UNIDAD II. ALCANOS Ing.

Jesús Ortiz 1

UNIVERSIDAD NACIONAL EXPERIMENTAL

“RAFAEL MARÍA BARALT”
SEDE CORO – FALCÓN
PROGRAMA DE INGENIERIA Y TECNOLOGÍA
INGENIERIA DE GAS
QUÍMICA ORGÁNICA

NOMENCLATURA DE ALCANOS

NOMENCLATURA (IUPAC)

En el siglo XIX, se acostumbraba a denominar las moléculas orgánicas sin seguir regla
alguna, pero, se les nombraba ya sea según su origen o se les colocaba el nombre del
investigador que lo descubría etc. Por ejemplo, se llamaba limoneno a una sustancia que era
extraída del limón, a una sustancia que se extraía de los pinos se le llamaba pineno, etc. A
pesar de que estos nombres se conservan hoy en día, solo son útiles para los especialistas.
Una nomenclatura así, como se comprenderá resulta ser poco práctica y muy difícil de asimilar.
Esta fue una de las razones que justificó la necesidad de crear una nomenclatura sistemática
que reflejara las características estructurales de las moléculas. Así, dado un nombre, estas
normas deberían ser capaces de permitirnos escribir sin duda alguna, la estructura del
compuesto y dada una estructura, escribir correctamente su nombre. Las reglas que rigen la
nomenclatura fueron establecidas como iniciativa de una sociedad de químicos que hasta hoy
sesiona periódicamente en distintos lugares del mundo, llamada Unión Internacional de
Química Pura y Aplicada, (IUPAC)

El nombre de cualquier compuesto químico, está formado por tres partes: ABC

El prefijo A, representa todo lo relativo a los sustituyentes. B representa la cadena o

esqueleto principal, y el sufijo C está relacionado a la familia química a la cual pertenece el
compuesto.

REGLAS DE NOMENCLATURA PARA LOS ALCANOS

1.- ALCANOS DE CADENA ABIERTA:
REGLA Nº 1.-En el caso de los alcanos lineales, a los cuatro primeros miembros se les da el
nombre arbitrario que sigue:

CH4 METANO
CH3CH3 ETANO
CH3CH2CH3 n-PROPANO
CH3CH2CH2CH3 n-BUTANO

Estos compuestos, al igual que el resto de los hidrocarburos saturados, tienen el sufijo
ANO que corresponde a la parte C del nombre de la molécula. Los restantes miembros de esta
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familia de los alcanos lineales poseen en su nombre un prefijo numérico que indica el número
de átomos de carbono en la cadena principal.

Nº de Carbonos Nombre Fórmula

5 PENTANO CH3CH2CH2CH2CH3
6 HEXANO CH3CH2CH2CH2CH2CH3
7 HEPTANO CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3
....... ....... .........
10 DECANO CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
Entre un miembro y otro de la familia hay una diferencia de un CH2. Los compuestos
que muestran esta característica forman lo que se le llama Serie Homóloga.

REGLA Nº 2.- Para el caso de los alcanos ramificados, el cuerpo principal de la molécula será
la cadena de átomos de carbono más larga y continua. Esta cadena le dará el nombre al
hidrocarburo, según la regla Nº1.

CH3
(A)
CH3CH2CHCH2CH2CH3
Aquí la molécula (A) tiene una cadena que es la más larga y continua con seis átomos
de carbono, por lo tanto, es un hexano sustituido y el grupo -CH3 que aparece como
ramificación es un ejemplo de sustituyente.

REGLA Nº 3.- La cadena principal debe numerarse partiendo del extremo más cercano al
sustituyente, asegurando de ese modo que la ramificación reciba la numeración más baja
posible.

CH3 CH3
(A)
CH3CH2CHCH2CH2CH3 CH3CH2CHCH2CH2CH3
1 2 3 4 5 6 6 5 4 3 2 1
numeración correcta numeración incorrecta

De esta forma, la ramificación del ejemplo se localiza en la posición 3 de la cadena

principal.

REGLA Nº 4.- Los sustituyentes, que constituyen las ramificaciones de la cadena principal, se
nombran, reemplazando la terminación ANO del nombre del alcano de igual número de átomos
de carbono, por la terminación il o ilo. Todos se unen al cuerpo principal de la molécula a través
de su valencia libre que se obtiene sacando un protón al hidrocarburo lineal respectivo.
Alcano Fórmula Sustituyente Fórmula
metano CH4 metil o metilo -CH3
etano CH3CH3 etil o etilo -CH2CH3
propano CH3CH2CH3 n-propil o n-propilo -CH2CH2CH3
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Si el sustituyente tiene más de dos átomos de carbono, entonces este compuesto debe
poseer más de un tipo de hidrógeno removible. Así por ejemplo: en el caso del propano y del
butano

CH3
CH3CH2CH3 CH2CH2CH3 CHCH3
1 2 3 1 2
n-propano n-propilo 1-metiletil
(isopropilo)

CH3
CH3CH2CH2CH3 CH2CH2CH2CH3 CH2CHCH3
1 2 3 4 1 2 3
n-butano n-butilo 2-metilpropil
(isobutilo)

CH3
C H C H 2C H 3
1 2 3
1-metilpropil
(Sec-butil)

REGLA Nº 5.- En los sustituyentes, para los propósitos de numeración, siempre el carbono uno
es el de la valencia libre, desde ahí se continúa la numeración a través de la cadena más larga
del sustituyente. Todo sustituyente debe poseer de esta manera una cadena principal, la que,
al igual que los alcanos ramificados, se usa para asignarle su nombre, la que terminará en il o
ilo.

cadena principal del sustituyente

(pentil)
CH3
CH2CHCH2CH2CH3

CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CHCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3

cadena principal de la molécula

(pentadecano)

REGLA Nº 6.- Los nombres que aparecen entre paréntesis como isopropil, isobutil, sec-butil,
etc., son nombres no sistemáticos. No respetan las reglas de la IUPAC, sin embargo, son
reconocidos como válidos (hasta estructuras de seis átomos de carbono) porque su uso está
muy difundido en la literatura. Otros ejemplos de esta nomenclatura no sistemática se dan más
abajo.
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CH3
CH3CH2CH2CH2CH3 CH2CH2CH2CH2CH3 CH2CH2CHCH3
1 2 3 4 5 1 2 3 4
n-pentano n-pentilo 3-metibutil
(isopentil)

CH3 2 CH3
CH2CHCH2CH3 CH2CCH3
1 2 3 4 1
CH3 3
2-metibutil 2,2-dimetilpropil
(neopentil)

En el último ejemplo puede observarse que el sustituyente neopentil tiene sobre el

carbono 2 en su cadena principal (propil) dos grupos metilo.

Esto se debe poner de manifiesto en su nombre, repitiendo el número que

representa la posición que ocupan los grupos metilo en la cadena principal y además hay que
anteponer el prefijo numérico di para indicar también que el sustituyente metil está repetido
dos veces. Esto es aplicable también a los alcanos ramificados como se puede leer en la
siguiente regla.

REGLA Nº 7.- Según lo citado, cuando un sustituyente se encuentra repetido en la cadena

principal del alcano, deben anteponerse los números de posición de cada uno de los
sustituyentes y según cuantas veces este repetido, usar un prefijo numérico delante del nombre
del sustituyente.
Este prefijo será según se trate de un sustituyente simple o lineal: di para dos, tri
para tres, tetra para cuatro, etc.

Cuando el sustituyente que se repite tiene ramificaciones, este es un sustituyente

complejo y el prefijo será en este caso bis para dos, tris para tres, tetrakis para cuatro, etc.

Nº de veces repetido para sustituyente lineal para sustit. ramificado

dos di bis
tres tri tris
cuatro tetra tetrakis
cinco penta pentakis
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Ejemplo:

CH2 CH3

CH3 CH3 CH CH3

5 13 16
CH3CH2CHCH2CHCH2CHCH2CCH2CH2CH2CHCH2CH2CH3
1 3 7 9
CH CH3 CH CH3 CH CH3

CH3 CH2 CH3 CH3

sustituyentes: 3,7- dimetil 5,13-bis(1-metiletil) 9,9-bis(1-metilpropil)

nombre: 3,7-dimeti-5,13-bis(1-metiletil)-9,9-bis(1-metilpropil)hexadecano

Nótese que los números se separan entre sí por comas y a su vez los números se
separan de las palabras por guiones. Esta regla es siempre válida, no importando si los
sustituyentes son iguales o diferentes.

CH2CH3 CH2CH3
9
CH3CH2CH2CHCH2CH2CH2CHCHCH2CH2CH2CH3
1 4 8 13
CH2CH3

4,8,9-trietiltridecano

Cuando los sustituyentes son diferentes, se les nombra ordenándolos en orden

alfabético, tomando para ello la primera letra del nombre, sin considerar el prefijo numérico si
es simple o lineal. Pero si el sustituyente es complejo, o tiene ramificaciones, deberá
considerarse la primera letra del nombre incluyendo en este caso el prefijo numérico.
Así, por ejemplo, en el nombre completo del compuesto químico, el sustituyente butilo
se colocará antes que el etilo, y ambos antes que el metilo o el propilo, etc.

CH3 CH2CH3
9
CH3CH2CH2CHCH2CH2CH2CHCHCH2CH2CH2CH3
1 4 8 13
CH2CH3
8,9-dietil-4-metiltridecano
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REGLA Nº 8.-Cuando hay más de una cadena principal de igual longitud, se debe escoger
como tal aquella que tenga el mayor número de sustituyentes y asi darle el nombre al
compuesto.

b
CH3

CH2

CH2 CH3
7
a CH3 CH2 CH2 C CH CH2 CH3 c

CH CH3

H3C CH
( c-d cadena principal)
1
CH3
d
2,3,5-trimetil-4,4-dipropilheptano

2.-ALCANOS CÍCLICOS

REGLA Nº 9.- El primer miembro de esta serie, es un anillo de tres átomos de carbono. Para
nombrarlos, se les considera como parientes del alcano lineal de igual número de átomos de
carbono, anteponiéndole a ese nombre el prefijo ciclo,

CH2
ciclopropano
CH2 CH2

CH2 CH2
ciclobutano
CH2 CH2

ciclopentano ciclohexano cicloheptano

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REGLA Nº10.- Los sustituyentes cíclicos que se derivan de cicloalcanos no sustituidos se

nombran al igual que los sustituyentes de alcanos abiertos, reemplazando la terminación ANO
por il o ilo. Así por ejemplo:

CH
ciclopropil
CH2 CH2

CH2 CH
ciclobutil
CH2 CH2

ciclopentil ciclohexil cicloheptil

REGLA Nº11.- Si un cicloalcano posee un sustituyente, este debe ser nombrado en primer
lugar sin indicar su número de posición.

CH3 H3C CH CH3

metilciclohexano (1-metiletil)ciclohexano

Si en el anillo hay más de un sustituyente, entonces se les ordena alfabéticamente,

asignándole al primero la posición número uno en el anillo. La numeración en el anillo continúa
en el sentido de darle la más baja posible al resto de los sustituyentes.

CH2CH3
CH2CHCH3
1 4
3 1 CH3
H3 C
CH3
1-etil-3-metilciclopentano 1-metil-4-(2-metilpropil)ciclohexano