ALQUENOS

Se conoce como alquenos a los hidrocarburos de tipo insaturado que disponen de

moléculas con al menos un enlace doble carbono-carbono. Estos compuestos son
alcanos que, al perder un par de átomos de hidrógeno, pasan a contar con un doble
enlace formado por dos carbonos.
Es importante mencionar que la noción de alquenos no está incluida en el diccionario
de la Real Academia Española (RAE). Sí aparece, en cambio, el concepto de alcanos.

Los alquenos solían ser conocidos como olefinas, ya que los compuestos de mayor
simpleza generan óleos al establecer una reacción con un halógeno. Los alquenos, por
otra parte, cuentan con características físicas diferentes respecto a los alcanos debido a
que el doble enlace de carbono cambia las propiedades vinculadas a la acidez y a la
polaridad, por ejemplo.
A través de distintas reacciones químicas, los alquenos se transforman en diferentes
compuestos orgánicos. Dichas reacciones pueden ser mecanismos pericíciclos, la acción
de radicales libres o adiciones electrofílicas. Veamos estos conceptos más en detalle:

* Reacción química: se trata de un fenómeno que también se conoce con el nombre de

cambio químico y que consiste en un proceso termodinámico (ciertas magnitudes
atraviesan una evolución) en el cual una sustancia o más sufren una transformación que
cambia sus enlaces y su estructura molecular para dar lugar a nuevas sustancias, las
cuales se denominan productos. El óxido de hierro, por ejemplo, se forma a través de
una reacción química entre el hierro y el oxígeno del aire;

* Reacción pericíclica: se trata de un concepto perteneciente a la química orgánica, y

que sirve para definir una reacción en la cual se aprecia una geométrica cíclica en el
estado de transición. Es posible catalogar este tipo de reacciones como electrocíclica,
sigmatrópica, cicloadición, quelotrópica o de transferencia de grupo. Se sabe que suelen
estar en equilibrio químico, o sea que no se aprecian cambios netos de las
concentraciones y las actividades en el tiempo, aunque se puede producir un
desplazamiento del equilibrio en una dirección si se reduce considerablemente el
contenido energético del producto;
* Radical libre: esta especie química, cuya acción puede colaborar con la transformación
de los alquenos en otros compuestos, puede ser orgánica o inorgánica y en la actualidad
se denomina simplemente radical. Se caracteriza por tener un mínimo de un electrón
desapareado (también llamado electrón desparejado, es aquél en el cual no se aprecia
una compensación de su espín por parte de otro electrón que lo tenga opuesto). La
formación del radical tiene lugar cuando una molécula sufre una ruptura homolítica en
medio de una reacción química y suele ser muy inestable, razón por la cual vive tan sólo
unos milisegundos pero es considerablemente reactivo;

* Adición electrofílica: una reacción de este tipo se caracteriza por la pérdida de un

enlace pi que sufre un compuesto químico, gracias a lo cual se forman dos enlaces
sigmas nuevas. Se enmarca en la química orgánica, más precisamente en los
mecanismos de reacción. Los sustratos que suelen aparecer en una adición electrofílica
poseen enlaces dobles o triples carbono-carbono. Por lo general, este tipo de reacción
es biomolecular o de segundo orden.

Entre los alquenos, podemos mencionar al etileno, que se encuentra en las plantas.
Cuando al etileno se le añade agua, es posible obtener etanol. Por otra parte, a través
de un catalizador metálico, se puede llevar a cabo una reacción entre el etileno y el
hidrógeno molecular para conseguir etano.

El isobutileno es otro alqueno que se utiliza en el ámbito de la industria. De estructura

ramificada, el isobutileno es un gas que carece de color y que es inflamable cuando se
halla en una condición normal de temperatura y de presión.

NOMENCLATURA
Para poner orden a la denominación de los alquenos la IUPAC (en español, Unión
Internacional de Química Pura y Aplicada) acordó seleccionar la cadena más larga,
presente en la molécula que contenga el enlace doble, y cambiar la terminación -ano,
dada al alcano correspondiente por la terminación -eno. La posición del doble enlace en
la cadena se señala con un número, contado a partir del extremo de la cadena más
cercano a él.

Cuando hay más de un doble enlace en la molécula, se utiliza la terminación -dieno (para
dos dobles enlaces), -trieno (para tres) y así sucesivamente.
Ejemplo:

 CH2=CH2 (Eteno o Etileno);

 CH3CH=CH2 (Propeno o Propileno)
 CH2=CH–(CH2)4–CH3 (1-Hepteno)
 CH2=CH–(CH2)7–CH3 (1-Deceno)
 CH2=CH-(CH2)3–CH3 (1-Hexeno)
 CH2=CH–(CH2)5–CH3 (1-Octeno)
PROPIEDADES FÍSICAS
Los alquenos no abundan en las fuentes naturales como los alcanos, aunque hay
alquenos en los petróleos naturales; son de hecho componentes minoritarios. La
principal fuente para la industria son los procesos de craking del petróleo natural. El
punto de fusión y de ebullición individual de los alquenos, tiene la tendencia, al igual
que el resto de los hidrocarburos, de incrementarse con el aumento del peso molecular.
Para un mismo compuesto hay una distinguible diferencia entre los isómeros
geométricos Cis y Trans.
Los primeros tres compuestos, eteno (etileno), propeno y buteno, son gaseosos a
temperatura ambiente; los siguientes son líquidos hasta los que tienen más de 16
carbonos que son sólidos.
Son relativamente poco solubles en agua, pero solubles en ácido sulfúrico concentrado
y en solventes no polares.
Su densidad, punto de fusión y de ebullición se elevan conforme aumenta el peso
molecular.
El uso más importante de los alquenos es como materia prima para la elaboración de
plásticos.

PROPIEDADES QUÍMICAS
A diferencia de los alcanos, los alquenos por su doble enlace presentan una elevada
reactividad química son más reactivos que los alcanos. Las reacciones de los alquenos
son mayoritariamente reacciones de adición de otras moléculas, como haluros de
hidrógeno, hidrógeno y halógenos. También sufren reacciones de polimerización, muy
importantes industrialmente, contrariamente a las reacciones de sustitución típicas de
los alcanos.
ALQUENOS FORMULA PT. EBULLICION PT. FUSION DENSIDAD SOLUBILIDAD
Eteno (etileno) C2H4 169.4 ° 102.4° ……
Propeno (propileno) C3H6 185° 47.7° ……
se solubilizan
1 buteno / 0- butileno C4H8 185.8° 6.5° 617
en sustancias
1 penteno/ 0- amileno C5H10 166° 30.1° 643
de baja
1 hexeno/ 0- hexileno C6H12 138° 63.5° 675
polaridad
1 hepteno/ 0- heptileno C7H14 1191° 93.1° 698
1 octeno/ o- octileno C8H16 104° 122.5° 716
• Sus reacciones son:
Adición de hidrógeno -> Hidrogenación
Adición de halógeno -> Halogenación
Adición de ácido binario
Regla de Markovnikov
“Cuando se adiciona ácido binario a un alqueno, el hidrógeno de éste, deberá unirse al
carbono más rico en hidrógenos”

MÉTODOS DE OBTENCIÓN DE ALQUENOS

A nivel industrial:
La principal fuente de alquenos es el petróleo a partir del cual se obtienen en estado
puro alquenos de hasta 5 átomos de carbono pues los demás permanecen como
componentes valiosos de las gasolinas.
A nivel laboratorio:
Se obtienen los alquenos a partir de la reacción llamada: deshidrohalogenación de
halogenuros de alquilo

IMPORTANCIA DE LOS ALQUENOS

 En El Mundo De Los Plástico

 El grupo de los alquenos u olefinas está formado por hidrocarburos de cadena
abierta en los que existe un doble enlace entre dos átomos de carbono. La fórmula
general del grupo es CnH2n, donde n es el número de átomos de carbono. Al igual
que los alcanos, los miembros más bajos son gases, los compuestos intermedios son
líquidos y los más altos son sólidos. Los compuestos del grupo de los alquenos son
más reactivos químicamente que los compuestos saturados. Reaccionan fácilmente
con sustancias como los halógenos, adicionando átomos de halógeno a los dobles
enlaces. No se encuentran en los productos naturales, pero se obtienen en la
destilación destructiva de sustancias naturales complejas, como el carbón, y en
grandes cantidades en las refinerías de petróleo, especialmente en el proceso de
craqueo. El primer miembro de la serie es el eteno, C2H4. Los dienos contienen dos
dobles enlaces entre las parejas de átomos de carbono de la molécula. Están
relacionados con los hidrocarburos complejos del caucho o hule natural y son
importantes en la fabricación de caucho y plásticos sintéticos. Son miembros
importantes de esta serie el butadieno, C4H6, y el isopreno, C5H8.

 POLIETILENO
Es un termoplástico que se caracteriza por ser resistente, flexible y poco denso.
Como ejemplos de aplicación se pueden nombrar recipientes, tubos flexibles, sogas
y películas. Hay dos clases de Polietileno; el de alta densidad (0,941-0,970 grs/ml)
que se usa para tuberías y desagües, especialmente para formas corrugadas de gran
diámetro. Y el de baja densidad (0,910-0,940 grs/ml) que se utiliza en la fabricación
de películas, cables, alambres y recubrimientos de papel.