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Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud. Si dos cadenas tienen la
misma logitud se toma como principal la más ramificada.
Regla 4. Existen algunos sustituyentes con nombres comunes que conviene saber:
Escribe las fórmulas y los nombres de los alcanos lineales con menos de diez
carbonos.
Solución
Los cuatro primeros alcanos se nombran con los prefijos met- (C1), et- (C2), prop-
(C3), but- (C4) terminan-do el nombre con el sufijo -ano.
Los otros seis alcanos lineales se nombran con los prefijos griegos pent- (C5), hex-
(C6), hept- (C7), oct- (C8), non- (C9) y dec- (C10) que indican el número de carbonos,
terminando el nombre con el sufijo -ano.
Radicales Alquilo
Las líneas rojas indican el enlace con el cual el radical se une a la cadena
principal. Esto es muy importante, el radical no puede unirse por cualquiera de sus
carbonos, sólo por el que tiene el enlace libre.
Solución
NOTA: Los prefijos de cantidad di, tri, tetra, penta no se consideran al ordenar
alfabéticamente los sustituyentes. Así, dietil ordena por la "e" de etil y tetrametil
ordena por la "m" de metil.
NOTA: Al construir el nombre se separan los números de las letras por guiones. Si van
varios localizadores seguidos se separan por comas. Sin embargo, nunca se dejan
espacio.
Solución
Escribe la fórmula estructural de cada uno de los siguientes alcanos
f) 5,5-Dietil-2-metil-4-propildecano
a) 6-Isopropil-2,5-dimetilnonano
g) 2,3,4-Trimetiloctano.
b) 4-tert-butil-3-metilheptano
h) 4-tert-Butiloctano
c) Pentacosano
i) 3-Etil-6,7-dimetil-4-propildodecano
d) 4-Etil-4-metilheptano
j) 4,5-Dietil-5-isopropil-3,4-dimetil-6-
e) 2,3-Dimetilpentano
propilundecano
Nombrar las siguientes moléculas.
NOMENCLATURA ALCANOS: PARAFINAS
1. Los nombres de los miembros individuales terminan en –ano, lo que indica que son
alcanos.
El CUADRO NÚMERO 1, nos muestra los prefijos que indican el número de átomos de
Carbono en las moléculas orgánicas.
Tendría que nombrarse como un derivado del pentano (por tener 5 átomos de
carbono en la cadena más larga) y la segunda parte del nombre sería pentano.
3. La primera parte del nombre está formada por prefijos que indican los grupos
unidos a la cadena progenitora. Si el grupo unido contiene sólo átomos de carbono e
hidrógeno unidos por enlaces sencillos (sigma), se dice que es un grupo ALQUILO. El
prefijo alq- indica que estos grupos son similares a los alcanos; la terminación –ilo
indica que un grupo de átomos está unido a una cadena progenitora. FIGURA 2
Primero identificamos la cadena continua más larga: que en este caso cuenta con 6
átomos de carbono, por lo que el compuesto se considera un derivado del hexano (al
tener una ramificación). El grupo unido a la cadena es un grupo metilo, y se halla sobre
el tercer átomo de la cadena progenitora.
5. Cuando dos o más grupos idénticos están unidos a la cadena principal, se requiere
un número para especificar la ubicación de cada sustituyente. Además, es preciso
indicar si hay dos, tres o cuatro grupos idénticos unidos a la cadena progenitora. Esto
se hace empleando prefijos: di- para dos, tri- para tres y tetra- para cuatro. Aun
cuando haya dos grupos idénticos unidos al mismo carbono, el número debe repetirse
para cada grupo (FIGURA 9A, 9b).
Se debe escribir los nombres de los grupos en orden alfabético (etilo antes de metilo,
etc.) de acuerdo con las reglas de la IUPAC, como se muestra a continuación
(FIGURA 10)
Cicloalcanos
Regla 1. El nombre del cicloalcano se construye a partir del nombre del alcano con igual
número de carbonos añadiéndole el prefijo ciclo-.
Regla 2. En cicloalcanos con un solo sustituyente, se toma el ciclo como cadena principal de
la molécu-la. Es innecesaria la numeración del ciclo.
Regla 3. Si el cicloalcano tiene dos sustituyentes, se nombran por orden alfabético. Se numera
el ciclo comenzando por el sustituyente que va antes en el nombre.
Regla 4. Si el anillo tiene tres o más sustituyentes, se nombran por orden alfabético. La
numeración del ciclo se hace de forma que se otorguen los localizadores más bajos a los
sustituyentes.
Solución
NOTA: Cicloalcanos con un sólo sustituyente se numeran dando localizador 1 al carbono del
sustituyente y no es necesario indicar este localizador en el nombre.
a) 4-Isobutil-1,1-dimetilciclohexano f) 1-Isopropil-3-metilciclohexano
b) sec-Butilciclooctano g) 1-Ciclobutil-2-ciclopropiletano
c) Ciclopentilciclohexano h) 1-Etil-2-metil-4-propilciclohexano
d) 2,2-Dimetilpropilciclopentano i) 1-Ciclohexilbutano
e) Diciclohexilmetano j) 2-Ciclohexil-4-ciclopropilhexano
Empleando la notación cis/trans para indicar la estereoquímica, nombra los siguientes
cicloalcanos.
Nombra los siguientes hidrocarburos, en los que varios ciclos se unen a una cadena.
NOTA: Cuando una molécula posee varios ciclos, es conveniente tomar la cadena lineal como
principal y los ciclos como sustituyentes.