ESCUELA SUPERIOR POLITÉCNICA DEL LITORAL

“Facultad de Ciencias Naturales y Matemáticas”

“Ingeniería Química”

Laboratorio de Química Orgánica II

Obtención del colorante naranja II

Profesor:

Magíster Michael Guillermo Rendón Morán

Elaborado por:

Steeven Rafael Pinargote Chavarría

GUAYAQUIL - ECUADOR

Primer Término 2016

 - Obtener el colorante naranja II.

- Obtener el colorante naranja II mediante la diazotización de una amina.

- Comprobar la presencia del colorante naranja II.
- Calcular el porcentaje de rendimiento de la práctica.

El colorante naranja II se lo obtiene mediante una reacción con el ácido nitroso,

mediante el ion nitrosonio se logra obtener la sal diazonio. La cual es muy
inestable, pero en la práctica se utiliza una amina aromática con lo que se obtiene
una arildiazonio que es más estable que un alquildiazonio. Obtenida la sal,
reacciona con el β-Naftol para formar un compuesto azo.

Las reacciones de aminas con ácido nitroso (H − O − N = O) son muy útiles en la

síntesis. Debido a que el ácido nitroso es inestable, se genera in situ (en la mezcla
de reacción) a partir del nitrito de sodio (NaNO2) con ácido clorhídrico diluido y frío.

En una disolución ácida, el ácido nitroso puede protonarse y perder agua para
formar el ion nitrosonio, (+N=O). El ion nitrosonio es el intermediario reactivo en la
mayoría de las reacciones de aminas con ácido nitroso.

Las aminas primarias reaccionan con ácido nitroso, mediante el ion nitrosonio,
para formar los cationes diazonio que tienen la estructura R − N ≡ N. Este
procedimiento se llama diazotización de una amina. Las sales de diazonio son
productos útiles obtenidos de las reacciones de las aminas con ácido nitroso.

La reacción de diazotización general es:

Las sales de alquildiazonio son inestables. Se descomponen para producir
nitrógeno y carbocationes.

La fuerza motriz para esta reacción es la formación de N 2, una molécula

excepcionalmente estable. Los carbocationes formados de esta manera
reaccionan como otros que hemos explicado; mediante un ataque nucleofílico
producen una sustitución, mediante la pérdida de un protón dan una eliminación, y
pueden dar productos de reordenamiento. Debido a la gran competencia de los
diferentes mecanismos de reacción, las sales de alquildiazonio por lo general se
descomponen para producir mezclas complejas de productos. Por lo tanto, la
diazotización de alquilaminas primarias no se usa mucho en la síntesis.

Reacciones de sal de arildiazonio

En contraste con las sales de alquildiazonio, las sales de arildiazonio son

relativamente estables en disoluciones acuosas alrededor de 0-10 °C. Arriba de
estas temperaturas, se descomponen y pueden explotar si se aíslan y se permite
que se sequen. El grupo diazonio (−N+ ≡ N) puede sustituirse por varios grupos
funcionales distintos, incluyendo -H, -OH, -CN y los halógenos.

Las sales de arildiazonio se forman diazotizando una amina aromática primaria.

Las aminas aromáticas primarias por lo general se preparan nitrando un anillo
aromático y después reduciendo el grupo nitro a un grupo amino (-NH2). De
hecho, la formación y la diazotización de una amina permiten introducir una amplia
variedad de grupos funcionales en el anillo aromático.

Los iones arildiazonio actúan como electrófilos débiles en las sustituciones

electrofílicas aromáticas. Los productos tienen la estructura Ar − N = N − Ar′, que
contiene el enlace azo −N = N −. Por esta razón, a los productos se les llaman
compuestos azo y a la reacción se le llama acoplamiento diazoico. Debido a que
son electrófilos débiles, las sales de diazonio sólo reaccionan con anillos
fuertemente activados (como los derivados de anilina y fenol).

Los compuestos azo tienen conjugados dos anillos aromáticos sustituidos con un
grupo azo, el cual es un cromóforo fuerte. Por tanto, la mayoría de los compuestos
azo tienen coloración intensa y sirven como colorantes excelentes, conocidos
como colorantes azo. Muchos colorantes azo comunes se preparan por medio del
acoplamiento diazoico.

El acoplamiento diazoico con frecuencia se lleva a cabo en disoluciones básicas

debido a que la desprotonación de los grupos fenólicos -OH y los grupos ácido
sulfónico y ácido carboxílico ayudan a activar los anillos aromáticos hacia la
sustitución electrofílica aromática. Muchos de los colorantes azo comunes tienen
uno o más grupos sulfonato (-SO3-) o carboxilato (-COO-) en la molécula para
aumentar la solubilidad en agua y para ayudar a unir el colorante a las superficies
polares de fibras comunes como el algodón y la lana.

Tabla 1. Propiedades físicas y químicas del colorante naranja II.

𝐶16 𝐻11 𝑁2 𝑁𝑎𝑂4 𝑆

350.32 g/mol

Polvo anaranjado oscuro

164 ºC
 116 g/L a 30°C

De naranja amarillento a naranja

entre pH 7.4-8.6

Del naranja a rojo entre pH

10.02-11.08.
 Vaso de precipitación de 250  Vidrio de reloj
mL  Termómetro
 Agitadores  Matraz Erlenmeyer
 Espátula  Estufa

- NaOH al 10% - Agua destilada

- β-Naftol
- Acetanilida - Hielo (para el baño)
- NaNO2(s) - Sal
- Ác. sulfanílico - HCl (4N)

1. Vaso No. 1: Colocar el vaso en un baño de 5°C; agregar 3 g. de Ác.

Sulfanílico y adicionar por goteo 6 mL de NaOH, agite constantemente,
durante la adición de la sosa y durante los 5 min que deberá permanecer
nuestra mezcla en el baño de agua helada.

2. Vaso No. 2: Colocar el vaso en un baño de 5°C; agregar 12 g. de NaNO2 y

adicionar por goteo y con agitación constante, 6 mL de agua helada. Agitar
constantemente durante 5 min, mientras permanece en el baño de agua
helada. Agregar el vaso No. 2 al vaso No. 1. (Éste proceso deberá
realizarse casi a la par con el vaso No. 1 para evitar dejar en reposo las
sustancias más tiempo del indicado)

3. Vaso No. 3: Transcurridos los 3 min de haber adicionado el vaso No. 2 al

vaso No. 1, se agrega a temperatura ambiente; 15mL de HCl (4N) al vaso
No. 1, agitar constantemente durante 3min

4. Vaso No. 4: Pesar 4 g de β-Naftol y adicionar por goteo 30 mL de NaOH al

10% a temperatura ambiente, agitar constantemente hasta lograr una
mezcla homogénea, y adicionar por goteo al vaso No. 1.

5. Por último agregue al vaso No. 1; 6 g de NaCl y 6 mL de agua helada, agite

y deje reposar durante 15 min.

6. Transcurridos los 15 min se procede a calentar el colorante en la estufa a

una temperatura alrededor de 100°C hasta que la muestra quede seca.

1. En dos vasos de precipitación verter 30 mL de agua destilada.

2. En cada vaso colocar una pequeña cantidad del producto obtenido y
disociarlo con la ayuda de una varilla de vidrio. Observar y anotar.
3. En uno de los vasos verter una solución de hidróxido de sodio hasta
cambiar el color de la solución. En el otro vaso verter una solución de ácido
clorhídrico hasta cambiar el color de la solución. Observar y anotar.

1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝐶6 𝐻7 𝑁𝑂3 𝑆 1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝐶16 𝐻11 𝑁2 𝑁𝑎𝑂4 𝑆

3.0 𝑔 𝑑𝑒 𝐶6 𝐻7 𝑁𝑂3 𝑆 × × 𝑥
173 𝑔 𝑑𝑒 𝐶6 𝐻7 𝑁𝑂3 𝑆 1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝐶8 𝐻9 𝑁𝑂

350.32 𝑔 𝑑𝑒 𝐶16 𝐻11 𝑁2 𝑁𝑎𝑂4 𝑆

× = 6.08 𝑔 𝑑𝑒 𝑑𝑒 𝐶16 𝐻11 𝑁2 𝑁𝑎𝑂4 𝑆
1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝐶16 𝐻11 𝑁2 𝑁𝑎𝑂4 𝑆

14.15 𝑔 𝑑𝑒 𝐶16 𝐻11 𝑁2 𝑁𝑎𝑂4 𝑆

𝑀𝑎𝑠𝑎𝐸𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙
%𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = 𝑥100 = 232.7%
𝑀𝑎𝑠𝑎𝑇𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜

Solución Color
NaOH Rojo
HCl Naranja

- Se obtuvo el colorante naranja II mediante la diazotización del ácido

sulfanílico.
- Se comprobar la presencia del colorante naranja II; con la solución de
hidróxido de sodio la solución pasó de un naranja a un fuerte color rojo, en
cambio con el ácido clorhídrico la solución pasó de un naranja a un naranja
más claro.
 - Se calculó el porcentaje de rendimiento dando 232.7%. Este valor pudo ser
originado debido a las impurezas que contenía el producto.

- No filtrar el producto obtenido ya que este es muy viscoso, proceder a

calentar la muestra en una estufa para eliminar el líquido que contiene la
muestra.
- En la comprobación del colorante utilizar una pequeñísima cantidad de este
para observar mucho mejor el cambio de color al agregar el hidróxido de
sodio y en especial el ácido clorhídrico debido a que es mucho más difícil
observar el viraje del colorante.

Carl Roth. (2014). Naranja II sal sódica. Obtenido de Ficha de seguridad:

https://www.carlroth.com/downloads/sdb/es/7/SDB_7729_ES_ES.pdf

Wade, L. G. (2010). Química Orgánica (Vol. 2). Naucalpan de Juárez: Pearson

Educación.

Wikipedia. (s.f.). Orange II. Obtenido de Wikipedia:

https://de.wikipedia.org/wiki/Orange_II

Fig. 1. Obtención del colorante Fig. 2. Comprobación del naranja II.

naranja II, etapa final. El color rojo se debe al verter NaOH y
la naranja al ac. clorhídrico.