AISLAMIENTO DE CINAMALDEHÍDO DE LA CANELA POR DESTILACIÓN A VAPOR

Isabel Cristina Osorio Laguna (1629656), Paula Andrea Vera Paz (1631583), Maria
Camila Guevara Torres (1632073)
Departamento de Química, Universidad del Valle.
Septiembre 14 del 2016.

Desde que se dejó el montaje a 500°, a

Resumen
los 4 minutos el cinamaldehído empezó a
En esta práctica se realizó el
bajar (la temperatura del termómetro era
procedimiento para obtener el
cinamaldehído de la canela a través de la de 95°), la destilación se terminó a los 10
destilación simple, ‘’ésta consiste en minutos con una temperatura estable de
calentar un líquido hasta su temperatura 95°.
de ebullición, condensar los vapores En el tiempo de la realización de
formados y recolectarlos como un líquido destilación se registraron ciertas
destilado’’ (Lamarque,2008) y en la temperaturas y características que se
separación de sustancias poco solubles muestran en la tabla 1.
en agua mediante la vaporización
selectiva del componente volátil (una
mezcla formada por el componente volátil
y otro "no volátiles"). De este proceso se
obtuvo como resultado una mezcla
compuesta de cinamaldehído y agua, que
posteriormente se combinó con 6 mL de
hexano para poder separar la mezcla,
ulteriormente fue secada con sulfato de
sodio obteniendo finalmente el
cinamaldehído de canela.

Datos y Cálculos
Después de realizar el montaje
experimental y el calentamiento del
montaje se presentaron los siguientes
cambios:
-La canela que se encontraba en el fondo
junto con las piedras de ebullición empezó
a flotar.
-El agua cambió su color a una tonalidad
café claro y fue aumentando.
-Por poca presión del agua se observaron
burbujas en el micro destilador.
Al transcurrir 41 minutos desde el montaje
se subió la temperatura de 350° a 405°,
pasados 27 minutos se subió la
temperatura a 450° y después de 24
minutos se dejó en 500°.
El destilado obtenido fue vertido en un
embudo de separación al cual se le
agregaron 6 mL de hexano, se tapó el
embudo y se agitó la mezcla anterior,
posteriormente se sacó el agua del
embudo depositándola en un vaso de
precipitado, y la mezcla de hexano y
cinamaldehído formada en el embudo fue
trasvasada en un beaker de 25 mL. El
proceso anterior fue realizado 3 veces.
Finalmente, se le agregó un poco de
sulfato de sodio para secar la mezcla del
beaker y se calentó hasta conseguir el
cinamaldehído.
Margen de error de la balanza: ± 0.01
gramos
Peso del vaso precipitado 25mL: 20.80
Peso del vaso precipitado con el
cinamaldehído: 20.96 gramos
Peso del cinamaldehído: 0.16 gramos
Temperatura final del termómetro: 95°
Índice de refracción:
R= (A/B) * 100=
R= rendimiento

A= masa o volumen del compuesto

purificado
B= masa o volumen de la muestra inicial

R= (0,16 gr/3,00 gr)* 100= 5,33’’

Análisis de Resultados:
En la técnica de aislamiento de
cinamaldehído de la canela se usó como
mecanismo principal la destilación simple
o sencilla. En ésta se lleva a cabo la
vaporización del cinamaldehído
(sustancia volátil) que posee presión de
vapor baja y punto de ebullición alto.
Para que este tipo de procesos pueda ser
producido se requiere de un componente
que sea insoluble o poco soluble en agua.
La canela, en este caso, tiene muchos
componentes que en conjunto poseen
esta característica esencial.
El equipo usado para la realización del
proceso de destilación es el equipo
denominado: Clevenger (Gunther, 1948).
“Usado en muchos laboratorios y
considerado en varios estándares
internacionales como el más adecuado
para la determinación del contenido total
de aceite esencial de una planta
aromática. Está compuesto por un matraz
redondo, donde se deposita la materia
prima molida y una cantidad conocida de
agua pura. Se le calienta constante
mente, el aceite esencial con el agua
presente se evaporan continuamente”
(Figueroa, 2015)
La aplicación de este tratamiento se logró
por medio de la ebullición del agua, ya que
ésta genera vapor en la mezcla y produce
a su vez lo que se denomina vapor de
arrastre. Los vapores producidos son
catalizados hacia un condensador (Parte
número 5. Ilustración 1) el cual disminuye
la temperatura del vapor, haciendo que
este se condense y dando como resultado
la destilación del cinamaldehído.
En la medición de la temperatura
realizada en el proceso de calentamiento
de la mezcla en baño de arena se puede
observar cómo la temperatura aumenta
de una forma gradual a medida que
avanza el tiempo, hasta que finalmente
logra estabilizarse y mantenerse en 95°C
aproximadamente.
Una de las leyes principales que rigen en
cuanto al contenido teórico de esta
práctica es la ley de las presiones
parciales de Dalton: “La presión total de
una mezcla gaseosa, que ocupa un
volumen, es la suma de las presiones
parciales de los gases presente. La
presión parcial de cada gas es la presión
que éste ejercería si fuera el único gas
presente en dicho volumen” (Willis, 1995)
Esto quiere decir que, al realizar procesos
de destilado con sustancias inmiscibles,
su punto de ebullición será igual a la
temperatura a la cual la presión de vapor
del agua y la del cinamaldehído al
sumarse alcancen la presión de 1
atmósfera o 760 mmHg. En este punto la
mezcla empieza a destilar.
Teóricamente este punto de ebullición
encontrado debe ser menor al de la
sustancia más volátil.
La temperatura logra estabilizarse debido
a que no existen cambios en la presión
alcanzada y porque se logra mantener el
calor del instrumento con ayuda del
recubrimiento de papel aluminio que
mantiene la uniformidad del calor.
Una vez terminado el proceso, se obtuvo
gran cantidad de destilado, pero no
totalmente puro, ya que para terminar de
retirar el exceso de agua (margen de error
producido en el desarrollo de la
destilación) se realizaron lavados con
hexano, usando este como solvente y así
retirar el exceso de agua obtenido en la
mezcla.
Cuando se obtuvieron los extractos se
realizó un secado con sulfato de sodio
anhidro. Al aplicar este compuesto sobre
la fase orgánica se realiza un proceso de
secado produciendo un precipitado y
dejando, en la capa superior, la mezcla de
hexano seca.
Los extractos pasaron por un proceso de
evaporación con el propósito de eliminar
todo y dejar únicamente el cinamaldehído.
En nuestro caso se produjo muy poca
cantidad de cinamaldehído resultante:
0,16 gramos. Una medida muy pequeña
comparada con la gran cantidad de
destilado que se obtuvo inicialmente.
En la práctica, se busca realizar la
determinación del índice de refracción de
nuestro producto. “El índice de refracción
es la medida que determina la reducción
de la velocidad dela luz al propagarse por
un medio homogéneo. Dicho de otra
manera, es la velocidad de la luz en el
vacío, dividida por la velocidad de la luz
en el medio” (Valderrama, 1997). Es decir,
que el cálculo de éste índice ayuda a
determinar la pureza del compuesto
resultante.
En este caso, debido a la poca cantidad
de cinamaldehído producida fue imposible
realizar el cálculo del índice de refracción.
Como no se pudo realizar, no se logró
medir el éxito de la práctica de laboratorio,
por lo cual se trabajó con una medida
teórica sobre el índice de refracción de
1.62.
Claramente es un valor muy pequeño por
lo que la pureza del cinamaldehído no es
muy buena. Esto puede ser producto del
conjunto de márgenes de error
producidos en el desarrollo de la práctica
de parte de los integrantes del grupo, ya
que la percepción de medidas varía por
persona; y el margen de error de los
instrumentos con los que se trabajó.
También cabe mencionar que se
realizaron modificaciones en las
propiedades iniciales del agua con la que
se calentó la canela, ya que se
adicionaron 15mL más de agua con el
propósito de agilizar el procedimiento y no
tener que agregar agua después al
montaje y así evitar la pérdida de calor en
ese paso.
Para facilitar la ebullición se utilizaron las
denominadas “piedra de ebullición” que
tienen como propósito romper las grandes
burbujas que son producidas por el calor
en la mezcla y así: evitar derrames del
compuesto, agilizar el proceso de
ebullición y asegurar la seguridad de las
personas, evitando posibles desastres en
el laboratorio.
Se debe considerar que inicialmente la
mezcla tardó mucho tiempo en empezar a
realizar ebullición. Esto se atribuye a la
gran cantidad de arena que se utilizó para
el calentamiento del micro destilador, que
no fue la adecuada ya que sólo se
necesitaba una poca cantidad que
cubriera la base del instrumento
permitiendo que el calor se desplazara y
uniformizara más rápidamente.
Respuestas a las Preguntas:
1. Exprese en palabras la última
ecuación de la teoría.
La anterior fórmula hace referencia a la
razón entre los compuestos que hacen
parte de la destilación (A y B). Esta puede
expresarse como multiplicación de la
masa molar con el número de moles del
compuesto A, dividido por la
multiplicación de o anterior pero esta vez
determinado para el compuesto B
2. Describa el procedimiento para
realizar una destilación al vapor a
macro escala
La destilación a un a escala macro las
sustancias pueden presentar cambios en
algunos aspectos físicos a cambiar a
micro escala. En la industria la destilación
de canela puede ser usada en la rama de
alimentaria, perfumería, cosmética,
farmacéutica, fito alimentaria entre otras.
para suplir el espacio para la gran
cantidad de canela necesaria para aislar
porciones considerables de
cinamaldehído es necesario torres o silos
de destilación que separa los aromáticos
donde las corrientes los mezclan con
soluciones inmiscibles. los compuestos
aromáticos se disuelven en dichas
soluciones para lograr así la recuperación
del aromático.
3. Realice una comparación entre el
anterior proceso y el realizado en
esta práctica.
Las diferencias entre el procedimiento
a macro escala y el realizado en el
laboratorio a parte de la cantidad de
sustancias trabajadas y sus cambios
físicos, se puede apreciar una
diferenciación en el mejor manejo y
control de toda la sustancia, en la
práctica a pequeña escala se manejan
pocas cantidades lo que implica una
disminución en los costos,
considerando que los compuestos
tienden a hacer muy volátiles facilitan
el tiempo necesario para la
separación. Estas prácticas se
realizan con fines de aprendizaje y
experimentación a diferencia del fin de
producción y reproducción de la
práctica a macro escala.
4. ¿Qué desventajas podrían citarse
de la destilación al vapor,
considerada como método de
separación y purificación?
Una de las desventajas de la destilación a
vapor es el hecho que se necesita mucha
energía para poder hacer evaporar el
agua de un gran número de materia que
se quiere destilar, para que al final se
obtenga muy poco aceite de
cinamaldehído (para este caso) y no muy
puro. por la volatilidad de otros
compuestos diferentes al cinamaldehído y
la destrucción térmica de algunos
componentes.
5. A 50°C la presión de vapor del
agua es de 94 mmHg , y la del
bromo benceno de 17 mmHg, y
compare el resultado con el que se
obtiene en la destilación con las
mismas condiciones a la presión
atmosférica.
 Destilación con bromo benceno a
110 mmHg:
  Destilación con bromo benceno a Destilación con bromobenceno a 670
17 mmHg: mmHg (presión atmosférica en Cali)
 Destilación con bromo benceno a
670 mmHg (presión atmosférica
en Cali)
𝑊𝐴 𝑀𝐴 𝑃𝐴
=
Destilación con bromo benceno a 110 𝑊𝐵 𝑀𝐵 𝑃𝐵
mmHg: 18 𝑔
𝑊𝐴 . 94 𝑚𝑚𝐻𝑔
𝑊𝐴 𝑀𝐴 𝑃𝐴 = 𝑚𝑜𝑙𝑔
= 𝑊𝐵 157 . 670𝑚𝑚𝐻𝑔
𝑊𝐵 𝑀𝐵 𝑃𝐵 𝑚𝑜𝑙
18 𝑔 𝑔
. 94 𝑚𝑚𝐻𝑔 𝑊𝐴 1692 . 𝑚𝑚𝐻𝑔
𝑊𝐴 = 𝑚𝑜𝑙
= 𝑚𝑜𝑙 𝑊𝐵 105190 𝑔
𝑊𝐵 157 𝑔 . 110 𝑚𝑚𝐻𝑔 𝑚𝑜𝑙
. 𝑚𝑚𝐻𝑔
𝑚𝑜𝑙
𝑔 𝑊𝐴
𝑊𝐴 1692 . 𝑚𝑚𝐻𝑔 = 0.0168
= 𝑚𝑜𝑙 𝑊𝐵
𝑊𝐵 17270 𝑔 . 𝑚𝑚𝐻𝑔
𝑚𝑜𝑙
𝑊𝐴
= 0.0979 6. ¿Cuándo se utiliza la destilación a
𝑊𝐵
vapor para separar y purificar
Destilación con bromobenceno a 17 sustancias?
mmHg:
Con este método se separan sustancias
𝑊𝐴 𝑀𝐴 𝑃𝐴 miscibles de las inmiscibles como en
=
𝑊𝐵 𝑀𝐵 𝑃𝐵 aceites o compuestos aromáticos muy
volátiles y con una gran diferencia en los
18 𝑔
𝑊𝐴 . 94 𝑚𝑚𝐻𝑔 puntos de ebullición. El método de
= 𝑚𝑜𝑙𝑔 destilación al vapor se utiliza para purificar
𝑊𝐵 157 . 17 𝑚𝑚𝐻𝑔
𝑚𝑜𝑙 sustancias resinadas.
𝑔
𝑊𝐴 1692 𝑚𝑜𝑙 . 𝑚𝑚𝐻𝑔 7. ¿Cuándo la destilación al vapor
=
𝑊𝐵 2669 𝑔 . 𝑚𝑚𝐻𝑔 sustituye a la destilación al vacío?
𝑚𝑜𝑙
𝑊𝐴 cuando la presión al vapor iguala a la
= 0.6339 presión atmosférica, cuando la sustancia
𝑊𝐵
tiene puntas de ebullición muy altos,
cuando la temperatura de la destilación
debe mantenerse a una temperatura
estrictamente baja.

Conclusiones

- La destilación simple no es un
buen método de obtención pura ni
buen método de rendimiento, ya
que, la obtención de
cinamaldehído fue muy poca (0.16
gramos) casi despreciable en
 comparación con la canela
utilizada (3 gramos).
- Es un buen método para la
extracción de aceites esenciales a
gran escala.
De la Gándara O. (2006), Notas para la
historia de la destilación. 1 Ed. Madrid:
España; 159 – 161p.

- El proceso se puede manipular de Ocampo R., Ríos L. A., Betancur L. A.,

tal forma que genere más Ocampo D. M. (2008). Curso práctico de
rendimiento, ya que este está química orgánica. Enfocado a biología y
compuesto de dos productos, la alimentos. 1 ed. Caldas; 18p.
fase acuosa también puede ser
usada como un producto de
nuestro interés. Lamarque A., Zygadlo J., Labuckas D.,
López L., Torres M., Maestri D. (2008).
Fundamentos teórico – prácticos de
Referencias. química orgánica. 1 ed. Argentina. 29 –
34p.
Brown T., Lemay E., Bursten B.(1998).
Química: La Ciencia Central. 7 ed.México:
Prentice Hall; 384p.
Introducción a la Industria de los
Giraldo L. M., Escobar J. J. (2012),
Introducción a la Industria de los Aceites
Esenciales Extraídos de las Plantas
Medicinales y Aromáticas. ed. Digital
Bogotá D.C. SENA; 34-35 pp

Rodd R. E., Robinson P. L., (1965)

Química Orgánica Experimental. 1 ed.
Buenos Aires: Editorial Reverté. 2-4 pp

Valderrama, J; información
tecnológica; 2ª edición; 1997; laserena;
Chile. P. 190.

Figueroa Daniela. OBTENCION DE

ACEITES ESENCIALES POR
EXTRACCION DE VAPOR. [en línea]
Disponible en:
https://prezi.com/t4alv41tcvzp/obtencion-
de-aceites-esenciales-por-extraccion-de-
vapor/

Willis, J. C., (1995), Resolución de

problemas de química general. 1 ed.
Barcelona: Editorial Reverté: 221p.