Diapositivas Grasas y Aceites

GRASAS Y ACEITES
COMESTIBLES
Gilma Beatriz Medina Montoya

Departamento de Farmacia
Facultad de Química Farmacéutica

FUNCIÓN
• Calorías.
Energética • Aislamiento.
• Favorece absorción de Ca.

Transporte
• Vehículo de nutrientes.
Estructural • Hace parte de la membrana celular y

órganos sensoriales .
Protectora • Formación de tejido adiposo.

• Absorción de impactos.
• Regulación de las actividades

Reguladora
celulares por acción de las hormonas.

ORIGEN
VEGETAL
 Nuez de palma
 Semilla de algodón
 Semillas de maní
 Germen de maíz
 Fruto de olivo
 Capa fibrosa del fruto de
la palma
 Semilla de soya
 Semillas de girasol
 Canola
ORIGEN
ANIMAL
 Lardo
 Grasa de cerdo
 Dripping / sebo
comestible de
bovinos
 Grasa de res
 Grasa de leche
 Aceites marinos

Cómo se utilizan en la
industria de los alimentos?
Margarinas, mantequillas,
mantecas, frituras, chocolates,
repostería, panadería, cremas,
salsas, mayonesas.

CLASIFICACIÓN
• Grasas y aceites
• Ceras
Lípidos Simples
• Fosfolípidos
• Glucolípidos Lípidos Compuestos
• Lipoproteínas
• Ácidos grasos
• Pigmentos
Compuestos Asociados • Vitaminas liposolubles

• Esteroles
• Hidrocarburos

COMPOSICIÓN
SAPONIFICABLE
 Triglicéridos
Ácido Oléico
 Diglicéridos
 Monoglicéridos
 AGL
NO SAPONIFICABLE
 Esteroles
 Antioxidantes
Colesterol
 Pigmentos
 Vitaminas
 Fosfolípidos
 Otros: hidrocarburos,
cetonas.
FRACCIÓN ―SAPONIFICABLE‖
Esteres del glicerol y ácidos alifáticos de cadena larga saturados o no.

SIMPLES O MIXTOS
CH2OH R-COOH CH2-O-COR
CH-OH R-COOH CH-O-COR 3H2O
CH2OH R-COOH CH2-O-COR
Triglicérido
Glicerol 3 Ácidos grasos
(aceite o grasa)

REACCIÓN DE FORMACIÓN DE UN
―TRIGLICÉRIDO‖
H2O
H O O
H C1 O CH OH
C CC C CC C C Monoglicérido
C
H C2 O C C C C C Diglicérido
H C3 O C C C C C Triglicérido
Glicerol
ÁCIDOS GRASOS
 Cadenas lineales con # par de C.

 Amplio espectro de longitudes de
cadena CIS
 Sus dobles enlaces en configuración cis H H

pero pueden cambiar a trans .
C C
 Perfil trans similar al de un AGS, con
pf. más elevados que sus isómeros en
cis.
 Los AGE son cis.
 Representan el 95% del peso del TG. TRANS
Son su porción reactiva.

H

 Su pf aumenta con el Peso Molecular y C C
con la disminución de las H

insaturaciones.
CLASIFICACIÓN DE LOS ACIDOS GRASOS
 Saturados: Carnes, lácteos, yema de huevo y algunos

alimentos procesados industrialmente.
Generalmente sólidas a la Tambiente.
 Mono insaturados: Aceite de oliva, canola, y aceitunas, soja,
maní, almendras, nueces.

CLASIFICACIÓN DE LOS ACIDOS GRASOS
Poli insaturados: Aceites vegetales de: girasol, maíz,

soja y de uva. Algunos pescados son ricos en AGP.

Composición en Ácidos grasos de aceites de origen vegetal
(gramos/100 gramos aceite)
Ácidos Ácidos Razón

Grasas Grasas Grasas
Grasos Grasos omega-6/
ACEITE Saturadas Monoinsaturadas Poliinsaturadas
Omega-6 Omega-3 omega-3
MARAVILLA 12 23.9 64 63.8 0.16 399
MAÍZ 13.6 26.1 59.9 57.7 2.2 26.2
CANOLA 7.4 65.8 26.7 19.4 7.3 2.7
PEPA DE UVA 11.7 16.2 72.1 71.1 1.0 71.1
SOYA 14.7 22.3 63.0 56 7 8
OLIVA 5.2 72.2 14.7 13.9 0.8 17.4

Estructura y nomenclatura de los ácidos
grasos:
H3C COOH Ácido esteárico

18:0
n–9
H3C COOH Ácido oleico
18:1 ω9
H3C Ácido Linoleico

COOH 18:2 ω6
n–6
n–3 Ácido Linolénico

H3C COOH 18:3 ω3

ÁCIDOS GRASOS SATURADOS E INSATURADOS
DE MAYOR INTERÉS BIOLÓGICO:
NOMBRE COMÚN ÁTOMOS DE PUNTO DE FUSIÓN

ESTRUCTURA
“Ácido….” CARBONO (°C)
Ácidos grasos saturados
Láurico 12 CH3(CH2)10COOH 44,2
Mirístico 14 CH3(CH2)12COOH 54,0
Palmítico 16 CH3(CH2)14COOH 63,0
Esteárico 18 CH3(CH2)16COOH 69,6
Araquídico 20 CH3(CH2)18COOH 76,5
Lignocérico 24 CH3(CH2)22COOH 86,0
Ácidos grasos insaturados
Palmitoleico 16 CH3(CH2)5CH=CH(CH2)COOH -0,5
Oleico 18 CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH 13,4
Linoleico 18 CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH -3
Linolénico 18 CH3(CH2)CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH -11
Araquidónico 20 CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)3COOH -49,5
Tomado de Biología COU-Anaya Gilma Beatriz Medina Montoya

FRACCIÓN
―INSAPONIFICABLE‖
 Esteroles: Químicamente inertes

Colesterol y fitoesteroles
 Antioxidantes: 0.05-0.2%.
Tocoferoles o Vitamina E
Fosfolípidos
 Vitaminas Liposolubles
 Colorantes y pigmentos: Carotenoides

Clorofilas
 Fosfoglicéridos: Fosfatidilcolina
Fosfatidilinositol
Fosfatidilserina
Fosfatidiletanolamina
Estructura de los Fosfolípidos
CH2O CO R
R CO OCH
O
CH2O P OX
OH
―X‖ Representa: La colina, etanolámina, serina, inositol, glicerol

PROCESOS DE EXTRACCIÓN DE
GRASAS Y ACEITES
 Prensado
 Extracción por disolventes
 Una combinación de prensado y extracción por
disolventes.

PROCESOS DE EXTRACCIÓN DE
GRASAS Y ACEITES
Limpieza
Descascarillado
Trituración
Aceite Crudo
Calentamiento
Destilación
Recuperación con
Disolvente
Extracción
Derivados
Harina Desolventización Proteínicos

REFINAMIENTO DE ACEITES
Las impurezas deben ser eliminadas para mejores

propiedades organolépticas, liberándolos de
fosfátidos, AGL, pigmentos y otros que produzcan
mal olor y sabor.

FLUJOGRAMA PROCESO DE
REFINACIÓN
Aceite crudo
Sedimentación
Lecitina Desgomado
Pastas jabonosas Neutralización
Decoloración
Desodorización
Hidrogenación
Winterización
Aceite refinado
SEDIMENTACIÓN Y DESGOMADO
Hidratación y precipitación de los fosfátidos.
Centrifugaciòn para separar fosfátidos.

(lecitinas)
Sin este refinamiento, las grasas se alteran con

mayor facilidad y adquieren sabores y olores
desagradables.

NEUTRALIZACIÓN
Elimina AGL, reduce MG y fosfátidos residuales.
Los aceites bien neutralizados contienen menos

de 0.1% AGL. Recomendable para procesos de
hidrogenación.

DECOLORACIÓN(BLANQUEO)
Adición de tierras adsorbentes (arcilla o silíce) y

mezclas con carbón activado.
El color de los aceites disminuye

considerablemente durante la hidrogenación,
debido a la desaparición de grupos cromóforos.

DESODORIZACIÓN
Con vacío elevado (Evitar contacto con oxigeno) y T de 150-

160ºC, mientras pasa una corriente de vapor directo
(desaireado), dejando el aceite libre de olores y sabores.
A veces se añaden secuestradores (esteres de ácido cítrico)

para impedir la acción catalítica de los iones metálicos.
Se destruyen también peróxidos.

WINTERIZACION (HIBERNACIÓN)
 Depositar glicéridos de pf altos en forma de cristales,

cuando se mantienen a T bajas.
 El aceite de mesa debe mantenerse claro y brillante sin

enturbiarse o solidificarse a T de refrigeración.
 Las grasas de pf alto retiradas, se utilizan en otros

productos

TECNOLOGÍAS PARA MODICAR LAS
GRASAS
HIDROGENACIÓN
INTERESTERIFICACIÓN
FRACCIONAMIENTO

HIDROGENACIÓN
 Saturación con H de enlaces dobles de AGI,

elevando pf y disminuyendo ―ÍY‖.
 Reacción selectiva y los AG más insaturados
tienen tendencia a reaccionar primero.
 Pueden formarse isómeros trans por la acción
del catalizador.
 El IR depende del IY y del PM medio de los
glicéridos.
 Se modifica comportamiento físico de grasas
líquidas para transformarlas en plásticas,
(margarinas).
Proceso de Hidrogenación
Estos catalizadores vienen
Catalizador soportados en una base
ACEITE Gas Hidrogeno de sílice. Dosificación:
Níquel, Platino, Paladio 0.1% al peso.
El proceso se realiza en autoclave P: T:

en las siguientes condiciones: 5bar 110-210°C
Reacción:
H H
CH2 CH2
COOH
H3C CH
CH2 CH
CH2 CH CH
CH2 CH2 CH2 CH2

CH2

 Cambia posición de AG dentro de la molécula del TG,

cambiando su pf y propiedades de cristalización.
 Tecnología para producir grasas con cero TRANS, mantiene la

configuración CIS natural.
 Se obtienen cocientes P/S superiores a 1.2 mínimo

recomendado por la Asociación americana del Corazón.
 Se mantiene el IY.
 Se mezclan grasas en un ambiente de N a T por debajo de 100

◦C, usando catalizadores como metóxido de sodio.

FRACCIONAMIENTO
 Las G y A son mezclas de TG con diferentes pf.

Esta característica se explota para los propósitos
de separación.
 Las G y A se fraccionan para aumentar su valor

comercial, o hacer productos especiales.
 Proceso físico guiado por pf o, por la solubilidad.

REACCIONES INVOLUCRADAS EN EL
DETERIORO DE LAS GRASAS
HIDRÓLISIS
ENRANCIAMIENTO
POLIMERIZACIÓN
HALOGENACIÓN
ISOMERIZACIÓN
Enlace “Ester” y en “insaturaciones de los AG”.

HIDRÓLISIS
 En presencia de agua, calor, lipasas y microorganismos.
 Ruptura del enlace Ester descomponiéndose en MG, DG

y AGL y pequeñas cantidades de metilcetonas y lactonas.
 Aumenta acidez, incidiendo en el olor y sabor, y decrece el

punto de humo.
 Medida preventiva: conservar a bajas T y evitar contacto

con agua.

HIDRÓLISIS
H2O
H O O
H C1 O CH OH
C CC C CC C C Monoglicérido
C
H C2 O C C C C C Diglicérido
H C3 O C C C C C Triglicérido
Glicerol
ENRANCIAMIENTO
OXIDATIVA O AUTO OXIDACIÓN

 Cambian propiedades organolépticas
 Pérdida de calidad
 Disminuye su valor nutritivo al destruirse AGE y afectarse
estructuras insaturadas de vitaminas.
Mecanismos de reacción:
1. Período de iniciación:
 Agentes pro-oxidantes (calor, radiaciones, iones metálicos, etc.)

originan RL muy reactivos.
RH ---------------------------> R* + H*

ENRANCIAMIENTO
2. Período de propagación:
R* + O2 (aire) ------------------> R-O-O* (hidroperóxidos)

R-O-O* + RH ------------------> R-OOH + R*
Los propios peróxidos pueden suministrar RL al

descomponerse, originando compuestos secundarios
(aldehídos, cetonas, entre otros).
 Son reacciones en cadena, cuyos límites son:

Ausencia de oxígeno.
Reacción entre radicales libres.

ENRANCIAMIENTO
3. Período de terminación.
 R* + R* ------------------> R-R (dímeros)

R* + R-O-O* --------------> R-O-O-R
 Desaparece el AG original, y como productos finales se pueden

encontrar:
- Polímeros diversos.
- Hidroperóxidos R-OOH
- Dímeros con puente de oxígeno R-O-O-R.
 Evitar propagación con antioxidantes: tocoferoles y vitamina E

(naturales) y otros artificiales derivados del ácido gálico y del
anisol (BHA, BHT, TBHQ).

ENRANCIAMIENTO
Oxidación por lipoxidasa

 Presentes en vegetales y carnes.
 Cataliza la oxidación de AGI específicos

(sistema 1,4-pentadieno cis-cis), como el
linoleico, linolénico y araquidónico.
 Se inicia el proceso con la formación de RL en

presencia de oxígeno.

POLIMERIZACIÓN
 RL que se combinan entre sí o con los AG

formando polímeros lineales (con diferente grado
de longitud y ramificación) o cíclicos (en
presencia de dobles enlaces).
 Compuestos de mayor tamaño y PM, tienden a

aumentar viscosidad, formar espuma y una capa
de consistencia plástica en la superficie del aceite
y en el recipiente.

HALOGENACIÓN
 Para encontrar la relación yodo/cloro, se

realizan dos determinaciones:
a. Determinación de yodo
b. Determinación de halógenos totales

ISOMERIZACIÓN
 Parámetro sensible para detectar cambios

químicos resultantes de unas condiciones de
elaboración severas:
Isomerización cis-trans, especialmente en el ácido linoleico).
 Altos contenidos de AGI, evitan formación de

isómeros trans a T controladas.

CARACTERIZACIÓN Y ANÁLISIS DE LAS
MATERIAS GRASAS
Objetivos:
 Identificar atributos físicos y químicos
 Control de criterios de calidad, pureza,

adulteraciones y falsificaciones
 Caracterizar su calidad frente a las

normas
 Caracterizar valor nutricional.
 Control de procesos tecnológicos.

MÉTODOS CLÁSICOS DE ANÁLISIS
(Métodos Oficiales)
Métodos de
Punto de fusión Punto de humo
“IDENTIFICACIÓN”
Prueba de frío Densidad Índice de refracción
Índice de Material
Índice de yodo
Saponificación insaponificable

Métodos de identificación
Control de procesos donde se utilizan T

Punto de humo altas.
T a la cual se encuentran en equilibrio

fases sólida y líquida, a 1 Atm. de presión. Punto de fusión
Control de hidrogenación. Por su

Prueba de frio correlación con la consistencia de la
grasa plastificada.

Densidad o gravedad específica
No varía mucho para aceite puro y fresco.
NTC: 336
Se determina con picnómetro a diferentes T:

(grasa líquida o sólida).

Índice de refracción
Se mide con refractómetro de ABBE
T = 25 °C para aceites
T = 40 °C grasa parcialmente hidrogenadas
T = 60 °C grasas hidrogenadas
T = 80 °C Ceras
Valor promedio para G y A:

1.4400-1.4800
Aumenta con el PM y con la T.

ÍNDICE DE YODO
 Mide el grado de insaturación (dobles enlaces no conjugados).
 Se define como los g de yodo que se adicionan al doble enlace en 100

g de grasa.
 METODOS:
Reactivo de Wijs Mezclas Interhalógenos con baja

Reactivo de Hannus reactividad y alta selectividad.
 Propiedad química relacionada con el IR.
 Determina si las G/A están mezclados con otros aceites.

ÍNDICE DE SAPONIFICACIÓN
 Se define: mg de KOH necesarios para saponificar 1 g

de G.
 El Índice de Saponificación es 1/ PM de los AG.
Acido graso # de C IS
 Butírico  4C  556.6
 Láurico  12 C 263.4
 Palmítico  16 C  208.5
 Esteárico  18 C  188.5
—
PM = PM KOH
IS
Índice de saponificación
Reacción:
H H
O
O OH NaOOC
H C C H C
O
3NaOH
H C O C H C OH NaOOC
Calor
O
H C O C H C OH NaOOC
H H
Triglicérido Glicerol Jabón

MATERIAL INSAPONIFICABLE
 Se determina saponificando la grasa y separando el insaponificable con

éter.
CONTENIDO INSAPONIFICABLE DE GRASAS Y ACEITES
ACEITE O GRASA M. INSAPONIFICABLE %
Manteca de cacao 0.2 – 1.0
Coco < 0.5
Bacalao 3.3 – 4.7
Hígado de tiburón 13.0 – 20.0
Oliva 0.7 – 1.1
Palma 0.3 – 1.0
Maíz 0.8 – 2.0
Semillas de algodón < 1.5
Cacahuetes 0.2 – 0.8
Manteca de cerdo < 0.8
Semillas de mostaza 0.7 – 1.5

MÉTODOS CLÁSICOS DE ANÁLISIS
(Métodos Oficiales)
Métodos de determinación de “CALIDAD”
Características organolépticas
Índice de Acidez
Prueba de rancidez
Índice de peróxido
Material insaponificable
Humedad

ÍNDICE DE ACIDEZ
 Se define : mg de KOH
necesarios para
neutralizar los AGL
contenidos en 1.0 g de
G/A.
 El resultado se expresa
en % de ácido oleico.

REACCIÓN O PRUEBA DE KREIS
―Determinación de rancidez‖
Método cualitativo.
Reacción entre la
floroglucina y un constituyente
de la grasa.
 Color rojo, indica el grado

de rancidez (comparado frente
a una muestra estándar).

ÍNDICE DE PERÓXIDO
 Mili-equi. de O activo contenidos en 1 Kg de G,

calculados a partir del I liberado del KI, en
condiciones exigidas por el método analítico.
 Las G y A empiezan a descomponerse cuando son

aislados de su ambiente natural sabor y olor
desagradable.
IP hasta 5  Aceite fresco

IP en fábrica  0 peróxido
 A ↑ Insaturación, ↑ IY, ↑ RANCIDEZ.

ADULTERACIONES MÁS FRECUENTES
Adición de aceite
Adición de aceites Adición de aceites
de algodón y
de pescado a livianos de
ajonjolí a otros
aceites vegetales. petróleo.
aceites.
Mezclas de
Reutilización de
aceites saturados
aceites.
en insaturados.

Técnicas instrumentales aplicadas al
análisis de compuestos lipídicos
 Espectroscopia IR y cromatografía de gases: (AGT)
 Cromatografía en capa fina, columna, HPLC, CLAE
 Métodos espectrofotométricos: UV-visible y
fluorescencia.
Técnicas modernas de análisis de aceites

comestibles.
 Análisis de ácidos grasos, mono-, di- y triglicéridos.
 Análisis estructural de triglicéridos
 Análisis de vitamina E, esteroles y fosfolípidos.
Análisis de componentes minoritarios y
contaminantes mediante cromatografía de gases
y líquida
 Detección de aceites refinados y

de otros aceites vegetales en
aceite de oliva.
 Análisis de compuestos fenólicos,

vitaminas y aditivos.
 Detección de residuos de
plaguicidas, contaminantes, y
otros agentes indeseables.

BIBLIOGRAFÍA
 DESROSIER, N.W. "Elementos de tecnología de alimentos" Ed. Continental.

11ª Reimpresión, México 1996, pags. 210-211
 BRENNAN, J.G. "Las operaciones de la ingeniería de los alimentos" Ed.
Acribia,
 3ª Edición, España 1998, pags. 257-258
 PRIMO, Y.E. "Química de los alimentos", Ed. Síntesis. España 1998, pags.
186-195
 BADUI, S. D. "Química de los alimentos" Ed. Pearson Education. 3ª Edición.
México 1999, pags. 233-241
 Excerpted with permission from The National Cottonseed Products
Association Guide to Edible Oils.
 http://oregonstate.edu/instruct/nfm236/lipids/index.cfm
 "Manual de practicas de tecnología de granos II", Universidad de Sonora,
México 1995, pags. 18-20.

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GRASAS Y ACEITES

Gilma Beatriz Medina Montoya

Gilma Beatriz Medina Montoya

• Favorece absorción de Ca.

Estructural • Hace parte de la membrana celular y

Protectora • Formación de tejido adiposo.

• Regulación de las actividades

Gilma Beatriz Medina Montoya

Gilma Beatriz Medina Montoya

Gilma Beatriz Medina Montoya

Compuestos Asociados • Vitaminas liposolubles

Gilma Beatriz Medina Montoya

Esteres del glicerol y ácidos alifáticos de cadena larga saturados o no.

CH2OH R-COOH CH2-O-COR

CH-OH R-COOH CH-O-COR 3H2O

CH2OH R-COOH CH2-O-COR

Gilma Beatriz Medina Montoya

 Cadenas lineales con # par de C.

 Sus dobles enlaces en configuración cis H H

Son su porción reactiva.

con la disminución de las H

 Saturados: Carnes, lácteos, yema de huevo y algunos

Gilma Beatriz Medina Montoya

Poli insaturados: Aceites vegetales de: girasol, maíz,

Gilma Beatriz Medina Montoya

Ácidos Ácidos Razón

MARAVILLA 12 23.9 64 63.8 0.16 399

MAÍZ 13.6 26.1 59.9 57.7 2.2 26.2

CANOLA 7.4 65.8 26.7 19.4 7.3 2.7

PEPA DE UVA 11.7 16.2 72.1 71.1 1.0 71.1

SOYA 14.7 22.3 63.0 56 7 8

OLIVA 5.2 72.2 14.7 13.9 0.8 17.4

Gilma Beatriz Medina Montoya

H3C COOH Ácido esteárico

H3C Ácido Linoleico

n–3 Ácido Linolénico

Gilma Beatriz Medina Montoya

NOMBRE COMÚN ÁTOMOS DE PUNTO DE FUSIÓN

Linolénico 18 CH3(CH2)CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH -11

Araquidónico 20 CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)3COOH -49,5

Tomado de Biología COU-Anaya Gilma Beatriz Medina Montoya

 Esteroles: Químicamente inertes

 Colorantes y pigmentos: Carotenoides

―X‖ Representa: La colina, etanolámina, serina, inositol, glicerol

Gilma Beatriz Medina Montoya

Gilma Beatriz Medina Montoya

Gilma Beatriz Medina Montoya

Las impurezas deben ser eliminadas para mejores

Gilma Beatriz Medina Montoya

Pastas jabonosas Neutralización

Hidratación y precipitación de los fosfátidos.

Centrifugaciòn para separar fosfátidos.

Sin este refinamiento, las grasas se alteran con

Gilma Beatriz Medina Montoya

Elimina AGL, reduce MG y fosfátidos residuales.

Los aceites bien neutralizados contienen menos

Gilma Beatriz Medina Montoya

Adición de tierras adsorbentes (arcilla o silíce) y

El color de los aceites disminuye

Gilma Beatriz Medina Montoya

Con vacío elevado (Evitar contacto con oxigeno) y T de 150-

A veces se añaden secuestradores (esteres de ácido cítrico)

Se destruyen también peróxidos.