Acétate de vinyle

Acétate de vinyle

Identification
Nom UICPA Acétate de vinyle

Synonymes Acétate d'éthényle

1-Acétoxyéthylène
Ethanoate d'éthényle

CAS 108-05-4
ECHA 100.003.224
EINECS 203-545-4
SMILES C=COC(C)=O
PubChem , vue 3D
InChI : vue 3D
InChI=1/C4H6O2/c1-3-6-4(2)5/h3H,1H2,2H3
1
Apparence liquide incolore, mobile, d'odeur caractéristique
Propriétés chimiques
Formule
C4H6O2 [Isomères]

86,0892 ± 0,0042 g/mol

molaire2 C 55,81 %, H 7,02 %, O 37,17 %,

Propriétés physiques
fusion −93 °C 1
ébullition 72 °C 1
Solubilité dans l'eau à 20 °C : 25 g·l-1 1
0,9 g·cm-3 1
volumique
équation3 :
Masse volumique du liquide en kmol·m-3 et température en kelvins, de 180,35 à 519,13 K.
Valeurs calculées :
0,92621 g·cm-3 à 25 °C.

T (K) T (°C) ρ (kmol·m-3) ρ (g·cm-3) T (K) T (°C) ρ (kmol·m-3) ρ (g·cm-3)

 T (K) T (°C) ρ (kmol·m ) ρ (g·cm ) T (K) T (°C) ρ (kmol·m ) ρ (g·cm )

180,35 -92,8 12,287 1,05779 361,03 87,88 9,79574 0,84332

202,94 -70,21 12,01366 1,03426 372,33 99,18 9,60551 0,82694

214,23 -58,92 11,87391 1,02223 383,62 110,47 9,40836 0,80997

225,52 -47,63 11,73205 1,01001 394,91 121,76 9,20334 0,79232

236,81 -36,34 11,58793 0,99761 406,2 133,05 8,98924 0,77388

248,11 -25,04 11,44142 0,98499 417,5 144,35 8,76455 0,75454

259,4 -13,75 11,29235 0,97216 428,79 155,64 8,52728 0,73411

270,69 -2,46 11,14054 0,95909 440,08 166,93 8,27477 0,71238

281,98 8,83 10,98578 0,94577 451,37 178,22 8,00329 0,689

293,28 20,13 10,82783 0,93217 462,67 189,52 7,70738 0,66353

304,57 31,42 10,66645 0,91828 473,96 200,81 7,37843 0,63521

315,86 42,71 10,50133 0,90406 485,25 212,1 7,00154 0,60276

327,15 54 10,33214 0,88949 496,54 223,39 6,54644 0,56358

338,45 65,3 10,15846 0,87454 507,84 234,69 5,92992 0,51051

349,74 76,59 9,97984 0,85916 519,13 245,98 3,699 0,31845

d'auto-
402 °C 1
nflammation
Point d’éclair −8 °C (coupelle fermée)1
Limites 2,6–13,4 %vol1
d’explosivité
dans l’air
Pression de à 20 °C : 11,7 kPa1
vapeur
saturante équation3 :
Pression en pascals et température en kelvins, de 180,35 à 519,13 K.
Valeurs calculées :
15 116,95 Pa à 25 °C.

T (K) T (°C) P (Pa) T (K) T (°C) P (Pa)

180,35 -92,8 7,0586E-1 361,03 87,88 164 229,25

202,94 -70,21 13,17 372,33 99,18 228 234

214,23 -58,92 44,12 383,62 110,47 310 044,54

225,52 -47,63 129,26 394,91 121,76 412 629,88

236,81 -36,34 337,76 406,2 133,05 539 096,1

248,11 -25,04 800,06 417,5 144,35 692 673,98

259,4 -13,75 1 740,97 428,79 155,64 876 721,5

270,69 -2,46 3 519,1 440,08 166,93 1 094 744,92

281,98 8,83 6 669,18 451,37 178,22 1 350 441,16

293,28 20,13 11 943,16 462,67 189,52 1 647 764,62

304,57 31,42 20 345,32 473,96 200,81 1 991 021,3

315,86 42,71 33 157,71 485,25 212,1 2 384 993,8

327,15 54 51 953,08 496,54 223,39 2 835 101,5

338,45 65,3 78 594,43 507,84 234,69 3 347 601,95

349,74 76,59 115 221,86 519,13 245,98 3,9298E6

 43,5 bar, 251,85 °C 4
critique
Thermochimie

équation3 :
Capacité thermique du liquide en J·kmol-1·K-1 et température en kelvins, de 259,56 à 389,35 K.
Valeurs calculées :
171,471 J·mol-1·K-1 à 25 °C.

T T Cp Cp T T Cp Cp
(K) (°C) (K) (°C)

259,56 -13,59 159 390 1 851 328 54,85 182 353 2 118

268 -5,15 161 840 1 880 333 59,85 184 306 2 141

272 -1,15 163 039 1 894 337 63,85 185 896 2 159

276 2,85 164 262 1 908 341 67,85 187 510 2 178

281 7,85 165 825 1 926 346 72,85 189 562 2 202

285 11,85 167 102 1 941 350 76,85 191 230 2 221

289 15,85 168 404 1 956 354 80,85 192 922 2 241

294 20,85 170 064 1 975 359 85,85 195 071 2 266

298 24,85 171 420 1 991 363 89,85 196 818 2 286

302 28,85 172 799 2 007 367 93,85 198 588 2 307
 307 33,85 174 557 2 028 372 98,85 200 835 2 333

311 37,85 175 991 2 044 376 102,85 202 659 2 354

315 41,85 177 449 2 061 380 106,85 204 508 2 376

320 46,85 179 305 2 083 385 111,85 206 853 2 403

324 50,85 180 817 2 100 389,35 116,2 208 920 2 427

équation5 :

Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 100 à 1 500 K.

Valeurs calculées :
98,81 J·mol-1·K-1 à 25 °C.

T T Cp Cp T T Cp Cp
(K) (°C) (K) (°C)

100 -173,15 51 487 598 846 572,85 196 694 2 285

193 -80,15 73 934 859 893 619,85 201 818 2 344

240 -33,15 85 166 989 940 666,85 206 433 2 398

286 12,85 95 988 1 115 986 712,85 210 482 2 445

333 59,85 106 805 1 241 1 033 759,85 214 173 2 488

380 106,85 117 318 1 363 1 080 806,85 217 454 2 526
 426 152,85 127 260 1 478 1 126 852,85 220 313 2 559

473 199,85 137 019 1 592 1 173 899,85 222 926 2 589

520 246,85 146 331 1 700 1 220 946,85 225 288 2 617

566 292,85 154 982 1 800 1 266 992,85 227 420 2 642

613 339,85 163 319 1 897 1 313 1 039,85 229 488 2 666

660 386,85 171 129 1 988 1 360 1 086,85 231 525 2 689

706 432,85 178 249 2 070 1 406 1 132,85 233 571 2 713

753 479,85 184 982 2 149 1 453 1 179,85 235 808 2 739

800 526,85 191 166 2 221 1 500 1 226,85 238 292 2 768

Précautions

SGH8

Danger
H225,
: Liquide et vapeurs très inflammables
SIMDUT9

B2, D1B, D2A, F,

: Liquide inflammable
point d'éclair = −8 °C coupelle fermée méthode T ag
: Matière toxique ayant des ef fets immédi ats graves
étalité aiguë : CL50 inhalation/4 heures (souris) = 1 460 ppm
: Matière très toxique ayant d'autres ef fets toxiques
ancérogénicité : CIRC groupe 2B
: Matière dangereusement réactive
ujet à une réaction violente de polymérisation

Divulgation à 0,1 % selon les critères de classification

NFPA 704

3
2 2

Directive 67/548/EEC

F
Numéro index :
607-023-00-0

Classification :
Symboles :
Facilement inflammable

Phrases R :
: Facilement inflammable.

Phrases S :
: Conserver hors de portée des enfants.
: Conserver à l’écart de toute flamme ou source d’étincelles - Ne pas fumer .
: Ne pas respirer les gaz/fumées/vapeurs/aérosols [terme(s) approprié(s) à indiquer par le fabricant].
: Ne pas jeter les résidus à l’égout.
: Éviter l’accumulation de charges électrostatiques.

Phrases R : 11,

Phrases S : 2, 16, 23, 29, 33, 6

Transport
-
1301

Numéro ONU :
: ACÉTATE DE VINYLE ST ABILISÉ
Classification du CIRC
7
Groupe 2B : Peut-être cancérogène pour l'homme
Écotoxicologie
0,731
Seuil de bas : 0,11 ppm
’odorat haut : 0,4 ppm10

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'acétate de vinyle est l'ester de l'acide acétique (acide éthanoïque) avec le tautomère alcoolique de l'éthanal (acétaldéhyde) et de
formule semi-développée, CH3COO–CH=CH2.

Sommaire
Obtention
Utilisations
Commerce
Notes et références

Obtention
L'acétate de vinyle est préparé, en règle générale, en phase vapeur, en faisant réagir un grand excès d'acétylène sur de l'acide acétique
(200 °C) en présence de catalyseurs au zinc et au cadmium). On obtient un liquide incolore à odeur très pénétrante qui ne se
polymérise en polyacétate de vinyle (PVAC) qu'en présence de catalyseurs et donne des solides durs très stables à la chaleur. Il peut
être copolymérisé avec d'autres composés vinyliques ou d'autresmonomères.

Utilisations
L'acétate de polyvinyle, en solution dans divers solvants, est utilisé comme adhésif et dans les peintures à séchage rapide. Par
saponification du polyacétate de vinyle, on prépare l'alcool polyvinylique, très utilisé comme matière première pour adhésifs et
comme agent de finition pour l'industrietextile et l'industrie du papier.

Les colles d'acétate de vinyle conviennent parfaitement au collage des papiers, des tissus, des agglomérés de bois, des abrasifs et du
verre lorsqu'elles sont utilisées en solution. Il existe d'autres dérivés de moindre importance tels que les acétochlorures, les acétals
polyvinyliques et les éthers polyvinyliques.

L'acétate de vinyle intervient également dans la production des disques vinyles.

Commerce
En 2014, la France est nette importatrice d'acétate de vinyle, d'après les douanes françaises. Le prix moyen à la tonne à l'import était
11
de 1 100 € .

Notes et références
1. ACETATE DE VINYLE (MONOMERE)(https://www.cdc.gov/niosh/ipcsnfrn/nfrn0347.html), fiche(s) de sécurité du
Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques(https://www.cdc.gov/niosh/ipcsnfrn/french.html),
consultée(s) le 9 mai 2009
2. Masse molaire calculée d’après« Atomic weights of the elements 2007» (http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/AtWt/),
sur www.chem.qmul.ac.uk.
3. (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, 1997, 7e éd.,
2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50
4. « Properties of Various Gases » (http://www.flexwareinc.com/gasprop.htm), sur flexwareinc.com (consulté le
12 avril 2010)
5. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996
(ISBN 0-88415-857-8)
6. « acétate de vinyle » (http://twinmail.de?http://esis.jrc.ec.europa.eu/?LANG=fr&GENRE=ECNO&ENTREE=203-545-
4) sur ESIS, consulté le 22 février 2009
7. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans,« Evaluations Globales de la
Cancérogénicité pour l'Homme,Groupe 2B : Peut-être cancérogènes pour l'homme» (http://monographs.iarc.fr/FR/C
lassification/crthgr02blist.php), sur monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009 (consulté le 22 août 2009)
8. Numéro index 607-023-00-0 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI durèglement CE N° 1272/2008(http://eur-lex.europa.
eu/LexUriServ/LexUriServ.do?uri=OJ:L:2008:353:0001:1355:FR:PDF)(16 décembre 2008)
9. « Acétate de vinyle (http://www.reptox.csst.qc.ca/DetailSimdut.asp?no_produit=414&langue=F)» dans la base de
données de produits chimiquesReptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé
au travail), consulté le 25 avril 2009
10. « Vinyl acetate » (http://hazmap.nlm.nih.gov/cgi-bin/hazmap_search?queryx=108-05-4&tbl=TblAgents) , sur
hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009)
11. « Indicateur des échanges import/export» (http://lekiosque.finances.gouv.fr/LEO/frame_LEO.asp), sur Direction
générale des douanes. Indiquer NC8=29153200(consulté le 7 août 2015)

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