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EL REORDENAMIENTO DE HOFFMAN
Corrales Mendoza Viviana
Orellana Jaramillo Ximena
Parra Murillo Luis
Facultad de Ciencias Naturales y Matemáticas
Programa de Ingeniería Química
Escuela Superior Politécnica del Litoral
Guayaquil – Ecuador
Resumen
El proyecto se basa en presentar un método para la like the yellow 5 or tartrazine and acid blue 29; in
obtención de la 3-nitroanilina a partir de la addition, is used to detect the presence of nitrites in
reducción de la 3-nitrobenzamida mediante la contaminated waters.
reacción de reordenamiento de Hoffman para la
realización del colorante amarillo 5. El reactivo Palabras Claves del Paper
empleado es la benzamida que se sintetiza a partir Reordenamiento de Hoffman, colorante amarillo 5,
de la oxidación del benzonitrilo y posteriormente, es nitroanilina, nitritos.
usada en la nitración de la benzamida. El resultado
fue la obtención de 0,30 g de 3-nitroanilina con un I. INTRODUCCIÓN
rendimiento de 73% y la principal dificultad
presentada para la identificación de sus La 3-nitroanilina también conocido como la 1-amino-
propiedades fue la elección de un solvente adecuado, 3-nitrobenceno o m-nitroanilina es un compuesto que
puesto que es un compuesto altamente soluble en posee en su estructura un benceno, el cual tiene en
varias sustancias. También, la recristalización con posición meta el grupo amino y el grupo nitro; además,
agua fomentó la perdida de muestra. su fórmula molecular es C6H6N2O2 con un peso
La importancia de la 3-nitroanilina radica en que molecular de 138,1 g/gmol 1. Entre las más importantes
participa en el proceso de síntesis del colorante propiedades físicas que posee la m-nitroanilina,
amarillo 5 o tartrazina y azul ácido 29; además, es tenemos el punto de fusión que es de 387,15 K; la
empleado para detectar la presencia de nitritos en densidad de este compuesto es de 1,4 g/mL. La 3-
aguas contaminadas. nitroanilina es soluble en varios solventes como en
etanol, éter, acetona, pero es muy soluble en metanol y
Abstract ligeramente soluble en agua 2. Una característica
principal es su color amarillo, pero al ser un compuesto
The project focus on present a method for the que se encuentra purificado, va a estar en forma de
synthesis of 3-nitroaniline starting with the cristal.
reduction of 3-nitrobenzamide by the Hoffman
rearrangement reaction in order to make yellow dye Los usos que se le puede dar particularmente son más
5. The reactant used is the benzamide that is industriales, principalmente es parte de la síntesis de
synthesized from the oxidation of benzonitrile and colorantes o tintes como es el amarillo 5 también
then, it is used in the nitration of benzamide. The conocido como tartrazina y también azul ácido 29. Otra
result was 0,30 g of 3-nitroaniline with a yield of aplicación de la 3-nitroanilina es para la detección de
73% and the main problem presented for the nitritos en agua contaminada, puesto que se produce
identification of the compound properties was the una reacción de acoplamiento diazoico entre el nitrito
election of the right solvent because it was highly y este compuesto formando un catión diazoico;
soluble in many substances. Also, the posteriormente, se añade N-1-naftiletilendiamina
recrystallization with water lower the quantity of cloruro para obtener un colorante azo morado que es
sample. estable. En este proceso se prefiere el uso de la 3-
The importance of the 3-nitroaniline is that nitroanilina porque al emplear cobre (II), hierro (III) y
participates in the process of some dyes synthesis
sulfito se producen interferencias; también, la reacción Marienfeld, pera, matraz Erlenmeyer de 50±1.0 mL de
presenta una mayor selectividad. 3 marca Glassco, vaso de precipitación 250±0.5 mL de
La forma de sintetizar la 3-nitroanilina es por nitración marca Rasotherm y embudo Buchner.
de benzamida; luego de eso, sucede el reordenamiento Los equipos son balanza granataria con dos decimales
de Hoffman de la 3-nitrobenzamida previamente de precisión de marca Scout Pro
formada. El siguiente paso es tratar la 3- Los reactivos utilizados son benzamida (s), ácido
nitrobenzamida con hipobromito de sodio o hipoclorito
sulfúrico (ac) de concentración 98%, ácido nítrico (c) y
de sodio para transformar el grupo amida en una
hielo (s).
amina4. Se estudiará de este proyecto la reducción de
una amida a una amina mediante el reordenamiento de
Hoffman para así describir una aplicación de la amina Tercera parte del proceso: obtención de la 3-
sintetizada. Nitroanilina
Los materiales y equipos empleados son espátula
II. MATERIALES Y MÉTODOS metálica, vidrio reloj, matraz Erlenmeyer de 250 ± 5%
mL de marca Glassco, agitador magnético, pipeta de 10
2.1 Objetivos ±0.1 mL de marca Marienfeld, cristalizador de 150
mm, embudo Buchner, bomba de vacío de marca
El objetivo general del presente trabajo es obtener 3- Welch Gem 1.0, espátula metálica, varilla de vidrio y
nitroanilina a partir de la reducción de la 3- termómetro de mercurio de rango de -10 a 250°C de
nitrobenzamida mediante la reacción de marca Boeco.
reordenamiento de Hoffman para la realización del Los equipos son balanza granataria con dos decimales
colorante amarillo 5. de precisión de marca Scout Pro, plancha de agitación
y calentamiento de marca Thermo Scientific Cimarec.
Los objetivos específicos serían sintetizar la benzamida
Los reactivos utilizados son 3-nitrobenzamida (s),
a partir de la oxidación del benzonitrilo para su
hidróxido de sodio (ac) de concentración 1M, cloro de
posterior uso en la nitración de la benzamida, además
uso doméstico (ac), bisulfito de sodio (ac) de
determinar el punto de fusión y espectro infrarrojo de
concentración 10% y etanol (ac) de concentración 95%.
la 3-nitroanilina para la identificación de las
propiedades del compuesto obtenido y finalmente,
III. EXPERIMENTACIÓN
analizar la síntesis del colorante amarillo 5 para la
descripción de una aplicación de la 3-nitroanilina.
Para la preparación de la benzamida se mide 3 mL de
benzonitrilo con 50 ml de peróxido de hidrógeno al
2.2 Materiales, equipos y reactivos 10%, el cual se prepara con 10 mL peróxido de
hidrogeno al 50% y con 40 mL de agua destilada.
Primera parte del proceso: obtención de la benzamida Además, se agrega 1 ml de solución de hidróxido de
Los materiales empleados son pipeta de 5 ±0.1 mL de sodio acuoso al 10%. Luego esta solución se calienta
marca Qualicolor, 10 ±0.1 mL y 5 ±0.1 mL de marca suavemente hasta 40 °C agitando constantemente hasta
Marienfeld; pera; matraz Erlenmeyer de 100±10.0 mL observar que la suspensión oleosa del benzonitrilo ha
de marca Glassco; agitador magnético; cristalizador de sido completamente reemplazada por la benzamida
150 mm; embudo Buchner; termómetro de mercurio de cristalina. Se demora aproximadamente 45 a 60
rango de -10 a 250°C de marca Boeco; espátula minutos, la solución se enfría, se filtra la benzamida, se
metálica; varilla de vidrio y vidrio reloj. lava con agua y se recristaliza usando como solvente
Los equipos son plancha de agitación y calentamiento agua. Con la benzamida obtenida se hace la síntesis de
de marca Thermo Scientific Cimarec, bomba de vacío 3-nitrobenzamida.
de marca Welch Gem 1.0. Se puso 1 g de benzamida y 6 ml de ácido sulfúrico al
Los reactivos utilizados son el benzonitrilo (l), 98% en un matraz. Se añadieron gota a gota 44 gotas
hidróxido de sodio (ac) de concentración 10% y de ácido nítrico durante 20 minutos produciendo la
peróxido de hidrogeno (ac) de concentración 50%. formación de iones de nitronio. El matraz se vertió
luego en un vaso de precipitados que contenía 20 g de
Segunda parte del proceso: nitración de la benzamida hielo, esto provocó que el ion nitronio reaccionara con
Los materiales y equipos empleados son espátula la benzamida. La espuma del vaso de precipitados se
metálica, vidrio reloj, pipeta de 10±0.1 mL de marca recogió en un embudo Buchner y se lavó con agua fría.
Se añadió 1,5 g de 3-nitrobenzamida finamente 3era parte: Síntesis de 3-nitroanilina mediante una
pulverizada a un matraz Erlenmeyer de 125 ml que reacción de reordenamiento de Hoffman
contenía una barra de agitación magnética, 18 ml de
NaOH 1 M y 14,1 g de cloro de uso doméstico. La
mezcla bien agitada se calentó a 80 ° C en un baño de
agua durante 30 min. La mezcla se enfrió a 50ºC y
luego se añadió 10 mL NaHSO3 10%, dando como
resultado la precipitación de un sólido amarillo. El
matraz se enfrió en un baño de hielo y el sólido se
recogió mediante filtración por succión.
Ilustración 3: Mecanismo de síntesis de la 3-nitroanilina
IV. MECANISMOS DE REACCION
H2 O2
Ilustración 1: Mecanismo de síntesis de la benzamida C7 H5 N → C7 H7 NO
Peróxido de hidrogeno
Benzonitrilo → Benzamida
2da parte: Síntesis de 3-nitrobenzamida mediante la
nitración de la benzamida
1 mol de benzonitrilo
9 g de benzonitrilo x x
103.04 g benzonitrilo
1 mol benzamida 121,14 g benzamida
x
1 mol de benzonitrilo 1 mol benzamida
=10.58 g de benzamida
VIII. CONCLUSIONES Y
RECOMENDACIONES
IX. REFERENCIAS