REACCIONES ORGÁNICAS

CLASIFICACIÓN DE LAS REACCIONES ORGÁNICAS

Según cambio estructural producido en los reactivos

ADICIÓN TRANSPOSICIÓN

ELIMINACIÓN SUSTITUCIÓN
 Reaccciones de adición

Ocurren cuando las moléculas poseen dobles

o triples enlaces y se le incorporan dos
átomos o grupos de átomos disminuyendo la
insaturación de la molécula original.

C C + AB C C
A B
sustrato reactivo producto
 Reaccciones de adición
Ejemplos:
Halogenación de un alqueno
Br Br
CCl4
CH3 CH CH2 + Br Br CH3 CH CH2
propeno bromo 1,2-dibromopropano

Halogenación de un alquino
CCl4 Br CH3
CH3 C C CH3 + Br Br C C
CH3 Br
2-butino bromo 2,3-dibromo-2-buteno
Halogenación de un alquino
Br Br
CH3 C C CH3 + 2 Br Br CH3 C C CH3
Br Br
2-butino bromo 2,2,3,3-tetrabromobutano

Hidrogenación de un alquino
 Adición de un ácido

Regla de Markovnikov. Predice la orientación de los reactivos e indica que el

H del ácido se adiciona a un alquino o alqueno con el carbono de la doble o
triple ligadura que tenga más hidrógenos
 Reaccciones de sustitución

Son aquéllas en las que un átomo o grupo de átomos

del sustrato son sustituidos por un átomo o grupo de
átomos del reactivo.

RA + B RB + A
sustrato reactivo productos
 Reaccciones de sustitución
Ejemplos:
Halogenación de alcanos
H Cl
Luz
CH3 CH CH3 + Cl Cl CH3 CH CH3 + H Cl
propano cloro 2-cloropropano cloruro de
hidrógeno

Intercambio de Halógenos por nitrilos

CH3 CH2 Br + KC N CH3 CH2 C N + KBr

bromoetano cianuro propanonitrilo bromuro
de potasio de potasio
 Reaccciones de eliminación

Dos átomos o grupos de átomos que se encuentran

en carbonos adyacentes se eliminan generándose un
doble o triple enlace. Es la reacción opuesta a la
adición.

C C + Z C C + ZAB
A B
sustrato reactivo productos
 Reaccciones de eliminación
Ejemplos:
Deshidrohalogenación
etanol
CH3 CH CH CH3 + KOH CH3 CH CH CH3 + KCl + HOH
Cl H
2-clorobutano hidróxido de 2-buteno
potasio (mayoritario)

CH3 CH CH CH3 + 2 KOH CH3 C C CH3 + 2 KBr + 2 HOH

Br Br
2,3-dibromobutano hidróxido de 2-butino
potasio
 Reaccciones de transposición

Esta clase de reacciones consisten en un

reordenamiento de los átomos de una molécula que
origina otra con estructura distinta

cat. CH3 CH CH3

CH3 CH2 CH2 CH3
 CH3
Resumen
REACCIÓN DE ADICIÓN

REACCIÓN DE ELIMINACIÓN

REACCIÓN DE SUSTITUCIÓN

REACCIÓN DE TRANSPOSICIÓN
 LAS REACCIONES COMUNES PUEDEN SER COMBINACIÓN DE DIVERSOS TIPOS DE
REACCIÓN

NOTA: Observen bien los colores de las partes del compuesto para que ven donde se adicionan, mueven
o cambian.
OTRAS MANERA DE CLASIFICAR LAS REACCIONES ORGÁNICAS

Según la manera en que se rompen

los enlaces

Reacciones de homólisis Reacciones de heterólisis

-
A:B A: + B
+
1)
A:B .
A + B . anión catión
radicales
+ -
2) A:B A + B:
catión anión
INTERMEDIOS DE REACCIÓN
Rupturas de un enlace covalente

Homolítica

Tipos de rupturas

Heterolítica
Rupturas homolíticas
* Se forman radicales libres

Los productos pueden ser

A:B A + B. . átomos libres o grupos de
átomos.

Por ejemplo:
CH3 Cl CH3 . + Cl .
radical átomo de
metilo cloro

Para la ruptura de un enlace se necesita aporte de energía: calor, luz, presencia

de un radical, etc.
 Rupturas heterolíticas
* Se forman iones
Puede ocurrir de dos formas:

-
A:B A: + B
+
1)
anión catión

+ -
2) A:B A + B:
catión anión

Por ejemplo:
CH3 CH3 -
CH3 C Br CH3 C+ + Br
CH3 CH3
bromuro de terc-butilo catión terc-butilo ion bromuro
Intermedios de reacción

Son especies intermedias que se forman a medida que la reacción avanza desde los
reactivos hacia los productos. Son menos estables que los reactivos y que los productos
y tienen una vida media muy corta en la mezcla de reacción
Carbocatión C

Carbanión C

Intermedios de reacción
C
Radical libre

Carbeno C
MECANISMOS DE LAS REACCIONES ORGÁNICAS

El mecanismo de una reacción es el detalle de las

transformaciones graduales que sufren las
moléculas de las sustancias reaccionantes hasta
convertirse en productos de la reacción.
 El mecanismos de las reacciones orgánicas debe explicar:

❖ Debilitamiento de los enlaces entre los átomos de los

reactantes
❖ Formación de un complejo activado inestable
❖ Aparición de nuevos enlaces entre los átomos que
forman los productos
❖ Variación de la energía del proceso (la energía necesaria
para que se forme el complejo activado es la energía de
activación Eact )
REACCIONES CARACTERÍSTICAS DE LOS DIFERENTES GRUPOS FUNCIONALES
Función Fórmula Reacciones características

Sustitución (de H, comúnmente por Cl o Br)

Alcanos C–C, C–H
Combustión (conversión a CO2 y H2O)

Adición
Alquenos C=C–C–H
Sustitución (de H)

Adición
Alquinos C≡C–H
Sustitución (de H)

Sustitución (de X)
Haluros de alquilo H–C–C–X
Eliminación (de HX)

Sustitución (de H); Sustitución (de OH)

Alcoholes H–C–C–O–H
Eliminación (of HOH); Oxidación (eliminación de 2H)

Éteres (α)C–O–R Sustitución (de OR); Sustitución (de α–H)

Sustitución (de H);

Aminas C–NRH
Adición (a N); Oxidación (de N)
Benceno (anillo) C6H6 Sustitución (de H)

Adición
Aldehidos (α)C–CH=O
Sustitución (de H or α–H)

Adición
Cetonas (α)C–CR=O
Sustitución (de α–H)

Sustitución (de H); Sustitución (de OH)

Ácidos Carboxílicos (α)C–CO2H
Sustitución (de α–H); Adición (a C=O)

(α)C–CZ=O Sustitución (de Z); Sustitución (de α–H)

Derivados Carboxílicos
(Z = OR, Cl, NHR, etc.) Adición (a C=O)