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Código LQ-323

MANUAL DE LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA II


Versión 001
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SÍNTESIS DEL 3-BENCILIDENPENTANO-2,4-DIONA
Fecha

1. Objetivo General
Sintetizar 3-bencilidenpentano-2,4-diona a partir de benzaldehído y acetilacetona por medio de
una reacción de condensación aldólica cruzada.

2. Objetivos específicos
2.1. Obtener un producto carbonílico α,β-insaturado por medio de la reacción de condensación
aldólica cruzada.
2.2. Obtener el producto puro a través de la técnica de purificación por filtración al vacío.
2.3. Determinar el porcentaje de rendimiento del producto generado

3. Revisión
Las condensaciones son algunas de las reacciones de enolatos más importantes de los
compuestos carbonílicos. Las condensaciones combinan dos o más moléculas, con la pérdida de
una molécula pequeña como el agua o un alcohol. En condiciones básicas, la condensación
aldólica involucra la adición nucleofílica de un ion enolato a otro grupo carbonilo. El producto
que se obtiene es un compuesto carbonílico α,β-insaturado. Debe explorar la sección del libro
L. G. Wade Condensación aldólica de cetonas y aldehídos (22.7 y 22.8).
Los compuestos β-dicarbonílicos como la acetilacetona, tienen hidrógenos más ácidos que los
alcoholes, y son desprotonados por completo por alcóxidos resultando en la formación de un
ion enolato muy estable. Debe explorar la sección del libro L. G. Wade Síntesis con compuestos
β -dicarbonílicos (22.15).
La 3-bencilidenpentano-2,4-diona ha sido utilizada como intermediario en la formación de
ligantes que forman complejos con metales de transición. Estos complejos metálicos han
mostrado interacciones con el ADN y se han estudiado con el objetivo de desarrollar agentes
quimioterapéuticos.12

4. Material de vidrio y equipo de laboratorio

Matraz Erlenmeyer 100 mL Embudo Büchner


Probetas de 10 mL Varilla de agitación
Termómetro Matraz de Kitazato
Vaso de precipitación 100 mL Bomba al vacío

1
N. Raman, R. Jeyamurugan, A. Sakthivel, and L. Mitu, Spectrochimica Acta Part A: Molecular and
Biomolecular Spectroscopy 75 (1), 88 (2010).
2
Natarajan Raman and Narayanaperumal Pravin, European Journal of Medicinal Chemistry 80, 57
(2014).
Código LQ-323
MANUAL DE LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA II
Versión 001
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SÍNTESIS DEL 3-BENCILIDENPENTANO-2,4-DIONA
Fecha

5. Reactivos
Agua destilada Hidróxido de sódio
Benzaldehído Etanol
Acetofenona

6. Experimentación
En un Erlenmeyer de 100 mL se disuelve con agitación 1 g de NaOH en 10 mL de agua. Una vez
disuelto, se añaden 10 mL de etanol y se agita hasta mezclar ambos líquidos. Verifique la
temperatura de la disolución mediante un termómetro. El líquido debe estar entre 15 y 20 °C.
Si está más caliente se sumerge en un baño de agua fría hasta que la temperatura sea inferior a
20 °C. Seguidamente se añaden 2.1 mL de benzaldehído y 2.4 mL de acetilacetona y se agita el
Erlenmeyer vigorosamente a intervalos. Realizar esto durante 30 min, manteniendo la
temperatura entre 15 y 20 °C con ayuda del baño. Dejar la mezcla reposar en el baño de agua
fría. La mezcla de reacción se transformará en una pasta de color amarillo pálido, cubierta por
una disolución casi transparente. Se filtra a vacío y se deja secar durante 5 – 10 min. El sólido se
transfiere a un matraz de 100 mL donde se recristalizará en etanol. Los pequeños restos del
producto que se pudieron quedar en el filtro se pueden utilizar como núcleos de cristalización,
añadiéndolos a la disolución que se va a cristalizar. El producto puro se obtiene por filtración al
vacío. Determinar el punto de fusión y calcular el rendimiento de la reacción.

Evaluación
1- Realice el mecanismo de la reacción.
2- Escriba todos los productos que se obtendrían al hacer reaccionar fenilacetaldehído con
propanal con medio NaOH.
3- ¿Cuál sería el producto que se obtendría al hacer reaccionar benzaldehído y acetofenona
en medio básico (NaOH)? Indique alguna aplicación en la industria o en la medicina del
producto obtenido.
4- Explique cómo interactúan los ligantes y sus complejos metálicos con el ADN. ¿Estos
complejos metálicos tienen otras aplicaciones? ¿Cuáles?