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Universidad Nacional Autónoma De México

Facultad De Química
Práctica 9: Reacciones De Sustitución Nucleofílica Aromática
Obtención De 2,4-dinitrofenilhidrazina Y De 2,4-dinitrofenilanilina
Jacobo Mendoza Jocelyn (Clave 04​), Martínez Briseño Cynthia Noemí (Clave 07)
Resumen:
En esta práctica se obtuvieron como producto 2,4-dinitrofenilhidrazina y 2,4-dinitrofenilanilina, en la primera a partir de una
mezcla de 2,4-dinitroclorobenceno (en etanol) e hidrato de hidrazina, en el segundo producto, se obtuvo con una mezcla de
2,4-dinitroclorobenceno (en etanol) y anilina. Ambas reacciones se realizaron por sustitución nucleofílica aromática. A los
productos se les determinó punto de fusión (producto crudo y puro) y se realizó una cromatografía en capa fina para cada uno
de ellos.
Introducción Mecanismo de reacción
La sustitución nucleofílica aromática tiene aplicaciones mucho 2,4-Dinitrofenilhidrazina
más restringidas que la sustitución electrofílica aromática. Se
utiliza para introducir importantes nucleófilos dentro del anillo
aromático, en el cual se utiliza sus propiedades resonantes. A
partir de estas adiciones/eliminaciones se generan grupos
amino-,hidroxi-, alcoxi- y bencenos, los cuales son estructuras
importantes en la síntesis de compuestos bioactivos.
El mecanismo involucra una adición – eliminación cuyo
intermedio está estabilizado por el grupo nitro, en la cual el
intermediario es preferencial en posición orto.
Los nitrocompuestos aromáticos tienen pocos usos directos que
no sean en la fabricación de explosivos o como disolventes. Su
mayor consumo corresponde a la reducción a derivados de la
anilina que se utilizan en la fabricación de colorantes,
pigmentos, insecticidas, textiles (poliamida resistente al calor), 2,4-Dinitrofenilanilina
plásticos, resinas, elastómeros (poliuretano), productos
farmacéuticos, reguladores del crecimiento de las plantas,
aditivos para combustibles, aceleradores del caucho y
antioxidantes.
Las hidrazonas derivadas de compuestos carbonílicos son
usualmente compuestos estables y cristalinos, usados para
confirmar la identidad de aldehídos y cetonas. La 2,4
dinitrofenilhidracina puede usarse para detectar cualitativamente
los grupos carbonilo de cetonas y aldehídos. El resultado es
positivo cuando hay un precipitado rojo o amarillo.

Objetivos
● Obtener 2,4-dinitrofenilhidrazina y 2,4-dinitrofenilanilina
mediante reacciones de sustitución nucleofílica
aromática. Resultados
● Analizar las características de los compuestos mteo (g) mexp (g) %R %E Apariencia
aromáticos susceptibles de reaccionar a través de
2,4-Dinitrofenilhidrazi 0.1956 0.1438 73.52 41.39 Sólido cristalino,
reacciones de sustitución nucleofílica aromática. na de color
● Determinar la aplicación de estos compuestos.
2,4-Dinitrofenilanilina 0.2554 0.1497 58.614 26.48 Sólido cristalino,
de color
Reacción
● 2,4-Dinitrofenilhidrazina Tabla 1. Resultados obtenidos
* mteo : masa teórica/mexp : masa experimental
R : rendimiento E : porcentaje de error
pf teo (ºC) pf exp crudo (ºC) pf exp
producto(ºC)

2,4-Dinitrofenilhidrazina 198-200 201-205 199-201


● 2,4-Dinitrofenilanilina
2,4-Dinitrofenilanilina 158-159 155-158 152-153
Tabla 2. Resultados de la determinación del punto de fusión de
los productos.**El punto de fusión se determinó con el Aparato
de fisher-Johns sin calibrar.
* pf teo : P unto de f usión teórico
pf exp : P unto de f usión experimental.
Figura 1. Cromatoplaca del producto parecidos al teórico y también las cromatoplacas reflejan
2,4-Dinitrofenilhidrazina revelada con que el producto es puro.
la irradiación de la luz UV. Eluyente La 2.4-dinitrofenilanilina corre más en la cromatoplaca
Hexano-AcOEt 6:4. Contiene con eluyente (hexano/AcOEt 7:3) porque es poco polar o
no polar en comparación al 2,4-dinitroclorobenceno.
muestras de: 1.-materia prima; 2.-
producto crudo disuelto en AcOEt.​; Conclusión
3.- producto puro disuelto en AcOEt. Es posible obtener 2,4-dinitrofenilhidrazina y
2,4-dinitrofenilanilina mediante una sustitución nucleofílica
aromática y esta se favorece cuando en el anillo que
actúa como sustrato está unido un haluro de arilo, sobre
Rf materia prima (2) Rf crudo (3) Rf puro todo si en las posiciones ​orto y/o ​para respecto a este
haluro hay grupos fuertemente electroatractores, en este
0.84 0.28 0.31 caso como el grupo nitro (NO​2​).
Tabla 3. Resultados de cromatografía en capa fina
aplicada a la 2,4-dinitrofenilanilina Bibliografía

● Ávila A. J. G., et al. (2015). ​Teoría y experimentos de


Figura 2. Cromatoplaca del
química orgánica con un enfoque de química verde​. (1ª
producto ​2,4-Dinitrofenilanilina ed). México. pp.221-226.
revelada con la irradiación de la luz ● Morrison, R. (1998) ​Química Orgánica (5ª ed.) México.
UV. Eluyente Hexano-AcOEt 7:3. Pearson educación. pp. 986-1009.
Cromatoplaca que contiene ● Wade, L.G (2011). ​Química Orgánica​. Vol. 1. 7ª ed.
muestras de: 1.-materia prima; 2.- México. pp 782-783
aguas madre secundarias de la ● Yurkanis P. (2008) ​Química Orgánica (5ª ed) México.
Pearson Educación. p. 707
2,4-Dinitrofenilanilina;​ 3.- producto
crudo disuelto en AcOEt.; 4.- Anexo​ ​Cálculos
producto puro disuelto en AcOEt.
a) Cálculos para obtener el rendimiento y error de la reacción
●2,4-Dinitrofenilhidrazina
0.1497 g
(1)Rf (2)Rf aguas (3)Rf crudo (4)Rf puro % Rendimiento = 0.2554 g x100 = 58.614%
materia prima madre
0.2554−0.1497g
% Error = 0.2554 g
x100 = 41.39%
0.21 0.71 0.69 0.71
Tabla 4. Resultados de cromatografía en capa fina ●2,4-Dinitrofenilanilina
0.1438 g
aplicada a la 2,4-dinitrofenilhidrazina % Rendimiento = 0.1956 g x100 = 73.52%

Análisis de resultados % Error =


0.1956−0.1438g
x100 = 26.48%
0.1956 g
● 2,4-Dinitrofenilhidrazina
El rendimiento de esta reacción no resultó ser muy alto, ya
que al momento de filtrar al vacío una gran cantidad del b) ​Cálculos de rf
producto se perdió, pero afirmamos que la reacción con ● Figura 1. Cromatoplaca del producto
hidrato de hidrazina es más favorable, esto porque cuenta 2,4-Dinitrofenilhidrazina
con dos grupos amino que la hacen más reactiva Rf materia prima: 3.8 cm
4.5 cm = 0.84
atrayendo más a los electrones. Además, los puntos de Rf Producto crudo: 1.3 cm
4.5 cm = 0.28
fusión son muy cercanos al reportado en la literatura, 1.4 cm
Rf producto puro: 4.5 cm = 0.31
incluso el del producto puro entra en el intervalo del
teórico. También la cromatoplaca nos muestra que no se ● Figura 2. Cromatoplaca del producto
arrastraron impurezas tanto en el puro como en el crudo. 2,4-Dinitrofenilanilina
Rf materia prima: 0.9 cm
4.2 cm = 0.21
● 2,4-Dinitrofenilanilina Rf aguas madre: 3 cm
4.2 cm = 0.71
El rendimiento de esta reacción da un rendimiento del
Rf producto crudo: 2.9 cm
4.2 cm = 0.69
73.52% lo cual se debe a que la anilina al contrario del
3 cm
hidrato de hidracina es menos reactiva ya que sólo cuenta Rf producto puro: 4.2 cm = 0.71
con un grupo amino. Los puntos de fusión son muy