Azida cianógena

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La azida de cianógeno , NCN o CN, es un compuesto de azida de carbono y

nitrógeno que es un líquido aceitoso e incoloro a temperatura ambiente. [1] Es
un químico altamente explosivo que es soluble en la mayoría de los solventes
orgánicos, y normalmente se maneja en una solución diluida en esta
forma. [1] [2] [3]Fue sintetizado por primera vez por FD Marsh en DuPont a
principios de la década de 1960. [1] [4]
Solución diluida externa extremadamente peligrosa, la azida de cianógeno se
ha preparado in situ para su uso en la síntesis de productos químicos tales
como diaminotetrazoles. [5] [6] [7] [8] [9] [10] Se puede sintetizar a temperatura
ambiente por debajo de la reacción de la azida sódica con cloruro de
cianógeno [1] o bromuro de cianógeno , [4] disuelto en un disolvente tal
como acetonitrilo ; esta reacción debe realizarse con cuidado debido a la
producción de trazas de humedad de subproductos sensibles a los
golpes. [4] [9]
Referencias

1. Marsh, FD; Hermes, ME (octubre de 1964). "Azida de cianógeno". Revista

de la American Chemical Society. 86 (20): 4506-4507. doi : 10.1021 /
ja01074a071 .
2. Goldsmith, Derek (2001). "Azida de cianógeno" . e-EROS Encyclopedia of
Reagents for Organic Synthesis . Consultado el 27 de abril de 2017 .
3. Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry, vol. E 21e, Suplemento 4ta
Edición: Síntesis estereoselectiva: Formación de enlace, CN, CO, CP, CS,
C-Se, C-Si, C-Sn, C-Te . Thieme. 14 de mayo de 2014. p. 5414. ISBN 978-
3-13-182284-0 .
4. Marsh, FD (septiembre de 1972). "Azida de cianógeno". The Journal of
Organic Chemistry. 37 (19): 2966 - 2969. doi : 10.1021 / jo00984a012 .
5. Gordon W. Gribble; J. Joule (3 de septiembre de 2009). Progreso en
Química Heterocíclica . Elsevier. pp. 250-1. ISBN 978-0-08-096516-1.
6. Ciencia de la Síntesis: Houben-Weyl Methods of Molecular Transformations
vol. 17: Heterrenos de seis miembros con dos heteroátomos diferenciados o
más de dos y heterociclos de anillo mayor completamente
insaturados . Thieme. 14 de mayo de 2014. p. 2082. ISBN 978-3-13-
178081-2.
7. Barry M. Trost (1991). La oxidación . Elsevier. pag. 479. ISBN 978-0-08-
040598-8.
8. Lowe, Derek. "Cosas con las que no trabajaré: azida de
cianógeno" . Science Translational Medicine . Asociación Americana para el
Avance de la Ciencia . Consultado el 27 de abril de 2017 .
9. Joo, Young-Hyuk; Twamley, Brendan; Garg, Sonali; Shreeve, Jean'ne M. (4
de agosto de 2008). "Derivados energéticos ricos en nitrógeno de 1,5-
diaminotetrazol". Angewandte Chemie Edición internacional. 47(33): 6236 -
6239. doi : 10.1002 / anie.200801886 .
10. Audran, Gérard; Adiche, Chiaa; Brémond, Paul; El Abed,
Douniazad; Hamadouche, Mohammed; Siri, Didier; Santelli, Maurice (marzo
de 2017). "Cicloadición de azidas de sulfonilo y azida de cianógeno a
enaminas. Cálculos químico-cuánticos relacionados con la reorganización
espontánea del aducto en amidinas de anillo-contraído". Letras de
Tetrahedron. 58 (10): 945-948. doi : 10.1016 / j.tetlet.2017.01.081 .