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FACULTAD DE CIENCIAS
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
El grupo carbonilo (ver fig. 1) es uno de los grupos funcionales más importantes en química
orgánica. Se compone de un átomo de carbono y un átomo de oxígeno, los que forman un
enlace doble entre sí. El átomo de carbono, por su tetra valencia, se une a dos átomos más
por enlaces simples. Según cuales sean estos átomos, encontraremos una gran variedad de
subgrupos dentro del grupo carbonilo.
Es un grupo polar, soluble en agua (moléculas de bajo peso molecular), y que no forma
puentes de hidrógeno entre sí, lo que se traduce en que estas moléculas posean un punto
de ebullición menores que los correspondientes alcoholes del mismo peso molecular. (ver
fig. 3)
El átomo de carbono del grupo carbonílico recibe el nombre de carbono carbonílico. Este
carbono es un híbrido sp2; en consecuencia, éste y los tres átomos fijos a él se encuentran
en un mismo plano, y los ángulos de enlace entre los tres átomos alrededor del carbono son
de 120°. El carbono carbonílico, además, ostenta una densidad de carga positiva
considerable, mientras que el oxígeno carbonílico tiene una densidad de carga negativa
también importante. Esta distribución de cargas se debe a dos efectos: el efecto inductivo
del oxígeno y la resonancia.
En este laboratorio estudiamos a dos subgrupos del grupo carbonilo: los aldehídos y las
cetonas, la manera en que estos reaccionan químicamente frente a otras moléculas y las
diferencias en la forma de reaccionar entre ambos subgrupos.
Existen varias pruebas prácticas que permiten diferenciar las condiciones para lograr oxidar
cetonas y aldehídos. Por ejemplo, los aldehídos se oxidan en presencia del llamado
‘’reactivo de Tollens’’, una solución amoniacal de Ag+, preparada disolviendo Ag2O en
amoniaco. Por otra parte, los aldehídos y cetonas también reaccionan con la fenilhidrazina,
un compuesto nitrogenado, formando fenilhidrazona, que también es nitrogenado, pero
posee un enlace doble carbono-nitrógeno. Finalmente, estudiaremos el comportamiento
del anión enolato (ver fig. 4). Los aniones enolato pueden actuar como nucleófilos en
muchas reacciones.
De la tabla 1 podemos decir que solo se formó el espejo de plata en el tubo A y en el tubo D, ya que
en ambos tubos los reactivos utilizados eran aldehídos, en contraparte con los tubos B y C que
contenían cetonas.
Gracias a esta experiencia realizada, podemos confirmar que el Test del reactivo de Tollens solo
funciona con aldehídos, ya que al ser un oxidante débil, solo es capaz de oxidar al aldehído al ácido
respectivo, y no es capaz de oxidar una cetona, ya que sabemos que para oxidar una cetona, se es
necesario condiciones extremas y otros reactivos, además la cetona es un grupo funcional que
carece de hidrógenos alfa, por tanto es casi imposible que dé lugar a una oxidación, con un agente
oxidante débil como lo es el reactivo de Tollens.
Luego, al oxidar un aldehído con el reactivo de tollens, se formará el ácido carboxílico respectivo, y
un precipitado de plata, el cual se aloja en las paredes del tubo, formando un tipo de “espejo de
plata”.
El mecanismo por el cual ocurre esta reacción, comienza con la protonación del aldehído
correspondiente por acción del agua, con esto se formarán dos cargas parciales, luego el agua se
desprotonará, y el carbono unido al oxigeno negativamente, reaccionara con el óxido de plata,
ocurriendo una transferencia de Cannizarro, para la formación del Ácido carboxílico respectivo, y la
plata metálica. [2]
Figura 6. Mecanismo de reacción del reactivo de Tollens.
https://es.slideshare.net/AngyMile02/practica-5-reconocimiento-de-aldehdos-y-cetonas
2. Formación de Fenilhidrazonas.
Para identificar si el reactivo fue aldehído o cetona, se puede medir el punto de fusión de los cristales
obtenidos. En nuestro práctico utilizamos como reactivos fenilhidrazina con benzaldehído,
obteniendo como producto, fenilhidrazona de benzaldehído. Al medir el punto de fusión del solido
obtenido, este nos dio un valor de 157 °C. Según literatura en una fenilhidrazona de benzaldehído,
el punto de fusión es de 158 °C, por lo tanto, podemos inferir que los cristales obtenidos son
bastante puros.
3. Reacciones de Aniones Enolato.
En esta experiencia los tres tubos utilizados, tubo A con acetona, tubo B con 2-pentanol, y el tubo C
con 2-pentanona, dieron como producto una solución de color amarilla debido a la formación de
yodoformo.
Este experimento se puede utilizar para detectar la presencia de metilcetonas, o a su vez, tipos de
alcoholes secundarios.
Cabe recalcar que el yodo en medio básico actúa como un oxidante, por ende, los alcoholes
secundarios del tipo R-CH(OH)CH3 pueden ser oxidados a metilcetonas
Conclusión.
A modo de conclusión podemos decir que cumplimos el objetivo general y los objetivos específicos.
Logramos identificar la diferencia entre la oxidación de una cetona y la de un aldehído bajo las
mismas condiciones (reactivo de Tollens). En este caso, la cetona no se oxidó mientras que el
aldehído se oxidó, produciendo un ácido carboxílico.