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Ácido tetrahidro-2-furoico

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El ácido tetrahidro-2-furoico es un sólido de baja fusión [1] o líquido de alto


punto de ebullición, [2] dependiendo de la temperatura. El ácido tetrahidro-2-
furoico es un intermedio farmacéutico útil y se usa en el proceso para varios
medicamentos, incluido Terazosin para el tratamiento del agrandamiento de la
próstata y la hipertensión. [3]
Síntesis
El ácido furoico se redujo a ácido tetrahidro-2-furoico en 1913 por
Wienhaus. [4] Más recientemente, el ácido tetrahidro-2-furoico se ha preparado
mediante hidrogenación selectiva de ácido 2-furoico sobre un catalizador
bimetálico de paladio-níquel soportado sobre alúmina. [5]
La hidrogenación heterogénea enantioselectiva de ácido furoico a ácido
tetrahidro-2-furoico quiral se logró en presencia de catalizador de paladio
soportado por alúmina modificado con cinchonidina con un rendimiento del
95% y un exceso enantiomérico del 32%. [6] De forma similar, la hidrogenación
homogénea a ácido tetrahidro-2-furoico quiral se realizó con un rendimiento del
100% y un exceso enantiomérico del 24-27% en solución de metanol
empleando un catalizador de ferroceno modificado con fosfina quiral. [7]
Aplicaciones
Farmacéuticas
La reacción del ácido tetrahidro-2-furoico con la sal hidrocloruro de 3 - [(4-
amino-6,7-dimetoxi-2-quinazolinil) metilamino] -propanonitrilo
proporcionó Alfuzosina , un fármaco para el tratamiento de la hiperplasia
prostática benigna (HPB) . [8]
Una clave intermedia para Faropenem , un antibiótico para el tratamiento de la
sinusitis bacteriana aguda, la bronquitis crónica y la neumonía se ha preparado
a partir del ácido tetrahidro-2-furoico a través de un proceso que incluye la
resolución quiral y la cloración. [9]
Tecadenoson es otro ejemplo de un medicamento fabricado con ácido
tetrahidro-2-furoico.
Síntesis

 El precursor de tetrahidrofurfuril alcohol (THFA) en dihidropirano .

Referencias
1. Franco Codignola y Mario Piacenza, "Un proceso para la producción de
resinas de poliuretano", patente italiana (1947), ES179144 (A1).
2. Raymond Paul; Tchelitcheff, Serge (1952). "Acción de derivados oragno-
sódicos sobre éteres vinílicos". Compt. Desgarrar. 235 : 1226-8.
3. Wen-Chih Chou, Ming-Chen Chou, Yann-Yu Lu y Shyh-Fong Chen,
"Preparación de N-acilalquilendiaminas como precursores de quinazolinas
antihipertensivas", patente de los Estados Unidos (2001), 6313293 (B1).
4. Heinrich Wienhaus; Sorge, Hermann (1913). "Reducción del ácido
pirógeno". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 46 : 1927-
31. doi : 10.1002 / cber.191304602107 .
5. Zhe-qi Li; Ding, Yun-jie; Jiang, Wen-feng (2005). "Estudio sobre el
rendimiento de la hidrogenación de ácido α-furanoico sobre catalizadores
Pd-Ni / Al2O3 en condiciones suaves". Fenzi Cuihua. 19(2): 131-135.
6. Mihaela Maris; Huck, Wolf-Rudiger; Mallat, Tamas; Baiker, Alfons
(2003). "Hidrogenación asimétrica catalizada por paladio de ácidos
carboxílicos de furano". Revista de Catálisis. 219 (1): 52-58. doi : 10.1016 /
s0021-9517 (03) 00184-2 .
7. Martin Studer; Wedemeyer-Exl, Christina; Spindler, Félix; Blaser, Hans-
Ulrich (2000). "Hidrogenación homogénea enantioselectiva de piridinas y
furanos monosustituidos". Monatshefte fuer Chemie. 131(12): 1335-
1343. doi : 10.1007 / s007060070013 .
8. Uday Rajaram Bapat, José Pablo Potams, Narasimhan Subramanian y Jon
Valgeirsson, "Proceso para la preparación de alfuzosina y sus sales", PCT
Int. Appl. (2008), 2008152514.
9. Hongna Han; Jin, Jie; Liu, Jun (2001). "Síntesis del intermediario clave de
faropenem: (3S, 4R) -3- [1- etil] -4- (tetrahidrofuran-2-carbonilmercapto) -2-
azetidinona". Shenyang Yaoke Daxue Xuebao. 18(1): 20-22.

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