0 оценок0% нашли этот документ полезным (0 голосов)
179 просмотров3 страницы
La caprolactama es un compuesto orgánico utilizado principalmente para fabricar nylon 6. Se produce principalmente a partir de la ciclohexanona mediante reordenamiento de Beckmann. Casi toda la caprolactama producida se destina a la fabricación de nylon 6 a través de una polimerización de apertura de anillo. La caprolactama también se usa en la síntesis de varios fármacos.
La caprolactama es un compuesto orgánico utilizado principalmente para fabricar nylon 6. Se produce principalmente a partir de la ciclohexanona mediante reordenamiento de Beckmann. Casi toda la caprolactama producida se destina a la fabricación de nylon 6 a través de una polimerización de apertura de anillo. La caprolactama también se usa en la síntesis de varios fármacos.
La caprolactama es un compuesto orgánico utilizado principalmente para fabricar nylon 6. Se produce principalmente a partir de la ciclohexanona mediante reordenamiento de Beckmann. Casi toda la caprolactama producida se destina a la fabricación de nylon 6 a través de una polimerización de apertura de anillo. La caprolactama también se usa en la síntesis de varios fármacos.
La caprolactama (CPL) es un compuesto orgánico con la fórmula (CH) C (O)
NH. Este sólido incoloro es una lactama (una amida cíclica ) de ácido caproico . La demanda global de este compuesto es de aproximadamente 5 millones de toneladas por año, y la gran mayoría se utiliza para fabricar filamentos, fibras y plásticos de Nylon 6 . [2] Síntesis y producción La caprolactama se describió por primera vez a fines del siglo XIX cuando se preparó mediante la ciclación del ácido ε-aminocaproico , el producto de la hidrólisis de la caprolactama. La demanda mundial de caprolactama se estimó en 5 millones de toneladas por año para 2015. El 90% de la caprolactama producida se utiliza para fabricar filamentos y fibras, el 10% para plásticos y una pequeña cantidad como producto químico intermedio. [2] Debido a su importancia comercial, se han desarrollado muchos métodos para la producción de caprolactama. Se estimó que el 90% de toda la caprolactama se sintetiza a partir de la ciclohexanona ( 1 ), que primero se convierte en su oxima ( 2 ). El tratamiento de esta oxima con ácido induce laReordenamiento de Beckmann para administrar caprolactama ( 3 ): [2]
El producto inmediato de la transposición inducida por ácido es la sal de
bisulfato de caprolactama. Esta sal se neutraliza con amoniaco para liberar la lactama libre y cogenerar el sulfato de amonio . Al optimizar las prácticas industriales, se presta mucha atención a minimizar la producción de sales de amonio. [2] La otra ruta industrial principal implica la formación de la oxima a partir de ciclohexano utilizando cloruro de nitrosilo , y este método representa el 10% de la producción mundial. [2] La ventaja de este método es que el ciclohexano es menos costoso que la ciclohexanona . Otros caminos hacia la caprolactama incluyen la despolimerización del Nylon 6 residual y la reacción de la caprolactona con el amoníaco. [2] A escala de laboratorio, se ha informado sobre la reacción entre la ciclohexanona y el ácido hidrazoico para producir caprolactama en la reacción de Schmidt . [3]
Usos Casi toda la caprolactama producida se destina a la fabricación de Nylon 6 . La conversión implica una polimerización de apertura de anillo :
Nylon 6 es ampliamente utilizado en fibras y plásticos .
La polimerización aniónica in situ se emplea para la producción de nilón fundido donde la conversión de ε-caprolactama a Nylon 6 tiene lugar dentro de un molde. Junto con el procesamiento de fibras sin fin, se usa a menudo el término moldeo por transferencia de resina termoplástica (T-RTM). La caprolactama también se usa en la síntesis de varios fármacos, incluidos el pentilenetetrazol , el meptazinol y el laurocapram. La seguridad La caprolactama es un irritante y es levemente tóxico , con un LD de 1.1 g / kg (rata, oral). En 1991, fue incluido en la lista de contaminantes peligrosos del aire por la Ley de Aire Limpio de los Estados Unidos de 1990 . Posteriormente se eliminó de la lista en 1996. [4] En el agua, la caprolactama se hidroliza en ácido aminocaproico , que se usa con fines medicinales. A partir de 2016, la caprolactama tuvo el estatus inusual de ser el único químico en la categoría de riesgo más bajo de la Agencia Internacional para la Investigación del Cáncer , Grupo 4: "probablemente no carcinogénico para los humanos". [5] Actualmente, no existe un límite de exposición permisible oficial establecido para los trabajadores que manejan caprolactama en los Estados Unidos. El límite de exposición recomendado se establece en 1 mg / m 3 durante un turno de trabajo de ocho horas para polvos y vapores de caprolactama. El límite de exposición a corto plazo se establece en 3 mg / m 3 para los polvos y vapores de caprolactama. [6] Referencias
1. "NIOSH Guía de bolsillo para peligros químicos # 0097" . Instituto
Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH). 2. Josef Ritz; Hugo Fuchs; Heinz Kieczka; William C. Moran (2005), "Caprolactama", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry , Weinheim: Wiley-VCH, doi : 10.1002 / 14356007.a05_031.pub2 3. Eric J. Kantorowski; Mark J. Kurth (2000). "Expansión a los anillos de siete miembros". Tetraedro. 56 : 4317-4353. doi : 10.1016 / S0040-4020 (00) 00218-0 . 4. EPA - Modificaciones al 112 (b) 1 Contaminantes peligrosos del aire 5. "Agentes clasificados por las Monografías IARC, Volumen 71, página 395" (PDF) . IARC . 22 de febrero de 2016 . Consultado el 21 de octubre de 2016 . 6. Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos , CDC , recuperado el 8 de noviembre de 2013