Ácido tricloroacético

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El ácido tricloroacético ( TCA ; TCAA , también conocido como ácido

tricloroetanoico ) es un análogo del ácido acético en el que los tres átomos
de hidrógeno del grupo metilo han sido reemplazados por átomos de cloro . Las
sales y ésteres de ácido tricloroacético se llaman tricloroacetatos .
Síntesis
Se prepara por reacción de cloro con ácido acético en presencia de
un catalizador adecuado .
CHCOOH + 3 Cl→ CClCOOH +3 HCl
Otra ruta al ácido tricloroacético es la oxidación del tricloroacetaldehído.
Utilizar
Se usa ampliamente en bioquímica para la precipitación de macromoléculas,
como proteínas , ADN y ARN . El TCA y el DCA se usan en tratamientos
cosméticos (como peelings químicos y eliminación de tatuajes ) y
como medicamentos tópicos para la quimioablación de las verrugas ,
incluidas las verrugas genitales . También puede matar células normales. Se
considera seguro su uso para este propósito durante el embarazo. [4] [5]
Su sal de sodio se usó como herbicida a partir de la década de 1950, pero los
reguladores la retiraron del mercado a fines de la década de 1980 y principios
de la de 1990. [6] [7] [8] [9] [10]
Historia
El descubrimiento del ácido tricloroacético por Jean-Baptiste Dumas en 1839
dio un ejemplo sorprendente de la evolución lenta de la teoría de los radicales
orgánicos y las valencias. [11] La teoría era contraria a las creencias de Jöns
Jakob Berzelius , comenzando una larga disputa entre Dumas y
Berzelius. [12]
Ver también

 Ácidos cloroacéticos

Referencias

1. Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos # 0626 Instituto

Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH)
2. Budavari, Susan, ed. (1996), The Merck Index: una Enciclopedia de
productos químicos, drogas y productos biológicos (12ª edición),
Merck, ISBN 0911910123
3. Databog fysik kemi, F & K Forlaget 11. udgave 2009
4. "Ácido tricloroacético o ácido bicloroacético para las verrugas genitales
(virus del papiloma humano)" . WebMD.
5. Wiley DJ, Douglas J, Beutner K, Cox T, Fife K, Moscicki AB, Fukumoto L
(2002). "Verrugas genitales externas: diagnóstico, tratamiento y
prevención" . Enfermedades Infecciosas Clínicas. 35 (Supl. 2): S210-
S224. doi : 10.1086 / 342109 . PMID 12353208 .
6. TCA-sodio en la Base de Datos de Propiedades de Pesticidas (PPDB),
consultado el 20 de junio de 2014
7. GS Rai y CL Hamner Persistencia del Tricloroacetato de Sodio en
Diferentes tipos de suelos Malezas 2 (4) Oct. 1953: 271-279
8. OCDE ácido tricloroacético CAS N °: 76-03-9 Accessed 20 de junio 2014
9. EPA diciembre de 1991. ácido tricloroacético (TCA) Cancelación EPA
12/91 Consultado el 20 de junio de 2014
10. PAN ácido tricloroacético, sal de sodio
11. Dumas (1839). "Ácido tricloroacético". Annalen der Pharmacie . 32 : 101-
119. doi : 10.1002 / jlac.18390320109 .
12. William Albert Noyes (1927). "Valencia". Procedimientos de la Sociedad
Filosófica Americana . 66 : 287-308. JSTOR 3301070 .

enlaces externos

 Tarjeta Internacional de Seguridad Química 0586

 CDC - Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos