Вы находитесь на странице: 1из 49

HEMIJSKO-PREHRAMBENA I TEKSTILNA ŠKOLA

„UROŠ PREDID“
CENTAR ZA OBRAZOVANJE ODRASLIH
ZRENJANIN

LABORATORIJSKE VEŽBE
IZ ORGANSKE HEMIJE
(interna skripta)

Ime i prezime: _________________________________


Organska hemija – vežbe 1

Naziv vežbe Datum Overa

HPTŠ “Uroš Predić”, Zrenjanin


Organska hemija – vežbe 2

Vežba 1
RAD U LABORATORIJI ZA ORGANSKU HEMIJU

A. Laboratorija za organsku hemiju

B. Toplotni izvori u laboratoriji za organsku hemiju

C. Povrede u laboratoriji

D. Požari u laboratoriji

HPTŠ “Uroš Predić”, Zrenjanin


Organska hemija – vežbe 3

Vežba 2
EKSPERIMENTALNA TEHNIKA I OSNOVNE OPERACIJE

A. Laboratorijski pribor, posuđe, reagensi i hemikalije.


Eksperimentalni zadaci na vežbama iz organske hemije rešavaju se pomodu
raznog posuđa, aparatura i ostalog laboratorijskog pribora. Laboratorijsko posuđe je
načinjeno najčešde od hemijskog stakla i porculana i mora imati termičku, mehaničku
i hemijsku otpornost. Najčešde stakleno posuđe u radu u organskoj laboratoriji je:

1. epruveta
2. erlenmajer
3. baloni

(a) (b) (c)

(d) (e)

4. čaše
5. kondenzatori - kod aparatura za destilaciju:

(5) (5) (5) (6)

HPTŠ “Uroš Predić”, Zrenjanin


Organska hemija – vežbe 4

6. kolone (deflegmatori) upotrebljavaju se kod aparatura za destilaciju kod


frakcione destilacije kada je potrebno iz višekomponentne smeše, izdvojiti
pojedine komponente na različitim temperaturama ključanja, kada su one
vrlo bliske.

7. lule – koriste se kod aparature za destilaciju i pričvršdavaju se za hladnjake.

8. levkovi – u organskoj hemiji pored klasičnih levkova za filtraciju,


upotrebljavaju se i tzv. levkovi za odvajanje (ekstrakcioni levkovi) (a) i
Bihnerov (Büchner) levak (b) za filtraciju pod pritiskom.

(a) (b)

Od laboratorijskog pribora u organskoj laboratoriji koriste se:

- zapušači,
- kleme,
- gumena creva,
- kašičice,
- tronošci,
- stativi,
- mašice,
- azbestne mrežice,
- makaze itd.

B. Toplotni izvori u organskoj hemiji.


U organskoj laboratoriji se koriste slededi toplotni izvori:

gasne grejalice (plamenici)


kupatila (vodeno, vazdušno, uljano, peščano, metalno)
električni uređaji (rešoi, sušnice, pedi za žarenje)

HPTŠ “Uroš Predić”, Zrenjanin


Organska hemija – vežbe 5

C. Osnovne operacije u organskoj laboratoriji.


U osnovne operacije spadaju:

zagrevanje
hlađenje
mešanje
rastvaranje

D. Metode za dobijanje čistih supstanci.


U ove metode spadaju:

dekantovanje (odlivanje)
filtriranje (ceđenje)
centrifugiranje
ekstrakcija
sublimacija
kristalizacija
rastvaranje
sušenje
destilacija

HPTŠ “Uroš Predić”, Zrenjanin


Organska hemija – vežbe 6

Vežba 3
DESTILACIJA

Destilacija je metoda koja se često upotrebljava u organskoj praksi za


izdvajanje i prečišdavanje tečnih supstanci. Destilacijom se supstance iz smeše
odvajaju zahvaljujudi različitim tačkama ključanja pojedinih komponenata. Tačka
ključanja je ona temperatura na kojoj je pritisak pare iznad tečnosti jednak
atmosferskom pritisku.
Najvažnije vrste destilacija su:
a) destilacija pod atmosferskim pritiskom
b) frakciona destilacija pod atmosferskim pritiskom
c) destilacija pod smanjenim pritiskom (destilacija u vakuumu)
d) destilacija vodenom parom

a) Destilacija pod atmosferskim pritiskom

Supstance čiji sastav nije komplikovan i koje nemaju visoke tačke ključanja destiluju
pod atmosferskim pritiskom. Grejno telo (otvoren plamen) se ne upotrebljava ako je
makar jedna komponenta zapaljiva.

5
3

2
6

1 – grejno telo (plamenik, rešo, kupatilo)


2 – azbestna mrežica
3 – balon za destilaciju
4 – termometar
5 – kondenzator (hladnjak) – (Libigov, vazdušni)
6 – prihvatni sud za destilat

HPTŠ “Uroš Predić”, Zrenjanin


Organska hemija – vežbe 7

b) Frakciona destilacija pod atmosferskim pritiskom

Ovaj tip destilacije se koristi za razdvajanje višekomponentnih tečnih smeša kada su


njihove pojedinačne tačke ključanja veoma bliske. Glavni deo ove varijante destilacije
je kolona (deflegmator) koja razdvaja komponente tečne smeše na osnovu
pokretljivosti (isparljivosti).

1 – grejno telo (plamenik, rešo, kupatilo)


2 – balon za destilaciju
3 – kolona (deflegmator)
4 – termometar
5 – kondenzator (hladnjak)
6 – prihvatni sud za destilat

c) destilacija pod smanjenim pritiskom (destilacija u vakuumu)

Varijanta destilacije koja se izvodi pri smanjenom pritisku se koristi kod svih
jedinjenja koja se razlažu na svojoj tački ključanja. Zasnovana je na principu da se
smanjenjem pritiska u sistemu postiže smanjenje tačke ključanja smeše. Tako se
omogudava izvođenje destilacije supstanci sa pomenutom osobinom.

HPTŠ “Uroš Predić”, Zrenjanin


Organska hemija – vežbe 8

3 7

2
6

1 – grejno telo (plamenik, rešo, kupatilo)


2 – azbestna mrežica
3 – Klajzenov (Claisen) balon za destilaciju
4 – termometar
5 – kondenzator (hladnjak)
6 – prihvatni sud za destilat
7 – pumpa
8 – manometar

d) destilacija vodenom parom

Poslednja varijanta destilacije u ovom pregledu je zasnovana na zakonitosti koja kaže


da smeša supstanci koju su međusobno nemešljive ima tačku ključanja koja je niža
od svih tački ključanja pojedinačnih komponenata smeše. Na osnovu ovoga je jasno
da je uslov za izvođenje ove metode destilacije nemešljivost destilujudih supstanci sa
vodom.

HPTŠ “Uroš Predić”, Zrenjanin


Organska hemija – vežbe 9

3 4

2 2

6
1 1

1 – grejno telo (plamenik, rešo, kupatilo)


2 – azbestna mrežica
3 – posuda sa vodom
4 – balon sa okruglim dnom
5 – kondenzator (hladnjak)
6 – prihvatni sud za destilat

HPTŠ “Uroš Predić”, Zrenjanin


Organska hemija – vežbe 10

Vežba 4
UTVRĐIVANJE SASTAVA JEDINJENJA

Sastav nekog jedinjenja utvrđuje se različitim ispitivanjima. Sva ispitivanja se


mogu podeliti na nekoliko grupa:
1. prethodna (preliminarna) ispitivanja – agregatno stanje, oblik kristala, miris, boja,
dodir, itd;
2. određivanje fizičkih konstanti (rastvorljivost, tačka topljenja, tačka ključanja,
gustina, indeks prelamanja, itd.);
3. hemijska ispitivanja.
Hemijska ispitivanja su podeljena na kvalitativne analize, kvantitativne analize,
analize na funkcionalne grupe i stukturne analize.

1. OGLED: Dokazivanje ugljenika i vodonika zagrevanjem

Pribor i hemikalije:

1. dve epruvete
2. plamenik
3. šeder
4. razblaženi vodeni rastvor belanceta

Postupak:
Sipati u prvu epruvetu na vrh kašikice šedera, a u drugu 1cm³ rastvora
belanceta. Zagrevati obe epruvete na otvorenom plamenu. Zabeležiti zapažanja.

Zapažanja:

2. OGLED: Dokazivanje ugljenika sa koncentrovanom sumpornom kiselinom

Pribor i hemikalije:

1. dva sahatna stakla


2. sumporna kiselina, koncentrovana, cc.H2SO4
3. šeder
4. razblaženi vodeni rastvor belanceta

HPTŠ “Uroš Predić”, Zrenjanin


Organska hemija – vežbe 11

Postupak:
Na sahatna stakla sipati šeder i belance pojedinačno i dodati par kapi cc.H2SO4.
Sačekati par minuta i zabeležiti zapažanja.

Zapažanja:

3. OGLED: Dokazivanje ugljenika spaljivanjem

Pribor i hemikalije:

1. alkohol (etanol)
2. porcelanski lončid
3. šibica

Postupak:
Sipati u lončid 1cm3 alkohola, zapaliti ga pažljivo i zabeležiti zapažanja.

Zapažanja:

4. OGLED: Dokazivanje azota u obliku amina crvenom lakmus hartijom

Pribor i hemikalije:

1. epruveta
2. plamenik
3. uvodnik
4. crvena lakmus hartija
5. karbamid (urea), čvrst
6. natrijum hidroksid, čvrst, NaOH
7. destilovana voda

HPTŠ “Uroš Predić”, Zrenjanin


Organska hemija – vežbe 12

Postupak:
U suvu epruvetu usuti na vrh kašikice NaOH i karbamida, pa potom protresti
epruvetu. Epruvetu zakačiti na stativ, staviti uvodnik i zagrevati je pažljivo
plamenikom. Na drugom kraju uvodnika držati navlaženu crvenu lakmus hartiju.
Zabeležiti zapažanja.

Zapažanja:

5. OGLED: Dokazivanje sumpora u obliku sulfida

Pribor i hemikalije:

1. epruveta
2. vodeno kupatilo
3. razblaženi vodeni rastvor belanceta
4. natrijum hidroksid, 10% rastvor, NaOH
5. olovo acetat, rastvor, (CH3COO)2Pb

Postupak:
Sipati u epruvetu 1cm3 rastvora belanceta, dodati 3cm3 rastvora NaOH i nakon
mudkanja sadržaja epruvete zagrevati je na vodenom kupatilu nekoliko minuta. U
zagrejan rastvor dodati 1cm3 olovo acetata. Zabeležiti zapažanja.

Zapažanja:

HPTŠ “Uroš Predić”, Zrenjanin


Organska hemija – vežbe 13

Vežba 5
ALIFATIČNI UGLJOVODONICI - ALKANI

1. OGLED: Rastvorljivost alkana

Pribor i hemikalije:

1. šest epruveta
2. heksan
3. parafin
4. etanol
5. etar (dietiletar)
6. destilovana voda

Postupak:
Sipati u tri epruvete po 1cm³ heksana, a zatim dodati u prvu epruvetu 1cm³
destilovane vode, u drugu epruvetu 1cm³ etanola i u tredu 1cm³ etra. Isto to ponoviti
u druge 3 epruvete sa čvrstim parafinom. Zabeležiti zapažanja.

Zapažanja:
H2O Etanol Etar
Heksan
Parafin

2. OGLED: Ponašanje alkana prema oksidacionom sredstvu (KMnO4)

Pribor i hemikalije:

1. epruveta
2. heksan
3. kalijum permanganat, rastvor, KMnO4
Postupak:
Sipati u epruvetu 1cm³ heksana i dodati nekoliko kapi rastvora KMnO4,
protresti epruvetu i utvrditi da li dolazi do promene boje. Zabeležiti zapažanja.

Zapažanja:

HPTŠ “Uroš Predić”, Zrenjanin


Organska hemija – vežbe 14

3. OGLED: Ponašanje alkana prema dejstvu cc.H2SO4

Pribor i hemikalije:

1. epruveta
2. vodeno kupatilo
3. heksan
4. sumporna kiselina, koncentrovana, cc.H2SO4

Postupak:
Sipati u epruvetu 1cm³ heksana i 1cm³ cc.H2SO4. Sadržaj epruvete promudkati,
pa potom zagrevati na vodenom kupatilu nekoliko minuta. Zabeležiti zapažanja.

Zapažanja:

4. OGLED: Ponašanje alkana prema dejstvu cc.HNO3

Pribor i hemikalije:

1. epruveta
2. vodeno kupatilo
3. heksan
4. azotna kiselina, koncentrovana, cc.HNO3

Postupak:
Sipati u epruvetu 1cm³ heksana i 1cm³ cc.HNO3. Sadržaj epruvete promudkati,
pa potom zagrevati na vodenom kupatilu nekoliko minuta. Zabeležiti zapažanja.

Zapažanja:

HPTŠ “Uroš Predić”, Zrenjanin


Organska hemija – vežbe 15

5. OGLED: Bromovanje alkana (supstitucija)


Pribor i hemikalije:

1. dve epruvete
2. heksan
3. bromna voda, Br2

Postupak:
Sipati u obe epruvete po 1cm³ heksana, a potom dodati u prvu epruvetu 1cm³
rastvora Br2 i ostaviti je 5 minuta na svetlosti. U drugu epruvetu dodati Br2 i ostaviti
je da stoji, ali u zamračenom prostoru. Zabeležiti zapažanja.

Zapažanja:

6. OGLED: Dobijanje i hemijske osobine etena


Pribor i hemikalije:

1. tri epruvete
2. uvodnik
3. stativ
4. plamenik
5. menzura
6. etanol, C2H5OH
7. sumporna kiselina, koncentrovana, cc.H2SO4
8. bromna voda, Br2
9. kalijum permanganat, rastvor, KMnO4

Postupak:
Sipati u epruvetu 1cm³ etanola i dodati iz menzure 4cm³ cc.H2SO4 uz stalno
mudkanje. Pripremiti jednu epruvetu sa 1cm3 rastvora KMnO4 i drugu sa 1cm3
rastvora Br2. Sastaviti aparaturu prema slici na slededoj strani:

HPTŠ “Uroš Predić”, Zrenjanin


Organska hemija – vežbe 16

Epuvetu sa reakcionom smešom zagrevati plamenikom sve dok ne počne


izdvajanje gasa. Gas uvoditi u epruvetu u kojoj se nalazi rastvor bromne vode do
promene boje, a zatim u epruvetu u kojoj se nalazi rastvor KMnO4. Zabeležiti
zapažanja.

Zapažanja:

7. OGLED: Dobijanje etina i ispitivanje njegovih osobina


Pribor i hemikalije:

1. balon za destilaciju
2. kapalica
3. uvodnik
4. dve epruvete
5. kalcijum karbid, čvrst, CaC2
6. bromna voda, Br2
7. kalijum permanganat, rastvor, KMnO4

HPTŠ “Uroš Predić”, Zrenjanin


Organska hemija – vežbe 17

Postupak:
Sastaviti aparaturu prema slici:

U balon za destilaciju ubaciti kašičicom nekoliko komadida CaC2 i potom balon


za destilaciju odozgo zatvoriti kapalicom. U kapalicu sipati destilovane vode i
pripremiti prvu epruvetu sa rastvorom KMnO4, a drugu sa Br2, kao u prethodnom
ogledu. Pustiti vodu da kaplje iz kapalice, a nastali gas uvoditi prvo u epruvetu sa
rastvorom Br2 do promene boje, a potom i u epruvetu sa KMnO4, takođe do
promene. Zabeležiti zapažanja.

Zapažanja:

HPTŠ “Uroš Predić”, Zrenjanin


Organska hemija – vežbe 18

Vežba 6
SINTEZA ETIL BROMIDA

Pribor i hemikalije

1. balon sa okruglim dnom od 500 cm3


2. Vigreova kolona
3. Libigov kondenzator
4. termometar
5. lula
6. erlenmajer
7. čaša od 300 cm3
8. menzura
9. kleme
10. stativi
11. el. rešo
12. azbestna mrežica
13. porculanski avan sa tučkom
14. etanol, C2H5OH
15. natrijum bromid, čvrst, NaBr
16. sumporna kiselina, koncentrovana, cc.H2SO4
17. led

Postupak rada
U balon sa okruglim dnom sipati 25cm3 cc.H2SO4 i dodati vrlo oprezno 30cm3
etanola (mešajudi staklenim štapidem), hladedi pritom balon spolja pod mlazom vode
iz česme. Kada se rastvor ohladi doda se 17cm3 ledene vode (takođe uz hlađenje). Na
kraju se doda 34.7g prethodno dobro, u avanu isitnjenog NaBr. Sastaviti potom,
aparaturu za frakcionu destilaciju prema slededoj slici:

HPTŠ “Uroš Predić”, Zrenjanin


Organska hemija – vežbe 19

Prihvatni erlenmajer napuniti smešom voda-led tako da lula bude zaronjena 1cm
ispod smeše. Erlenmajer smestiti u posudu sa smešom za hlađenje (voda, led i malo
soli). Balon zagrevati električnim rešoom preko azbestne mrežice i pratiti tok
destilacije. Pare etil bromida se kondenzuju u kondenzatoru i u obliku teških uljanih
kapi sakupljaju se na dnu erlenmajera (etil bromid je teži od vode). Ukoliko pri
zagrevanju tečnost jako penuša, zagrevanje povremeno prekidati. Smeša se zagreva
sve dok ne prestanu da destiluju uljane kapi etil bromida.

Zapažanja:

HPTŠ “Uroš Predić”, Zrenjanin


Organska hemija – vežbe 20

Vežba 7
AROMATIČNI UGLJOVODONICI

1. OGLED: Ispitivanje rastvorljivosti benzena

Pribor i hemikalije

1. tri epruvete
2. benzen
3. etanol, C2H5OH
4. etar (dietiletar)
5. destilovana voda

Postupak rada
Sipati u tri epruvete po 1cm3 benzena i dodati po 1cm3 od navedenih
rastvarača. Sadržaj epruveta promudkati, a potom zabeležiti zapažanja.

Zapažanja:
H2O Etanol Etar
Benzen

2. OGLED: Ponašanje benzena prema oksidacionim sredstvima

Pribor i hemikalije

1. epruvete
2. plamenik
3. benzen
4. kalijum permanganat, rastvor, KMnO4
5. sumporna kiselina, koncentrovana, cc.H2SO4

Postupak rada
Sipati u tri epruvete po 1cm3 benzena i 1cm3 KMnO4. Prvu ostaviti da odstoji,
u drugu epruvetu dodati 1cm3 H2SO4, a u tredu 1cm3 H2SO4 i malo je zagrejati
plamenikom. Zabeležiti zapažanja.

Zapažanja:

HPTŠ “Uroš Predić”, Zrenjanin


Organska hemija – vežbe 21

3. OGLED: Ponašanje benzena prema rastvoru bromne vode

Pribor i hemikalije

1. epruvete
2. vodeno kupatilo
3. benzen
4. bromna voda, Br2
5. gvožđe, opiljci, Fe

Postupak rada
Sipati u tri epruvete po 1cm3 benzena i 1cm3 Br2. Prvu ostaviti da odstoji, u
drugu epruvetu zagrevati, a u tredu staviti malo opiljaka gvožđa i malo zagrevati.
Zabeležiti zapažanja.
Zapažanja:

4. OGLED: Nitrovanje benzena

Pribor i hemikalije

1. balon od 50 cm3
2. vodeno kupatilo
3. benzen
4. sumporna kiselina, koncentrovana, cc.H2SO4
5. azotna kiselina, koncentrovana, cc.HNO3
6. destilovana voda

Postupak rada
U balon sa okruglim dnom sipati pipetom 8cm3 smeše za nitrovanje (po 4cm3
sumporne i azotne kiseline). Balon hladiti pod mlazom vode. Nakon hlađenja dodati
2cm3 benzena i zagrevati na vodenom kupatilu do ključanja. Smešu potom ohladiti, a
nakon hlađenja izručiti je u čašu sa hladnom vodom. Zabeležiti zapažanja.

Zapažanja:

HPTŠ “Uroš Predić”, Zrenjanin


Organska hemija – vežbe 22

5. OGLED: Ponašanje toluena prema oksidacionim sredstvima

Pribor i hemikalije

1. epruveta
2. vodeno kupatilo
3. toluen
4. kalijum permanganat, rastvor, KMnO4
5. sumporna kiselina, razblažena, H2SO4

Postupak rada
Sipati u epruvetu po 1cm3 toluena i 1cm3 KMnO4. Dodati 1cm3 H2SO4 i
epruvetu blago zagrevati na vodenom kupatilu. Zabeležiti zapažanja.

Zapažanja:

6. OGLED: Ponašanje toluena prema rastvoru bromne vode

Pribor i hemikalije

1. dve epruvete
2. vodeno kupatilo
3. toluen
4. bromna voda, Br2
5. gvožđe, opiljci, Fe

Postupak rada
Sipati u dve epruvete po 1cm3 toluena i 1cm3 Br2. Sipati u jednu epruvetu
malo opiljaka gvožđa, a potom obe epruvete zagrevati na vodenom kupatilu.
Zabeležiti zapažanja.

Zapažanja:

HPTŠ “Uroš Predić”, Zrenjanin


Organska hemija – vežbe 23

7. OGLED: Sulfonovanje toluena

Pribor i hemikalije

1. epruveta
2. toluen
3. sumporna kiselina, koncentrovana, cc.H2SO4

Postupak rada
Sipati u epruvetu 1cm3 toluena i dodati polako, kap po kap 2cm3 sumporne
kiseline. Pažljivo protresti epruvetu i ostaviti da deluje nekoliko minuta. Zabeležiti
zapažanja.

Zapažanja:

HPTŠ “Uroš Predić”, Zrenjanin


Organska hemija – vežbe 24

Vežba 8
ALKOHOLI

1. OGLED: Rastvorljivost alkohola

Pribor i hemikalije:

1. osam epruveta
2. metanol, CH3OH
3. etanol, C2H5OH
4. 2-propanol (izopropanol), C3H7OH
5. pentanol (amil-alkohol), C5H11OH
6. etar (dietiletar)
7. destilovana voda

Postupak:
Sipati u prve četiri epruvete po 1cm³ od navedenih alkohola i dodati po
1cm³ vode. Ponoviti isto u sledede četiri epruvete, ali sa dietil etrom i zabeležiti
zapažanja.

Zapažanja:
H2O Etar
Metanol
Etanol
2-propanol
Pentanol

2. OGLED: Građenje alkoholata

Pribor i hemikalije:

1. mašice
2. nožid
3. epruveta
4. sahatno staklo
5. etanol, C2H5OH
6. metalni natrijum, Na
7. fenolftalein

Postupak:
Sipati u epruvetu 1cm3 etanola i pažljivo ubaciti komadid elementarnog
Na. Kada Na izreaguje, izliti sadržaj na sahatno staklo. Sačekati da višak rastvarača
ispari, a na čvrstu masu dodati 2-3 kapi fenolftaleina. Zabeležiti zapažanja.

HPTŠ “Uroš Predić”, Zrenjanin


Organska hemija – vežbe 25

Zapažanja:

3. OGLED: Oksidacija alkohola rastvorom kalijum dihromata

Pribor i hemikalije:

1. dve epruvete
2. vodeno kupatilo
3. etanol, C2H5OH
4. 2-propanol (izopropanol), C3H7OH
5. kalijum dihromat, rastvor, K2Cr2O7
6. sumporna kiselina, razblažena, H2SO4

Postupak:
Sipati u prvu epruvetu 1cm³ etanola, a u drugu 1cm³ 2-propanola. U obe
epruvete dodati po 1cm³ kalijum dihromata i 1cm³ H2SO4. Obe epruvete protresti i
staviti da se zagrevaju na vodenom kupatilu. Obratiti pažnju na boju rastvora i
zabeležiti zapažanja.

Zapažanja:

4. OGLED: Oksidacija alkohola rastvorom kalijum permanganata

Pribor i hemikalije:

1. dve epruvete
2. vodeno kupatilo
3. etanol, C2H5OH
4. 2-propanol (izopropanol), C3H7OH
5. kalijum permanganat, rastvor, KMnO4

HPTŠ “Uroš Predić”, Zrenjanin


Organska hemija – vežbe 26

Postupak:
Sipati u prvu epruvetu 1cm³ etanola, a u drugu 2-propanola. U obe
epruvete dodati po 1cm³ KMnO4. Obe epruvete protresti i staviti da se zagrevaju na
vodenom kupatilu. Obratiti pažnju na boju rastvora i zabeležiti zapažanja.

Zapažanja:

5. OGLED: Reakcija esterifikacije

Pribor i hemikalije:

1. četiri epruvete
2. vodeno kupatilo
3. etanol, C2H5OH
4. pentanol (amil alkohol), C5H11OH
5. mravlja kiselina, koncentrovana, HCOOH
6. sirdetna kiselina, koncentrovana, CH3COOH
7. sumporna kiselina, koncentrovana, cc.H2SO4

Postupak:
Sipati u dve epruvete po 1cm³ od navedenih alkohola, dodati 1cm³
mravlje kiseline i par kapi cc.H2SO4. Epruvete protresti i zagrevati na vodenom
kupatilu nekoliko minuta. Potom pažljivo pomirisati sadržaj svake epruvete i
zabeležiti zapažanja. Ponoviti postupak sa sirdetnom kiselinom i oba alkohola u druge
dve epruvete.

Zapažanja:

HPTŠ “Uroš Predić”, Zrenjanin


Organska hemija – vežbe 27

Vežba 9
ALDEHIDI I KETONI

1. OGLED: Dobijanje etanala oksidacijom etanola

Pribor i hemikalije:

1. epruveta
2. vodeno kupatilo
3. etanol, C2H5OH
4. kalijum dihromat, rastvor, K2Cr2O7
5. sumporna kiselina, razblažena, H2SO4

Postupak:
Sipati u epruvetu 1cm³ etanola i dodati 1cm³ K2Cr2O7 i par kapi H2SO4.
Epruvetu protresti i staviti da se zagreva na vodenom kupatilu. Obratiti pažnju na
boju rastvora i zabeležiti zapažanja.

Zapažanja:

2. OGLED: Oksidacija aldehida rastvorom K2Cr2O7

Pribor i hemikalije:

1. dve epruvete
2. vodeno kupatilo
3. metanal (formaldehid), HCHO
4. etanal (acetaldehid), CH3CHO
5. kalijum dihromat, rastvor, K2Cr2O7
6. sumporna kiselina, razblažena, H2SO4

Postupak:
Sipati u epruvetu 1cm³ rastvora aldehida, dodati 1cm³ K2Cr2O7 i par kapi
H2SO4. Epruvetu zagrevati na vodenom kupatilu do promene boje. Isto ovo ponoviti
sa drugim aldehidom. Zabeležiti zapažanja.

HPTŠ “Uroš Predić”, Zrenjanin


Organska hemija – vežbe 28

Zapažanja:

3. OGLED: Oksidacija aldehida rastvorom KMnO4

Pribor i hemikalije:

1. dve epruvete
2. vodeno kupatilo
3. metanal (formaldehid), HCHO
4. etanal (acetaldehid), CH3CHO
5. kalijum permanganat, rastvor, KMnO4

Postupak:
Sipati u epruvetu po 1cm³ rastvora aldehida i 1cm³ rastvora KMnO4.
Epruvetu zagrevati na vodenom kupatilu do promene boje. Isto ovo ponoviti sa
drugim aldehidom. Zabeležiti zapažanja.

Zapažanja:

4. OGLED: Reakcija sa Feling-reagensom

Pribor i hemikalije:

1. dve epruvete
2. vodeno kupatilo
3. rastvor Feling I
4. rastvor Feling II
5. etanal (acetaldehid), CH3CHO
6. propanon (aceton), (CH3)2CO

Postupak:
Pomešati u epruveti po 1cm³ Felinga I i Felinga II. Dodati nekoliko kapi
acetaldehida, epruvetu protresti i zagrevati na vodenom kupatilu do promene boje.
Ponoviti ogled sa acetonom. Zabeležiti zapažanja.

HPTŠ “Uroš Predić”, Zrenjanin


Organska hemija – vežbe 29

Zapažanja:

5. OGLED: Reakcija sa Tolens-reagensom

Pribor i hemikalije:

1. dve epruvete
2. vodeno kupatilo
3. rastvor Tolens
4. etanal (acetaldehid), CH3CHO
5. propanon (aceton), (CH3)2CO

Postupak:
Sipati u epruvetu 1cm3 Tolens reagensa i dodati nekoliko kapi
acetaldehida. Epruvetu protresti i zagrevati na vodenom kupatilu (BEZ POMERANJA!)
do pojave "srebrnog ogledala". Ponoviti ogled sa acetonom. Zabeležiti zapažanja.

Zapažanja:

6. OGLED: Reakcija sa Šifovim reagensom

Pribor i hemikalije:

1. dve epruvete
2. Šifov reagens
3. etanal (acetaldehid), CH3CHO
4. propanon (aceton), (CH3)2CO

Postupak:
Sipati u epruvetu 1cm3 Šifovog reagensa i dodati nekoliko kapi
acetaldehida. Epruvetu protresti i zabeležiti zapažanja. Ponoviti ogled sa acetonom.
Zabeležiti zapažanja.

HPTŠ “Uroš Predić”, Zrenjanin


Organska hemija – vežbe 30

Zapažanja:

7. OGLED: Jodoformska proba

Pribor i hemikalije:

1. epruveta
2. vodeno kupatilo
3. propanon (aceton), (CH3)2CO
4. natrijum hidroksid, 10% rastvor, NaOH
5. jod, čvrsti, I2

Postupak:
Sipati u epruvetu par kapi acetona i dodati nekoliko kristalida čvrstog
elementarnog I2 i na kraju oko 3cm3 NaOH. Epruvetu protresti, a potom zagrevati na
vodenom kupatilu dok se rastvor ne izbistri. Ostaviti da se ohladi. Zabeležiti
zapažanja.

Zapažanja:

HPTŠ “Uroš Predić”, Zrenjanin


Organska hemija – vežbe 31

Vežba 10
KARBOKSILNE KISELINE

1. OGLED: Rastvorljivost karboksilnih kiselina

Pribor i hemikalije:

1. devet epruveta
2. crvena i plava lakmus hartija
3. mravlja kiselina, koncentrovana, HCOOH
4. sirdetna kiselina, koncentrovana, CH3COOH
5. oleinska kiselina, C17H33COOH
6. etanol, C2H5OH
7. etar (dietiletar)
8. destilovana voda

Postupak:
Sipati u prve tri epruvete po 1cm³ mravlje kiseline i dodati u prvu 1cm³
vode, u drugu 1cm³ etanola, u tredu 1cm³ etra. Epruvete protresti i zabeležiti
zapažanja. U prvu epruvetu (sa vodom) ubaciti komadid plave i crvene lakmus hartije.
Zabeležiti zapažanja. Ponoviti postupak sa sirdetnom kiselinom u druge tri i sa
oleinskom kiselinom u poslednje tri epruvete.

Zapažanja:

H2O Etanol Etar


Mravlja
Sirdetna
Oleinska

HPTŠ “Uroš Predić”, Zrenjanin


Organska hemija – vežbe 32

2. OGLED: Dokazivanje kiselosti pomodu Na2CO3

Pribor i hemikalije:

1. sahatno staklo
2. natrijum karbonat, čvrst, Na2CO3
3. sirdetna kiselina, razblažena, CH3COOH

Postupak:
Sipati nekoliko kristalida Na2CO3 na sahatno staklo i dodati par kapi
sirdetne kiseline. Zabeležiti zapažanja.
Zapažanja:

3. OGLED: Građenje estara

Pribor i hemikalije:

1. četiri epruvete
2. vodeno kupatilo
3. etanol, C2H5OH
4. 2-propanol (izopropanol), C3H7OH
5. mravlja kiselina, koncentrovana, HCOOH
6. sirdetna kiselina, koncentrovana, CH3COOH
7. sumporna kiselina, koncentrovana, cc.H2SO4

Postupak:
Sipati u dve epruvete po 1cm³ sirdetne kiseline i dodati u prvu epruvetu
1cm³ etanola, a u drugu 1cm³ 2-propanola. Dodati u obe po nekoliko kapi cc.H2SO4.
Epruvete protresti i zagrevati na vodenom kupatilu nekoliko minuta. Nakon
zagrevanja pažljivo pomirisati sadržaj epruvete. Ponoviti postupak sa mravljom
kiselinom u druge dve epruvete. Zabeležiti zapažanja.

Zapažanja:

HPTŠ “Uroš Predić”, Zrenjanin


Organska hemija – vežbe 33

4. OGLED: Oksidacija mravlje kiseline Tolens reagensom

Pribor i hemikalije:

1. epruveta
2. vodeno kupatilo
3. mravlja kiselina, koncentrovana, HCOOH
4. rastvor Tolens

Postupak:
Sipati u epruvetu 1cm³ mravlje kiseline i 1cm³ Tolens reagensa. Epruvetu
protresti i zagrevati na vodenom kupatilu (BEZ POMERANJA!) do promene. Zabeležiti
zapažanja.

Zapažanja:

5. OGLED: Vinska kiselina

Pribor i hemikalije:

1. epruveta
2. vodeno kupatilo
3. vinska kiselina, čvrsta
4. rastvor Tolens

Postupak:
Sipati u epruvetu na vrh kašikice vinske kiseline i 1cm³ Tolensovog reagensa.
Epruvetu protresti i zagrevati na vodenom kupatilu (BEZ POMERANJA!) do promene.
Zabeležiti zapažanja.

Zapažanja:

HPTŠ “Uroš Predić”, Zrenjanin


Organska hemija – vežbe 34

6. OGLED: Oksalna kiselina

Pribor i hemikalije:

1. dve epruvete
2. vodeno kupatilo
3. oksalna kiselina, čvrsta, H2C2O4
4. oksalna kiselina, rastvor, H2C2O4
5. kalijum permanganat, rastvor, KMnO4
6. sumporna kiselina, koncentrovana, cc.H2SO4

Postupak:
Sipati u epruvetu nekoliko kristalida čvrste oksalne kiseline i dodati 1cm³
KMnO4 i na kraju, par kapi cc.H2SO4. Blago promudkati i (po potrebi) zagrevati na
vodenom kupatilu do promene boje. Ponoviti postupak sa rastvorom oksalne
kiseline. Zabeležiti zapažanja.

Zapažanja:

7. OGLED: Oleinska kiselina

Pribor i hemikalije:

1. epruveta
2. oleinska kiselina, C17H33COOH
3. bromna voda, Br2

Postupak:
Sipati u epruvetu po 1cm³ oleinske kiseline i 1cm³ bromne vode. Epruvetu
snažno protresti, sačekati da se slojevi razdvoje i zabeležiti zapažanja.

Zapažanja:

HPTŠ “Uroš Predić”, Zrenjanin


Organska hemija – vežbe 35

8. OGLED: Salicilna kiselina

Pribor i hemikalije:

1. epruveta
2. vodeno kupatilo
3. salicilna kiselina, čvrsta
4. metanol, CH3OH
5. sumporna kiselina, koncentrovana, cc.H2SO4

Postupak:
Sipati u epruvetu nekoliko kristalida salicilne kiseline, dodati 2cm³ metanola i
nekoliko kapi cc.H2SO4. Zagrevati nekoliko minuta na vodenom kupatilu i pažljivo
pomirisati sadržaj epruvete. Zabeležiti zapažanja.

Zapažanja:

HPTŠ “Uroš Predić”, Zrenjanin


Organska hemija – vežbe 36

Vežba 11
DERIVATI KARBOKSILNIH KISELINA - LIPIDI

1. OGLED: Rastvorljivost masti i ulja

Pribor i hemikalije:

1. šest epruveta
2. ulje
3. mast
4. etanol, C2H5OH
5. etar (dietiletar)
6. destilovana voda

Postupak:
Sipati u prve tri epruvete po 1cm³ ulja i dodati u prvu 1cm³ vode, u drugu
1cm³ etanola, u tredu 1cm³ etra. Epruvete protresti i zabeležiti zapažanja. Ponoviti
postupak sa druge tri epruvete u kojima de se umesto ulja dodati mast.

Zapažanja:
H2O Etanol Etar
Ulje
Mast

2. OGLED: Dokazivanje nezasidenih masnih kiselina u uljima

Pribor i hemikalije:

1. epruveta
2. ulje
3. bromna voda, Br2

Postupak:
Sipati u epruvetu po 1cm³ ulja i 1cm³ bromne vode. Epruvetu snažno
protresti, sačekati da se slojevi razdvoje i zabeležiti zapažanja.

Zapažanja:

HPTŠ “Uroš Predić”, Zrenjanin


Organska hemija – vežbe 37

3. OGLED: Hidroliza masti i ulja (saponifikacija)

Pribor i hemikalije:

1. čaša
2. stakleni štapid
3. sahatno staklo
4. el. rešo
5. ulje
6. mast
7. oleinska kiselina, C17H33COOH
8. natrijum hidroksid, 10% rastvor, NaOH

Postupak:
Sipati u čašu oko 5g masti i dodati 10cm3 rastvora NaOH. Sadržaj
promešati staklenim štapidem i zagrevati 10 do 15 minuta na rešou. Nastali sapun
izliti na sahatno staklo. Zabeležiti zapažanja. Ponoviti postupak pripreme sapuna iz
ulja i oleinske kiseline.

Zapažanja:

HPTŠ “Uroš Predić”, Zrenjanin


Organska hemija – vežbe 38

Vežba 12
UGLJENI HIDRATI

Monosaharidi

1. OGLED: Reakcija monosaharida sa Feling-reagensom

Pribor i hemikalije:

1. dve epruvete
2. vodeno kupatilo
3. rastvor Feling I
4. rastvor Feling II
5. glukoza, rastvor
6. fruktoza, rastvor

Postupak:
Sipati u obe epruvete po 1cm³ rastvora Feling I i Feling II, a zatim dodati u prvu
epruvetu 1cm³ glukoze, a u drugu epruvetu 1cm³ fruktoze. Epruvete zagrevati na
vodenom kupatilu nekoliko minuta i zabeležiti zapažanja.

Zapažanja:

2. OGLED: Reakcija monosaharida sa Tolens-reagensom

Pribor i hemikalije:

1. dve epruvete
2. vodeno kupatilo
3. rastvor Tolens
4. glukoza, rastvor
5. fruktoza, rastvor

Postupak:
Sipati u obe epruvete po 1cm³ rastvora Tolensovog reagensa, a zatim dodati u prvu
epruvetu 1cm³ glukoze, a u drugu epruvetu 1cm³ fruktoze. Epruvete zagrevati na
vodenom kupatilu (BEZ POMERANJA!) do pojave "srebrnog ogledala". Zabeležiti
zapažanja.

HPTŠ “Uroš Predić”, Zrenjanin


Organska hemija – vežbe 39

Zapažanja:

3. OGLED: - Reakcija monosaharida sa bromnom vodom


Pribor i hemikalije:

1. dve epruvete
2. vodeno kupatilo
3. bromna voda, Br2
4. glukoza, rastvor
5. fruktoza, rastvor

Postupak:
Sipati u obe epruvete po 1cm³ rastvora bromne vode, a zatim dodati u prvu
epruvetu 1cm³ glukoze, a u drugu epruvetu 1cm³ fruktoze. Epruvete zagrevati na
vodenom kupatilu nekoliko minuta i zabeležiti zapažanja.

Zapažanja:

4. OGLED: Reakcija monosaharida sa Šifovim reagensom


Pribor i hemikalije:

1. dve epruvete
2. metanal (formaldehid), HCHO
3. glukoza, rastvor
4. Šifov reagens

Postupak:
Sipati u obe epruvete po 1cm³ Šifovog reagensa i dodati u prvu 1cm³
formaldehida, a u drugu 1cm³ rastvora glukoze. Zabeležiti zapažanja.

HPTŠ “Uroš Predić”, Zrenjanin


Organska hemija – vežbe 40

Zapažanja:

Disaharidi

5. OGLED: Reakcija disaharida sa Feling-reagensom

Pribor i hemikalije:

1. tri epruvete
2. vodeno kupatilo
3. rastvor Feling I
4. rastvor Feling II
5. maltoza, rastvor
6. laktoza, rastvor
7. saharoza, rastvor

Postupak:

Sipati u sve tri epruvete po 1cm³ rastvora Feling I i Feling II, a zatim dodati u
prvu epruvetu 1cm³ rastvora laktoze, u drugu epruvetu 1cm³ rastvora maltoze i u
tredu 1cm³ rastvora saharoze. Epruvete zagrevati na vodenom kupatilu nekoliko
minuta i zabeležiti zapažanja.

Zapažanja:

HPTŠ “Uroš Predić”, Zrenjanin


Organska hemija – vežbe 41

6. OGLED: Reakcija disaharida sa Tolens-reagensom

Pribor i hemikalije:

1. tri epruvete
2. vodeno kupatilo
3. rastvor Tolens
5. maltoza, rastvor
6. laktoza, rastvor
7. saharoza, rastvor

Postupak:

Sipati u sve tri epruvete po 1cm³ Tolensovog reagensa, a zatim dodati u prvu
epruvetu 1cm³ rastvora laktoze, u drugu epruvetu 1cm³ rastvora maltoze i u tredu
1cm³ rastvora saharoze. Epruvete zagrevati na vodenom kupatilu (BEZ POMERANJA!)
do pojave "srebrnog ogledala". Zabeležiti zapažanja.

Zapažanja:

7. OGLED: Hidroliza saharoze


Pribor i hemikalije:

1. epruveta
2. vodeno kupatilo
3. saharoza, rastvor
4. hlorovodonična kiselina, 0.1M rastvor, HCl
5. natrijum hidroksid, 0.1M rastvor, NaOH
6. rastvor Feling I
7. rastvor Feling II
Postupak:

Sipati u epruvetu 1cm³ rastvora saharoze i dodati 2cm3 rastvora HCl. Epruvetu
zagrevati na vodenom kupatilu do ključanja i potom je ohladiti. Rastvor neutralisati
sa 2-3cm3 rastvora NaOH i na kraju dodati po 1cm3 rastvora Feling I i Feling II.
Epruvetu ponovo zagrevati na vodenom kupatilu nekoliko minuta i zabeležiti
zapažanja.

HPTŠ “Uroš Predić”, Zrenjanin


Organska hemija – vežbe 42

Zapažanja:

Polisaharidi

8. OGLED: Reakcija skroba sa Feling-reagensom


Pribor i hemikalije:

1. epruveta
2. vodeno kupatilo
3. skrob, rastvor
4. rastvor Feling I
5. rastvor Feling II

Postupak:
Sipati u epruvetu po 1cm³ rastvora Feling I i Feling II, a zatim dodati 1cm³
rastvora skroba. Epruvetu zagrevati na vodenom kupatilu nekoliko minuta i zabeležiti
zapažanja.

Zapažanja:

9. OGLED: Reakcija skroba sa jodom


Pribor i hemikalije:

1. epruveta
2. vodeno kupatilo
3. skrob, rastvor
4. jod u kalijum jodidu, rastvor, I2/KI

HPTŠ “Uroš Predić”, Zrenjanin


Organska hemija – vežbe 43

Postupak:
Sipati u epruvetu 3cm³ rastvora skroba i dodati nekoliko kapi rastvora I2/KI.
Zabeležiti zapažanja. Epruvetu zagrevati na vodenom kupatilu nekoliko minuta, a
potom je ohladiti i zabeležiti zapažanja.

Zapažanja:

10. OGLED: Hidroliza skroba


Pribor i hemikalije:

1. epruveta
2. vodeno kupatilo
3. skrob, rastvor
4. hlorovodonična kiselina, 0.1M rastvor, HCl
5. natrijum hidroksid, 0.1M rastvor, NaOH
6. rastvor Feling I
7. rastvor Feling II

Postupak:
Sipati u epruvetu 1cm³ rastvora skroba i dodati 2cm3 rastvora HCl. Epruvetu
zagrevati na vodenom kupatilu do ključanja i potom je ohladiti. Rastvor neutralisati
sa 2-3cm3 rastvora NaOH i na kraju dodati po 1cm3 rastvora Feling I i Feling II.
Epruvetu ponovo zagrevati na vodenom kupatilu nekoliko minuta i zabeležiti
zapažanja.
Zapažanja:

HPTŠ “Uroš Predić”, Zrenjanin


Organska hemija – vežbe 44

Vežba 13
AMINOKISELINE I PROTEINI

Aminokiseline

1. OGLED: Reakcija sa ninhidrinom

Pribor i hemikalije:

1. epruveta
2. vodeno kupatilo
3. glicin, čvrst
4. ninhidrin, rastvor

Postupak:
Sipati u epruvetu na vrh kašikice čvrstog glicina i dodati nekoliko kapi rastvora
ninhidrina. Epruvetu protresti i zagrevati na vodenom kupatilu do promene.
Zabeležiti zapažanja.

Zapažanja:

Proteini - bojene reakcije

2. OGLED: Biuretska reakcija

Pribor i hemikalije:

1. epruveta
2. razblaženi vodeni rastvor proteina (belance)
3. natrijum hidroksid, 10% rastvor, NaOH
4. bakar(II)sulfat, rastvor, CuSO4

Postupak:
Sipati u epruvetu 1cm3 rastvora proteina i dodati 1cm3 rastvora NaOH. Epruveti
dobro protresti pa dodati potom nekoliko kapi rastvora CuSO 4. Zabeležiti zapažanja.

HPTŠ “Uroš Predić”, Zrenjanin


Organska hemija – vežbe 45
Zapažanja:

3. OGLED: - Ksantoproteinska reakcija


Pribor i hemikalije:

1. epruveta
2. vodeno kupatilo
3. razblaženi vodeni rastvor proteina (belance)
4. azotna kiselina, koncentrovana, cc.HNO3
5. natrijum hidroksid, 33% rastvor, NaOH

Postupak:
Sipati u epruvetu 1cm³ rastvora proteina i 1cm³ cc.HNO3, a zatim rastvor blago
zagrevati na vodenom kupatilu. Zabeležiti zapažanja. Epruvetu ohladiti, pa dodati
2cm³ rastvora NaOH i zabeležiti zapažanja.

Zapažanja:

4. OGLED: Ninhidrinska reakcija


Pribor i hemikalije:

1. epruveta
2. vodeno kupatilo
3. razblaženi vodeni rastvor proteina (belance)
4. ninhidrin, rastvor

Postupak:
Sipati u epruvetu 1cm³ rastvora proteina i dodati nekoliko kapi rastvora
ninhidrina. Epruvetu protresti i zagrevati na vodenom kupatilu do promene.
Zabeležiti zapažanja.

HPTŠ “Uroš Predić”, Zrenjanin


Organska hemija – vežbe 46

Zapažanja:

5. OGLED: Reakcija na labilno vezani sumpor

Pribor i hemikalije:

1. epruveta
2. vodeno kupatilo
3. razblaženi vodeni rastvor proteina (belance)
4. natrijum hidroksid, 10% rastvor, NaOH
5. olovo acetat, rastvor, (CH3COO)2Pb

Postupak:
Sipati u epruvetu 1cm3 rastvora proteina, dodati 3cm3 rastvora NaOH i nakon
mudkanja sadržaja epruvete zagrevati je na vodenom kupatilu nekoliko minuta. U
zagrejan rastvor dodati 1cm3 olovo acetata. Zabeležiti zapažanja.

Zapažanja:

Proteini - taložne reakcije

6. OGLED: Taloženje proteina solima lakih metala

Pribor i hemikalije:

1. dve epruvete
2. razblaženi vodeni rastvor proteina (belance)
3. natrijum hlorid, čvrst, NaCl
4. magnezijum sulfat, čvrst, MgSO4

HPTŠ “Uroš Predić”, Zrenjanin


Organska hemija – vežbe 47

Postupak:
Sipati u obe epruvete po 1cm3 rastvora proteina i dodati u prvu čvrstog NaCl, a
u drugu čvrstog MgSO4 do zasidenja. Zabeležiti zapažanja.

Zapažanja:

7. OGLED: Taloženje proteina solima teških metala

Pribor i hemikalije:

1. dve epruvete
2. razblaženi vodeni rastvor proteina (belance)
3. bakar(II)sulfat, rastvor, CuSO4
4. olovo acetat, rastvor, (CH3COO)2Pb

Postupak:
Sipati u obe epruvete po 1cm3 rastvora proteina i dodati u prvu nekoliko kapi
rastvora CuSO4, a u drugu nekoliko kapi rastvora olovo acetata. Zabeležiti zapažanja.

Zapažanja:

8. OGLED: Taloženje proteina mineralnim kiselinama

Pribor i hemikalije:

1. tri epruvete
2. razblaženi vodeni rastvor proteina (belance)
3. hlorovodonična kiselina, koncentrovana, cc.HCl
4. sumporna kiselina, koncentrovana, cc.H2SO4
5. azotna kiselina, koncentrovana, cc.HNO3

HPTŠ “Uroš Predić”, Zrenjanin


Organska hemija – vežbe 48

Postupak:
Sipati u sve tri epruvete po 1cm3 rastvora proteina i dodati u prvu nekoliko kapi
hlorovodonične, u drugu nekoliko kapi sumporne i u tredu azotne kiseline. Obratiti
pažnju na granicu dveju tečnosti. Zabeležiti zapažanja.

Zapažanja:

9. OGLED: Taloženje proteina zagrevanjem

Pribor i hemikalije:

1. epruveta
2. razblaženi vodeni rastvor proteina (belance)
2. vodeno kupatilo

Postupak:
Sipati u epruvetu 1cm3 rastvora proteina. Epruvetu zagrevati na ključalom
vodenom kupatilu do promene. Zabeležiti zapažanja.

Zapažanja:

HPTŠ “Uroš Predić”, Zrenjanin

Вам также может понравиться