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Salvar
En las plantas
La fenilalanina es el compuesto de partida utilizado en
la síntesis deflavonoides . Lignan se deriva de la fenilalanina y de
la tirosina . La fenilalanina se convierte en ácido cinámico por la
enzima fenilalanina amoniaco-liasa . [10]
Fenilcetonuria
El trastorno genético fenilcetonuria (PKU) es la incapacidad de metabolizar
fenilalanina debido a la falta de la enzima fenilalanina hidroxilasa . Las
personas con este trastorno se conocen como "fenilcetonúricos" y deben
regular su ingesta de fenilalanina. Los fenilcetonúricos a menudo usan análisis
de sangre para controlar la cantidad de fenilalanina en su sangre. Los
resultados de laboratorio pueden informar niveles de fenilalanina utilizando mg /
dL y μmol / L. Un mg / dL de fenilalanina es aproximadamente equivalente a 60
μmol / L.
Una (rara) "forma variante" de fenilcetonuria llamada hiperfenilalaninemiaes
causada por la incapacidad de sintetizar
un cofactor llamado tetrahidrobiopterina , que puede complementarse. Las
mujeres embarazadas con hiperfenilalaninemia pueden mostrar síntomas
similares del trastorno (altos niveles de fenilalanina en la sangre), pero estos
indicadores generalmente desaparecerán al final de la gestación. Las mujeres
embarazadas con PKU deben controlar sus niveles de fenilalanina en la
sangre, incluso si el feto es heterocigoto para el gen defectuoso porque el feto
podría verse afectado negativamente debido a la inmadurez hepática.
Una fuente no alimentaria de fenilalanina es el edulcorante
artificial aspartamo . Este compuesto es metabolizado por el cuerpo en varios
subproductos químicos, incluida la fenilalanina. Los problemas de
descomposición que los fenilcetonúricos tienen con la acumulación de
fenilalanina en el cuerpo también ocurren con la ingestión de aspartamo,
aunque en menor grado. En consecuencia, todos los productos en Australia,
EE. UU. Y Canadá que contienen aspartamo deben estar etiquetados:
"Fenilcetonúricos: contiene fenilalanina". En el Reino Unido, los alimentos que
contienen aspartamo deben llevar paneles de ingredientes que se refieran a la
presencia de "aspartamo o E951". [11]y deben etiquetarse con una advertencia
"contiene una fuente de fenilalanina". En Brasil, la etiqueta "Contém
Fenilalanina" (en portugués significa "contiene fenilalanina") también es
obligatoria en los productos que la contienen. Estas advertencias se colocan
para ayudar a las personas a evitar tales alimentos.
Los genetistas secuenciaron el genoma de los macacos en 2007. Sus
investigaciones encontraron "algunos casos en los que la forma normal de la
proteína del macaco se parecía a la proteína humana enferma", incluidos los
marcadores para la PKU. [12]
D-, L- y DL-fenilalanina
El estereoisómero D -fenilalanina (DPA) se puede producir mediante síntesis
orgánica convencional , como un único enantiómero o como un componente de
la mezcla racémica . No participa en la biosíntesis de proteínas, aunque se
encuentra en proteínas en pequeñas cantidades, en particular proteínas
envejecidas y proteínas de alimentos que se han procesado . Las funciones
biológicas de los D- aminoácidos no están claras, aunque la D- fenilalanina
tiene actividad farmacológica en el receptor niacina 2 . [13]
La DL- fenilalanina (DLPA) se comercializa como un suplemento nutricional por
sus supuestas actividades analgésicas y antidepresivas .DL- fenilalanina es una
mezcla de D -fenilalanina y L- fenilalanina. La actividad analgésica reputado
de DL -fenilalanina puede explicarse por la posible obstrucción por D -
fenilalanina de encefalina degradación por la enzima carboxipeptidasa
A . [14] El mecanismo de la supuesta actividad antidepresiva de DL -fenilalanina
puede explicarse por el papel precursordeL- fenilalanina en la síntesis de
los neurotransmisores norepinefrina y dopamina . Se cree que los niveles
elevados de norepinefrina y dopamina en el cerebro tienen un efecto
antidepresivo. La D- fenilalanina se absorbe desde el intestino delgado y se
transporta al hígado a través de la circulación portal . Parece que una pequeña
cantidad de D -fenilalanina se convierte en L- fenilalanina. D- fenilalanina se
distribuye a los diversos tejidos del cuerpo a través de la circulación
sistémica . Parece cruzar la barrera hematoencefálica de forma menos eficiente
que L-fenilalanina, por lo que una pequeña cantidad de una dosis ingerida
de D- fenilalanina se excreta en la orina sin penetrar en el sistema nervioso
central.
L-Fenilalanina es un antagonista en los canales de calcio de Ca2 + α2δ con
una K de 980 nM. [15]
En el cerebro, L -fenilalanina es un antagonista competitivo en el glicinasitio de
unión de NMDA receptor [16] y, al glutamato sitio de unión del receptor de
AMPA . [17] En el sitio de unión a glicina del receptor NMDA L-fenilalanina tiene
una aparente constante de disociación de equilibrio (K) de 573 μM estimada
por regresión de Schild [18] que es considerablemente más baja que
la concentración de L- fenilalanina en el cerebro observada
en fenilcetonuria humana no tratada . [19] LLa fenilalanina también inhibe
laliberación de neurotransmisores en las sinapsis glutamatérgicas en
el hipocampo y la corteza con IC de 980 μM, una concentración cerebral vista
en la fenilcetonuria clásica , mientras que la D- fenilalanina tiene un efecto
significativamente menor. [17]
Síntesis comercial
L- fenilalanina se produce para aplicaciones médicas, de alimentación y
nutricionales, como el aspartamo , en grandes cantidades mediante la
utilización de la bacteria Escherichia coli , que produce
naturalmente aminoácidos aromáticos como la fenilalanina. La cantidad de L-
fenilalanina producida comercialmente se ha incrementado mediante ingeniería
genética de E. coli, tal como mediante la alteración de
los promotores reguladores o la amplificación del número de genes
quecontrolan las enzimas responsables de la síntesis del aminoácido. [20]
Derivados
La boronofenilalanina (BPA) es un derivado dihidroxibutílico de la fenilalanina,
que se utiliza en la terapia de captura de neutrones .
Referencias
enlaces externos
Wikimedia Commons tiene medios relacionados con fenilalanina .