Ácido mefenámico

Salvar

El ácido mefenámico es un miembro de la clase

de fármacos NSAID derivados del ácido antranílico (o fenamato) y se usa para
tratar el dolor leve a moderado, incluido el dolor menstrual , y en ocasiones se
usa para prevenir las migrañas asociadas con la menstruación. [1] [2] No se
usa ampliamente en los Estados Unidos debido a sus efectos secundarios y su
alto costo en comparación con otros medicamentos NSAID. [3] [4] : 334
Su nombre deriva de su nombre sistemático, di me thyl phen yl aminobenzo ic
acid . Fue descubierto y traído al mercado por Parke-Davisen la década de
1960. Se convirtió en genérico en la década de 1980 y está disponible en todo
el mundo bajo muchas marcas. [5] A partir de 2015, el costo de un curso típico
de medicamentos en los Estados Unidos es más de 200 USD. [6]
Uso médico
El ácido mefenámico se usa para tratar el dolor moderado y el dolor
menstrual . [1]
Existen pruebas que respaldan el uso de ácido mefenámico para la profilaxis
de la cefalea migrañosa perimenssal , con un tratamiento que comienza 2 días
antes del inicio del flujo o 1 día antes del inicio esperado del dolor de cabeza y
continúa durante toda la menstruación . [2]
Efectos secundarios
El ácido mefenámico se recomienda tomar con alimentos. [7]
Los efectos secundarios leves conocidos del ácido mefenámico
incluyen dolores de cabeza , nerviosismo y vómitos . Los efectos secundarios
graves pueden incluir diarrea , hematemesis (vómitos de
sangre), hematuria (sangre en la orina), visión borrosa, erupción cutánea,
picazón e hinchazón, dolor de garganta y fiebre . [4] : 334 Se ha asociado con
daño hepático agudo. [3]
En 2008, la etiqueta de EE. UU. Se actualizó con una advertencia sobre el
riesgo de cierre prematuro del ductus arterioso en el embarazo. [8]
Mecanismo de acción
Al igual que otros miembros de la clase de fármacos NSAID derivados de ácido
antranílico (o fenamato) , inhibe ambas isoformas de COX y previene la
formación de prostaglandinas . [3] [9]
Historia
Los científicos dirigidos por Claude Winder de Parke-Davis inventaron el ácido
mefenámico en 1961, junto con otros miembros de la clase de derivados del
ácido antranílico , ácido flufenámico en 1963 y meclofenamato sódico en
1964. [10] : 718 Patente estadounidense 3.138.636 sobre el medicamento en
1964. [11] [12] : 918-919
Fue aprobado en el Reino Unido en 1963 como "Ponstan", en Alemania
Occidental en 1964 como "Ponalar", y en Francia como "Ponstyl" y en los
Estados Unidos en 1967 como "Ponstel". [3] [12] : 918-919
Sociedad y cultura
Disponibilidad y precios
El ácido mefenámico es genérico y está disponible en todo el mundo bajo
muchas marcas comerciales. [5]
En los EE. UU., El precio mayorista del suministro de ácido mefenámico
genérico de una semana se ha cotizado en $ 426.90 en 2014. La marca
Ponstel es de $ 571.70. [13] Por el contrario, en el Reino Unido, un suministro
de semanas es £ 1.66, o £ 8.17 para la marca Ponstan. [14] En Filipinas, 10
tabletas de 500 mg de ácido mefenámico genérico cuestan PHP39.00 (o el
equivalente a $ 0.88USD) al 25 de octubre de 2014.
Síntesis
De forma análoga al ácido fenámico , este compuesto puede estar hecho
de ácido 2-clorobenzoico y 2,3-dimetilanilina . [15]
Investigación
Si bien se han realizado estudios para ver si el ácido mefenámico puede
mejorar el comportamiento en modelos de ratones transgénicos de
la enfermedad de Alzheimer [16] [17], no hay pruebas fehacientes de que el
ácido mefenámico u otros AINE puedan tratar o prevenir el Alzheimer en
humanos; los ensayos clínicos de los AINE distintos del ácido mefenámico para
el tratamiento de la enfermedad de Alzheimer han encontrado más daño que
beneficio. [18] [19] [20]
Ver también

 Ácido niflúmico

Referencias

1. Etiqueta de Ponstel de la FDA actualizada el 19 de febrero de 2008

2. Pringsheim, T .; Davenport, WJ; Dodick, D. (2008). "Tratamiento agudo y
prevención del dolor de cabeza relacionado con la menstruación: revisión
basada en la evidencia". Neurología. 70 (17): 1555-1563. doi : 10.1212 /
01.wnl.0000310638.54698.36 . PMID 18427072 .
3. Base de datos de NIH LiverTox Ácido mefenámico Última actualización: 23
de junio de 2015. Página visitada el 3 de julio de 2015
4. Jeffrey K. Aronson. Los efectos secundarios de Meyler de analgésicos y
medicamentos antiinflamatorios. Elsevier, 2009 ISBN 9780080932941
5. Drugs.com drugs.com international listings for mefenamic acid Página
visitada el 3 de julio de 2015
6. Hamilton, Richart (2015). Tarascon Pocket Pharmacopoeia 2015 Deluxe
Lab-Coat Edition. Jones y Bartlett Learning. pag. X. ISBN 9781284057560.
7. "Efectos secundarios para el ácido mefenámico" . Medline Plus. Institutos
Nacionales de Salud.
8. FDA Marzo 2008 Aviso de la FDA
9. Prusakiewicz JJ y col. Sensibilidad diferencial y mecanismo de inhibición de
la oxigenación de COX-2 del ácido araquidónico y 2-araquidonoilglicerol por
ibuprofeno y ácido mefenámico. Bioquímica. 2009 11 de agosto; 48 (31):
7353-5 PMID 19603831 PMC 2720641
10. Whitehouse M. Drogas para tratar la inflamación: una visión histórica. pp
707-729 en Frontiers in Medicinal Chemistry, volumen 4. Eds Rahman A, et
al. Bentham Science Publishers, 2009 ISBN 9781608052073
11. Patente de los Estados Unidos 3.138.636
12. Marshall Sittig Pharmaceutical Manufacturing Encyclopedia Volumen 1
AK Archivado el 23/10/2007 en Wayback Machine . Segunda edición,
edición de reimpresión. Publicaciones de Noyes, 1988
13. Fármacos para la osteoartritis. The Medical Letter, 56 (1450): 80-84,
septiembre de 2014
14. https://www.medicinescomplete.com/mc/bnf/current/PHP6487-mefenamic-
acid-non-proprietary.htm visitada el 19 de septiembre de 2014
15. Trinus, FP; Mokhort, NA; Yagupol'skii, LM; Fadeicheva, AG; Danilenko,
VS; Ryabukha, TK; Fialkov, Yu. UN.; Kirichek, LM; Endel'man, É. S
.; Get'man, GA (1977). "Ácido mefenámico: un agente antiinflamatorio no
esteroide". Revista de Química Farmacéutica. 11 (12): 1706-
1711. doi : 10.1007 / BF00778304 .
16. Joo Y et al. El ácido mefenámico muestra efectos neuroprotectores y
mejora el deterioro cognitivo en modelos de enfermedad de Alzheimer in
vitro e in vivo. Mol Pharmacol. 2006 ene; 69 (1): 76-84. PMID 16223958
17. Daniels MJ et al. Fenamate NSAIDs inhiben el inflamasoma NLRP3 y
protegen contra la enfermedad de Alzheimer en modelos de roedores. Nat
Commun. 2016 Ago 11; 7: 12504. PMID 27509875
18. Miguel-Álvarez M et al. Medicamentos antiinflamatorios no esteroideos
como tratamiento para la enfermedad de Alzheimer: una revisión
sistemática y metaanálisis del efecto del tratamiento. Envejecimiento de las
drogas. 2015 Feb; 32 (2): 139-47. Revisión. PMID 25644018
19. Jaturapatporn D et al. Aspirina, medicamentos antiinflamatorios esteroideos
y no esteroideos para el tratamiento de la enfermedad de
Alzheimer. Cochrane Database Syst Rev. 2012 15 de febrero; (2):
CD006378. PMID 22336816
20. Wang J et al. Medicamentos antiinflamatorios y riesgo de la enfermedad de
Alzheimer: una revisión sistemática actualizada y metaanálisis. J
Alzheimers Dis. 2015; 44 (2): 385-96. PMID 25227314

Fuentes
 MedlinePlus Información sobre medicamentos: ácido mefenámico . Último
acceso el 28 de septiembre de 2005.
 Ponstel Farmacología, Farmacocinética, Estudios, Metabolismo - Ácido
mefenámico - Monografías RxList . Último acceso el 28 de septiembre de
2005.
 Consumo de AINE y el desarrollo de insuficiencia cardíaca congestiva en
pacientes ancianos
 Los AINE pueden aumentar el riesgo de empeorar la insuficiencia cardíaca