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UNIVERSIDAD MAYOR DE SAN ANDRÉS

FACULTAD DE INGENIERÍA

DOCENTE: Ing. Leonardo Coronel


ESTUDIANTE: Univ. Zarate Yavi Rocio Guisel

CARRERA: Ing. Industrial


GRUPO: “E”
FECHA DE ENTREGA: 07/03/2018
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA

Contenido
OBJETIVOS ........................................................................................................................................... 2
o Objetivo General ..................................................................................................................... 2
o Objetivos Específicos ............................................................................................................... 2
FUNDAMENTO TEÓRICO. .................................................................................................................... 2
PROCEDIMIENTO. ................................................................................................................................ 4
RIESGOS Y NORMAS DE SEGURIDAD ................................................................................................... 4
MATERIAL Y REACTIVOS. ..................................................................................................................... 6
DATOS EXPERIMENTALES .................................................................................................................... 7
CÁLCULOS Y RESULTADOS ................................................................................................................... 7
CONCLUSIONES. .................................................................................................................................. 8
BIBLIOGRAFÍA ...................................................................................................................................... 8
ANEXOS ............................................................................................................................................... 9

PRACTICA N° 2
EXTRACCIÓN

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LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA

OBJETIVOS

o Objetivo General
 El principal objetivo de la extracción es separar selectivamente el producto
de una reacción, o bien eliminar las impurezas que lo acompañan en la
mezcla de reacción, gracias a sus diferencias de solubilidad en el disolvente
de extracción elegido.

o Objetivos Específicos
 Conocer la técnica de extracción como método de separación y purificación
de sustancias que integran una mezcla.
 Comprender la técnica de extracción específicamente líquido –líquido
mediante tubo de decantación.
 Comprender las reacciones que suceden en una extracción liquido-liquido,
entre una disolución acuosa de yodo y una solución orgánica de
cloroformo.
 Evaluar la eficiencia del proceso de extracción mediante la titulación y
comprender las reacciones ocurridas en la misma.
 Aplicar el concepto de coeficiente de distribución con los resultados
obtenidos en la titulación.

FUNDAMENTO TEÓRICO.
La extracción es la transferencia de un soluto de un disolvente a otro. Cuando se utiliza un
disolvente orgánico el soluto se extrae por un proceso de distribución.

Cuando una sustancia está en contacto con dos fases líquidas, inmiscibles entre sí, se
establece un equilibrio de distribución de la misma entre dichas fases. La sustancia puede
ser sólida, líquida o gaseosa.
En general, el proceso de distribución de una sustancia entre dos fases en contacto
depende de una de dos fenómenos: Partición o Adsorción.
La Partición indica una disolución selectiva, con solubilidades diferentes para una
sustancia, entre las fases de dos solventes inmiscibles.
La adsorción indica una adherencia selectiva, con desorciones diferentes, para una
sustancia entre la fase sólida del adsorbente y la fase líquida del eluyente.

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La Extracción se basa sólo en el fenómeno de partición. Una técnica cromatográficas, se


basan en la adsorción – desorción.
Los disolventes orgánicos utilizados en extracción deben tener baja solubilidad en agua,
alta capacidad de solvatación hacia la sustancia que se va a extraer y bajo punto de
ebullición para facilitar su eliminación posterior.
Buscar similitudes y diferencias con un solvente de cristalización.
La extracción con disolvente activo se basa en una reacción ácido-base entre el producto
a separar y el disolvente activo adecuado. Se emplea para separar mezclas de
compuestos orgánicos en función de la acidez, de la basicidad o de la neutralidad de
éstos.
Los compuestos iónicos son más solubles en agua que los compuestos covalentes, y
éstos, son más solubles en disolventes orgánicos.
Se puede definir, entonces, a la Extracción, como la separación de un componente
(del seno de una mezcla), por acción de un solvente que lo disuelve selectivamente. Se
llama, en cambio, Lavado cuando lo que se extrae es la impureza, permaneciendo el
compuesto deseado en su fase original.

La Constante de Partición

La teoría del proceso de extracción puede ilustrarse considerando la operación de extraer


un compuesto orgánico que se encuentra en solución acuosa, con un solvente
orgánico, inmiscible con agua.
Se aplica en este proceso la llamada Ley de Distribución o Ley de Partición, que
establece que:
"si a un sistema de dos fases líquidas inmiscibles o muy poco miscibles, se le agrega una
cantidad de un tercer componente, soluble en ambas fases, éste se distribuirá en cada
fase, de tal forma que el cociente que resulta de dividir las concentraciones logradas en
cada fase será una constante, que sólo dependerá de la temperatura."

Se asume que el estado molecular de la sustancia en cuestión es el mismo en ambas


fases (no se consideran asociaciones ni disociaciones).
Si CA y CB son las concentraciones de la sustancia en las fases líquidas A y B, entonces,
a una dada temperatura, se cumple que:

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𝐶𝐴
= 𝑘𝑑 (cualquiera de las dos fases puede ser la fase acuosa, y se debe aclarar).
𝐶𝐵

Kd es el llamado coeficiente de partición o distribución


Una aproximación al valor de Kd estaría dada por la razón de los valores de solubilidad
que presenta la sustancia en cada uno de los solventes.

PROCEDIMIENTO.

Extracción de cafeína de la coca cola

Medir con una probeta 300 cc de “Coca Cola” y colocala en un matraz Erlenmeyer de 500
mL.

Echar pequeñas cantidades de carbono de sodio para neutralizar el ácido carbónico,


presente en estos líquidos, hasta que cese el burbujeo u obtener reacción básica al papel
indicador.

Extraer con 30 cc de cloroformo y remuévelo lentamente de 5 a 7 minutos, previniendo la


formación de emulsiones.

Separar mediante un embudo de decantación, el líquido incoloro del fondo (cloroformo +


cafeína) y colocarlo en un vaso. No tirar lo que queda en el embudo.

Repetir la operación añadiendo otros 30 mL de cloroformo al embudo, remueve


lentamente y separa la fase incolora. Juntar con la que tienes en el vaso.

Es conveniente repetir una vez más esta operación para extraer la máxima cantidad de
cafeína.

Reunir los tres extractos en el vaso.

Recuperar la cafeína por evaporación del cloroformo. Calcular % de cafeína en la “Coca


Cola”.

La cafeína puede purificarse por sublimación (paso directo de solido a gas y viceversa).

Para ello tienes que tapar la capsula con un vidrio de reloj, enfriado con hielo, y calentar el
conjunto unos minutos. Podrás observar la cafeína solida formando pequeños cristales en
forma de aguja en el vidrio de reloj.

RIESGOS Y NORMAS DE SEGURIDAD


Extracciones con disolventes volátiles.

a) Extracciones a temperatura ambiente

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Como se ha comentado, en la mayoría de los procesos de extracción líquido-


líquido o sólido-líquido a temperatura ambiente, se utiliza un compuesto orgánico
volátil, normalmente un disolvente inflamable, con lo que cualquier sobrepresión en
el montaje o una fuga de vapor puede provocar un incendio. Se debe tener en
cuenta que siempre que se manipulen sustancias de estas características se
presenta riesgo de incendio y explosión.

Los sistemas para el control de estos riesgos son:

 Realizar la operación en la vitrina.


 Disponer de un sistema de actuación (extintor manual adecuado, manta
ignífuga, etc.) próximo al lugar de la operación.

Si se utiliza un embudo de decantación con agitación manual, existe además el


problema del contacto directo con los productos y la posibilidad de proyecciones
de líquidos e inhalación de concentraciones elevadas de vapores al aliviar la
presión del embudo (generada por vaporización durante la agitación) a través de la
válvula de la llave de paso. En esta operación es recomendable usar guantes
impermeables, ropa de protección y, como se ha comentado antes, realizar la
operación en la vitrina, aunque esto resulte incómodo, especialmente si las
sustancias que intervienen en el proceso tiene características de peligrosidad
elevadas.

b) Extracciones en caliente

La extracción sólido-líquido o líquido-líquido en caliente es una operación


relativamente rutinaria en los laboratorios de química. El caso más habitual es la
extracción con el sistema Soxhlet. Dado que para ella se suelen emplear líquidos
volátiles inflamables, se tendrán que aplicar las recomendaciones generales para
la utilización de este tipo de compuestos que ya se han comentado (sobrepresión,
presencia de vapores inflamables).

Además de los sistemas de control de riesgos ya comentados, es recomendable:

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 Calentar el sistema de extracción usando un baño maría o un baño de


aceite a una temperatura suficiente, pero no más alta, para asegurar la
ebullición del disolvente.
 Cuando la extracción sea de larga duración es recomendable disponer de
un sistema de control del agua de refrigeración frente a posibles cortes de
suministro de agua.
 Disponer de un sistema de actuación (extintor manual adecuado, manta
ignífuga, etc.) próximo al lugar de la operación.
 Los residuos sólidos o líquidos generados en estas operaciones se
depositarán en los contenedores de residuos correspondientes.

MATERIAL Y REACTIVOS.

Materiales

Embudo de decantación de 250 ml.

3 Vasos de precipitados de 100 ml

1 Vasos de precipitados de 250 ml

1 Vasos de precipitados de 600 ml

Matraz de Erlenmeyer de 500 ml.

Embudo cónico

Pipeta

Propipeta

Soporte con aro

Varilla.

Espátula

Reactivos

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Cloroformo
Fórmula: CHCl3
Peso molecular: 119,39 g/mol
Punto de ebullición: 61,26°C
Punto de fusión: -63,5°C
Densidad: 1,498 g/mL
Solubilidad en agua: 10,62g /100g agua
Aspecto: líquido incoloro con olor dulce característico, muy volátil.
Carbonato de Sodio
Fórmula: Na2CO3
Peso molecular: 106 g/mol
Punto de ebullición: 1600 ºC
Punto de fusión: 851°C
Densidad: 2,54 g/mL
Solubilidad en agua: 10,9 /100g de agua
Aspecto: sólido cristalino, blanco o translúcido.

DATOS EXPERIMENTALES
 Extracción de cafeína de la coca cola

 Volumen de coca cola =


 Volumen cloroformo=
 Masa vaso vacío=
 Masa vaso con cristales=
 Masa picnómetro=
 Masa cafeína=

CÁLCULOS Y RESULTADOS
 Extracción de cafeína de la coca cola

 Volumen de coca cola =


 Volumen cloroformo=
 Masa vaso vacío=
 Masa vaso con cristales=
 Masa picnómetro=
 Masa cafeína=
 Densidad de la Coca Cola=

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CONCLUSIONES.
La cantidad de cafeína que contiene el envase de la bebida no es excesiva; el
problema es que hay otros ingredientes que potencializan su acción, ya sea
aumentando su cantidad o prolongando sus efectos. El consumo de este tipo de
bebidas debe ser moderado.. En casos más leves, los efectos secundarios de estas
bebidas son:
• Insomnio
• Sueño interrumpido
• Irritación del esófago y/o estómago
• Cambios en la presión arterial
• Hipertermia (mucho calor)
• Taquicardia (palpitaciones rápidas del corazón)
El consumo exagerado de bebidas es dañino para la salud.
Teniendo en cuenta que la cafeína produce efectos tóxicos a partir de los 240
miligramos, deberá evaluarse la ingesta de ésta considerando el contenido en el
resto de los alimentos.
Por ejemplo una persona que consume en el día: 1 taza de café (150 mg.) + una
lata de bebida cola (35 mg.) + una tableta de chocolate (30 mg.) + una taza de té
(30 mg.). El resultado de esta suma es 245 mg., por tanto se pasaría el límite de
consumo.
El contenido de alguno de estos productos puede producir absorción ineficiente de
los fluidos y nutrientes desde el intestino, con la posibilidad de producir distress
gastrointestinal.
La cuantificación de cafeína en la bebida energizante fue posible determinarla en
las condiciones probadas, en tiempos cortos, con una buena resolución, precisión y
exactitud.

BIBLIOGRAFÍA

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ANEXO

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