Вы находитесь на странице: 1из 9

HIDROCARBUROS INSATURADOS: ALQUENOS Y ALQUINOS

1. Nomenclatura Alquenos

 Nomenclatura IUPAC : Raíz + ENO, el primer compuesto es el Eteno ó Etileno.


1,3°A

C  C 120°
sp2  sp2
Ejemplos
6 5 4 3 2 1
CH2=CH2 CH3- CH=CH-CH2-CH=CH2
Eteno 1,4-hexadieno (Hexa-1,4-dieno)

Dieno: Posee dos enlaces dobles en la cadena carbonada.

2. Nomenclatura Alquinos

 Nomenclatura IUPAC : Raíz + INO, el primer compuesto de la serie es el ETINO ó


Acetileno.
1 2 3 4 5 1 2 3 4 5
CH ΞC-CH3 CH3-CΞC-CH2-CH3 CH2=CH-CH2-CΞCH
Propino 2-pentino 1-hexen- 4-ino
(Pent-2-ino) (Hex-1-eno-4-ino)

Para nombrar esta clase de hidrocarburos hay una regla adicional a las reglas de los alcanos, que
es derivada de la cadena más larga que contenga el mayor número de insaturaciones aunque no
sea la que tiene el mayor número de carbonos y empezar la numeración a partir del extremo más
cercano a una insaturación. Ejemplo:

¿Cuál es según la UIQPA, los nombres de los siguientes hidrocarburos?

CH3

CH2 CH3

H3C C CH2 C CH CH CH3


3 4 5 6 7 8

CH CH2
2

CH2 H2C CH2 CH3


1

Teniendo en cuenta la regla anterior y arreglando la cadena para una mejor visualización, tenemos:

65
5-n-butil-3-etil-3,7-dimetiloctadieno-1,5

(5-n-Butil-3-etil-3,7-dimetilocta-1,5-dieno)
Forma esquemática:
1 2 4 7

3 5 6 8

5-n-butil-3-etil-3,7-dimetiloctadieno-l,5

3-etil-4- metilhexino-1

2-decilbutadieno-1,3

En un hidrocarburo que contiene simultáneamente enlaces doble y triple, se utiliza la terminación


enino, aún cuando el doble enlace se indique con el número mayor. Los hidrocarburos que contienen
un doble y dos triples enlaces tendrán terminación endiino. La posición del doble enlace se indica
mediante el primer número que se coloca frente al nombre del hidrocarburo base y las posiciones
del triple enlace se indican mediante números intercalados entre la terminación en y la terminación
dino o diino.

HC C-CH=CH-CH3
3-Penten-1-ino (Pent-3-en-1-ino)

Si el hidrocarburo contiene un doble enlace y un triple enlace y se obtienen los mismos números sin
importar el extremo por el que se comienza la numeración, al doble enlace se le asigna el número
menor.

Para el caso de alquenos y alquinos sencillos se emplean nombres derivados del


etileno y del acetileno respectivamente.

66
Conociendo el nombre químico podemos escribir su estructura química.

Ejemplo: ¿Cuál es la estructura del hidrocarburo de nombre químico 2-metil-4,6-di-i-propiloctano?

a. Raíz :octa
b. Terminación :ano (saturado)
c. Colocamos los radicales identificados en los carbonos enumerados de izquierda a
derecha o viceversa.

d. Finalmente completamos con los hidrógenos la estructura pedida

Forma esquemática:

Ejemplo: Cual es la estructura química del compuesto de nombre químico 3-n-


propil-pentadieno-1,4

67

1
sp
1,22°A
68
La numeración por la presencia y posición de los sustituyentes en el anillo se escoge
de tal manera que se usan los números más pequeños posibles.

69
Cuando los grupos carbocíclicos se unen a grupos más complejos, a partir de cadenas
alifáticas de cuatro o más átomos de carbono, la cadena alifáticas se consideran como
moléculas principales para los efectos de nomenclatura. El ciclo entonces se tratará
como un grupo como en los ejemplos:

70
NO2 CH3 OH

Br
CH 3
CH 3
m –Bromonitrobenceno P-di-Metilbenceno 3-Metilfenol
p-Xileno m-cresol

2. Polibencénicos
Los polibencénicos son hidrocarburos aromáticos aparentemente formados por dos o mas anillos
bencénicos. Se mencionan al naftaleno, antraceno y su isómero fenantreno con sus respectivas
numeraciones establecidas por la IUPAC.

6
7 5

1 8 1 8 9 1 8 4
6 2 7 2 7 2
3
5 3 6 3 6 3 9
4 5 4 5 10 4 10 1 2
Benceno Naftaleno Antraceno Fenantreno

 Si el benceno pierde un hidrógeno, se nombra: fenil o fenilo; C 6H5 -


 Si el naftaleno pierde un hidrógeno, se nombra: naftil o naftilo.

2-naftil (β-naftil)

Ejercicios:

1. Es un aleno : RESPUESTA: (d )
a) CH Ξ C – C Ξ CH
b) CH3-CH=CH-C ΞC-CH3 3. Sobre las propiedades químicas de los
c) CH2=CH-CH=CH-CH=CH2 alquenos. Completar (V) verdadero (F) falso
d) CH3-CH=C=C=C=CH-CH3 ( ) CH2=CH-CH3 + HBr CH3 – CHBr – CH3
e) CH2=CH-CH2-CH2-CH=CH2 ( Hidrohalogenación)
Ni
RESPUESTA: (d ) ( ) CH2=CH2  - ( CH2 – CH2)n -
( Polimerización)
2. Sobre las olefinas. Colocar (V) si es ( ) CH3 – CH=CH2 + H2  CH3 – CH2 – CH3
verdadero , (F) si es falso ( Adición)
( ) presentan isomería geométrica ( ) CH3 – CH = CH2 + 9/2O2 3CO2 + 3 H2O
( ) son insolubles en agua, pero solubles en ( Combustión)
líquidos no polares a) VVVF b) FVVV c) VVVV
( ) presentan carbono con hibridación sp2 d) VVFF e) FVVF
( ) se obtienen por deshidratación de RESPUESTA: (c)
alcoholes 4. De los siguientes hidrocarburos; son
Son correctas: alquinos:
a) VVVF b) FVVV c) VVFV I. C2H2 II. C4H2 III. C4H6
d) VVVV e) FFFF a) I, II, III b) I, II c) I, III

71
d) II, III e) Sólo III a) 2- ciclobutil-4,4-dimetilpentano
RESPUESTA: ( a) b) 1-ciclobutil-1,1,3-trimetil butano
c) 1-bromo-4.ciclobutilpentano
d) 1-bromo-4.ciclobutil-2,2-dimetilpentano
5, El nombre IUPAC del compuesto es: e) 1-bromo-4.ciclobutil-1,1,3-
trimetilpentano
CH3 RESPUESTA: (d)
H3C CH CH2 C CH2 Br 6. Cuál de los siguientes compuestos presenta
hibridación sp2.
CH3
a) C3H8
b) C2H6
c) C2H2
d) C3H4
e) C2H4
RESPUESTA:(e)

72
73