Ácido hidrazoico

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El ácido hidrazoico , también conocido como azida de

hidrógeno o azoimida , [2] es un compuesto con la fórmula química HN. [3] Es
un líquido incoloro, volátil y explosivo a temperatura y presión ambiente. Es un
compuesto de nitrógenoe hidrógeno , y por lo tanto es un hidruro de
pitrógeno . Fue aislado por primera vez en 1890 por Theodor Curtius . [4] El
ácido tiene pocas aplicaciones, pero su base conjugada , el ion azida , es útil
en procesos especializados.
El ácido hidrazoico es soluble en agua. El ácido hidrazoico no diluido es
peligrosamente explosivo [5] con una entalpía estándar de formación ΔH o (l,
298K = +264 kJmol -1 ). [6] Cuando se diluye, el gas y las soluciones acuosas
( Producción
El ácido generalmente se forma por acidificación de una sal de azida como la
azida sódica . Normalmente, las soluciones de azida sódica en agua contienen
cantidades traza de ácido hidrazoico en equilibrio con la sal de azida, pero la
introducción de un ácido más fuerte puede convertir la especie primaria en
solución en ácido hidrazoico. El ácido puro puede obtenerse posteriormente
por destilación fraccionada como un líquido incoloro extremadamente explosivo
con un olor desagradable. [2]
NaN + HCl → HN + NaCl
Su solución acuosa también se puede preparar por tratamiento de solución
de azida de bario con ácido sulfúrico diluido , filtrando el sulfato de
bario insoluble . [7]
Originalmente se preparó mediante la reacción de hidrazina acuosa con ácido
nitroso .
NH + + HNO → HN + H + + 2 HO
También se pueden usar otros agentes oxidantes, como peróxido de
hidrógeno , cloruro de nitrosilo , tricloramina o ácido nítrico . [8]
Reacciones
En sus propiedades, el ácido hidrazoico muestra cierta analogía con los
ácidos halogenados, ya que forma sales poco solubles (en agua) de plomo,
plata y mercurio (I). Las sales metálicas cristalizan todas en forma anhidra y
se descomponen al calentar, dejando un residuo del metal puro. [2] Es un
ácido débil (pK = 4.75. [6] ) Sus sales de metales pesados son explosivas e
interactúan fácilmente con los yoduros de alquilo . Las azidas de los metales
alcalinos más pesados (excluyendo el litio ) o los metales alcalinotérreos no
son explosivos, pero se descomponen de manera más controlada al
calentar, liberando nitrógenoespectroscópicamente puro.gas. [9]
Las soluciones de ácido hidrazoico disuelven muchos metales (por
ejemplo , zinc , hierro ) con la liberación de hidrógeno y la formación de
sales, que se llaman azidas(anteriormente también llamadas azoimidas o
hidratos).
La disolución en los ácidos más fuertes produce sales explosivas que
contienen HN = N = ion N + , por ejemplo: [9]
HN = N = N + HSbCl→ [HN = N = N] + [SbCl] -
El ion HN = N = N + es isoelectrónico a diazometano .
La descomposición del ácido hidrazoico, desencadenada por golpes,
fricciones, chispas, etc. es la siguiente:
2 HN→ H+ 3 N
Toxicidad
El ácido hidrazoico es volátil y altamente tóxico. Tiene un olor penetrante
y su vapor puede causar violentos dolores de cabeza . El compuesto
actúa como un veneno no acumulativo.
Aplicaciones
El 2-furonitrilo , un intermediario farmacéutico y un posible agente
edulcorante artificial se ha preparado con buen rendimiento
tratando furfural con una mezcla de ácido hidrazoico (HN) y ácido
perclórico en presencia de perclorato de magnesio en la solución
de benceno a 35 ° C. [10] [11]
El láser de yodo de fase gaseosa (AGIL) mezcla ácido hidrazoico
gaseoso con cloro para producir cloruro de nitrógeno excitado , que luego
se utiliza para provocar la eliminación del yodo ; esto evita los requisitos
químicos líquidos de los láseres COIL .
Referencias

1. Pradyot Patnaik. Manual de Químicos Inorgánicos. McGraw-Hill,

2002, ISBN 0-07-049439-8
2. Chisholm, Hugh, ed. (1911) " Azoimide ". Encyclopædia
Britannica . 3(11ª ed.). Prensa de la Universidad de Cambridge. pp.
82-83. Esto también contiene una descripción detallada del proceso
de producción contemporáneo.
3. Diccionario de compuestos inorgánicos y organometálicos. Chapman
y Hall.
4. Curtius, Theodor (1890). "Ueber Stickstoffwasserstoffsäure (Azoimid)
NH" [En ácido hidrazoico (azoimida) NH]. Berichte der deutschen
chemischen Gesellschaft. 23 (2): 3023-3033. doi : 10.1002 /
cber.189002302232 .
5. Furman, David; Dubnikova, Faina; van Duin, Adri CT; Zeiri,
Yehuda; Kosloff, Ronnie (2016-03-10). "Campo de fuerza reactiva
para el ácido hidrazoico líquido con aplicaciones a la química de la
 detonación" . The Journal of Physical Chemistry C. 120 (9): 4744-
4752. doi : 10.1021 / acs.jpcc.5b10812 . ISSN 1932-7447 .
6. Catherine E. Housecroft; Alan G. Sharpe (2008). "Capítulo 15: Los
elementos del grupo 15". Química Inorgánica, 3ra
Edición. Pearson. pag. 449. ISBN 978-0-13-175553-6.
7. L. F. Audrieth, CF Gibbs, azida de hidrógeno en solución acuosa y
etérea "Inorganic Syntheses 1939, volumen 1, páginas 71-79.
8. Greenwood, Norman N .; Earnshaw, Alan (1997). Chemistry of the
Elements (2da ed.). Butterworth-Heinemann . pag. 432. ISBN 0-08-
037941-9.
9. Egon Wiberg; Nils Wiberg; Arnold Frederick Holleman (2001). "El
grupo de nitrógeno". Química Inorgánica. Prensa
académica. pag. 625. ISBN 0-12-352651-5.
10. PA Pavlov; Kul'nevich, VG (1986). "Síntesis de furannitrilos 5-
sustituidos y su reacción con hidrazina". Khimiya Geterotsiklicheskikh
Soedinenii. 2: 181-186.
11. B. Bandgar; Makone, S. (2006). "Reacciones orgánicas en el agua.
Transformación de aldehídos en nitrilos usando NBS en condiciones
suaves". Comunicaciones sintéticas. 36 (10): 1347 -
1352. doi : 10.1080 / 00397910500522009 .

enlaces externos

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Sales y derivados covalentes del ion azida

HN Él
N
CHN
Li B (N), F Nord
Ser (N) ,C O
N (N3) 3 HN- N este
(N)
N
SO2
Ya Mg Al Peca Cl Arka
PAG (N3)
ya (N3) 2 (N3) 3 do) N nsas
2
Cr
Co
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Sc Ti Fe (N3 Ni Zn
) 3, Mn Se
(N (N VO (N ) 2, (N CuN3, (N Ga Br
KNPoder) CrO (N3) Ge Como (N3) Kr.
3) 3) (N3) 3 3) Co 3) Cu (N) 3) (N3) 3 N
2 2 4
3 4 3 (N3 2 2
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