de muestra problema y añadir 1 mL de
ácido sulfúrico concentrado, caliente y reciba los vapores en un papel de filtro
humedecido con acetato de plomo. La aparición de un color negro en el papel se
considera como reacción positiva.
V. CUESTIONARIO
1.- Establezca las diferencias entre los compuestos orgánicos e inorgánicos.
2.- Explique Ud. Porque se añade óxido cúprico en el análisis preliminar de la
investigación del Carbono.
3.- Realice la ecuación química en el reconocimiento de Azufre.
4.- Realice la ecuación química en el reconocimiento del compuesto orgánico volátil.
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UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS

FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUÍMICA
FACULTAD DE INGENIERÍA INDUSTRIAL
PRÁCTICA N° 1
NOMBRES Y APELLIDOS:
MESA N° ……
RESULTADOS:
1.- Cuál es la diferencia característica entre una sustancia orgánica y una sustancia
inorgánica
2.- Como determino la presencia de H2 y O2 Explique
3.- Que observo en la determinación un compuesto orgánico volátil
4.- Como determino la presencia de nitrógeno
5.- Como determino la presencia de azufre
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PRACTICA N° 2
ENSAYOS DE SOLUBILIDAD EN COMPUESTOS

ORGÁNICOS
I. INTRODUCCIÓN
La solubilidad de un compuesto se entiende como la cantidad máxima en la que un

soluto puede disolverse en un volumen de líquido.
El coeficiente de solubilidad se expresa en g/mL.
Cuando una sustancia se disuelve en otra, las partículas del soluto se distribuyen a
través del solvente. Esto significa que el soluto ocupa lugares que originalmente
correspondían a las moléculas del solvente. En un líquido, las moléculas se encuentran
empaquetadas e interaccionan fuertemente unas con otras, de modo que la menor o
mayor facilidad con la cual una molécula de soluto reemplaza a una del solvente,
depende de:
• Las fuerzas relativas de atracción entre moléculas del solvente
• Las fuerzas relativas de atracción entre moléculas del soluto
• La fuerza de las interacciones entre moléculas soluto-solvente
Las sustancias que muestran fuerzas atractivas intermoleculares similares tienen la

tendencia a ser solubles entre sí. Este hecho se resume en la conocida regla: “lo
semejante disuelve lo semejante”.
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La solubilidad de un soluto depende, por lo tanto, de varios factores:
• Naturaleza de los componentes
Experimentalmente se ha observado que mientras más semejantes

sean los compuestos en su estructura y propiedades, más fácilmente
forman soluciones. Dicha semejanza se observa en la estructura, la
polaridad y la facilidad de formar puentes de hidrógeno.
• Temperatura
Los cambios en temperatura siempre cambian la solubilidad de
un soluto. Generalmente, los sólidos son más solubles en agua
caliente que en agua fría, aunque existen algunas sales como el
Ca(OH)2 y el CaCrO4 que son más solubles en frío que en
caliente. Otros compuestos como el NaCl presentan una
solubilidad que varía ligeramente con la temperatura.
En los compuestos cuya solubilidad aumenta al aumentar la
temperatura el proceso de disolución del soluto es endotérmico.
Las sales de solubilidad inversa liberan calor al disolverse.
• Presión
Los cambios de presión son fundamentales en la determinación de la solubilidad de un
gas en un líquido. Generalmente al aumentar la presión aumenta la solubilidad, mientras
que la solubilidad de un sólido o un líquido es prácticamente independiente de la
presión.
II. OBJETIVOS
- Determinar el comportamiento de solubilidad de sustancias sólidas en disolventes

orgánicos.
- Realizar la prueba de solubilidad en disolventes orgánicos para la selección de
compuestos químicos
III. MATERIALES Y REACTIVOS
- Tubos de ensayo - Beaker

- Papel filtro - Luna de reloj
- Erlenmeyer - Baguetas
- Pisetas - Cocinilla eléctrica
- Etanol 96º - Bencina
- Butanol - Agua destilada
- Ácido benzoico - Ácido salicílico
- Cloruro de sodio
IV. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
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SOLUBILIDAD: Coloque en un tubo de ensayo 0,1 g de la muestra problema.
Agregue 1 mL de disolvente a probar; agite y observe (prueba de solubilidad en frío).
Sí los cristales no se han disuelto, repita el procedimiento agregando 1mL hasta
completar 3 mL
Sí el sólido no se ha disuelto, es insoluble en frío; si se ha disuelto es soluble en frío.
Sí la sustancia fue insoluble en frío, caliente la muestra en baño maría hasta ebullición y
con agitación constante. Observe si se solubiliza o no. Sí la hay el sólido es soluble en
caliente y es insoluble en caso contrario.
Si el sólido fue soluble en caliente, enfríe a temperatura ambiente. Observe si hay
formación de cristales.
DISOLVENTE Agua Etanol 70º Etanol 96º Butanol Bencina

Solubilidad en frío
Solubilidad en caliente
Formación de cristales
después de enfriar
CUESTIONARIO (adjuntado con el informe)

1. De acuerdo con las pruebas de solubilidad, ¿qué relación tiene la polaridad del soluto
y el solvente en los compuestos ensayados?, fundamente su respuesta.
2. Presente la escala ascendente los solventes de acuerdo a la constante dieléctrica.
3. Qué relación tiene la estructura molecular con la solubilidad de los compuestos
participantes?
4. Qué es el momento dipolar?
5.- Escriba las estructuras químicas de los solutos y solventes utilizados en la práctica,
indicando si es polar o no polar.
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PRÁCTICA N° 2
MESA N° ……
RESULTADOS:
PRUEBA DE SOLUBILIDAD
CON CLORURO DE SODIO:

después de enfriar
CON ÁCIDO BENZOICO:

después de enfriar
CONCLUSIÓN:
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PRÁCTICA N° 3
MÉTODOS DE EXTRACCIÓN Y AISLAMIENTO

DE COMPUESTOS ORGÁNICOS.
I. INTRODUCCIÓN
La extracción puede ser continua (cuando se usa un equipo tipo soxhlet),
discontinua (cuando se usa el embudo de decantación o embudo de separación).
Cuando se realiza una extracción de sólidos con líquidos se utilizará un disolvente
que extraiga solamente la sustancia (soluto).
Extracción continua solido liquido
Cuando se realiza una extracción líquido-líquido, los disolventes que se utilicen

deben ser inmiscibles. Las extracciones pueden ser de dos tipos: Extracción
Múltiple, cuando el volumen del disolvente se divide en varias porciones.
Coeficiente de Distribución o Reparto (Kd).
Extracción liquido -líquido

La extracción de un compuesto desde una fase líquida a otra es un proceso de
equilibrio gobernado por las solubilidades relativas de la sustancia en los dos
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solventes, por ejemplo: al agitar una solución acuosa de la sustancia a separar con
un solvente orgánico, este se distribuye parcialmente en cada uno de los disolventes
hasta alcanzar el equilibrio de forma que las concentraciones de ambos disolventes
(Co y Ca) son directamente proporcionales a las solubilidades (So y Sa) en los
disolventes a una temperatura dada.
El cociente de las concentraciones es llamado coeficiente de distribución o de
reparto.
El coeficiente de distribución o reparto (Kd) es la relación que guardan las
concentraciones del soluto en cada disolvente, cuando se alcanza el estado de
equilibrio a una determinada temperatura.
Kd = Co/Ca.
Kd = (x/Vo)/(S/Va)
x: g de soluto extraído.
Vo: volumen de 0 en ml
S: g de soluto en A.
Va: volumen de A en ml
Así después de una primera extracción la concentración de S en la capa será
Ca = (S-x)/Va,
de donde S en O será Co = x/Vo.
Así que
Kd = (x/Vo)/((S-x)/Va)).
CONDICIONES DEL SOLVENTE.
Disolver fácilmente la sustancia a extraer.

Deberá extraer poco o nada de las impurezas.
No deberá reaccionar con el soluto.
Deberá ser fácilmente separado del producto deseado.
Deberá ser inmiscible con el líquido que lo contiene.
II.- OBJETIVOS
Conocer y comprender el concepto de extracción
Describir y comprender los métodos de extracción
III.- MATERIAL Y METODOS

Embudo de decantación. Tubo de prueba
Tabletas de aspirinas Vaso de precipitado
Diclorometano Embudo de separación
IV.- PROCEDIMIENTO
Extracción de un principio activo de una mezcla de

compuestos
Depositar en un beaker de 250 mL, aproximadamente 500mg de la muestra

problema y adicionarle 30 mL de agua, disolver, filtrar, la solución trasvasarlo a un
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embudo de decantación y adicionar 3 mL de Diclorometano, extractar, separar la
fase orgánica hacia un recipiente limpio y seco, repetir la operación con otros 3 mL
de diclorometano, juntar las soluciones orgánicas y dejar en reposo a temperatura
ambiente para lograr la evaporación del solvente, al evaporarse completamente
quedará un residuo sólido, cuya purificación se realizará en la siguiente práctica.
V.- CUESTIONARIO (adjuntado con el informe)

1. Qué precauciones debe tener en cuenta en una extracción líquido-líquido.
2. Qué otras técnicas de compuestos orgánicos se utilizan. Describa cada uno de los
metodos
3. Si una solución de 50 mg de colesterol en 80 mL de agua se extrae con dos
porciones de 25 mL de éter cada una. ¿Cuál es la cantidad total de sustancia que se
extraerá si se sabe que su Kd = 4 en éter/agua?
4. ¿Qué es el coeficiente de reparto en una extracción usando solventes.
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PRÁCTICA N° 3
MESA N° ……
RESULTADOS:
En la extracción de la muestra problema:
1.- Diga Ud. Porque no se disuelve completamente toda la muestra cuando le añade
agua:
2.- Que observo cuando le agrego el solvente orgánico al embudo de decantación:
3.- Que observo cuando el solvente comenzó a evaporarse:
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REALICE EL ESQUEMA DE TRABAJO
PRÁCTICA N° 4
PURIFICACIÓN DE COMPUESTOS
ORGÁNICOS: CRISTALIZACIÓN
I. INTRODUCCIÓN
Los productos sólidos que se obtienen en una
reacción suelen estar acompañados de
impurezas que hay que eliminar para poder
disponer del producto deseado en el mayor
grado de pureza posible.
El método más adecuado para la eliminación

de las impurezas que contamina un sólido es
por cristalizaciones sucesivas bien en un
disolvente puro, o bien en una mezcla de disolventes. Al procedimiento se le da el
nombre genérico de recristalización.
La cristalización se basa en la solubilidad de la sustancia en un solvente adecuado a

diferentes temperaturas. Generalmente la solubilidad aumenta con la temperatura y
este incremento puede ser muy variable.
Para lograr la cristalización se parte de una solución saturada del compuesto a una
temperatura cercana al punto de ebullición (p.e.) del disolvente y, al enfriarse, se
deposita la parte no soluble del soluto en forma de cristales. Por ello, un disolvente
adecuado debe tener como característica principal que el compuesto a cristalizar sea
muy soluble en él a temperatura elevada (generalmente a temperatura de ebullición)
y sea muy poco soluble a temperatura baja (temperatura ambiente o algo menores).
TIPOS DE IMPUREZAS:
-Impurezas mecánicas: Propias del proceso como: Corcho, vidrio, papel, astillas de
madera, etc. estas se eliminan al realizar la filtración en caliente.
-Impurezas orgánicas: Colorantes, grasas, resinas, las cuales pueden existir junto
al producto deseado formado como producto de descomposición. Se elimina
adicionando a la solución antes de calentarla carbón activado el que adsorbe sobre
su superficie a este tipo de impurezas, por lo que efectuando la filtración en caliente
quedan retenidas en el papel.
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-Impurezas más solubles son difíciles eliminar por lo que se recurre a la
purificación química que nos permite obtener derivados químicos del producto a
purificar.
El sólido que se va a purificar se Proceso de filtrado en

disuelve en el disolvente caliente, caliente
generalmente a ebullición, la mezcla
caliente se filtra para eliminar todas
las impurezas insolubles, y entonces
la solución se deja enfriar para que se
produzca la cristalización. En el caso
ideal, toda la sustancia deseada debe
separarse en forma cristalina y todas
las impurezas solubles deben quedar
disueltas en las aguas madres.
Finalmente, los cristales se separan
por filtración y se dejan secar.
Muchas veces, no es suficiente un solo

proceso de cristalización, debido a que ciertas impurezas pueden quedar atrapadas
en la red cristalina, siendo necesaria una nueva cristalización (recristalización) para
mejorar su pureza. Si con una cristalización sencilla no se llega a una sustancia pura,
el proceso puede repetirse empleando el mismo u otro disolvente, ya que este no
siempre tiene un comportamiento ideal.
CONDICIONES DE DISOLVENTE IDEAL:

- Disolver una moderada cantidad de la sustancia a purificar en caliente y poco o
nada en frío, con lo cual esta precipitaría en casi toda su totalidad y las impurezas
quedaran en las aguas madres.
- Debe ser inerte con la sustancia a purificar.
- Las impurezas deben ser más solubles en frío.
- Debe ser de fácil eliminación por evaporización.
ETAPAS DE LA RECRISTALIZACIÓN
- Disolución de la sustancia en caliente.
- Filtración en caliente: Para eliminar las impurezas solubles.
- Enfriamiento: Para producir la cristalización o precipitación.
- Separación de los cristales obtenidos.
- Lavado de los cristales.
- Secado de los cristales: Para determinar el porcentaje de pureza o rendimiento.
II. COMPETENCIAS
Conoce y comprende el concepto de cristalización.

Describe y comprende los métodos de purificación.
III. MATERIAL Y MÉTODOS

Producto obtenido en la práctica anterior.
Carbón – Hielo
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Agua destilada
Mechero
Trípode
Malla
Embudo
Matraz o kitasato
Gradilla
Tubos de prueba (10)
IV. PARTE EXPERIMENTAL
PURIFICACIÓN DE LA MUESTRA PROBLEMA OBTENIDO EN LA

PRÁCTICA
Con la ayuda de una bagueta desprender el residuo sólido del tubo de ensayo y
colocarlo en un vaso de 150 mL luego adicionar 5 Ml de alcohol etílico, y disolver
el residuo sólido, calentar la solución hasta disolver todo el residuo, si la solución
se presenta coloreada agregar unos miligramos de carbón activado, añadir
lentamente 10 mL de agua destilada y calentar hasta que empiece a ebullir (no
hervir), inmediatamente filtrar la solución caliente y el filtrado dejar enfriar a
temperatura ambiente, observar y luego someter a enfriamiento bajo chorro de agua
fría o baño de hielo.
Luego filtrar en vacío, lavar los cristales con agua fría y secarlos.
Guardar los cristales obtenidos y traerlos la clase siguiente para determinar su
grado de pureza e identificación.
V. CUESTIONARIO
1.¿Qué otras técnicas de purificación de compuestos orgánicos se conocen? Detallar
cada uno de los métodos.
2. ¿Qué es la recristalización?
3. ¿Qué son las aguas madres? ¿Qué utilidad le daría usted?
4. ¿Qué tipos de cristales existen? ¿Qué parámetros influyen en su formación?
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FACULTAD DE INGENIERIA INDUSTRIAL
PRÁCTICA N° 4
MESA N° ……
RESULTADOS:
1.- Porqué se eligió al alcohol etílico como solvente ideal:
2.- Que tipo de impurezas encontró al realizar la purificación:
3.- Al realizar la etapa del enfriamiento,que observo
4.- Realice sus conclusiones correspondientes:
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PRÁCTICA N° 5
CROMATOGRAFÍA DE COMPUESTOS
ORGÁNICOS
I. INTRODUCCIÓN
La cromatografía es una técnica para separación de los
distintos componentes de una mezcla, permite la
separación de trozos de impurezas o bien de las fracciones
importantes. El fundamento de la cromatografía es la
separación de diferentes tipos de moléculas cuando
desciende por una columna o atraviesa una delgada capa
de material inerte.
En ambos casos, existe una sustancia que proporciona una

superficie elevada y que interacciona físicamente con el
compuesto a analizar. Si las moléculas son adsorbidas por
la superficie, el fenómeno se llama cromatografía de adsorción, y si se disuelven
en una delgada superficie líquida, cromatografía de reparto.
El nacimiento de la cromatografía de absorción se remonta a 1903, cuando el

botánico ruso Mikhail S. Tswett estableció los primeros fundamentos. Este
científico observó que filtrando soluciones que contenían pigmentos vegetales a
través de una columna de carbono de calcio en polvo fino, los pigmentos
quedaban retenidos.
Haciendo pasar por la columna otro disolvente puro se conseguía la separación

de los pigmentos, los cuales aparecían en la columna en varias zonas de diferente
color que se distanciaban cada vez más una de la otra, mientras el disolvente
atravesaba la columna, la vistosa “cromatografía”, que realmente ha sido poco
afortunada, ya que en la actualidad se emplea esta técnica para separar fracción es
incoloras en la mayoría de los casos.
II. CROMATOGRAFIA
Es un procedimiento físico-químico que consiste en separar los componentes o

sustancias integrantes de una mezcla en movimiento por medio de reparto o
adsorción sobre una superficie estacionaria o inmóvil. La razón por la que es
posible conseguir separaciones difíciles de lograr por otros métodos estriba en
que, pequeñas diferencias en el coeficiente de reparto o en la adsoción – desorción
de cada uno de los componentes se va multiplicado a lo largo del sistema.
Se pueden establecer dos mecanismos:
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1. Reparto o participación: Es la distribución de una sustancia o mezcla de
sustancias entre la fase móvil y la fase estacionaria soportada sobre un sólido
adecuado.
2. Adsorción: Fenómeno de superficie que consiste en el aumento de

concentración de una sustancia en la superficie de un sólido. El proceso inverso,
o sea la separación de las moléculas adsorbidas en la superficie del sólido, se
denomina desorción.
La fuerza con que se adsorbe un compuesto aislado depende de la polaridad de
la molécula, de la actividad del adsorberte y de la polaridad del solvente.
NOTA
Si las fuerzas de atracción entre el compuesto y el adsorbente

son más fuertes que las producidas entre aquel y la fase móvil,
predominará la adsorción sobre la desorción y el compuesto se
desplazará muy lentamente a través de la fase fija. Si sucede lo
contrario predominará la desorción y el compuesto se desplaza
a mayor velocidad.
Importancia: Una vez separada la muestra en sus componentes

cromatográficamente, cada uno de ellos puede ser caracterizado e identificado.
También es posible determinar la cantidad de cada componente en la muestra, lo que
hace de la cromatografía una herramienta analítica no solo cualitativa sino
cuantitativa.
Tipos de cromatografía: Clasificado según la fase estacionaria empleada en: C. en

papel, C. en capa fina, C. en columna, C. en fase gaseosa, C. líquida de alta
performance (HPLC).
PARTES DE UN SISTEMA CROMATOGRAFICO
1. Fase móvil: Lo constituyen los solventes, que son

sustancias fluidas de diferente polaridad, ejemplo:
metanol, cloroformo, etanol, etc. La polaridad de la fase
móvil está relacionada con su capacidad de elución o
desorción. Los solventes deben tener elevado grado de
pureza.
2. Fase estacionaria o soporte: Lo constituyen las

sustancias adsorbentes que generalmente se depositan
sobre la placa de vidrio o columna de vidrio, en el caso
de la C. en papel, el papel Whatman. Debe ser insoluble
en el disolvente que se va a utilizar para la separación y
no debe reaccionar con las sustancias que se van a
separar.
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3. Cámara de saturación: que es un recipiente con una tapa que cierra

herméticamente donde se realiza el cromatograma.
4. Reveladores: Si todos los compuestos son coloreados, bastará la inspección

ocular para distinguir las manchas, pero en la mayoría de los casos, los
compuestos son incoloros y por ello invisibles en el cromatograma, siendo
necesario utilizar métodos físicos (Luz UV) ó químicos, como los vapores de
Iodo, u otros reactivos especia les que permitan hacer visible.
5. Aplicadores: son micropipetas utilizadas en la aplicación o “sembrado” de las

sustancias o cromatografiar.
6. Muestras: Son las sustancias a cromatografiar y pueden ser: la sustancia patrón

o estándar y la sustancia problema o muestra problema.
Relación de flujo (Rf): Es una constante, es característica para cada compuesto,

siempre que se efectúe la determinación en las mismas condiciones.
Rf: Es la relación que existe la distancia alcanzada por la muestra problema (frente
de soluto) y la distancia recorrida por el solvente (frente de solvente).
Rf = Frente de soluto
Frente de solvente.
Frente de soluto: Es la distancia que alcanza o recorre 1 muestra problema en una

cromatografía.
Frente de solvente: Es la distancia que alcanza o recorre la fase móvil en una
cromatografía.
III. MATERIAL Y METODOS

- Tubo de prueba - Papel filtro
- Beaker - Silicagel G. Actividad
- Capilares - Rejilla
- Mechero - Cámara de Revelado
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- Tripode - Lapíz
- Porta objeto
IV. PROCEDIMIENTO
CROMATOGRAFIA EN CAPA FINA
Soporte: Silicagel G activado

Sistema de solvente: Bz - AcOEt (2:1)
Sustancias: Acetanilida
Revelador: Vapores de Yodo metálico
Técnica Operatoria: A 1 cm del borde inferior del portaobjeto (cromatograma)
marcar dos puntos equidistantes entre sí con un lápiz. Con un capilar aplicar el
Colesterol y la muestra patrón de identificación, de 3 a 5 veces, teniendo la
precaución de dejar secar después de cada aplicación. Introducir el cromatograma en
la cámara de saturación el que a su vez contiene 2 mL del sistema de solvente.
Cuando el solvente esté por llegar al borde superior retirarla de la cámara, marcar el
frente de solvente, dejar secar, revelar con los vapores de yodo y determinar el Rf de
ambas sustancias.
V. CUESTIONARIO
1. ¿Qué es una serie eluotropica?
2. Mencione las aplicaciones de la cromatografía por HPLC y la cromatografía de
gases.
3.Diga que es la electroforesis y cuál es su fundamento.
4. Diga Usted que método cromatográfico se podría aplicar en su carrera profesional
NOTAS EN CLASE
23

FACULTAD DE INGENIERíA INDUSTRIAL
PRÁCTICA N° 5
MESA N° ……
RESULTADOS:
1.- Que precauciones debió tener en cuenta durante el desarrollo del cromatograma:
2.- Que debe tener en cuenta para que la muestra pueda ser aplicada en la cromatografía
3.- Que precauciones debió tener en cuenta durante el desarrollo del cromatograma:
4.- El Rf de la muestra de la cromatografía en capa fina es:

Muestra estándar:
Muestra problema:
Podemos decir en conclusión que:
24
PRÁCTICA N° 6
HIDROCARBUROS:
REACCIONES DE
CARACTERIZACIÓN
OBJETIVOS
Reconocer e identificar los diferentes tipos de
hidrocarburos,
Experimentar las reacciones de hidrocarburos (alcano,
alqueno y benceno) con el halógeno (Bromo).
Experimentar, observar, identificar y diferenciar las reacciones de los hidrocarburos
(alcano, alqueno y benceno) con solución de KmnO4 al 0.5% y Acido sulfúrico
concentrado respectivamente.
I. INTRODUCCIÓN
Los hidrocarburos son compuestos orgánicos constituidos sólo por átomos de hidrógeno
y carbono. Con base en la característica de su estructura, se puede establecer la
siguiente división:
Heterocíclicos: constituídos por C, H, N, O, S,etc. u otros elementos organógenos.
Los hidrocarburos saturados o alcanos son compuestos de cadena

abierta, comprendidos en la serie homóloga cuya fórmula es CnH2n
+2. Su unidad estructural es –C-C-. Son sustancias muy poco
reactivas de gran estabilidad por el enlace covalente simple que
posee, a temperatura ambiente los alcanos son inertes a la mayoría
de reactivos comunes, por lo que la reacción que ocurre será de
sustitución.
Los hidrocarburos insaturados que poseen estructura química menos estable que las
anteriores, es decir, reaccionan más fácilmente.
Los Alquenos u Olefinas: su unidad estructural es C=C y su fórmula condensada es:

CnH2n. Por disponer de un par de electrones “pi” que se mueven entre los dos núcleos
de los átomos de carbono involucrados en estas ligaduras, hacen que estos compuestos
25
insaturados reaccionen más fácilmente que los alcanos, son los que permiten las
reacciones de adición, no sólo de hidrógeno sino de otros reactivos, resultando un gran
número de derivados.
Los Alquinos o Acetilénicos: su unidad estructural es HC CHy su fórmula condensada

es CnH2n-2. Presentan también reacciones de adición debido a la presencia de dos pares
de electrones “pi” que los hace reactivos
Los hidrocarburos Aromáticos: son

estructuras moleculares de cadena
plana con dobles enlaces conjugados
por lo cual presentan el fenómeno de
resonancia, el miembro representativo
de esta serie es el benceno, cuya
fórmula es C6H6. El benceno es un
compuesto muy insaturado, sin
embargo, esto no se manifiesta en sus
reacciones típicas.
En condiciones ordinarias el benceno es un compuesto estable que no es atacado por

agentes fuertemente oxidantes. La característica del benceno es la reacción de
sustitución, esto permite diferenciarlo de los compuestos no saturados.
Los siguientes ensayos sirven para distinguir las propiedades, características de los
hidrocarburos saturados, proporcionando medios para distinguirlos entre sí.
Estas pruebas deben ser ejecutadas cuidadosamente sobre tubos, de ensayo

completamente secos, debiendo anotar las observaciones y resultados correspondientes.
II. MATERIALES
Tubos de ensayo -Pipeta
Gradilla
REACTIVOS
- Solución de bromo en tetracloruro de carbono
-Hexano - Acido oleico
- Benceno - KMnO4 0,5%
- Acido sulfúrico.
IV. TECNICA OPERATORIA.
26
REACCIONES DE HALOGENACION
Disponer de cuatro tubos de ensayo y numerarlos. A cada uno de ellos agregarles 0,5
mL de una solución de bromo en tetracloruro de carbono:
Al tubo N° 1 adicionar 0,5 mL de n-hexano
Al tubo N° 2 adicionar 0,5 mL. de n-hexano, llevar a la oscuridad por 10 minutos y
compararlo con el tubo N° 1.
Al tubo N° 3 adicionar 0,5 mL de ácido oleico
Al tubo N° 4 adicionar 0,5 mL de Benceno
Agitar los tubos de prueba y anotar los resultados.
REACION DE BAEYER (Solución de KMnO4 al 0.5%)

Disponer de tres tubos de prueba y numerarlos. A cada tubo agregarle 0,5 mL de una
solución acuosa de KMnO4 0,5%:
Al tubo N° 1 adicionar 0,5 mL de n-hexano
Al tubo N° 2 adicionar 0,5 mL de ácido oleico
Al tubo N° 3 adicionar 0,5 mL de benceno
Agitar los tubos de prueba y anotar los resultados.
ADICION CON LOS ACIDOS

Disponer de tres tubos de prueba y numerarlos:
Al tubo N° 1 agregarle 0,5 mL de n-hexano
Al tubo N° 2 agregarle 0,5 mL de ácido oleico
Al tubo N° 3 agregarle 0,5 mL de benceno
Luego a cada uno de los tubos adicionarle 0,5 mL de Ácido sulfúrico concentrado EN
ZONA. Observar y anotar los resultados.
NOTAS EN CLASE
V. CUESTIONARIO
1.- Realice las ecuaciones de las reacciones realizadas.
2.- ¿Por qué una reacción de halogenación en la oscuridad es negativa?
3.- Desde el punto de vista Industrial como se obtienen los hidrocarburos.
27

PRÁCTICA N° 6
MESA N° ……
RESULTADOS:
1.- En la reacción de halogenación que observó en la reacción con los
a) alcanos:
b) alquenos:
c) alquinos:
2.- En la reacción de Baeyer que observó en la reacción con los
a) alcanos:
b) alquenos:
c) alquinos:
3.- En la reacción con los ácidos que observó en la reacción con los
a) alcanos:
b) alquenos:
c) alquinos:
28
PRÁCTICA N° 7
HIDROCARBUROS INSATURADOS.
CARACTERIZACIÓN. SÍNTESIS DEL
ACETILENO.
I. FUNDAMENTO
Los hidrocarburos insaturados son aquellos compuestos orgánicos que poseen enlaces
dobles o triples entre la unión de carbono a carbono. Pueden ser alquenos y alquinos.
ALQUENOS (CnH2n)
Los compuestos de la serie homóloga de las olefinas o alquenos, se

caracterizan por tener uno o más pares de átomos de carbono
unidos por un doble enlace (C=C). Los alquenos son planos con
carbonos de hibridación sp2. El doble enlace está formado por un
enlace σ que se consigue por solapamiento de híbridos sp2 y un
enlace π que se logra por solapamiento del par de orbitales p
perpendiculares al plano de la molécula.
Grupo funcional de los alquenos
29
ALQUINOS (CnH2n-2)
Los alquinos son hidrocarburos que tienen unidos uno o más
pares de átomos de carbono por un triple enlace. El triple enlace
está compuesto por dos enlaces π perpendiculares entre si,
formados por orbitales p no hibridados y un enlace sigma
formado por hibridos sp. El primer miembro de esta serie
homóloga es el acetileno o etileno, siendo además el más
importante, por lo que a sus homólogos también se les llama
hidrocarburo acetilénicos.
II. OBJETIVOS
- Estudiar las propiedades químicas de los hidrocarburos insaturados.
- Realizar reacciones de caracterización y diferenciación de hidrocarburos insaturados.
- Sintetizar el acetileno por hidrólisis cuidadosa y controlada del carburo de calcio.

- Tubo de ensayo - Embudo de separación
- Matraz de Kitazato
- Tapones - Tubos de ensayo
- Carburo de cálcio - Br2/ CCl4
- KMnO4 -Ag NO3
- NH4OH - CuSO4
Síntesis de acetileno (alquino)
A partir del carburo de calcio por hidrólisis sintetizar acetileno. Para ello disponga de
un equipo que el profesor indique. Agregue lentamente el agua destilada hacia los trozos
de carburo de calcio, la reacción permitirá la producción del gas de acetileno. Reciba el
gas formado en tubos de prueba por desplazamiento del agua contenido en los tubos.
30
Efectos que pueden ser causados por el contacto con el gas
En otros 4 tubos de prueba que contenga cuatro distintos reactivos pase una corriente de
acetileno:
1. KMnO4 + H-C ≡ C-H
2. Br2/ CCl4 + H-C ≡ C-H
3. Solución nitrato de plata amoniacal + H-C ≡ C-H
4. Solución amoniacal de sulfato cúprico + H-C ≡ C-H
V. CUESTIONARIO (adjuntado con el informe)

1. Desarrolle e intérprete las ecuaciones químicas de los 4 ensayos de caracterización
del acetileno.
2. Desde el punto de vista Industrial como se obtienen los alquenos y alquinos.
3. Investigue referente a otras reacciones químicas de caracterización de

hidrocarburos insaturados
31

PRÁCTICA N° 7
MESA N° ……
RESULTADOS:
1.- En la reacción de halogenación que observó:
2.- En la reacción de Baeyer que observó:
3.- En la reacción con la Solución amoniacal de sulfato cúprico que observó:

32
PRÁCTICA 8:
HIDROCARBUROS AROMÁTICOS.
REACCIONES DE
MONOSUSTITUCIÓN AROMÁTICA.
SINTESIS DEL NITROBENCENO.
I. INTRODUCCIÓN
Los compuestos aromáticos son el benceno y los compuestos de comportamiento

químico similar. Las propiedades aromáticas son las que distinguen al benceno de los
hidrocarburos alifáticos. La molécula bencénica es un anillo de un tipo muy especial.
Hay ciertos compuestos, también anulares, que parecen diferir estructuralmente del
benceno y sin embargo se comportan de manera similar. Resulta que estos compuestos
se parecen estructuralmente al benceno, en su estructura electrónica básica, por lo que
también son aromáticos.
Los hidrocarburos aromáticos se caracterizan por su tendencia a sustitución
heterolítica. Además, estas mismas reacciones de sustitución son características de
anillos aromáticos dondequiera que aparezcan, independientemente de los otros grupos
funcionales que la molécula pudiera contener. Estos últimos afectan a la reactividad de
los anillos aromáticos, y viceversa.
Clorobenceno metilbenceno (tolueno) nitrobenceno
II. OBJETIVOS
- Estudiar las propiedades químicas de los hidrocarburos aromáticos.
- Realizar reacciones de caracterización y diferenciación de hidrocarburos aromáticos.
- Sintetizar nitrobenceno y reconocer.

- Matraz balo de 250 mL
33
- Embudo de separación
- Equipo de reflujo
- Termómetro
- Tubos de ensayo
- HNO3 concentrado
- H2SO4 concentrado
- Benceno
- NaOH 5%
- NaCl, CaCl2
Síntesis de Nitrobenceno.
Coloque en un tubo de prueba grande 0,5 mL de HNO3 y 1,0 mL de H2SO4, agitar la

mezcla sulfonítrica. Agregue 1,0 mL de benceno poco a poco agitando y manteniendo la
temperatura entre 50 – 60 ºC. Se formará una capa superior amarillenta con un olor
característico, separe con una pera y reconozca por cromatografía de capa fina.
V. CUESTIONARIO
1. ¿Cómo sintetizaría la p-nitroacetanilida?.
2. Investigue referente a otras reacciones químicas de caracterización de hidrocarburos
aromáticos.
34

PRÁCTICA N° 8
MESA N° ……
RESULTADOS:
1.- En la reacción que observó cuando le añadió el ácido sulfúrico:
2.- Como identifico el nitrobenceno sintetizado
3.- Por qué se le debe colocar el hielo la mezcla sulfo nitrica:
35
PRÁCTICA N° 9
ALCOHOLES Y FENOLES.
REACCIONES DE
CARACTERIZACIÓN Y
DIFERENCIACIÓN.
I. INTRODUCCIÓN
Los alcoholes son aquellos compuestos orgánicos que poseen grupo funcional oxhidrilo
(R-OH) y los fenoles (Ar-OH). Estructuralmente se parecen al agua.
Características:
- Aunque la estructura del alcohol y fenol son similares, algunas de sus propiedades
químicas son diferentes.
- Esto es, porque el grupo OH, tiene un comportamiento distinto cuando esta enlazado a
un grupo aril, en el fenol, que cuando esta enlazado a un alquil, en el alcohol.
Fenol Alcohol
CH3 – CH2 – CH2 – OH
Los alcoholes son el grupo de compuestos químicos que resultan de la sustitución de

uno o varios átomos de hidrógeno (H) por grupos hidroxilo (-OH) en los
hidrocarburos saturados o no saturados.
En el alcohol, el grupo C-OH se denomina grupo carbinol. Así el número de HC
enlazados al carbinol determina la clase general del alcohol.
- Cuando hay un HC enlazado al carbinol, entonces se trata de un alcohol primario.
- Dos HC unidos al carbinol, se llama alcohol secundario.
36
- Tres HC unidos al carbinol, alcohol terciario.
- Los alcoholes son hidróxidos alquilícos; los fenoles hidróxidos arilícos.
II. OBJETIVOS
- Estudiar las propiedades químicas de los alcoholes y fenoles.
- Realizar reacciones de caracterización y diferenciación de alcoholes y fenoles.

- Beakers
- Tubos de ensayo
- KMnO4
- Cr2O7K2
- H2SO4 concentrado
- Agua de bromo
- FeCl3
- Etanol
- 2-butanol
- Ter-butanol - Fenol
1.Disponer 3 tubos de prueba; a cada tubo agréguele 0,5 mL de K2Cr2O7 y I gota de

H2SO4
a) Tubo 1 + 0,5 mL etanol
b) Tubo 2 + 0,5 mL 2-butanol
c) Tubo 3 + 0,5 mL ter-butanol
Agitar los 3 tubos y llevar a baño maría (BM) por 2-5 minutos. Observe y anote sus
resultados.
2. Diferenciación de alcoholes con sodio metálico

Disponer 3 tubos de prueba
a) Tubo 1 + 1 mL etanol
37
b) Tubo 2 + 1 mL 2-butanol
c) Tubo 3 + 1 mL ter-butanol
A cada uno agregarle un trocito de sodio metálico. Anotar el tiempo que dura el
desprendimiento de hidrógeno y la velocidad con que este se desprenda.
3. Prueba con el cloruro férrico. Disponer de 2 tubos de prueba.

a) 1mL etanol + 1 gota FeCl3
b) 1mL fenol + 1 gota FeCl3
Agitar, observe y anote los resultados.
4. Prueba con el agua de bromo. Disponer de 2 tubos de ensayo.

a) 1mL etanol + 1 gota agua de bromo
b) 1mL fenol + 1 gota agua de bromo
Agitar, observe y anote los resultados. La aparición de un precipitado blanco es (+).
V. CUESTIONARIO
1. Haga la ecuación redox para la reducción del Cr+6 en la reacción de oxidación de los
alcoholes.
2. Haga la ecuación para la prueba del FeCl3 con etanol y con fenol
3. Desde el punto de vista Industrial como se obtienen los alcoholes
4.- Realice la ecuación química del alcohol con el sodio metálico.
38

PRÁCTICA N° 9
MESA N° ……
RESULTADOS:
1.- En la reacción de oxidación que observó en la reacción con el alcohol
a) primario:
b) secundario:
c) terciario:
2.- En la reacción con el sodio metálico en que tiempo se disolvió en el alcohol
a) primario:
b) secundario:
c) terciario:
3.- En la reacción con tricloruro de hierro observó que el
a) fenol:
b) alcohol:
4.- En la reacción con el agua de bromo observó que el
a) fenol:
b) alcohol:
39
PRÁCTICA N° 10
COMPUESTOS CARBONILICOS:
ALDEHÍDOS Y CETONAS
I. INTRODUCCIÓN
La compartición de cuatro electrones entre dos átomos de carbono constituye el doble

enlace C= C. El carbono puede formar dobles enlaces con otros átomos, como los
mostrados en los siguientes ejemplos:
C= O C=N C=S
Carbonillo Imino Tiocarbonilo
El enlace más frecuente es el doble enlace Carbono- Oxigeno que constituye la unidad
estructural conocida como grupo carbonílico. EL grupo carbonilo es el grupo funcional
característico de los aldehídos y cetonas, ácidos carboxílicos y sus derivados. Es el
grupo funcional más importante en la química Orgánica.
En los aldehídos el grupo Carbonillo lleva un átomo de Hidrogeno y uno de oxígeno.
La estructura general de los aldehídos es: R – CHO en la que R puede ser Alquilo o
Arilo.
Cuando los dos grupos unidos al grupo Carbonillo son grupos Alquílicos o Arílicos. La
estructura general de las Cetonas es: R-CO –R
La naturaleza de R puede variar muy ampliamente, en la que R, R' pueden ser

Alquílico, Arílico o mixto.
El grupo Carbonilo, está formado por un átomo de Carbono y un átomo de Oxigeno

unidos por un doble enlace y por lo tanto tienen una semejanza formal con el doble
enlace tanto tienen una semejanza formal con el doble enlace olefínico, pero existe una
notable diferencia entre el enlace C=O y el enlace C=C debido a la mayor
electronegatividad del oxigeno comparado con el Carbono, en consecuencia el grupo
Carbonillo reacciona más fácilmente, y con mayor variedad de reactivo de que un
doble enlace Carbono-Carbono.
La reactividad de los Aldehídos y Cetonas debido al carácter no saturado del grupo

Carbonilo, da lugar a reacciones químicas comunes en ambos tipos de sustancia, tales
como: adición bisulfitica, condensación, polimerización y oxidación.
Dentro de las reacciones que revisten gran importancia, están las reacciones que nos
permiten formar derivados sólidos a partir de Aldehídos y cetonas líquidos, los cuales
nos permiten purificarlas, e identificarlas, dentro de ellas están la formación de:
40
➢ OXIMAS, al reaccionar con Hidroxilamina (NH2 OH)

➢ HIDRAZOMAS, al reaccionar con Hidracina (NH2- NH2)
➢ FENILIHIDRAZONA, al reaccionar con Fenilhidracina (Ph- NH-NH2)
➢ 2,4-DINITROFENILIHIDRAZONA, al reaccionar con 2,4-
dinitrofenilhidracina.
Estos no permiten obtener derivados sólidos cristalinos de punto de fusión definido,

siendo por ello adecuadas para la obtención e identificación de compuestos
Carbonílicos: Aldehídos y Cetonas.
La diferenciación química entre Aldehídos y Cetonas, se basa en facilidad con que los
aldehídos se oxidan a ácidos Carboxílicos frente a ciertos reactivos y en la estabilidad
de la cetona frente a los mismos como por ejemplo con el reactivo de Tollens, con el
reactivo de Fehling, en los que se producen reducciones de los Aldehídos dando lugar a
la formación de plata metálica y oxido Cupríco respectivamente.
Una reacción que nos permiten separa un Aldehído o una Cetona de una mezcla de
compuestos orgánicos es haciendo la reaccionar con Bisulfito de sodio, por este medio
se obtiene compuestos de adición bisulfitica que son sólidos cristalinos. Esta reacción
es positiva para todos los Aldehídos y para las Metilcetonas. La adición bisulfitica es
una reacción reversible, por lo que se puede regenerar el compuesto Carbonílico inicial,
para ello el producto se disuelve en agua y se le adiciona Na2 CO3 o un ácido diluido
para destruir el bisulfito de sodio.
Los Aldehídos y Cetonas tienen olor y sabor característico y a ello se debe junto con
los ácidos grasos volátiles, el sabor de alimentos añejos y rancios.
II. OBJETIVO
-Comprobar у deducir el comportamiento de los aldehídos y la cetonas frente a la
fenilhidracina o su derivado 2-4- dinitrofenildracina.
-Aplicar pruebas sencillas que permitan distinguir sin un compuesto es carbonílico, si
pertenece al grupo de los aldehídos o al grupo de las cetonas.

-Tubos de ensayo -Pipeta
-Beacker -Mechero
- Solución alcohólica de benzaldehído
- 2,4 dinitrofenilhidracina - Acetaldehído
- Ciclohexanona - Reactivo de Tollens
- Reactivo de Schiff - Soluciones de NaOH al 10%
- Reactivo de Fehling
IV. PARTE EXPERIMENTAL
41
1. REACCION CON LA 2,4 DINITROFENILHIDRACINA
Colocar un tubo de ensayo una solución alcohólica de benzaldehído (0,5 mL) y
adicionarle el reactivo 2,4- dinitrofenilhidracina (gotas) observar y anotar los
resultados.
2.- REACCION DE SCHIFF

Disponer de 2 tubos de ensayo
Al tubo N#1 adicionarle Acetaldehído (Vgotas) y agregarle el reactivo de Schiff
(0,5mL)
Al tubo N#2 adicionarle ciclohexanona (Vgotas) y agregarle el reactivo de Schiff
(0,5mL)
Observar y anotar los resultados
3.- REACCION DE TOLLENS

En un tubo de ensayo agregar 1 mL de una solución de nitrato de plata y una gota de
hidróxido de sodio 10 %, el precipitado formado disolverlo añadiendo hidróxido de
amonio, luego dividir la solución en dos tubos de ensayo en partes iguales:
Al tubo #1 adicionarle 1mL de solución de Acetaldehído
Al tubo #2 adicionarle 1mL de solución de Ciclohexanona
Llevar los tubos a baño maría por espacio de 1 minuto. Observe si hay formación de
un precipitado negro o un espejo de plata .Anote los resultados.
4.- REACCION DE FEHLING

En un tubo de ensayo preparar la solución de Fehling agregando parte iguales de
Fehling A y Fehling B (1mL de cada uno). Luego dividirlo en dos tubos:
Al tubo N# 1 agregarle acetaldehído (V gotas)
Al tubo N# 2 agregarle ciclohexanona (V gotas)
Ambos tubos llevar a baño maria a ebullición por 3 minutos observe y anote los
resultados.
La reacción es positiva cuando aparece un precipitado rojo pardo.
V. CUESTIONARIO
1.- Realice las ecuaciones químicas de cada una de las reacciones realizadas.
2.- Mencione algunos aldehídos y cetonas que formen polímeros y tengan importancia
industrial.
3.- Cuál es la importancia de la reacción con la 2,4-dinitro fenilhidracina y realice su
ecuación química completa.
42

PRÁCTICA N° 10
……………………………………………………………
MESA N° ……
RESULTADOS:
1.- Con el reactivo 2,4- dinitrofenilhidracinaobservó que:
2.- Con el reactivo de Schiff se observó que con:
Acetaldehído Ciclohexanona
3.- Con el reactivo de Tollens se observó que con:
4.- Con el reactivo de Fehlingse observó que con:
REALICE EL ESQUEMA DE TRABAJO (AL REVERSO)
43
PRÁCTICA N° 11
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS. SÍNTESIS DE LA

ACETANILIDA
I. INTRODUCCIÓN
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Los ácidos carboxílicos son sustancias que presentan una
acidez apreciable. Esta constituido por un grupo carbonilo (-
C=O) y un grupo hidroxilo (-OH). Se representa como: R-
COOH.
Cuando el grupo hidroxilo es sustituido por un grupo: Haluro
(-X), alcoxilo (-OR’), amino (-NH2), carboxílico (-O-CO-R)
se obtienen los derivados funcionales de los ácidos
carboxílicos denominados: Haluros de acilo, ésteres, amidas,
anhídridos de acilo.
AMIDAS
Las amidas son consideradas como derivados de los ácidos carboxílicos. La Sustitución
del grupo OH de un ácido por un átomo de -NH2, da como resultado una Amida.
Se presenta con: –CONH2
Las Amidas pueden ser: Monosustituidas (-CONHR), disustituidas (-CONR’R)
El átomo de N puede llevar como sustituyente bien átomos de Hidrógeno o bien grupos
alquilo o arilo. Por ejemplo:
O O CH3 O CH3
H3C NH2 H3C NH H3C N CH3
Etanamida N-metiletanamida N,N-dimetiletanamida
Las amidas tienen temperatura de fusión y de ebullición relativamente altas, como

resultado de la intensidad de los enlaces de hidrógeno intermoleculares (los hidrógenos
libres forman puentes de hidrógeno).
Las amidas di-sustituidas como la N,N-dimetiletanamida tienen temperaturas de
ebullición y de fusión más bajas debido a la ausencia de enlaces de Hidrógeno.
Las amidas se preparan por acilación de amoniaco o aminas con cloruro ácido,
anhídrido, esteres o ácidos. Los anhídridos y cloruros de ácido reaccionan
violentamente con el amoniaco a menos que se moderen las reacciones por
enfriamiento, dilución o mezclas lentas de los compuestos reaccionantes.
La acilación de una amina es una reacción ácido-base del tipo de Lewis en la que el
grupo amino básico efectúa un ataque nucleofílico sobre el átomo de carbono
carbonílico, que es el centro ácido.
El grupo acilo unido a un átomo de nitrógeno tiene un efecto “protector del grupo
amino” cuando se quiere hacer reacciones de oxidación o halogenación en el anillo
aromático (amidas aromáticas).
44
PREPARACION DE AMIDAS
Haluro de ácido + NH3
Anhídrido de ácido + NH3
En general las amidas puede hidrolizarse en soluciones ácidas o básicas al ser
calentadas, aunque las reacciones generalmente son lentas.
II. OBJETIVO
El conocimiento de los ácidos carboxílicos y sus derivados y desarrollar la química de
las amidas, son de gran importancia en bioquímica.
III. PARTE EXPERIMENTAL: SINTESIS DE LA ACETANILIDA
O
NH2 HN CH3
O
H3C O
+ O + H3C OH
H3C
O
MATERIALES Y REACTIVOS
Beaker, -tubo de prueba
matraz, -rejillas de asbesto
pipetas, -mechero.
Anilina - agua destilada
Anhídrido acético - Iodo metálico
Diclorometano - Metanol
Acetanilida -Acetato de etilo
TECNICA OPERATORIA
En un tubo de ensayo limpio y seco colocar anilina (0,5 mL) y anhídrido acético (1mL)
llevar a un baño de agua hirviente por un tiempo de 8 a 10 minutos (agitando de vez en
cuando), luego verter todo el contenido sobre un beaker o vaso que contiene agua
destilada, el producto formado filtrarlo y lavar con pequeñas porciones de agua fría,
luego secar el producto. Una cantidad de este producto recristalizar con agua destilada,
los cristales formados filtrar y luego identificar mediante cromatografía en capa fina.
S.S: Diclorometano-metanol (3:1 v/v)
Revelador: Vapores de Iodo
Colocar en la placa cromatográfica tres productos:
A: Producto cristalizado B: Acetanilida Q.P.
C: Producto recristalizado
Los tres productos serán disueltos en acetato de etilo o diclorometano.
CUESTIONARIO
1. Desarrolle ecuaciones químicas de ácidos carboxílicos y sus derivados.
2. ¿Con qué finalidad se lava los cristales obtenidos en este ensayo?.
3. ¿Cuáles son las propiedades y aplicaciones de ácidos carboxílicos
45

PRÁCTICA N° 11
MESA N° ……
RESULTADOS:
1.-Porqué se le coloca en un baño maria:
2.- Porqué se le vierte sobre agua helada:
3.- Cual es la interpretación del cromatograma. Dibuje
46
PRÁCTICA N° 12
CARBOHIDRATOS: REACCIONES DE
CARACTERIZACIÓN
I. INTRODUCCION
Los carbohidratos llamados también hidratos de carbono, están constituidos por agua y
carbono,con una composición CnH2nOn y es necesario para nuestro organismo porque
son las sustancias que suministran la mayor parte de la energía necesaria para la célula
viva . A ellos pertenecen diferentes sustancias sacáridas , el almidón y la celulosa .El
nombre de carbohidrato se conserva por ellos desde el tiempo en que la estructura de
estos compuestos todavía no era conocida ,pero ya estaba establecida su composición
que respondía a la fórmula general Cn(H2O)n. Por esta fórmula los carbohidratos se
consideran como hidratos de carbono ,o sea , compuestos del carbono con el agua, que
se sigue manteniendo a pesar de no significar nada .Entonces el nombre no expresa la
denominación correcta ,porque existe n casos como los amino azúcares ,ácidos
urónicos,3,6-anhidroazúcares ,etc. en donde la relación no se cumple. Los carbohidratos
o hidratos de carbono, en general comprenden los azúcares.
Constituyen un grupo de compuestos orgánicos típicos formados en los vegetales en
una aparente sencilla reacción de fotosíntesis entre el anhídrido carbónico, el agua y la
acción de la luz, originando uno de los azúcares sencillos y más importantes en la vida
del ser vivo, la glucosa. Esta estructura es fuente de otros hidratos de carbono más
complejos.
Una definición general de los carbohidratos y que indica la composición grupal de
estos azúcares es que son compuestos polihidroxialdehído o polihidroxicetonas
sencillos o complejos (di o polisacáridos) que al ser hidrolizado en medio ácido
generalmente dan azúcares sencillos.
CLASIFICACION
Se clasifican en:
A.- MONOSACARIDOS: sustancias cristalinas ,incoloras ,generalmente con sabor
dulce ,no hidrolizables ,solubles en agua .En dependencia de si en la molécula de los
monosacáridos hay un grupo aldehído o un grupo cetona ,estos se dividen en aldosas y
cetosas .A su vez estos se dividen de acuerdo al número de carbono que poseen en
:Triosas, Tetrosas ,Hexosas, etc. Cualquiera de estas puede ser derivado aldehídico o
cetónico, por ejemplo aldopentosas y cetohexosas.
De toda la variedad de monosacáridos los más difundidos son las aldopentoasas y
aldohexosas.
La glucosa recibe el nombre de azúcar de uva por encontrarse en el jugo de uvas,es la
aldohexosa más difundida.
La fructosa (cetohexosa), difundido ampliamente en el mundo vegetal, se le ha
llamado azúcar de frutas o D-levulosa.
47
B.-OLISACÁRIDOS: Son productos de la condensación de varias moléculas de
monosacáridos .Se clasifican en disacáridos y trisacáridos, etc. Los más importantes
son los disacáridos: sacarosa, maltosa y lactosa.
C.-POLISACÁRIDOS: Son sustancias macromoleculares, que por hidrólisis dan un
número grande de moléculas de monosacáridos, no tienen sabor dulce, insoluble en
agua. Entre ellos tenemos: celulosa, almidón, glicógeno.
Es de esperarse que los carbohidratos presentan reacciones que correspondan a las

funciones que contienen, y así los grupos alcohólicos se pueden esterificar o
eterificar, en tanto que los aldehídicos o cetónicos pueden reducirse a los alcohólicos,
y pueden oxidarse a los ácidos respectivos. Los reactivos de Tollens, Fehling,
Benedict se reducen fácilmente. La presencia del grupo carbonilo le de este carácter
reductor a la molécula. Esto significa que hay azúcares reductores y no reductores.
Los monosacáridos y los disacáridos reductores reaccionan con la fenilhidracina

formando sólidos cristalinos amarillos, llamados OSAZONAS .En la reacción
intervienen el grupo carbonilo y el grupo oxhidrilo del carbono contiguo se oxida y
también se condensa con otra molécula de fenilhidracina. Las Osazonas son
importantes porque de ser insolubles dan cristales característicos y punto de fusión
definidos que sirven para identificar a los carbohidratos .
Los carbohidratos por el calor y la acción de los ácidos fuertes se deshidratan,
dando en algunos casos derivados del furfural.
II. OBJETIVO
-Determinar mediante las reacciones el carácter reductor de la glucosa, sacarosa e
identificar los cambios que puedan ocurrir cuando se tratan muestras diferentes con
reactivos iguales.
-Determinar mediante la prueba de Fehling, Tollens el poder reductor de los azúcares.
-Experimentar la deshidratación de los azúcares por acción del H2SO4
III. MATERIALES Y REACTIVOS:

-Tubos de ensayo -Pipetas graduada
-Beacker -Mechero
-Trípode -Rejilla de Asbesto
-Gradilla -Sol.de glucosa
-Sol. de sacarosa -R.Tollens
-R.Mollish -Ac. Sulfúrico concentrado
-2-4-Dinitrofenilhidracina.
-Azúcar -R. Fehling
IV. TÉCNICA OPERATORIA
DETERMINACION DEL PODER REDUCTOR DE LOS AZUCARES.
48
1.-PRUEBA DE FEHLING:
Adicionar en un tubo de ensayo 1 mL de solución de reactivo de Fehling A y B, dividir
la solución en dos tubos de ensayo en partes iguales:
Al Tubo #1 adicionarle 1mL de solución de glucosa 1%
Al Tubo #2 adicionarle 1mL de solución de sacarosa 1%
Llevar los tubos a baño maría. Observe si hay cambio de color, formación de
precipitados. Caliente como máximo 3minuto.
Anote los resultados.
2.-PRUEBA DE TOLLENS:
En un tubo de ensayo agregar 1 mL de una solución de nitrato de plata y una gota de
hidróxido de sodio 10 %, el precipitado formado disolverlo añadiendo hidróxido de
amonio, luego dividir la solución en dos tubos de ensayo en partes iguales:
Al tubo #1 adicionarle 1mL de solución de glucosa 1%
Al tubo #2 adicionarle 1mL de solución de sacarosa 1%
Llevar los tubos a baño maría por espacio de 1 minuto. Observe si hay formación de
un precipitado negro o un espejo de plata .Anote los resultados.
REACCION GENERAL DE LOS CARBOHIDRATOS

3.-PRUEBA DE MOLISCH:
En un tubo de ensayo agregar 1mL de solución de glucosa y II gotas del reactivo
de Molisch, mezclar, luego inclinando el tubo dejar resbalar por las paredes V gotas
de ácido sulfúrico concentrado .Observe y anote sus resultados.
FORMACION DE OZASONAS
4.-PRUEBA DE LA 2,4-DINITROFENILHIDRACINA :
Coloque 2 mL de reactivo 2,4-Dinitrofenilhidracina y añada 1mL de solución de
glucosa ,tapar los tubos y colocar a baño maría por 20 minutos ,hacer una primera
observación y seguir calentando por 10 minutos más ,deje enfriar la solución y
observa el precipitado formado.
V. CUESTIONARIO
1.-Hacer las ecuaciones químicas para cada una de las experiencias realizadas.
2.- Diga por que se dice que es un azúcar invertido.
3.- Mencione polisacáridos de interés industrial.
4.- Escriba la estructura química de cada una de las sustancias usadas en la práctica,
49

PRÁCTICA N° 12
MESA N° ……
RESULTADOS:
PODER REDUCTOR DE LOS AZUCARES
1.- Con el reactivo de Tollens se observó que con:
Glucosa Sacarosa
2.- Con el reactivo de Fehlingse observó que con:
Glucosa Sacarosa
REACCION GENERAL DE LOS CARBOHIDRATOS

3.- Con el reactivo de Molisch se observó que con:
a) Glucosa
FORMACION DE OZASONAS
4.- Con el reactivo 2,4- dinitrofenilhidracinaobservó que:

50
PRÁCTICA N° 13
AMINOÁCIDOS Y PROTEÍNAS:
REACCIONES DE CARACTERIZACIÓN
I. FUNDAMENTO
Los aminoácidos son compuestos orgánicos que se combinan para formar proteínas. Los
aminoácidos y las proteínas son los pilares fundamentales de la vida.
Cuando las proteínas se digieren o se descomponen, los aminoácidos se acaban. El

cuerpo humano requiere de muchos aminoácidos para:
• Descomponer los alimentos.

• Crecer.
• Reparar tejidos corporales.
• Llevar a cabo muchas otras funciones corporales.
Los aminoácidos se clasifican en tres grupos:
1. Aminoácidos esenciales.
2. Aminoácidos no esenciales.
3. Aminoácidos condicionales.
Aminoácidos esenciales:
• Los aminoácidos esenciales no los puede producir el cuerpo. En consecuencia,

deben provenir de los alimentos.
• Los nueve aminoácidos esenciales son: histidina, isoleucina, leucina, lisina,
metionina, fenilalanina, treonina, triptófano y valina.
Aminoácidos no esenciales:
• "No esencial" significa que nuestros cuerpos producen un aminoácido, aun

cuando no lo obtengamos de los alimentos que consumimos.
• Estos aminoácidos son: alanina, asparagina, ácido aspártico y ácido glutámico.
Aminoácidos condicionales:
• Los aminoácidos condicionales por lo regular no son esenciales, excepto en

momentos de enfermedad y estrés.
• Ellos abarcan: arginina, cisteína, glutamina, tirosina, glicina, ornitina, prolina y
serina.
51
Usted no necesita ingerir aminoácidos esenciales y no esenciales en cada comida, pero
es importante lograr un equilibrio de ellos durante todo el día.
PROTEINAS
El nombre proteínas proviene de la palabra griega Proteios que significa lo primero.
Entre todos los compuestos químicos las proteínas deben considerarse ciertamente
como las más importantes puesto que son las sustancias de la vida. Es probable que se
necesite decenas de miles de proteínas diferentes para formar y hacer funcionar un
organismo animal.
La mayor parte de las proteínas obtenidas contienen carbono, hidrógeno, oxígeno y

nitrógeno, además puede llevar fósforo, azufre y hasta algún metal.
Desde el punto de vista químico las proteínas son polímeros grandes son poliamidas y
los cuales derivan son los ácidos  - aminocarboxílicos – (aminoácidos).Una sola
molécula proteínica contiene cientos e incluso miles de unidades de aminoácidos (que
se obtiene ya sea por acción de ácidos, alcalís o enzimas) los que pueden ser de unos 26
tipos diferentes, algunas de ellas llamados esenciales (arginia, histidina, valina, leucina,
mitionina, lisina, treonina, triptofano, isoleucina), son indispensables para la vida y la
falta de ellos en la dieta produce la muerte.
Lo que sucede con una solución de un aminoácido cuando se le coloca en un campo

eléctrico depende de su acidez, de su alcalinidad o sea depende del pH de la misma.
Este pH en la cual el aminoácido presenta un mínimo desplazamiento bajo la acción de
un campo eléctrico se llama Punto Isoeléctrico del aminoácido.
El punto isoelétrico es el pH en que el aminoácido existe esencialmente en forma de ion

dipolar (zwitterion).
-OH -OH
H2 N-CH-COO- H+3 N-CH-COO- H+3 N-CH-COH
R H+ R H+ R
ANODO ION DIPOLAR CATODO
PEPTIDO.- Son amidas formadas por la interacción entre grupos aminos y carboxílicos
de aminoácidos. En tales compuestos suelen describirse el grupo AMIDA –NHCO-
como la unión péptidica.
Según sea el número de las unidades de aminoácidos por moléculas se les conoce como;
dipéptidos, tripéptidos, etc, hasta llegar a los polipéptidos (convencionalmente se
considera como polipéptido los que tienen pesos moleculares de hasta 10 000, sobre
este valor con proteínas).
Algunos antibióticos (penicilina, bacitracina) son péptidos o derivados peptídicos. Las

hormonas son también péptidos por ejemplo la secretina es una hormona pancreática,
que estimula la secreción del líquido pancreático. La oxitocina se obtiene del lóbulo
posterior de la glándula pituitaria, estimula la contracción de los músculos del útero. Se
emplea frecuentemente para iniciar el trabajo del parto.
52
El aspecto exterior, el estado físico de las proteínas puede ser tan variado como las
funciones que ellos realizan en el organismo.
Las diferentes proteínas poseen ciertas propiedades en común. Así las soluciones de las
proteínas tienen carácter coloidal. Al elevar la temperatura, actuar la irradiación o
iluminación ultravioleta, bajo la acción de los ácidos, iluminación y de otros reactivos
ocurre un cambio de las propiedades físico-químicas de las proteínas a los que se
denominan DESNATURALIZACION. Durante esto se pierde la actividad biológica.
La desnaturalización en la actualidad se relaciona con los cambio de conformación
(modificación de las estructuras sin llegar a la ruptura de los enlaces péptidicos) de las
moléculas proteínicas.
Las sustancias proteínicas se precipitan con los ácidos fosfotúngstico, fosfomolibdico,

pícrico, tricloroacético, salicílico y otros como también con las sales de muchos metales
pesados.
Las proteínas dan muchas reacciones coloreadas, algunas de ellas debido a la presencia
de cientos aminoácidos de las que son específicas. Por ejemplo al tratar las proteínas
con las soluciones alcalinas de las sales de cobre (Ensayo de Biuret) dan coloración
purpura debido a la presencia de los grupos amidas.
Una propiedad característica y útil de los aminoácidos es su reacción con la ninhidrina

(hidrato de tricetohidrindeno) da una solución coloreada de azul a purpura. La reacción
no solo se usa para detectar aminoácidos sino también para su determinación
cuantitativa colorimétrica.
II. OBJETIVO
• Comprobar que las proteínas coagulan por la acción del calor y de sustancias
tales como lo ácidos, bases y soluciones orgánicas o inorgánicas.
• Demostrar la presencia de enlace péptidicos en la albumina
• Identificar las proteínas por las reacciones que coloración de Ninhidrina, Biuret.
• Comprobar y describir propiedades físicas y químicas de las proteínas.
• Aprender a identificar los compuestos que presentan las proteínas
- Gradilla - Tubos de ensayo
- Beaker - Pipeta
- Mechero - Embudo
- Gasa -HCl 10%
- NaOH 10% - Sulfato de cobre 1%
- Ninhidrina - Alcohol etílico
- Albumina de huevo - Agua destilada.
53
IV.TECNICA OPERATORIA
1.- REACCIONES DE PRECIPITACION
Precipitación mediante aniones, disponer de tres tubos:
Tubo N° 1: 2 mL de solución de albúmina
Tubo N° 2: 2 mL de sol. De albumina y III gotas de HCl 10%
Tubo N° 3: 2 mL de sol. De albumina y III gotas de NaOH 10%
Luego a cada uno de los tubos adicionarle II gotas de la solución de Ferricianuro de

potasio. Observar y anotar los resultados.
REACCIONES DE COLORACION
2.- REACCION DE BIURET
En un tubo de prueba depositar 2 mL de solución de albúmina, adicionar 1 mL

de una solución de NaOH 10% y luego añadir I gota de sulfato de cobre 1%.
3.- REACCION DE NINHIDRINA
En un tubo de ensayo colocar 1 mL de solución de albúmina, adicionar II gotas

de sol. Acuosa de ninhidrina, calentar la mezcla a ebullición durante 5 minutos, dejar
enfriar. Observar y anotar los resultados.
REACCIONES DE CARACTERIZACION
4.- DESNATURALIZACION DE LAS PROTEINAS
Disponer de 4 tubos de prueba y adicionarle a cada uno de ellos 2 mL de

solución de albúmina, luego al:
Tubo N°1 someterlo a calentamiento lento, observando la temperatura aproximada a la

que se coagula la solución.
Tubo N°2 adicionarle 2 mL de alcohol etílico.
Tubo N°3 adicionarle IV gotas de HCl concentrado.
Tubo N°4 adicionarle de V gotas de solución concentrada de NaOH.
Tubo N°5 adicionarle 2 mL de solución de sulfato de amonio al 75%.
Observar y anotar los resultados
54
V. CUESTIONARIO
1.- Realice la ecuación química de cada una de las reacciones realizadas.

2.- En las reacciones de precipitación porque hay mayor cantidad de precipitado en el
tubo N° 2. Explique brevemente.
3. ¿Qué viene a ser el punto isoeléctrico?
55

PRÁCTICA N° 13
MESA N° ……
RESULTADOS:
REACCIONES DE PRECIPITACION
1.- En la reacción de precipitación mediante aniones, se observó:
Tubo N° 1 Tubo N° 2 Tubo N° 3
REACCIONES DE COLORACION
2.- En la reacción de Biuret, se observó:
56
3.- En la reacción de la Ninhidrina, se observó:
REACCIONES DE CARACTERIZACION
4.- En la desnaturalización de las proteínas, se observó:
Tubo N°1 (temperatura aproximada a la que se coagula la solución):

Tubo N°2 :
Tubo N°3 :
Tubo N°4 :
Tubo N°5 :
Ordénelos de acuerdo al orden de desnaturalización de mayor a menor:
57
PRÁCTICA N° 14
SAPONIFICACIÓN DE LÍPIDOS
I. INTRODUCCIÓN
La obtención de jabón es una de las síntesis químicas más antiguas. Fenicios, griegos y
romanos ya usaban un tipo de jabón que se obtenía hirviendo sebo de cabra con una
pasta formada por cenizas de fuego de leña y agua (potasa).
A lo largo de los siglos se ha fabricado de forma artesanal, tratando las grasas, en

caliente, con disoluciones de hidróxido de sodio o de potasio. Aún, hoy en día, se hace
en casa a partir del aceite que sobra cuando se fríen los alimentos.
Un jabón es una mezcla de sales de ácidos grasos de cadenas largas.
Método básico de fabricación:
La mayor parte de los jabones se fabrican por uno de los dos métodos básicos
siguientes:
• Saponificación de grasas y aceites
• Neutralización de ácidos grasos
El más utilizado es el primero porque el equipo requerido para obtener productos de

buena calidad es relativamente sencillo y poco costoso. La producción y manipulación
de ácidos grasos requiere metales resistentes a los ácidos, caros y difíciles de conseguir.
Por ello, resulta más fácil fabricar jabones de alta calidad con grasas y aceites neutros
que instalar equipos especiales para hacer jabón con equipos especiales.
Composición y caracteres del jabón:
La reacción química que se verifica en la fabricación de jabones de grasas y aceites

neutros (triglicéridos) se expresa en la forma siguiente:
58
La glicerina se aprovecha como subproducto. La cantidad de NaOH requerida para
saponificar una cantidad dada de grasa neutra, se calcula por el índice de saponificación
de la grasa, el cual se expresa como el número de miligramos de KOH (a base de 100%)
necesarios para saponificar un gramo de grasa. El índice de saponificación se multiplica
por el factor 0,715 para obtener el número necesario de miligramos de NaOH.
En la neutralización de los ácidos grasos, la reacción química se expresa en la siguiente

forma:
RCOOH + NaOH NaCOOR + H2O
II. OBJETIVO
• Aprender la reacción de saponificación.
• Aprender la obtención de jabón.
III. MATERIAL Y REACTIVOS
▪ Aceite de oliva
▪ NaOH
▪ NaCl
▪ Etanol
▪ H2O
▪ Colorantes
▪ Aromatizantes
IV. TECNICA OPERATORIA
Introducir en un matraz de 250 mL, 30 mL de aceite de oliva, 40 mL de solución de

sosa concentrada, 40 mL de etanol y un agitador magnético. Calentar la mezcla a reflujo
durante 30 minutos.
Vaciar el contenido del matraz en un gran vaso de agua salada fría en la que el jabón es
insoluble y el glicerol soluble.. Agitar algunos minutos y dejar reposar. Filtrar la mezcla
para separar la parte sólida (jabón) de la fase líquida. Lavar seguidamente con agua
helada para eliminar toda traza de sosa cáustica. Calentar de nuevo el jabón para
refundirlo y moldearlo adecuadamente.
59
El jabón se puede colorear y perfumar con colorantes y aromas obtenidos en otras
experiencias agregando el colorante y aromatizante en el momento del moldeado.
V. CUESTIONARIO
1.- Cuál es la diferencia entre un jabón blando y un jabón duro.

2.- Como se prepara un jabón blando y un jabón duro. Mencione las técnicas
operatorias.
3.- Como se preparan los jabones líquidos.
4.- Escriba la ecuación química de saponificación del aceite de oliva.
60

PRÁCTICA N° 14
MESA N° ……
RESULTADOS:
1.- En la reacción por qué se debe hacer con sosa el tratamiento del aceite de oliva
2.- Como determino que se había producido el jabón
3.- En qué momento se le debe agregar los ingredientes como: el colorante, perfume
4.- Realice la ecuación química
61
REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS
1. Pine, Hendrickson, Cram, Hammond. QUIMICA ORGANICA. Editorial Mc Graw Hill.

1992
2. Solomons T. W. G. QUIMICA ORGANICA. Editorial Limusa. 1996
3. Wade, L. G. QUIMICA ORGANICA. 2da edición. Prentice Hall Hispanoamericana
S.A.. México 1993.
4. Morrison y Boyd. QUIMICA ORGANICA. 2da Edición en Español. Addison-.Wesley
Iberoamericana. México 1987.
5. Wingrove, Caret. QUÍMICA ORGÁNICA. Editorial Harla. 1984
6. Geissman, T.A. PRINCIPIOS DE QUÍMICA ORGANICA. Editorial Reverté S.A.
7. Devore, G. Muñoz Mena, E. QUIMICA ORGANICA. 16va reimpresión.
Publicaciones Cultural S.A. México 1986.
8. Rakoff, H. Rose, N. QUIMICA ORGANICA FUNDAMENTAL. 3era reimpresión.
Editorial Limusa S.A. México 1982
9. Vogel’s TEXTBOOK OF PRACTICAL ORGANIC CHEMISTRY. Longman Group,
1987.
10. Vogel’s ELEMENTARY PRACTICAL ORGANIC CHEMISTRY 1. Longman Group,
1980.
11. Muñoz Mena. LA EXPERIMENTACION EN QUIMICA ORGANICA. Primera
edición. Publicaciones Cultural S.A. México 1975
12.- Domínguez, X. EXPERIMENTOS DE QUÍMICA ORGÁNICA. Editorial Limusa-
Wiley S.A. 1973
13. Brewster. R.Q., Vanderwerf C, McEwen W. E CURSO PRÁCTICO DE QUÍMICA
ORGÁNICA. ED. Alhambra S A : Madrid. España. 1982.
14. Mc Murry. J. QUÍMICA ORGÁNICA. ED. Iberoamericana SA México. 1994
Internet
1. http://chemweb.com/
2. http://www.chem.ox.ac.uk/mom/
3. http://csb0.ipc.pku.edu.cn/~mao/chemistry.html
4. http://chemsw.com/Default.htm
5. http://tqd.advanced.org/2690/exper/exper.htm
6. http://www.chem.ox.ac.uk/mom/
7. http://lightning.chem.wwu.edu/dept/molecule.html
8. http://www.chemplace.com/
9. http://images.google.com.pe/imgres?imgurl=http://nicolasordonez0.tripod.com/s
itebuildercontent/sitebuilderpictures/hombre_27823.gif&imgrefurl=http://nicolaso
rdonez0.tripod.com/id3.html&h=97&w=92&sz=1&hl=es&start=180&um=1&usg=
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62

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Universidad Nacional Mayor de San Marcos

(Universidad del Perú, DECANA DE AMÉRICA)

Mg. Hugo Milla Flores

“Me lo contaron y lo olvide, lo vi y lo entendí, lo hice y lo aprendí”

Actualmente la Química Orgánica está profusamente involucrada en cada fase de la vida

El trabajo práctico de cada alumno será calificado por la técnica y habilidad

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