FFAACCUUL

LTTA
ADDD DEEOOCCE
EAAN
NOOG GR
RAAFFÍÍA
A,, PPE
ESSQ
QUUEERRÍÍA
A,,
CCIIE
ENNC
CIIA
ASS A
ALLIIM
MEEN
NTTA
ARRIIA
ASS Y
YAACCU UIICCUUL
LTTUURRAA
E
ESSC
CUUE
ELLA
A PPR
ROOFFE
ESSIIO
ONNA
ALLD
DEE IIN
NGGE
ENNIIE
ERRIIA
AAAL
LIIM
MEEN
NTTA
ARRIIA
A

QUIMICA ORGANICA
PPR
RÁÁC
CTTIIC
CAAN
Nºº66
R
REEA
ACCC
CIIO
ONND
DEELL G
GRRU
UPPO
O FFUUNNC
CIIO
ONNA
ALL C
CAAR
RBBO
ONNIILLO
O
SSeegguunnddoo A
Aññoo

IInntteeggrraanntteess::
Arpi Principe Caleb Esau
Mesía Castillo Marilyn Rose
Vidal Llanos Diego
Santillan Riad

PPrrooffeessoorr ddee C
Cuurrssoo
Ing. Carlos Chinchay Barragán

M
Miirraafflloorreess,, L
Liim
maa

22001188
 R
REEA
ACCC
CIIO
ONND
DEELL G
GRRU
UPPO
O FFU
UNNC
CIIO
ONNA
ALL C
CAAR
RBBO
ONNIILLO
O
I.-OBJETIVOS

II.-MARCO TEORICO

ALDEHIDOS Y CETONAS.

El grupo funcional conocido como grupo carbonilo, un átomo de carbono unido a un átomo
de oxigeno por un doble enlace- se encuentra en compuestos llamados aldehídos y cetonas.

En los aldehídos.el grupo carbonilo se une a un átomo de hidrógeno y a un radical Alquilo,

con excepción del formaldehído o metanal.

En las cetonas, el carbonilo esta unido a dos radicales que pueden ser iguales, diferentes,
alquílicos. La formula abreviada de una cetona es RCOR.

Como ambas estructuras contienen el grupo carbonilo, la química de los aldehídos y cetonas
también es parecida. Los aldehídos y las cetonas son muy reactivos, pero los primeros suelen
ser los más reactivos.
El grupo carbonilo se encuentra unido a dos radicales hidrocarbonados: si éstos son iguales,
las cetonas se llaman simétricas, mientras que si son distintos se llaman asimétricas.
Según el tipo de radical hidrocarbonado unido al grupo funcional, Los aldehídos pueden ser:
alifáticos, R-CHO, y aromáticos, Ar-CHO; mientras que las cetonas se clasifican en:
alifáticas, R-CO-R', aromáticas, Ar-CO-Ar, y mixtas; R-CO-Ar, según que los dos radicales
unidos al grupo carbonilo sean alifáticos, aromáticos o uno de cada clase, respectivamente.

NOMENCLATURA DE ALDEHIDOS Y CETONAS.

Para denominar los aldehídos y cetonas se puede usar el sistema IUPAC. En ambos casos
primero se debe encontrar la cadena hidrocarbonada más larga que contenga al grupo
carbonilo. La terminación -o de los hidrocarburos se reemplaza por -al para indicar un
aldehído.
Las cetonas se denominan cambiando la terminación -o de la cadena carbonada lineal más
larga que contienen al grupo carbonilo por la terminación -ona del carbonilo en la cadena
carbonada.

Algunos aldehídos y cetonas comunes.

Fórmula condensada Nombre según IUPAC Nombre común

Aldehído
 HCHO Metanal Formaldehído
CH3CHO Etanal Acetaldehído
CH3CH2CHO Propanal Propionaldehído
CH3CH2CH2CHO Butanal Butiraldehído
C6H5CHO Benzaldehído Benzaldehído

Cetonas
CH3COCH3 Propanona Cetona (dimetilcetona)
CH3COC2CH5 Butanona Metiletilcetona
C6H5COC6H5 Difenilmetanona/cetona Benzofenona
C6H10O Clicohexanona Ciclohexanona

REACCIONES.

Reacciones de Oxidación de Alcoholes.

Los alcoholes primarios pueden oxidarse a aldehídos y los alcoholes secundarios, a cetonas.
Estas oxidaciones se presentan en la forma siguiente:

Los alcoholes terciarios no se oxidan, pues no hay hidrógeno que pueda eliminarse del
carbono que soporta el grupo hidroxilo
Las oxidaciones de los alcoholes primarios metanol y etanol, por calentamiento a 50º C con
dicromato de potasio acidificado ( K2Cr2O7) producen formaldehído y acetaldehído,
respectivamente:

La preparación de un aldehído por este método suele ser problemática, pues los aldehídos se
oxidan con facilidad a ácidos carboxílicos:
La oxidación adicional no es un problema para los aldehídos con punto de ebullición bajo,
como el acetaldehído, ya que el producto se puede destilar de la mezcla de reacción a
medida que se forma.

Reacciones de adición al grupo carbonilo.

Las reacciones más características para aldehídos y cetonas son las reacciones de adición. Al
doble enlace carbono - oxígeno del grupo carbonilo se añade una gran variedad de
compuestos.

 Adición de agua.
Los aldehídos y las cetonas manifiestan poca tendencia a adicionar agua y forma
compuestos estables:

Cuando el grupo carbonilo esta unido a otros muy electronegativos, como el cloro, se
forma un hidrato estable:

 Adición de alcoholes.
Los aldehídos reaccionan con los alcoholes en presencia de ácido clorhídrico
(catalizador), formando un compuestos de adición inestable, llamado hemiacetal,
que, por adición de otra molécula de alcohol, forma un acetal, estable:

Las cetonas dan reacciones de adición similares para formar hemicetales y cetales.

 · Adición del reactivo de Grignard.

Al reaccionar con un compuesto de Grignard, el metanal da lugar a la formación de
alcoholes primarios; los otros aldehídos producen alcoholes secundarios; y las
cetonas, alcoholes terciarios. En todas estas adiciones, el grupo Mg.-halógeno
(reactivo electrofílico) se adicionan al oxígeno negativo y el radical alquilo, al
carbono del grupo carbonílico.
BIBLIOGRAFIA:

 Villegas,F. (2004). Química Orgánica I : Editorial NORMA.

 Wilbraham,A. & Matta,M. (2006) Libro de Química Orgánica: Universidad de

Chile.

 Schaum. (2014). Química Orgánica: Editorial Mc-Graw Hill.

 Saavedra,G. (1998). Química Orgánica: Universidad de Concepción.