Problema 1.

Determinar cuál de los siguientes espectros corresponde a un alcano, un alqueno y un alquino

Puede haber mas de un grupo funcional en un mismo espectro. Indique las señales que le permiten realizar la asignación .
Problema 2. Determinar el/los grupo/s funcional/es presente/s en el compuesto cuyo espectro IR se muestra en la figura.
Asigna las bandas principales.
Problema 3. Cada compuesto (a, b y c) posee uno o mas grupos funcionales: alcohol, amina, cetona, aldehido y
ácido carboxílico. De acuerdo al espectro IR, determine el/los grupo/s en cada compuesto
Problema 4. Se muestran cuatro espectros IR, correspondiente a cuatro de los siguientes compuestos.
Para cada espectro determine las bandas principales que le permiten correlacionar espectro con la fórmula estructural.

amina nitrilo
alcohol cetona ácido carboxílico (posee un anillo (posee un anillo
conjugado aromático) aromático)
Problema 5. Las posibles estructuras químicas correspondientes a los espectros de RMN se muestran abajo.
Determine la relación de áreas de picos en los siguientes espectros. Use esta información junto con el valor
de los desplazamientos químicos, para hacer una asignación de las señales.

compuestos
aromáticos

compuestos
alifáticos
Problema 6. De acuerdo al espectro de RMN , proponga una estructura para el compuesto cuya fórmula molecular se indica
Problema 7. El espectro corresponde al ácido trans-2-hexanoico. Asigne cada uno de los picos del espectro
Problema 8. El espectro corresponde al compuesto indicado. Asigne y justifique las señales en cada uno de los spectros
(IR solo las señales mas importantes, RMN todas las señales)
Problema 9. Predecir en el espectro de RMN H la multiplicidad para los H indicados en cada uno delos siguientes compuestos

Problema 10. Analizando conjuntamente los espectros IR y RMN, justifique a cual de las dos estructuras propuestas
corresponden

Estructuras propuestas:

=O
 SOLUCIONES

Problema 1.
a) alqueno: C=C a 1640 cm-1; =C-H a 3080 cm-1
b) Alcano: C-H aprox 2900 cm-1 y no hay señales que indiquen la presencia de C sp o sp2
c) Se observa mas de una grupo. C-C triple enlace a 2100 , Csp – H a 3300;
=C-H a 3050 y C=C a 1600

Problema 2.
1725 cm-1 C=O
2720 cm-1 y 2820 cm-1 C-H de aldehido
3400 cm-1 O-H de un grupo alcohol, pero es muy pequeño
mas bien podría deberse a agua (impureza, hidratación del compuesto)

Problema 3.
a) Amina R-NH-R: N-H a 3300 cm-1; C=C a 1640 cm-1
b) Ácido carboxílico O-H a 3500-2500 cm-1 intensa y ancha y un hombro entre 2700-2500 cm-1;
C=O a 1710 cm-1
c) alcohol: O-H a 3330 banda ancha
SOLUCIONES

Problema 4.
SOLUCIONES
Problema 5.

Problema 6.
No posee elementos de insaturación. Se observan tres tipos de H y la relación de áreas
de los picos es 2:2:3

a = d 3,8 (triplete 2H); b = d 2,1 (multiplete 2H); c= d 1,3 (triplete 3H)

 SOLUCIONES
Problema 7.

(singlete 1H)
(doblete 1H)
(multiplete 1H)
(cuarteto 2H)
(sextuplete2H)
(triplete 3H)

Problema 8.
Espectro IR: no se observan señales correspondientes a grupos funcionales O-H; =C-H; C=C; C=O
Corresponde a un alcano solo se observan señales C-H aprox a 2900 cm-1

Espectro de RMN: d 1,0 doblete 6H (CH3); d 1,75 multiplete 1H (CH);

d 3,2 doblete 2H (CH2) vecino al bromo
SOLUCIONES
Problema 9.
singlete multiplete multiplete

singlete doblete
triplete cuatriplete
doblete

singlete
doblete

singlete

todos los H del anillo

son equivalentes

Problema 10.
Espectro IR: Csp2-H mayores de 3000 cm-1; Csp3-H menores de 3000;
CN triple enlace 2250 cm-1 C=C aromático a 1600 cm-1

Espectro de RMN: d 7,3 5H aromáticos; d 3,7 singlete 2H (CH2);

d 3,2 doblete 2H (CH2) vecino al bromo