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Manual de Química Orgánica I QOI-LQ-01
Practica #1: Solubilidad de compuestos PRA-01

orgánicos y cristalización
ICB Página 1/2
1. Objetivo
 Seleccionar el disolvente ideal para una muestra problema.

 Emplear la cristalización como una de las técnicas más usadas para la
purificación de compuestos sólidos.
2. Introducción
Cuando un compuesto se disuelve en un solvente, se puede disolver máximo una

cantidad de soluto en una cantidad dada de solvente a una temperatura determinada. A la
cantidad máxima se le denomina solubilidad del soluto a una temperatura dada y
constituye una solución saturada. Cuando una solución se satura, en muchas ocasiones
es posible seguir disolviendo soluto, aumentando la temperatura de la solución. Después
de enfriarla es posible obtener una solución relativamente estable, conocida como
solución sobresaturada. Estas soluciones no son estables del todo y cualquier cambio de
temperatura o agitación mecánica las puede desestabilizar, liberando el exceso de soluto
en una fase aparte y formando cristales (Riaño, 2007).
La cristalización es usualmente el mejor método para la purificación de un sólido. En la

cristalización las diferencias en la solubilidad permiten separar las moléculas entre sí o de
los contaminantes. El proceso de cristalización, las moléculas se depositan gradualmente
de la disolución y se unen entre sí en una disposición ordenada en forma de gránulos o
agujas. Dado que las moléculas se depositan una tras otra de una manera ordenada,
quedan excluidas la mayoría de las moléculas de tamaño diferente (Durst y Gokel, 1985;
Fuster, 1986).
El aspecto más delicado del proceso de recristalización consiste en seleccionar al

disolvente apropiado (Durst y Gokel, 1985). Para que un disolvente sea considerado
adecuado para la recristalización, debe cumplir con los siguientes requisitos:
1. Que el compuesto a recristalizar sea poco soluble en el disolvente a bajas

temperaturas, pero muy soluble a altas temperaturas.
2. Que no reaccione con el soluto.
3. Que sea lo suficientemente volátil para que resulte fácil eliminarlo de los cristales
filtrados.
4. Que las impurezas sean mucho más solubles en frio que el soluto, para que no lo
recontaminen.
Las ventajas del método son:
1. Se puede obtener en una sola etapa un producto de una pureza de hasta 99%.

ICB Página 2/2
2. Se puede controlar la cristalización de tal manera que se produzcan cristales uniformes

que faciliten su manejo, empaque y almacenamiento.
3. La cristalización mejora la apariencia del producto para comercialización.
4. Es una operación que puede llevarse a cabo a temperaturas moderadas
3. Materiales y reactivos
Experimento 1
Material Reactivos
5 Tubos de ensayo 25 mL Etanol
1 Gradilla 25 mL Acetona
5 Pipetas de 10 mL 25 mL Ácido Acético
1 Propipeta 3g Glucosa
1 Mechero con manguera 3g Ácido Benzoico
1 Cuba 3g Acetato de sodio
1 Pinza para tubo de ensayo Hielo
1 Cristalizador Agua destilada
1 Tripie
1 Tela de asbesto
4 Pesa sustancias
1 Espátula
Experimento 2
Material Reactivos
1 Matraz Erlemneyer 125 mL 100 mL Etanol
1 Soporte Universal 100 mL Metanol
1 Anillo Metálico 100 mL Acetona
1 Tela de asbesto 100 mL Ciclohexano
1 Mechero 100 mL Ácido Acético
1 Cuba 3g Glucosa
1 Embudo de vidrio 3g Ácido salicílico
1 Varilla de vidrio 3g Ácido benzoico
1 Pipeta de 10 mL 3g Acetato de sodio
1 Propipeta Hielo
Papel filtro Agua destilada
4. Metodología
4.1. Experimento 1. Selección del disolvente ideal


ICB Página 3/2
1. Elija una de las sustancias y coloque 0.1 g en 6 tubos de ensayo por separado.
2. Agregue 1 ml del disolvente a evaluar, agite y observe.
3. Si los cristales no se han disuelto, agregue 1 ml de disolvente hasta completar 2
ml. Esta será identificada como prueba de solubilidad en frío.
4. Si los cristales no se han disuelto con 3 ml de disolvente, caliente en baño maría
hasta ebullición con agitación constante. Debe mantenerse el volumen de solución
constante durante el calentamiento. Esta será identificada como prueba de
solubilidad en caliente.
5. Si el sólido fue soluble en la prueba de solubilidad en caliente; enfríe a temperatura
ambiente y luego en baño de hielo, hasta la formación de cristales.
4.2. Experimento 2. Cristalización simple

1. Pese 0.5 g de la sustancia de interés y disuelva con el menor volumen posible de
disolvente ideal seleccionado.
2. Caliente la solución a ebullición en baño maría hasta evaporar cerca del 70% del
disolvente y hasta no observar precipitado.
3. Deje enfriar a temperatura ambiente hasta que se formen los cristales. Si la
cristalización no ocurre, indúzcala, ya sea raspando las paredes del matraz que
contiene la solución, enfriando en baño de hielo con sal, sembrando en la solución
algunos cristales de la sustancia pura o evaporando parte del disolvente y
volviendo a enfriar.
4. Separe los cristales por filtración al vacío y deje secar.
5. Observe los cristales al microscopio para definir la forma que adquirieron y

compárelos contra una muestra sin cristalizar.
6. Referencias
Fuster, O.A.A. 1986. Prácticas de Química General. Secretariado de Publicaciones de la

Universidad de Murcia. Sucesores de Nogués. Murcia, España.
Durst, H.D, Gokel, G.W. 1985. Química Orgánica Experimental. Editorial Reverté. Barcelona,
España.
Riaño, C.N. 2007. Fundamentos de Química Analítica Básica. Análisis Cuantitativo. Editorial
Universidad de Caldas. Manizales, Colombia.
7. Aprobación
Fecha de creación:
Elaboró Revisó Aprobó

Dr. José Alberto Núñez G.
Dr. Bonifacio Alvarado T.

ICB Página 4/2
M. en C. Yazmín Hernández
I.Q. Norma L. Duarte M.
I.Q. Sarahy de la Mora V.
8. Control de cambios
No. de
Fecha Descripción de cambios
versión
01 Documento nuevo
Practica #2: Extracción líquido-líquido PRA-02

como método de separación de mezclas
ICB en química orgánica Página 1/5
1. Objetivo
 Comparar los resultados entre una extracción simple y una extracción múltiple.
 Separar ácido benzoico mediante una extracción en medio básico.
2. Introducción
La extracción líquido-líquido es una técnica de separación que se basa en la distinta

solubilidad de los componentes de la mezcla en diferentes disolventes insolubles entre sí.
En un laboratorio de Química Orgánica, esta operación se suele realizar entre una
disolución acuosa (fase acuosa) y otro disolvente inmiscible con el agua (fase orgánica)
con la ayuda de un embudo de separación. Los hidrocarburos son compuestos con
carácter apolar y por lo tanto no son solubles en agua. No son protonados por
disoluciones acuosas ácidas ni son capaces de ceder un protón a las bases por lo tanto,
se trata de compuestos orgánicos de carácter neutro (Climent y col., 2005).
Cuando mezcla en disolución se pone en contacto mediante agitación, con un disolvente

inmiscible, los solutos se disolverán en el soluto que presente mayor similitud con sus
propiedades moleculares. Así, es posible la migración de un componente de un disolvente
a otro inmiscible y por decantación de las fases separar los componentes de la mezcla
(Sánchez y Sanz, 1985).
Esta técnica es especialmente útil para la separación de algunos compuestos orgánicos y

es la técnica de elección para la separación de mezclas orgánicas que contienen
sustancias entre las cuales algunas poseen carácter ácido o básico. En este caso la
neutralización con bases o ácidos permitirá obtener las correspondientes especies
solubles o insolubles en agua y la posterior separación de las mismas de o hacia la fase
orgánica. Por lo general, la extracción se lleva a cabo en un embudo de separación o
decantación que permite la agitación de la mezcla seguida de una separación y colecta de
las distintas fases (Climent y col., 2005).
Experimento 1
Material Reactivos
1 Soporte Universal 25 mL Cristal violeta (1 ppm)
1 Triangulo de porcelana 25 mL Cloruro de metileno
2 Pipetas de 10 mL
1 Propipeta
1 Gradilla
2 Tubos de ensayo
1 Anillo de fierro

Experimento 2
Material Reactivos
1 Embudo de separación 25 mL Cristal violeta (1 ppm)
1 Soporte Universal 80 mL Cloruro de metileno
1 Triangulo de porcelana
2 Pipetas de 10 mL
1 Propipeta
4 Tubos de ensayo
1 Gradilla
1 Anillo de fierro
Experimento 3
Material Reactivos
1 Embudo de separación 2.5 g Ácido Benzoico
1 Soporte universal 50 mL Hidróxido de sodio
1 Triangulo de Porcelana 10 mL Ácido clorhídrico (HCl)
3 Pipetas de 10 mL 2.5 mL Clorobenceno
1 Pesa sustancias 100 mL Éter etílico
1 Espátula
1 Propipeta
3 Matraz Erlenmeyer de 125 mL
1 Gradilla
1 Embudo de tallo largo
1 Anillo de fierro
Papel Filtro
4. Métodos y actividades complementarias
4.1. Experimento 1. Extracción simple
Mida 5 ml de solución de cristal violeta e introdúzcalos en un embudo de separación

de125 ml y colóquelo en el soporte universal.
Agregue 5 ml de cloruro de metileno (diclorometano), tape el embudo y con cuidado

inviértalo 2 veces abriendo la llave en cada una de las ocasiones (Figura 1).
Agite tantas veces sean necesarias hasta que ya no se presente la sobre presión.
Finalmente destape el embudo de separación y colóquelo en el soporte universal, esto

con el fin de que se separen las fases (Figura 2).
Separe las fases, recogiendo en un tubo de ensayo el cloruro de metileno (fase

orgánica) y en otro el agua (fase acuosa).

Observe la diferencia de coloración entre los dos tubos de ensayo.
Figura 1. Toma del embudo de separación (A), agitación del embudo de separación (B) y
liberación de la presión del embudo de separación (C).
4.2. Experimento 2. Extracción múltiple.
Mida 5 ml de solución de cristal violeta e introdúzcalos en un embudo de separación de
125 ml y colóquelo en el soporte universal.
Agregue 5 ml de cloruro de metileno, tape el embudo y con cuidado invierta 2 veces el

embudo, abriendo la llave en cada una de las ocasiones (Figura 1).
Agite tantas veces sean necesarias hasta que ya no se presente la sobre presión.
Destape el embudo de separación y colóquelo en el soporte universal, esto con el fin de

que se separen las fases (Figura 2).
Recolecte la fase orgánica en un tubo de ensaye, identifíquela como fase Orgánica 1.
Repite el procedimiento anterior re-extrayendo la fase acuosa remanente con 5 ml de

cloruro de metileno en cada ocasión, hasta obtener la fase Orgánica 2 y 3.
Llevar el remanente acuoso a un tubo de ensayo y observe la diferencia de coloración

entre los cuatro tubos.

Figura 2. Separación de fases acuerdo a densidades
4.3. Experimento 3. Extracción en medio básico.
1. Disuelva 0.5 g de ácido benzoico y 0.5 mL de clorobenceno en 20 mL de éter etílico,

en un matraz Erlenmeyer 125 mL.
2. Transfiera la solución a un embudo de separación.
3. Agregue 10 mL de solución hidróxido de sodio 10 %.
4. Tape el embudo y con cuidado inviértalo 2 veces, abriendo la llave en cada una de las
ocasiones (Figura 1).
5. Agite tantas veces sean necesarias hasta que ya no se presente la sobre presión.
6. Destape el embudo de separación y colóquelo en el soporte universal, esto con el fin
de que se separen las fases (Figura 2).
7. Recolecte la fase acuosa en un matraz.
8. Agregue, gota a gota (aproximadamente 1-2 mL) de HCl concentrado hasta la
formación de un precipitado blanco.
9. Pese el papel filtro (Peso 1) y filtre el precipitado por gravedad.
10. Agregue 3 mL de agua helada al matraz para arrastrar los restos de precipitad.
11. Deje secar y se pese (Peso 2) para obtener rendimiento (Peso 2-Peso 1)
4.4. Resultados
Reporte la comparación entre la solución original de cristal violeta y las soluciones

después de la extracción simple. De ser posible incluya imágenes.
Reporte la comparación entre los diferentes extractos obtenidos en la extracción múltiple.

De ser posible incluya imágenes.
Reporte la comparación entre los resultados obtenidos en la extracción simple y la

extracción múltiple.

Reporte el peso, el porcentaje de recuperación y el coeficiente de reparto del ácido

benzoico obtenido por extracción básica.
Diseñe un diagrama de separación para el experimento 3
5. Referencias
Climent, O.M.J., García, G.H., Iborra, C.S., Morera, B.I. 2005. Experimentación en Química:
Química Orgánica Ingeniería Química. Editorial de la Universidad Politécnica de Valencia.
Valencia, España.
Sánchez, B.P., Sanz, M.A. 1985. Química Analítica Básica. Secretariado de Publicaciones de la
Universidad de Valladolid. Valladolid, España.
6. Aprobación
Fecha de creación:

No. de
versión
01 Documento nuevo
PRA-03
Practica #3: Destilación simple
ICB Página 1/4
1. Objetivo
 Armar correctamente un equipo de destilación simple.

 Conocer las principales características y factores que intervienen en una
destilación simple.
 Purificar una mezcla de líquidos por destilación simple.
2. Introducción
La destilación es un proceso que consiste en calentar un líquido hasta que sus

componentes más volátiles pasan a la fase de vapor y luego el vapor es enfriado para
recuperar dichos componentes en forma líquida por medio de la condensación. El objetivo
principal de la destilación es separar una mezcla de varios componentes aprovechando
sus distintas volatilidades, o bien separar volátiles de los no volátiles con lo cual se
consigue un producto de mayor concentración en el líquido más volátil (Guarnizo y
Martínez, 2009).
Si se sabe que una mezcla contiene principalmente un solo componente volátil, puede
usarse una destilación simple para obtener una purificación suficiente del compuesto.
Este tipo de destilación se aplica en el caso de mezclas que tengan puntos de ebullición
considerablemente diferentes, no en el caso contrario, porque las dos sustancias se
volatilizarían al mismo tiempo y no habría separación o purificación de alguna de ellas.
Por lo tanto, en este tipo de mezclas, se va a separar primero el que tenga menor punto
de ebullición. El material menos volátil queda en el frasco destilador como residuo y el
destilado se recibe en el matraz. Puesto a que el proceso de destilación se basa en el
hecho de que el vapor procedente de una mezcla líquida es más rico en el componente
más volátil, estando la composición controlada por las leyes de Raoult y Dalton, una
destilación simple no conducirá nunca a la separación completa de las dos sustancias
volátiles (Pasto y Jhonson, 2003).
Casi todos los líquidos tienden a sobrecalentarse al aumentar la temperatura por encima
de su punto de ebullición. Esta es una condición interrumpida periódicamente por una
ebullición violenta y repentina que enviaría parte de la mezcla al matraz receptor, lo cual
no es conveniente para el proceso de destilación. Cuando esto ocurre el vapor también
suele estar sobrecalentado y el punto de ebullición observado puede ser más alto. Lo
anterior puede evitarse adicionando dos o tres cuerpos de ebullición (perlas de vidrio)
antes de destilar (Guarnizo y col., 2008).
PRA-03
ICB Página 2/4
Experimento 1-2
Material Reactivos
1 Equipo Quickfit 50 mL Etanol
1 Probeta de 100 mL 50 mL Metanol
5 Vasos de precipitado 50 mL Acetona
5 Pipetas de 10 mL 50 mL Isopropanol
1 Termómetro de 400 °C 50 mL Agua
1 Propipeta
1 Embudo de vidrio con tallo largo
1 Cristalizador
Cuerpos de Ebullición 70 mL Muestra problema
3 Soportes universales
2 Anillos de fierro
2 Telas de alambre con asbesto
3 Pinzas de tres dedos con nuez
2 Mangueras para refrigerante
1 Mechero Bunsen con manguera
4.1. Experimento 1. Determinación de puntos de ebullición prácticos
Mida 10 mL de etanol.
Colóquelo en un matraz bola de 25 mL, agregue cuerpos de ebullición y monte el equipo

de destilación simple, como se muestra en la figura 3.
Caliente el matraz que contiene su muestra problema a baño maría.
Registre la temperatura de ebullición, la cual identificara al momento de caer la primera

gota en el matraz colector.
Detenga el proceso antes de terminar la muestra para evitar resecar el matraz.

Repita el procedimiento para metanol, acetona, isopropanol y agua.
4.2. Experimento 2. Destilación de una mezcla de líquidos

PRA-03
ICB Página 3/4
Mida 15 ml de la muestra problema proporcionada por el maestro.
Colóquelo en un matraz bola de 25 ml, agregue cuerpos de ebullición y monte el equipo

de destilación simple, como se muestra en la figura 3.
Caliente el matraz que contiene su muestra problema a baño maría procurando retirar y
volver a colocar el mechero para no incrementar la temperatura de golpe.
Figura 3. Montaje del sistema de destilación simple.
Registre la temperatura de ebullición, la cual identificará al momento de caer la primera

gota en el matraz colector.
Continúe el proceso de destilación, registrando cada una de las temperaturas de

ebullición, según el número de componentes presentes en la mezcla problema (se
recomienda al docente incluir agua y dos solventes más).
Compare con los puntos de ebullición obtenidos en este experimento, con los obtenidos
en el experimento 1 para determinar los componentes de la mezcla problema.
Recuerde detener el proceso antes de terminar la muestra para evitar resecar el

matraz.
4.3. Resultados
4.3.1. Experimento 1. Determinación de puntos de ebullición prácticos.
Copie la tabla a su bitácora y llene los datos.
Sustancia Temperatura de ebullición

PRA-03
ICB Página 4/4
Etanol
Metanol
Acetona
Isopropanol
Agua
4.3.2. Experimento 2. Destilación de una mezcla de líquidos
Temperatura de ebullición Nombre del compuesto

Temperatura 1
Temperatura 2
Temperatura 3
5. Referencias
Guarnizo, F.A., Martínez, Y.P.N. 2009. Experimentos de Química Orgánica. Ediciones Elizcom.
Quindío, Colombia.
Guarnizo, F.A., Martínez, Y.P.N., Villamizar, V.R.H. 2008. Química General Práctica. Ediciones
Elizcom. Quindío, Colombia.
Pasto, D.J., Johnson, C.R. 2003. Determinación de Estructuras Orgánicas. Editorial Reverté.
Sevilla, España.
6. Aprobación
Fecha de creación:

No. de
versión
01 Documento nuevo
Practica #4: Aislamiento de un aceite PRA-04

esencial mediante destilación por arrastre
ICB de vapor Página 1/5
1. Objetivo
• Armar correctamente un equipo de destilación por arrastre de vapor

• Aislar el aceite esencial de un producto natural mediante destilación por arrastre
de vapor
• Purificar el destilado mediante extracción por separación de fases con acetato de
etilo
2. Introducción
Si se intenta la destilación de un sistema de dos fases inmiscibles se obtiene la

destilación parcial de ambas fases, la cantidad de cada fase destilada depende de su
volatilidad relativa. Si una de las fases empleadas es el agua entonces la destilación se
denomina por arrastre de vapor. Las destilaciones por arrastre de vapor son muy útiles
para separar compuestos volátiles de compuestos relativamente no volátiles,
particularmente cuando el más volátil de ellos posee un punto de ebullición muy alto y
puede sufrir descomposición si se intenta una destilación directa. Esta técnica es
también adecuada si la presencia de otras impurezas menos volátiles causa la
destrucción de la fracción deseada en condiciones normales de destilación. La
destilación por arrastre de vapor puede a menudo usarse para separar compuestos
isómeros, particularmente cuando uno de ellos es capaz de formar un amplio enlace
por puente de hidrógeno intramolecular. Entonces este isómero se convierte en el más
volátil mientras que los otros pueden participar sólo en enlaces por puentes de
hidrógeno intermoleculares (Pasto y Johnson, 2003).
Mediante un proceso de destilación por arrastre de vapor se pueden aislar y purificar

líquidos de punto de ebullición alto, como aceites esenciales, empleando algún líquido
de punto de ebullición inferior como el agua. Existen dos métodos de laboratorio para
realizar una destilación por arrastre de vapor: el método directo y el método del vapor
vivo o indirecto. En el primero el vapor se genera in situ (Figura 4A) por calentamiento
del matraz bola que contiene agua y el compuesto deseado o su fuente natural,
mientras que en el segundo (Figura 4B) el vapor se genera en un matraz diferente al
que contiene el compuesto deseado y se hace pasar dentro del matraz de destilación
usando un tubo (Guarnizo y Martínez, 2009).

Figura 4. Generación de vapor in situ (A) y vapor vivo (B) (Guarnizo y Martínez, 2009).
Experimento 1
Material Reactivos
2 Matraz Erlenmeyer de 500 mL Te de limón
1 Matraz Erlenmeyer de 250 mL Manzanilla
Tapones di-horadados para Clavo
2
matraz
1 Tapón de corcho para refrigerante Orégano
Tubo de desprendimiento en Canela
1
forma de “U” con brazo largo
1 Tubo de desprendimiento lineal
1 Tubo de desprendimiento en 45°
1 Mechero Bunsen
1 Refrigerante
3 Mallas de alambre con asbesto
1 Manguera de látex para mechero
1 Pesa sustancias
1 Probeta de 100 mL
3 Anillos de fierro
Embudo de separación de 500
1
mL
1 Tapón mono-horadado
1 Espátula
Papel aluminio

Experimento 2
Material Reactivos
1 Pipeta de 10 mL 2.5 g Sulfato de sodio anhidro
1 Matraz erlenmeyer de 250 mL 80 g Sal de mesa (NaCl)
1 Propipeta
1 Soporte Universal
1 Anillo
1 Tubo de ensayo
*El docente indicara a los equipos el material vegetal a emplear, se recomiendan 100 g por equipo.
4.1. Experimento 1. Aislamiento del producto natural por el método de vapor vivo
(Figura 4B)
1. Desde 24 horas antes de la sesión práctica colocar 100 g de material vegetal en agua
suficiente hasta cubrirlo.
2. Monte el sistema de destilación por arrastre de vapor como se muestra en la Figura
4B.
3. Utilice un embudo de separación para recibir el destilado.
4. Agregue 500 ml de agua destilada al matraz evaporador.
5. Armado del equipo para destilación 4B (Figura 5). Coloque un tapón di-‐horadado en
el matraz 2. Introduzca en un orificio el brazo largo del tubo de desprendimiento en
forma de “U”; procure que el extremo quede sumergido por lo menos 2 cm. Inserte el
tubo de desprendimiento de 45° en el matraz 2 distante (2-‐4 cm) de la superficie del
líquido.
6. Caliente suavemente el matraz B en el método 4B.
7. Compruebe la ausencia de fugas en el sistema.
8. Caliente el matraz 1 a ebullición suave para iniciar la destilación. Si es preciso retire el
fuego del mechero cuando la ebullición se incremente.
9. Reponer el agua evaporada con agua fresca para evitar que se reseque el material
vegetal.
10. Detenga el proceso al obtener un destilado de 400-‐500 ml aproximadamente.
11. Agregue al destilado de 80 g de cloruro de sodio o sal de mesa, disuelva y deje
reposar para que el aceite esencial vaya al fondo.

4.2. Experimento 2. Extracción del producto natural
1. Separar el aceite por decantación desde el embudo de separación en un tubo de

ensayo.
2. Añada 0.5 g de sulfato de sodio anhidro para que el aceite quede traslúcido y brillante.
3. Transfiera el aceite a una probeta de 10 ml.
4. Mida su volumen y calcule el rendimiento en ml o g de aceite por g de material
vegetal.
Figura 5. Montaje del sistema de destilación por arrastre de vapor.
4.3. Resultados
4.3.1. Experimento 1. Aislamiento del producto natural.
Volumen aproximado de destilación

Características físicas del destilado
Principal componente del aceite extraído
5. Referencias
Guarnizo, F.A., Martínez, Y.P.N. 2009. Experimentos de Química Orgánica. Ediciones Elizcom.
Quindío, Colombia.
Sevilla, España.

6. Aprobación
Fecha de creación:

No. de
versión
01 Documento nuevo
Practica #5: Acidez de compuestos PRA-05

orgánicos y factores estructurales que la
ICB modifican Página 1/4
1. Objetivo
• Determinar acidez de algunos compuestos orgánicos

• Comparar acidez de compuestos orgánicos de estructura similar
• Relacionarla acidez de cada compuesto orgánico con su estructura
2. Introducción
¿Cómo podemos ver una estructura y predecir si un compuesto será un ácido fuerte, uno
débil o que no será acido en absoluto? Para que sea un ácido de Brønsted‐Lowry (HA),
un compuesto debe tener un átomo de hidrógeno que pueda perder en forma de protón.
Un ácido fuerte debe tener una base conjugada estable (A:‒) después de perder el protón.
La estabilidad de la base conjugada una buena idea de la acidez (Figura 6). Los aniones
más estables tienden a ser bases más débiles, y sus ácidos conjugados tienden a ser
ácidos más fuertes. Algunos de los factores que afectan la estabilidad de las bases
conjugadas son la electronegatividad, el tamaño y la resonancia (Wade, 2011).
Figura 6. Ácido- base conjugados de Bronsted-Lowry
La fuerza de un ácido de Bronsted-Lowry se expresa como la definición de Arhenius, por

medio de su grado de ionización en el agua. La reacción general de un ácido (HA) con
agua es la siguiente (Figura 7).
Figura 7. Ecuación de la constante de disociación ácida
Ka se conoce como la constante de disociación ácida (o constante de acidez), y su valor

indica la fuerza relativa del ácido. Entre más fuerte es el ácido más se disocia, lo que da
un valor más grande de Ka. La constantes de disociación acida varían en un amplio rango
de valores. Los ácidos fuertes se ionizan casi por completo en el agua, y sus constantes

de disociación son mayores que 1. La mayoría de los ácidos orgánicos son ácidos
débiles, con valores de Ka menores que 10-4. Muchos compuestos orgánicos son ácidos
demasiado débiles; por ejemplo, el metano y el etano son esencialmente no ácidos, con
valores de Ka menores que 10‐40. Como estos abarcan un rango tan amplio, las
constantes de disociación ácida con frecuencia se expresan en una escala logarítmica. El
de un ácido se define de la misma manera que el pH de una disolución: como el logaritmo
negativo (base 10) de Ka.
pKa = ‒log10 Ka = pH
La acidez o basicidad de un compuesto, determinado con indicadores o con un

potenciómetro, así como su solubilidad en distintos disolventes, son útiles, no tan solo en
la determinación de los distintos grupos funcionales que pueden contener, sino que
también nos sirven de guía para la elección de los disolventes y los procedimientos a
utilizar en los análisis espectroscópicos. El efecto de la estructura sobre la acidez o
basicidad de las moléculas (Pasto y Johnson, 2003).
Experimento 1
Material Reactivos
1 Gradilla Ácido tricloroacético
1 Espátula 10 mL Fenol
1 Pesa sustancias 10 mL Metanol
Potenciómetro 10 mL Acido benzoico
1 Pro- pipeta 10 mL Etanol
7 Pipetas de 5 mL Agua destilada
9 Vasos de precipitado de 125 mL 0.5 g Catecol
7 Matraces aforados de 50 mL 50 mL Amortiguador de pH 4,7, y 10
4.1. Experimento 1. Determinación del Potencial de Iones Hidronio (pH)
1. Realice los cálculos necesarios para preparar 50 mL de soluciones 0.01 M de cada

una de las sustancias.
2. Mida la cantidad calculada de una de las sustancias, y deposítela en el matraz aforado
y llene con agua hasta el aforo mezclando por inversión en estadios.
3. Calibre el potenciómetro, utilizando los buffer de pH 4, 7 y 10, de acuerdo a lo indicado
en el manual del equipo.
4. Vierta una cantidad suficiente en el tubo de ensayo etiquetado correspondiente para
medir el pH.

5. Repita este paso para cada una de las sustancias.

6. Realice los cálculos necesarios para determinar concentraciones de H+, el parácido-
base con jugado, la Ka y el pka de cada sustancia.
4.2. Resultados
Copie la siguiente tabla en su bitácora y llénela una vez que obtenga los datos.
Solución Grupo funcional pH [H+] pKa

Ácido
tricloroacético
Ácido acético
Ácido
benzoico
Fenol
Metanol
Catecol
Etanol
Compare los valores de pH obtenidos entre los compuestos analizados.
Compare los valores de pH obtenidos por grupos funcionales.
Especifique que efectos están modificando dichos valores de pH por compuestos con
igual grupo funcional.
5. Referencias
Sevilla, España.
Wade, L.G. 2011. Química Orgánica Volumen 1. 7ma. Edición. Pearson Educación. México D.F.
6. Aprobación
Fecha de creación:

No. de Fecha Descripción de cambios


versión
01 Documento nuevo
Practica #6: Determinación de punto de PRA-06

ebullición y características estructurales
ICB que lo modifican. Página 1/4
1. Objetivo
• Determinar la temperatura de ebullición de diversos alcoholes.

• Relacionar la variación del punto de ebullición con las diferencias estructurales
entre los alcoholes.
2. Introducción
Las partículas de un líquido se mueven con libertad, y a través de este movimiento

algunas de ellas adquieren la energía cinética necesaria para pasar al estado gaseoso.
Cuando algunas de estas partículas se encuentran en la superficie del líquido, abandonan
la fase líquida e ingresan a la fase gaseosa. Este proceso se denomina evaporación. La
velocidad de evaporación es constante a una temperatura dada, y cuando la temperatura
se incrementa aumenta la energía cinética de las partículas originando que se acelere el
proceso de evaporación. Las partículas gaseosas al moverse chocan con las paredes del
recipiente que las contiene y ejercen presión contra éstas. Esta presión se denomina
presión de vapor, la cual se incrementa a medida que aumenta la temperatura hasta al
momento en el que iguala a la presión externa y el líquido entra en ebullición (Cervantes y
Loredo, 2009).
El punto de ebullición de una muestra se determina normalmente durante el proceso de

purificación por destilación. Surgen dificultades cuando se compara un punto de ebullición
determinado a una presión exterior diferente de la que se empleó en la determinación del
valor citado en la literatura. La determinación de un punto de ebullición por destilación
precisa tener disponible la suficiente cantidad de muestra para alcanzar la temperatura de
equilibrio en el aparato de destilación. Con frecuencia se dispone de cantidades de
muestra insuficientes para la determinación de los puntos de ebullición por técnicas de
destilación y deben usarse las técnicas de semi-‐micro. Estas técnicas suelen involucrar
el calentar de 0.3 a 0.5 ml del líquido en un capilar sellado de un extremo unido a un
termómetro en un baño acuoso o de aceite vegetal (Figura 8). Se calienta suavemente el
baño hasta que se producen burbujas dentro del capilar, la temperatura a la que ocurre
ese fenómeno es el punto de ebullición de la sustancia. Deben tomarse precauciones
para no producir un sobrecalentamiento ya que se generarían vapores que conducirían a
un resultado erróneo (Pasto y Johnson, 2003).

Figura 8. Montaje para la determinación del punto de ebullición de un líquido (Patino y Valdez).
Experimento 1
Material Reactivos
1 Capilar 10 mL Etanol
1 Termómetro 10 mL Metanol
2 Vasos de precipitado de 250 mL 10 mL Propanol
1 Liga 10 mL Isopropanol
1 Pinza de tres dedos sin nuez 10 mL Butanol
1 Pinzas de tres dedos con nuez 10 mL Isobutanol
1 Soporte universal 10 mL Sec-butanol
1 Anillo de fierro 10 mL Ter-butanol
1 Tela de asbesto 10 mL Alcohol amílico (pentanol)
1 Mechero Bunsen 500 mL Aceite de cocina
1 Manguera para mechero
1 Tubo de ensayo con tapón
1 Pro-pipeta
1. Rompa el capilar por la mitad y selle un extremo de ambos fragmentos.

2. Monte el anillo de fierro y malla de alambre con asbesto en el soporte universal a
una altura adecuada para poder calentar el vaso de precipitado con el mechero
Bunsen.
3. Llene el 75% del vaso de precipitado con aceite de cocina y colóquelo sobre la
malla con asbesto (para los alcoholes de menor tamaño puede emplearse agua).

4. Vierta de 1 a 2 ml del alcohol a evaluar en el tubo de ensayo, introduzca el capilar

con el extremo abierto hacia abajo, cierre el tubo con el tapón e invierta varias
veces hasta lograr que el capilar se llene de la sustancia.
5. Destape el tubo de ensayo y fíjelo con la pinza para bureta al soporte universal,
debe quedar parcialmente introducido en el baño al que será calentado. Es
necesario que el capilar sea claramente visible a través del agua/aceite para poder
tomar el resultado.
6. Sostenga el termómetro del soporte universal con la pinza de tres dedos y el bulbo
introducido en el alcohol a evaluar cerca del capilar. El bulbo del termómetro no
debe tocar las paredes o el fondo del tubo de ensayo.
7. Una vez montado el sistema, caliente el baño de agua/aceite hasta observar un
burbujeo constante del capilar. Deje enfriar y tome nota de la temperatura en el
instante en que el líquido empiece a ascender por el capilar nuevamente.
8. Desmonte el sistema y enjuague el capilar, el termómetro y el tubo de ensayo.
9. Realice este procedimiento 2 veces para cada una de las sustancias.
4.1. Resultados
Anote la siguiente tabla en su bitácora y llénenla con los datos requeridos.
Sustancia Punto de ebullición

Metanol
Etanol
Propanol
Isopropanol
Butanol
Isobutanol
Sec-butanol
Tert-butanol
Alcohol amílico (pentanol)
Aceite de cocina
5. Referencias
Patiño, J.M., Valdés, R.N.Y. 2010. Química básica prácticas de laboratorio. 2da. Edición. Editorial
Instituto Tecnológico Metropolitano. Medellín, Colombia.
Sevilla, España.
Cervantes, N.B.V., Loredo, E.J. 2009. Manual Pedagógico de Prácticas de Química General en
Microescala. 3ra. Edición. Editorial de la Universidad Iberoamericana. México, D.F.

6. Aprobación
Fecha de creación:

No. de
versión
01 Documento nuevo

fusión
ICB Página 1/4
1. Objetivo
• Determinar el punto de fusión de dos compuestos orgánicos de estructura similar.

• Relacionar la diferencia de puntos de fusión con los efectos por cambios en la
estructura.
2. Introducción
El punto de fusión de un sólido y recíprocamente el punto de congelación de un líquido, se

puede definir, como la temperatura a la cual, para una presión dada, las fases sólidas y
líquidas están en equilibrio. Queda implícita en esta afirmación la forma cuantitativamente
más correcta de definir el punto de congelación o de fusión, como la temperatura a la cual
las presiones de vapor de la fase sólida y líquida son iguales (Pasto y Johnson, 2003).
Las sustancias sólidas alcanzan sus respectivos puntos de fusión a diferentes

temperaturas, dependiendo del tipo de enlace químico, la polaridad de la molécula y la
intensidad de las fuerzas de atracción intermoleculares. La determinación del punto de
fusión se utiliza para identificar y caracterizar las sustancias. El punto de fusión de una
sustancia pura no cambia, por tal motivo se considera una constante física. En la
determinación del punto de fusión, el rango de temperatura entre A y B que corresponde a
la etapa en que se encuentran en equilibrio las fases sólida y líquida, se denomina rango
de fusión. Entre más pura es la sustancia menor es el rango de fusión. Por lo general, en
una sustancia pura el rango de fusión no es mayor a 2 °C. El punto de fusión y el rango de
fusión cambian cuando ésta se mezcla con alguna otra, debido a que se modifican las
fuerzas de atracción entre las partículas. Por tal motivo el punto de fusión también se
puede emplear como criterio de pureza (Patiño y Valdés, 2010).
La determinación experimental del punto de fusión se ve afectada por la cantidad de

muestra que se utilice, el estado de subdivisión de la misma, la velocidad de
calentamiento y la exactitud del termómetro. Se recomienda una velocidad baja de
calentamiento para que el incremento de temperatura sea de alrededor de 2 °C por
minuto. El equipo empleado para medir el punto de fusión es similar al empleado en la
práctica 6 (Figura 9) (Cervantes y Loredo, 2009).

fusión
ICB Página 2/4
Figura 9. Montaje para la determinación del punto de fusión (Patino y Valdez).
Experimento 1
Material Reactivos
3 Capilares 500 mL Aceite de cocina
1 Termómetro 10 g Ácido acetilsalicílico
1 Vaso de precipitado de 250 mL 10 g Glucosa
5 Liga 10 g Sacarosa
1 Pinza para bureta 10 g Ácido salicílico
1 Soporte universal
1 Anillo de fierro
1 Tela de asbesto
1 Mechero bunsen
1 Manguera para mechero
3 Tubos de ensayo
1 Gradilla
1 Pinza para bureta
1 Tubo de vidrio
4.1. Experimento 1. Determinar punto de fusión.
1. Previamente a la sesión el alumno deberá investigar los puntos de fusión teóricos de

las sustancias para iniciar el experimento con el sólido que presenta el menor punto
de fusión y prosiga de manera ascendente.

fusión
ICB Página 3/4
2. Monte un sistema para calentar a baño de aceite con un vaso de precipitado al

75% de su capacidad.
3. Rompa el capilar por la mitad y selle un extremo de cada fragmento.
4. Presione el extremo abierto de un fragmento de capilar contra el sólido a evaluar
para introducirlo y deje caer el capilar con el extremo sellado hacia abajo por el
interior del tubo lago (de 0,5 cm de diámetro aproximadamente) de manera que el
sólido vaya hasta el fondo del capilar; 3 o 4 mm de comprimido de sólido en el
fondo es suficiente.
5. Fije el capilar al termómetro con la liga de forma que el fondo del capilar coincida
con el bulbo del termómetro; coloque la liga lo más alto posible. Debe asegurar que
la parte abierta del capilar quede hacia arriba.
6. Agregue aceite al tubo de ensayo hasta el 25% de su capacidad y fíjelo al soporte
con una pinza para bureta de manera que se introduzca en el aceite del vaso de
precipitado.
7. Sostenga el termómetro con una pinza de tres dedos de forma que el fondo del
capilar y el bulbo queden dentro del aceite del tubo de ensayo. Es importante que
el extremo abierto del capilar y la liga permanezcan fuera del aceite, así como la
clara visibilidad del sólido.
8. Caliente el sistema y tome nota de la temperatura en que aprecie la aparición de
líquido dentro del capilar y aquella a la cual todo el sólido se convierte en líquido.
9. Realice este procedimiento dos veces para cada sustancia.
4.2. Resultados
Anote la siguiente tabla en su bitácora y llénela con los datos requeridos.
Temperatura de punto de
Sustancia Temperatura de fusión total
fusión
Ácido acetilsalicílico
Glucosa
Sacarosa
Ácido salicílico
5. Referencias
Patiño, J.M., Valdés, R.N.Y. 2010. Química básica prácticas de laboratorio. 2da. Edición. Editorial
Instituto Tecnológico Metropolitano. Medellín, Colombia.
Sevilla, España.
Cervantes, N.B.V., Loredo, E.J. 2009. Manual Pedagógico de Prácticas de Química General en
Microescala. 3ra. Edición. Editorial de la Universidad Iberoamericana. México, D.F.

fusión
ICB Página 4/4
6. Aprobación
Fecha de creación:

No. de
versión
01 Documento nuevo
Practica #8: Obtención de hidrocarburos PRA-08

alifáticos
ICB Página 1/4
1. Objetivo
• Obtener metano, etileno y acetileno.

• Comprobar la flamabilidad de metano y acetileno así como las
características de las flamas.
2. Introducción
Los hidrocarburos son compuestos formados totalmente por carbono e hidrógeno. Las
clases principales de hidrocarburos son alcanos, alquenos, alquinos e hidrocarburos
aromáticos, los primeros tres grupos se conocen como hidrocarburos alifáticos. Los
alcanos son hidrocarburos que solo contienen enlaces sencillos. Los alcanos son los
componentes principales de los gases para la calefacción (gas natural y gas licuado de
petróleo), de la gasolina, combustibles para aviones, gasóleo, aceite de motor, aceite
combustible y “cera” de parafina. Además de la combustión los alcanos experimentan
pocas reacciones (Wade, 2011).
Por su parte, los alquenos son hidrocarburos que contienen enlaces dobles carbono--
‐carbono. Un enlace doble carbono-‐carbono es la parte más reactiva de un alqueno, por
lo que decimos que el enlace doble es el grupo funcional del alqueno. Los enlaces dobles
no pueden rotar y muchos alquenos presentan isomería geométrica cis-‐trans. Por otro
lado, los alquinos son hidrocarburos con enlaces triples carbono-‐carbono como su grupo
funcional. El enlace triple es lineal por lo que en los alquinos no existe la posibilidad
alguna de isomería geométrica (Wade, 2011). La Figura 10 muestra la forma general de
los alcanos, alquenos y alquinos.
Figura 10. Estructura general de los hidrocarburos alifáticos.
Los cuatro alcanos de cadena más corta (metano, etano, propano y butano) son
gaseosos a temperatura ambiente. De igual forma los tres alquenos terminales más
cortos (eteno, propeno y but-‐1-‐eno) permanecen en estado gaseoso a temperatura
ambiente, característica que comparten con los alquinos de igual número de carbonos
(etino, propino y but-‐1-‐ino) (McMurry, 2012).

alifáticos
ICB Página 2/4
Experimento 1-2-3
Material Reactivos
3 Pesa sustancias 15 g Acetato de sodio
2 Morteros con pistilo 7g Hidroxido de sodio
1 Capsula de porcelana 7g Oxido de calcio
1 Mechero Bunsen 70 mL Etanol
1 Manguera para mechero 25 mL Ácido Sulfurico concentrado
1 Tripie 25 g Sulfato de cobre II
1 Mallas de alambre con asbesto 25 mL Permanganato de potasio 1%
1 Tubo de ensayo Carburo de calcio
1 Tapón horadado Agua destilada
1 Tubo de vidrio en forma de “7”
1 Varilla de vidrio
1 Par de guantes de asbesto
1 Cerillos
1 Matraz Kitasato de 250 mL
1 Probeta de 100 mL
1 Tapón mono-horadado
1 Termómetro
1 Tubo de vidrio
1 Soporte universal
1 Anillo de fierro
1 Pinza de tres dedos con nuez
1 Cristalizador
1 Manguera
1 Tubo de ensayo
1 Pipeta volumétrica de 2 mL
1 Propipeta
4.1. Experimento 1. Obtención de metano
1. Coloque en un tubo de ensayo 3 g de acetato de sodio.

2. Prepare 3 g de cal sodada, pulverizando en un mortero una mezcla de 1.5 g de
hidróxido de sodio y 1.5 g de óxido de calcio.
3. Coloque la cal sodada en una cápsula de porcelana y caliente durante 5-‐10 min para
deshidratar en un tripié provisto de una malla de alambre con asbesto.

alifáticos
ICB Página 3/4
4. Agregue la cal sodada al acetato de sodio, coloque el tapón horadado con el tubo de
desprendimiento insertado y caliente inclinando el tubo a 45° de la horizontal. Esta
operación realícela en la campana de extracción de vapores.
5. Acerque un cerillo o encendedor al tubo de desprendimiento para quemar el metano y
observe las características de la llama.
4.2. Experimento 2. Obtención de etileno
1. Coloque en un matraz Kitasato 15 ml de etanol 95% y agregue 4 ml de ácido sulfúrico

por goteo, con agitación y en frío.
2. Una vez hecha la mezcla agregue 5 g de sulfato de cobre II en polvo.
3. Selle el matraz con un tapón mono-‐horadado donde previamente haya insertado un
termómetro, y una manguera en la salida del matraz Kitasato. El bulbo del termómetro
debe estar en contacto con la mezcla sin tocar el fondo del matraz.
4. Aplique calor con el mechero hasta 110°C, temperatura de síntesis para el etileno.
5. Una vez observado el desprendimiento de gas (etileno) sumerja la manguera de
salida del matraz Kitasato en 3 ml de solución de permanganato de potasio 1% de
manera que el gas burbujee dentro de la solución.
6. Retire hasta la formación de un precipitado que indica la formación de dióxido de
manganeso.
4.3. Experimento 3. Obtención de acetileno
1. Coloque una piedra pequeña de carburo de calcio en un tubo de ensayo.

2. Prepare un tapón horadado para tubo de ensayo con un tubo de desprendimiento
insertado.
3. Trasládese a la campana de extracción, agregue un poco de agua destilada al tubo de
ensayo y selle inmediatamente con el tapón horadado preparado; observe las
características físicas de la llama.
4.4. Resultados
Observe y anote las características de las flamas para los experimentos 1 y 3, de ser
posible tomé fotografías. Tome nota del volumen de agua desplazado por el etileno en el
experimento 2, ya que es equivalente al del alqueno producido.
5. Referencias
Wade, L.G. 2011. Química Orgánica Volumen 1. 7ma. Edición. Pearson Educación. Mexico, D.F.
McMurry, J. (2005). Química Orgánica. Grupo Editorial Iberoamericana. México, D.F.


alifáticos
ICB Página 4/4
6. Aprobación
Fecha de creación:

No. de
versión
01 Documento nuevo
Practica #9: Isomerización del ácido PRA-09

maleico
ICB Página 1/4
1. Objetivo
• Obtener ácido fumárico a partir de ácido maleico.

• Identificar las características de cada uno de los isómeros configuracionales.
2. Introducción
Los isómeros son compuestos que poseen la misma fórmula química pero estructuras
diferentes. Existen dos tipos de isómeros fundamentales: isómeros constitucionales y
estereoisómeros (Figura 11). Los primeros son compuestos cuyos átomos se conectan de
manera diferente y que engloban a isómeros estructurales, funcionales y posicionales; por
ejemplo: el butano y 2-‐metilpropano. Los estereoisómeros son compuestos cuyos
átomos se conectan en el mismo orden pero con geometría espacial diferente (McMurry,
2012).
Figura 11. Resumen de los diferentes tipos de isómeros (McMurry, 2012).
Las diferencias relacionadas con la orientación espacial podrían parecer intrascendentes,

pero a menudo los estereoisómeros representan propiedades físicas, químicas y
biológicas notablemente distintas. Por ejemplo, los isómeros cis y trans del ácido
butenodioico son un tipo especial de los isómeros llamados isómeros geométricos. La
forma trans (ácido fumárico) es un metabolito esencial, mientras que la cis (ácido maleico)
es un irritante tóxico (Wade, 2011) (Figura 12).
Figura 12. Formas cis y trans del ácido butenodioico (Wade, 2011)

maleico
ICB Página 2/4
Experimento 1
Material Reactivos
4 Tubos de ensayo 12 g Anhídrido Maleico
2 Embudo de tallo largo 15 mL Ácido Clorhídrico
3 Pipetas graduadas de 5 mL Agua destilada
1 Espátula
1 Mechero Bunsen
1 Termómetro 400°C
1 Capilar
2 Pesa sustancias
1 Pro-pipeta
1 Matraz Kitazato
Tripié
Experimento 2
Material Reactivos
1 Tubo de vidrio 500 mL Aceite de cocina
1 Liga
1 Soporte Universal
1 Anillo de Fierro
1 Malla de alambre con asbesto
1 Vaso de precipitado
1 Pinza para tubo de ensayo
2 Piezas de papel filtro
1 Pinza para bureta
1 Liga de hule
Experimento 3
Material Reactivos
Potenciómetro 10 mL Permanganato de potasio 1%
2 Tubos de ensayo 5 Tiras de magnesio
Amortiguadores de pH 4,7 y 10
4.1. Hidrólisis del anhídrido maleico
1. En un tubo de ensayo hierva 3 ml de agua destilada.


maleico
ICB Página 3/4
2. Añada 2.5 g de anhídrido maleico y asegúrese de que desaparecen todos los

cristales, si es necesario pase rápidamente el tubo por la llama para evitar
proyecciones por calentamiento.
3. Espere a que enfríe la solución y se forme un precipitado de ácido maleico.
4. Filtrar con embudo de tallo largo empleando un tripié y triángulo de porcelana.
5. Deje secar para realizar las pruebas de punto de fusión de reactividad.
6. Separe dos fracciones del producto, una de 0.1 g y otra de 0.05 g para las pruebas
de reactividad.
4.2. Isomerización del ácido maleico
1. Añada al resto del filtrado 2.5 ml de ácido clorhídrico concentrado en un tubo de

ensayo y caliente suavemente hasta que se separen los cristales. Recuerde no
dejar fijo el tubo de ensayo en la flama para evitar proyecciones.
2. Deje enfriar la mezcla.
3. Separe los cristales con embudo de tallo largo y deje secar.
4. Determine el punto de fusión. Debido a que el punto de fusión del ácido cumárico
es muy elevado, compruebe solamente que puede sobrepasar la temperatura de
fusión del ácido maleico.
5. Separe dos cantidades: 0.1 g y 0.05 g para las pruebas de reactividad.
4.3. Propiedades y pruebas de reactividad
1. Agregue 0.05 g de cada ácido en dos tubos de ensayo, luego adicione de 3 ml de

solución de permanganato de potasio 1% y registre sus observaciones.
2. Coloque en un vaso de precipitado 0.1 g de ácido maleico, 5 ml de agua destilada y
observe solubilidad.
3. Agregue 15 ml más de agua destilada, agite y determine el pH con un
potenciómetro.
4. Agregue a la mezcla una tira de magnesio de aproximadamente 2 cm a la solución
y relacione el pH con la intensidad del burbujeo de gas hidrógeno.
5. Repita los últimos dos pasos con el ácido fumárico y compare.
4.4. Resultados
Anote para reportar los rendimientos de los ácidos obtenidos. Indique los puntos de
fusión determinados y las observaciones de las pruebas de reactividad realizadas.
5. Referencias
Wade, L.G. 2011. Química Orgánica Volumen 1. 7ma. Edición. Pearson Educación. México, D.F.
McMurry, J. (2005). Química Orgánica. Grupo Editorial Iberoamericana. México, D.F.


maleico
ICB Página 4/4
6. Aprobación
Fecha de creación:

No. de
versión
01 Documento nuevo
Practica #10: Obtención de bromuro de n- PRA-10

butilo
ICB Página 1/4
1. Objetivo
• Obtener un halogenuro de alquilo primario mediante una reacción de sustitución

nucleofílica alifática bimolecular (SN2).
2. Introducción
Los bromuros de alquilo primarios pueden prepararse por calefacción del correspondiente
alcohol primario en una solución acuosa de bromuro de sodio que contenga un exceso de
ácido sulfúrico (Wade, 2011). De esta forma se puede generar el ácido bromhídrico “in
situ” mediante la reacción entre ácido sulfúrico y bromuro de sodio:
NaBr + H2SO4 → 2 HBr + Na2SO4
En el procedimiento que se expone más adelante se especifican las cantidades de cada

reactivo y las condiciones de la reacción, como son el tiempo y la temperatura. Aunque en
teoría cada mol de etanol solo requiere un mol de bromuro de sodio y otro de ácido
sulfúrico para completar la reacción, en la práctica se emplea un ligero exceso de bromuro
y un 100% de exceso del ácido. El sulfúrico en exceso sirve para desplazar el equilibrio de
la reacción hacia la derecha, es decir, para formar más alcohol protonado. El etanol da
lugar a bromuro de etilo a través de una sustitución nucleofílica. En ella no participa
ningún carbocatión, pues un carbocatión primario sería demasiado inestable y su
formación es difícil. La sustitución directa del grupo hidroxilo por el bromuro no es eficaz
debido a que el primero no es un buen grupo saliente (Figura 13).
Figura 13. Mecanismo general de una reacción SN2 (Wade, 2011).
El ácido sulfúrico y el bromhídrico formado son una fuente de protones, de esta forma se
protona el grupo hidroxilo para formar una molécula de agua que es un grupo saliente
muy bueno. Por último el ion bromuro puede efectuar una sustitución S N2 sobre el
carbono unido a la molécula de agua. En la mezcla de reacción el agua estará en
concentración muy baja, y además se encuentra protonada, por lo que nos será
suficientemente nucleófila como para desplazar la reacción en sentido inverso. Al final de
la reacción, virtualmente todo el alcohol se habrá convertido en el bromuro de alquilo, que
podrá obtenerse por destilación. Los productos secundarios de la reacción pueden ser

butilo
ICB Página 2/4
buteno, dibutil éter y butanol. El alqueno y el éter se pueden separar por destilación (Durst
y Gokel, 1985).
Experimento 1
Material Reactivos
1 Equipo Quikfit 70 mL n-butanol
1 Termometro 400°C 120 g Bromuro de sodio o potasio
1 Pro-pipeta 25 g Cloruro de calcio anhidro
1 Tubo de ensayo 100 mL Ácido sulfúrico
Vasos de precipitado de 125-250
2 300 mL Agua destilada
mL
1 Mechero Bunsen 25 mL Bitrato de plata 0.1 N
1 Manguera para mechero Hielo
1 Pesa sustancias Sal
1 Espátula
2 Anillos de fierro
2 Telas de asbesto
1 Recipiente para baño de hielo
4.1. Experimento 1. Obtención del halogenuro de alquilo
1. Coloque en un matraz balón de 250 ml 27 g de bromuro de sodio o potasio y 30 ml de

agua y 20 ml de n-‐butanol.
2. La mezcla se enfría en baño de hielo y se añaden lentamente 23 ml de ácido sulfúrico
concentrado, sin dejar de enfriar ni agitar y en la campana de extracción de vapores.
3. Lleve a reflujo la mezcla de reacción durante 30 minutos, considerando el inicio
cuando empiece la ebullición (Figura 14A). Al poco tiempo se separa una capa
superior que es el bromuro de alquilo debido a que la disolución acuosa de sales
inorgánicas es más densa.
4. Destile lentamente la mezcla obtenida controlando la temperatura hasta que no
aparezcan gotas insolubles en agua (Figura 14B); para entonces la temperatura debe
haber alcanzado los 115 °C.
5. El destilado se transfiere a un embudo de separación, se añaden unos 20 ml de agua,
se tapa y se agita. El bromuro de n-‐butilo se encuentra ahora en la capa inferior.

butilo
ICB Página 3/4
6. La capa inferior se pasa a un matraz limpio y se seca con 5 g de cloruro de calcio.

7. El bromuro de alquilo seco se pasa a un matraz bola de 100 ml y se destila entre 75-‐
80 °C, recolectar en un recipiente y mida su volumen para determinar el rendimiento.
8. Para identificar se toman 2 ml de bromuro de n-‐butilo y se mezclan con 5 ml de una
solución de nitrato de plata (0.085 g) en etanol 0.1 N. Observe el precipitado color
plomo que corresponde al complejo Ag+Br‒.
Figura 14. Montaje del equipo para reflujo (A) y de destilación (B) (Castro, 2011).
4.2. Resultados
Anote los ml de halogenuro de alquilo recuperado y esquematice (dibuje) el resultado de

la prueba de identificación. Dilucide el mecanismo de la reacción y anótelo en su bitácora.
5. Referencias
Durst, H.D, Gokel, G.W. 1985. Química Orgánica Experimental. Ed. Reverté Barcelona, España.
Castro, E.V. 2011. Actualización del Manuel de laboratorio de Química Orgánica II para
Veracruzana.
Wade, L.G. 2011. Química Orgánica Volumen1. 7ma. Edición. Pearson Educación. México D.F.
6. Aprobación
Fecha de creación:


butilo
ICB Página 4/4
No. de
versión
01 Documento nuevo
Practica #11: Obtención de Cloruro de ter- PRA-11

butilo
ICB Página 1/3
1. Objetivo
• El alumno obtendrá cloruro de ter-butilo y analizará el mecanismo de SNI por el

cual se lleva a cabo la reacción.
2. Introducción
Cuando se añade bromuro de ter-‐butilo a metanol en ebullición, se puede aislar ter-‐

butil metil eter de la mezcla de reacción. Como esta reacción ocurre con el disolvente
actuando como nucleófilo, se conoce como solvólisis (sotvo por “disolvente” y lisis que
significa “separación”). Esta solvólisis es una sustitución nucleófilica, ya que el metóxido
ha reemplazado al bromuro del grupo ter-‐butilo. Sin embargo, esto no sucede a través
del mecanismo S N2. La reacción SN2 necesita un nucleófilo fuerte y un sustrato que no
esté demasiado impedido. El metanol es un nucleófilo débil, y el bromuro de ter-‐butilo es
un haluro terciario impedido, es decir, un mal sustrato SN2. Este tipo de sustitución
nucleofílica se conoce como reacción S Nl, por Sustitución Nucleofílica Unimolecular. El
término unimolecular significa que solo hay una molécula involucrada en el estado de
transición del paso limitante de la rapidez. La ionización del haluro de alquilo (primer
paso) es el paso limitante de la rapidez. El mecanismo SNI es un proceso de múltiples
pasos (Figura 15). El primer paso es una ionización lenta para formar un carbocatión. La
segunda es un ataque rápido sobre el carbocatión por parte de un nucleófilo (Wade, 2011;
McMurry, 2012).
Figura 15. Mecanismo general de una reacción SNI (Wade, 2011).
Un carbocatión (también llamado ion carbonio o ion carbenio) es una especie que
contiene un átomo de carbono con carga positiva. El átomo de carbono con carga positiva
se une a otros tres átomos y no tiene electrones no enlazados, por lo que solo tiene seis
electrones en su capa de valencia. Tiene una hibridación sp2, su estructura es plana y
tiene ángulos de enlace de aproximadamente 120°. Los carbocationes más sustituidos
son más estables. En la presente práctica se realizará la síntesis vis SNI del cloruro de
ter-‐butilo a partir de alcohol ter-‐butílico en reacción con un halogenuro de ácido, en
este caso ácido clorhídrico (Wade, 2011).

butilo
ICB Página 2/3
Experimento 1
Material Reactivos
1 Equipo Quikfit 60 mL Ter-butanol
1 Termómetro 120 mL Ácido clorhídrico
3 Matraces Erlenmeyer de 125 mL 10 g Cloruro de calcio
1 Mechero Bunsen 100 mL Carbonato de sodio 10%
1 Manguera para mechero 10 g Sulfato de sodio anhidro
Nitrato de plata etanólico 0.1
1 Tubo de ensayo 25 mL
N
1 Probeta de 50 mL 25 mL Etanol
1 Pipeta de 10 mL Hielo
1 Pro-pipeta
1 Cristalizador
2 Mangueras para Quikfit
3 Pinzas de tres dedos
2 Anillos de fierro
2 Telas de asbesto
1 Pesa sustancias
1. Coloque 12 ml de ter-‐butanol en un matraz Erlenmeyer de 125 ml, luego adicione 36

ml de ácido clorhídrico concentrado y 4 g de cloruro de calcio.
2. Tape la mezcla y agitación durante 15 minutos.
3. Transfiera el contenido del matraz a un embudo de separación, deje reposar hasta la
separación de fases y elimine la capa inferior.
4. Lave dos veces el cloruro de ter-butilo formado con una solución de carbonato de
sodio al 10%.
5. Transfiera la fase orgánica al matraz bola de destilación.
6. Agregue 2 g de sulfato de sodio anhídrido.
7. Para identificar se toman 2 ml de cloruro de ter‐butilo y se mezclan con 5 ml de una
solución de nitrato de plata (0.085 g) en etanol 0.1 N. Observe el precipitado color
blanco que corresponde al complejo Ag+Cl‒.
4.1. Resultados
Anote los ml de halogenuro de alquilo recuperado y esquematice (dibuje) el resultado de

la prueba de identificación. Dilucide el mecanismo de la reacción y anótelo en su bitácora

butilo
ICB Página 3/3
5. Referencias
Wade, L.G. 2011. Química Orgánica Volumen 1. 7ma Edición. Pearson Educación. México, D.F.
McMurry, J. Química Orgánica. 2005. Grupo Editorial Iberoamericana. México, D.F
6. Aprobación
Fecha de creación:

No. de
versión
01 Documento nuevo
Practica #12: Obtención de cliclohexeno a PRA-12

partir de ciclohexanol por reacción de
ICB eliminación Página 1/3
1. Objetivo
• El alumno obtendrá ciclohexeno y analizará el mecanismo de EI por el cual se

lleva a cabo la reacción.
2. Introducción
Una eliminación involucra la pérdida de dos átomos o grupos del sustrato, generalmente
con la formación de un enlace pi. Las reacciones de eliminación con frecuencia
acompañan y compiten con las sustituciones nucleofílicas. Al modificar los reactivos y las
condiciones podemos modificar una reacción para favorecer una sustitución nucleofílica o
una eliminación. De acuerdo con los reactivos y las condiciones involucradas, una
eliminación podría ser un proceso de primer orden, E1, o de segundo, E2. La abreviatura
El significa Eliminación Unimolecular. El mecanismo se conoce como unimolecular porque
el estado de transición limitante de la rapidez involucra a una sola molécula, en lugar de
una colisión entre dos moléculas. El paso lento de una reacción E1 es la misma que la de
la reacción SN1: ionización unimolecular para formar un carbocatión (C+). En un segundo
paso rápido, una base abstrae un protón del átomo de carbono adyacente al carbocatión.
Los electrones que una vez formaron el enlace carbono-‐ hidrogeno, ahora forman un
enlace pi entre dos átomos de carbono (Wade, 2011). El mecanismo general para la
reacción E1 se muestra en la figura 16.
Figura 16. Mecanismo general de la una reacción de eliminación unimolecular (Wade, 2011).
Los alquenos pueden ser sintetizados mediante deshidratación de alcoholes. La

deshidratación es reversible y, en la mayoría de los casos, la constante de equilibrio no es
grande. La deshidratación puede forzarse para completarse eliminando los productos de
la mezcla de reacción cuando estos se forman. El alqueno hierve a una temperatura
menor que el alcohol, ya que este tiene enlaces por puente de hidrógeno. Una destilación
cuidadosamente controlada separa al alqueno y deja al alcohol en la mezcla de reacción.
Con frecuencia se utiliza ácido sulfúrico y ácido fosfórico concentrados como reactivos
para la deshidratación, ya que estos ácidos actúan tanto como catalizadores ácidos como
agentes deshidratantes.

Experimento 1
Material Reactivos
1 Equipo Quikfit 50 mL Ciclohexanol
1 Termómetro 5 mL Ácido sulfúrico
2 Matraces Erlenmeyer de 250 mL 5g Sulfato de sodio anhidro
1 Mechero Bunsen 5 mL Permanganato de potasio 0.2%
Solución saturada de
1 Manguera para mechero 80 mL
carbonato de sodio
Cuerpos de ebullición
1 Tela de asbesto
2 Pipeta de 10 mL
1 Pro-pipeta
1 Vaso de precipitado de 500
1 Vaso de precipitado de 250 mL
2 Anillos de fierro
2 Telas de asbesto
1 Agitador
4.1. Experimento 1. Obtención ciclohexeno (Castro, 2011)
1. En un matraz bola de 50 ml coloque 10 ml de ciclohexanol, agregue gota agota 1 ml

de ácido sulfúrico y agregue de 3 a 5 cuerpos de ebullición.
2. Coloque la mezcla anterior en un equipo de reflujo y caliente con un mechero hasta
lograr una ebullición constante pero controlada por 45 minutos. Observe
constantemente la parte superior del refrigerante para evitar la fuga de vapores, para
ello retire el mechero de ser necesario.
3. Deje enfriar la solución; una vez a temperatura ambiente, viértala en una suspensión
de 2 g de bicarbonato de sodio en 10 ml de agua.
4. Separe la fase orgánica y lávela en un embudo de separación con tres porciones de 5
ml de solución saturada de bicarbonato de sodio.
5. Seque la fase orgánica con 1 g de sulfato de sodio anhídrido.
6. Purifique por destilación simple el ciclohexeno obtenido, mida el volumen y calcule el
rendimiento.
7. Para identificar el doble enlace coloque en un tubo de ensayo 1 ml de una solución
ácida (pH= 2-‐3) de permanganato de potasio al 0.2% y 1 ml de ciclohexeno. La
prueba se considera positiva si aparece una coloración púrpura.

4.2. Resultados
Anote los ml de alqueno recuperado y esquematice (dibuje) el resultado de la prueba de

identificación. Dilucide el mecanismo de la reacción y anótelo en su bitácora.
5. Referencias
Wade, L.G. 2011. Química Orgánica Volumen 1. 7ma Edición. Pearson Educación. México, D.F.
Castro, E.V. 2011. Actualización del manual de laboratorio de Química Orgánica II para los
programas educativos de Q.F.B. y Q.A. Tesis de Licenciatura. Universidad Veracruzana.
6. Aprobación
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Manual de Química Orgánica I QOI-LQ-01

Practica #1: Solubilidad de compuestos PRA-01

 Seleccionar el disolvente ideal para una muestra problema.

Cuando un compuesto se disuelve en un solvente, se puede disolver máximo una

La cristalización es usualmente el mejor método para la purificación de un sólido. En la

El aspecto más delicado del proceso de recristalización consiste en seleccionar al

1. Que el compuesto a recristalizar sea poco soluble en el disolvente a bajas

2. Que no reaccione con el soluto.

Las ventajas del método son:

Practica #1: Solubilidad de compuestos PRA-01

2. Se puede controlar la cristalización de tal manera que se produzcan cristales uniformes

3. La cristalización mejora la apariencia del producto para comercialización.

4. Es una operación que puede llevarse a cabo a temperaturas moderadas

4.1. Experimento 1. Selección del disolvente ideal

Practica #1: Solubilidad de compuestos PRA-01

4.2. Experimento 2. Cristalización simple

5. Observe los cristales al microscopio para definir la forma que adquirieron y

Fuster, O.A.A. 1986. Prácticas de Química General. Secretariado de Publicaciones de la

Elaboró Revisó Aprobó

Practica #1: Solubilidad de compuestos PRA-01

Practica #2: Extracción líquido-líquido PRA-02

La extracción líquido-líquido es una técnica de separación que se basa en la distinta

Cuando mezcla en disolución se pone en contacto mediante agitación, con un disolvente

Esta técnica es especialmente útil para la separación de algunos compuestos orgánicos y

Practica #2: Extracción líquido-líquido PRA-02

4. Métodos y actividades complementarias

4.1. Experimento 1. Extracción simple

Mida 5 ml de solución de cristal violeta e introdúzcalos en un embudo de separación

Agregue 5 ml de cloruro de metileno (diclorometano), tape el embudo y con cuidado

Finalmente destape el embudo de separación y colóquelo en el soporte universal, esto

Separe las fases, recogiendo en un tubo de ensayo el cloruro de metileno (fase

Practica #2: Extracción líquido-líquido PRA-02

Observe la diferencia de coloración entre los dos tubos de ensayo.

4.2. Experimento 2. Extracción múltiple.

Mida 5 ml de solución de cristal violeta e introdúzcalos en un embudo de separación de

125 ml y colóquelo en el soporte universal.

Agregue 5 ml de cloruro de metileno, tape el embudo y con cuidado invierta 2 veces el

Destape el embudo de separación y colóquelo en el soporte universal, esto con el fin de

Recolecte la fase orgánica en un tubo de ensaye, identifíquela como fase Orgánica 1.

Repite el procedimiento anterior re-extrayendo la fase acuosa remanente con 5 ml de

Llevar el remanente acuoso a un tubo de ensayo y observe la diferencia de coloración

Practica #2: Extracción líquido-líquido PRA-02

Figura 2. Separación de fases acuerdo a densidades

4.3. Experimento 3. Extracción en medio básico.

1. Disuelva 0.5 g de ácido benzoico y 0.5 mL de clorobenceno en 20 mL de éter etílico,

Reporte la comparación entre la solución original de cristal violeta y las soluciones

Reporte la comparación entre los diferentes extractos obtenidos en la extracción múltiple.

Reporte la comparación entre los resultados obtenidos en la extracción simple y la

Practica #2: Extracción líquido-líquido PRA-02

Reporte el peso, el porcentaje de recuperación y el coeficiente de reparto del ácido

Diseñe un diagrama de separación para el experimento 3

Elaboró Revisó Aprobó

 Armar correctamente un equipo de destilación simple.

La destilación es un proceso que consiste en calentar un líquido hasta que sus

4. Métodos y actividades complementarias

4.1. Experimento 1. Determinación de puntos de ebullición prácticos

Colóquelo en un matraz bola de 25 mL, agregue cuerpos de ebullición y monte el equipo

Caliente el matraz que contiene su muestra problema a baño maría.

Registre la temperatura de ebullición, la cual identificara al momento de caer la primera

Detenga el proceso antes de terminar la muestra para evitar resecar el matraz.

4.2. Experimento 2. Destilación de una mezcla de líquidos

Mida 15 ml de la muestra problema proporcionada por el maestro.

Colóquelo en un matraz bola de 25 ml, agregue cuerpos de ebullición y monte el equipo