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Son compuestos de C e H (de ahí el nombre de hidrocarburos) de cadena abierta que están unidos entre sí por enlaces
sencillos (C-C y C-H).
¿Cómo se nombran?
Los cuatro primeros tienen un nombre sistemático que consiste en los prefijos met-, et-, prop-, y but- seguidos del
sufijo "-ano". Los demás se nombran mediante los prefijos griegos que indican el número de átomos de carbono y la
terminación "-ano".
Metano Metil-(o)
Etano Etil-(o)
Propano Propil-(o)
Butano Butil-(o)
Pentano Pentil-(o)
Hexano Hexil-(o)
Heptano Heptil-(o)
Octano Octil-(o)
Nº de C Nombre Nº de C Nombre
9 nonano 30 triacontano
10 decano 31 hentriacontano
11 undecano 32 dotriacontano
12 dodecano 40 tetracontano
13 tridecano 41 hentetracontano
14 tetradecano 50 pentacontano
15 pentadecano 60 hexacontano
16 hexadecano 70 heptacontano
17 heptadecano 80 octacontano
18 octadecano 90 nonacontano
Cuando aparecen ramificaciones (cadenas laterales) hay que seguir una serie de normas para su correcta
nomenclatura.
Se elige la cadena más larga. Si hay dos o más cadenas con igual número de carbonos se escoge
la que tenga mayor número de ramificaciones.
3-metilhexano
Se numeran los átomos de carbono de la cadena principal comenzando por el extremo que tenga
más cerca alguna ramificación, buscando que la posible serie de números "localizadores" sea
siempre la menor posible.
2,2,4-trimetilpentano, y no 2,4,4-trimetilpentano
4-etil-2-metil-5-propiloctano
Si un mismo radical se repite en varios carbonos, se separan los números localizadores de cada
radical por comas y se antepone al radical el prefijo "di-", "tri-", "tetra-", etc.
2,3-dimetilbutano
5-isopropil-3-metiloctano
5-(1,2-dimetilpropil)-4-etil-2-metilnonano
Si los localizadores de las cadenas laterales son los mismos independientemente de por que
extremo de la cadena principal contemos, se tendrá en cuenta el orden alfabético de las
ramificaciones.
4-etil-5-metiloctano
Escribe la cadena más larga de carbonos, en este caso 5 carbonos. Sitúa los radicales sobre la cadena con
la ayuda de los localizadores. Completa el esqueleto de carbonos con hidrógenos hasta completar los cuatro
enlaces de cada carbono.
Ejemplos
3-metilpentano
4-etil-2,4-
dimetilhexano
3-isopropil-2,5-
dimetilheptano
La nomenclatura de la IUPAC admite los nombres tradicionales de algunos radicales substituidos, lo que
facilita la nomenclatura en estos casos:
(1-metiletilo)
isobutilo
(2-metilpropilo)
(1-metilpropilo)
(1,1-dimetiletilo)
isopentilo
(3-metilbutilo)
neopentilo
(2,2-dimetilpropilo)
. Generalidades de la química del carbono
Es tanta la importancia de la química del carbono que constituye una de las ramas de la química
de más vasto campo de estudio: la QUÍMICA ORGÁNICA.
A este campo de de estudio se le conoce como “química orgánica” porque durante un tiempo se
creyó que éstos compuestos provenían forzosamente de organismos vivos, teoría conocida como
de la “fuerza vital”. Fue hasta 1828 que el químico alemán Federico Wöhler (1800-1882)
obtuvo urea H2N-CO-NH2calentando HCNO (ácido ciánico) y NH3 (amoniaco) cuando intentaba
preparar NH4CNO (cianato de amonio), con la cual se echó por tierra la teoría de la fuerza vital.
Estos son solo algunos de los muchos ejemplos que podríamos citar sobre el estudio de la
química orgánica.
Para entender mejor las características de los compuestos orgánicos, presentamos una tabla
comparativa entre las características de los compuestos orgánicos e inorgánicos.
El átomo de carbono
Característica
Número atómico 6
Configuración electrónica
Electrones de valencia 4
El átomo de carbono forma como máximo cuatro enlaces covalentes compartiendo electrones
con otros átomos. Dos carbonos pueden compartir dos, cuatro o seis electrones.
2.1 Hibridación
Estos orbítales son idénticos entre si, pero diferentes de los originales ya que tienen
características de los orbítales “s” y “p”.combinadas. Estos son los electrones que se comparten.
En este tipo de hibridación se forman cuatro enlaces sencillos.
Hibridación sp
En este tipo de hibridación sólo se combina un orbital “p” con el orbital “s”.Con este tipo de
hibridación el carbono puede formar un triple enlace.
2.2 Geometría molecular
En una cadena podemos identificar cuatro tipos de carbono, de acuerdo al número de carbonos
al cual esté unido el átomo en cuestión.
El carbono de color rojo es terciario porque está unido a tres carbonos, los de color azul.
El carbono rojo es cuaternario porque está unido a 4 átomos de carbonos, los de color azul.
Ejemplo 2.1
Recuerde que para determinar el tipo de carbono se cuentan los carbonos unidos, no los enlaces.
Como en el carbono d) está unido a un solo carbono (primario) y el otro enlace es con un átomo
de cloro.
EJERCICIO 3.1
Complete los datos de la tabla de acuerdo a la siguiente estructura: Revise sus resultados en la
sección de respuestas.
Tipo de Tipo de Tipo de Geometría Ángulo de
Carbono
enlace carbono hibridación molecular enlace
a)
b)
c)
d)
e)
f)
g)
b) Nomenclatura de alcanos
Las reglas de nomenclatura para compuestos orgánicos e inorgánicos son establecidas por la
Unión Internacional de Química pura y aplicada, IUPAC (de sus siglas en inglés).
A continuación se señalan las reglas para la nomenclatura de alcanos. Estas reglas constituyen la
base de la nomenclatura de los compuestos orgánicos.
1.- La base del nombre fundamental, es la cadena continua más larga de átomos de carbono.
2.- La numeración se inicia por el extremo más cercano a una ramificación. En caso de encontrar
dos ramificaciones a la misma distancia, se empieza a numerar por el extremo más cercano a la
ramificación de menor orden alfabético. Si se encuentran dos ramificaciones del mismo nombre
a la misma distancia de cada uno de los extremos, se busca una tercera ramificación y se
numera la cadena por el extremo más cercano a ella.
3.- Si se encuentran dos o más cadenas con el mismo número de átomos de carbono, se
selecciona la que deje fuera los radicales alquilo más sencillos. En los isómeros se toma los
lineales como más simples. El n-propil es menos complejo que el isopropil. El ter-butil es el más
complejo de los radicales alquilo de 4 carbonos.
4.- Cuando en un compuestos hay dos o más ramificaciones iguales,no se repite el nombre, se
le añade un prefijo numeral. Los prefijos numerales son:
Número Prefijo
2 di ó bi
3 tri
4 tetra
5 penta
6 hexa
7 hepta
6.- Se escriben las ramificaciones en orden alfabético y el nombre del alcano que corresponda a
la cadena principal, como una sola palabra junto con el último radical. Al ordenar
alfabéticamente, los prefijos numerales y los prefijos n-, sec- y ter- no se toman en cuenta.
7.- Por convención, los números y las palabras se separan mediante un guión, y los números
entre si, se separan por comas.
Radicales alquilo
Cuando alguno de los alcanos pierde un átomo de hidrógeno se forma un radical alquilo. Estos
radicales aparecen como ramificaciones sustituyendo átomos de hidrógeno en las cadenas.
Las líneas rojas indican el enlace con el cual el radical se une a la cadena principal. Esto es
muy importante, el radical no puede unirse por cualquiera de sus carbonos, sólo por el que tiene
el enlace libre.
1)
Buscamos la cadena de carbonos continua más larga y numeramos por el extremo más cercano
a un radical, e identificamos los que están presentes.
La cadena continua más larga tiene 7 carbonos y se empezó la numeración por el extremo
derecho porque es el más cercano a un radical. . Identificamos los radicales y el número del
carbono al que están unidos, los acomodamos en orden alfabético y unido el último radical al
nombre de la cadena.
4-ETIL-2-METILHEPTANO
2)
Buscamos la cadena continua de carbonos más larga, la cual no tiene que ser siempre
horizontal. Numeramos por el extremo más cercano a un radical, que es el derecho. Ordenamos
los radicales en orden alfabético y unimos el nombre de la cadena al último radical.
5-ISOPROPIL-3- METILNONANO
3)
Buscamos la cadena de carbonos continua más larga, numeramos por el extremo mas cercano al
primer radical, que en este caso es del lado izquierdo. Nombramos los radicales con su
respectivo número en orden alfabético y unimos el nombre de la cadena la último radical.
3-METIL-5-n-PROPILOCTANO
4)
Selecciona la cadena continua de carbonos más larga. Al tratar de numerar observamos que a la
misma distancia de ambos extremos hay un radical etil, entonces nos basamos en el siguiente
radical, eln-butil para empezar a numerar.
Recuerde que el n-butil por tener guión se acomoda de acuerdo a la letra b, y no con la n.
5-n –BUTIL-4,7-DIETILDECANO
5)
Al seleccionar la cadena de carbonos continua más larga observamos que a la misma distancia
de cada extremo hay un radical, un metil y un etil, entonces iniciamos la numeración por el
extremo más cercano al etil ya que es el radical de menor orden alfabético.
3-ETIL-4-METILHEXANO
6) 3,4,6-TRIMETIL HEPTANO
La cadena heptano tiene 7 átomos de carbono. Los numeramos de izquierda a derecha, pero se
puede hacer de izquierda a derecha.
Ahora colocamos los radicales en el carbono que les corresponda. Tenga cuidado de colocar el
radical por el enlace libre.
Como el carbono forma 4 enlaces, completamos nuestra estructura con los hidrógenos
necesarios para que cada uno tenga sus 4 enlaces.
7) 3-METIL-5-ISOPROPILNONANO
Finalmente completamos con los hidrógenos necesarios para que cada carbono tenga sus 4
enlaces.
8) 5-TER-BUTIL-5-ETILDECANO
Los dos radicales de la estructura estánen el mismo carbono por lo tanto se coloca uno arriba y
el otro abajo del carbono # 5, indistintamente..
Completamos con los hidrógenos
9) 5-SEC-BUTIL-5-TER-BUTIL-8-METILNONANO
Ahora completamos con hidrógeno para que cada carbono tenga 4 enlaces.
10) 5-ISOBUTIL-4-ISOPROPIL-6-n-PROPILDECANO
Contamos los enlaces para poner los hidrógenos necesarios para completar 4 enlaces a cada
carbono.
Presentación: Nomenclatura de alcanos
Utilice el mouse para avanzar en la presntaciópn.
EJERCICIO 3.2
Lea detenidamente las reglas de nomenclatura y resuelva los siguientes ejercicios aplicando
dichas reglas.
I. Escriba en una hoja blanca tamaño carta, la estructura correcta para cada uno de los
siguientes nombres.
1) 3-ETIL-2,3-DIMETILPENTANO
2) 2-METILBUTANO
3) 4-ETIL-2,2,5,6-TETRAMETILHEPTANO
4) 5-TER-BUTIL-3-ETIL-5-ISOPROPILOCTANO
5) 5-SEC-BUTIL-4-n-PROPILNONANO
TAREA 3.2
1) 3-ETIL-4-ISOPROPIL-5-METILHEPETANO
2) 5-SEC-BUTIL-5-TER-BUTILDECANO
3) 2,3-DIMETLBUTANO
4) 3-METIL-4-n-PROPILOCTANO
5) 4-ETIL-4-ISOBUTIL-7,7-DIMETILNONANO
b)
c)
d)
e)
f)
g)
h)
i)
j)
1)
La numeración de la cadena se inicio por el extremo más cercano al átomo de cloro. En nombre
del compuesto sería:
3-CLORO-4-n-PROPILHEPTANO
2)
Seleccionar la cadena principal que contenga los dos átomos de carbono que están unidos a un
átomo de halógeno (Cl y Br). Como los dos átomos están a la misma distancia de los extremos,
elegimos el de menor orden alfabético para iniciar la numeración, o sea el bromo.
Nombrar los radicales en orden alfabético:
2-BROMO-6-CLORO-4-ISOBUTILHEPTANO
3)
Seleccionar la cadena principal que contenga los carbonos unidos a átomos de halógenos. Al
numerar, como los bromos están a igual distancia de los extremos, iniciar la numeración por el
más cercano al cloro.
3.6-DIBROMO-5-n-BUTIL-3-CLOROOCTANO
4)
Seleccionar la cadena continua de carbonos más larga que incluya los carbonos unidos a los
halógenos. Iniciamos la numeración por el extremo del cloro porque está más cerca que el
bromo.
7-BROMO-5-SEC-BUTIL-1-CLORO-5-METIL-2-n-PROPILOCTANO
5)
En esta estructura hay yodo y flúor. La cadena principal es la mas larga y que contenga los
carbonos unidos al yodo y al flúor. Iniciamos la numeración por el extremo más cercano al flúor.
2-FLÚOR-3-ISOPROPIL-7-METIL-5-YODONONANO
6)
Seleccionamos la cadena continua de carbonos más larga que contenga los carbonos unidos a
átomos de halógenos. Para la numeración hay halógenos en ambos extremos, pero como en el
de la derecha hay 3 y en el de la izquierda dos, empezamos por la derecha.
1,1-DIBROMO-3-TER-BUTIL-5,5-DICLORO-1-YODOPENTANO
7) 1,3,3,5-TETRACLORO-4-ISOBUTILHEXANO
8) 2-SEC-BUTIL-1,4-DIFLUORBUTANO
10) 3-BROMO-2,3,5-TRICLOROOCTANO
EJERCICIO 3.3
Resuelva los siguientes ejercicios en hojas blancas tamaño carta. Puede revisar sus resultados
en la sección de ejercicios resueltos al final del capítulo.
1) 2-BROMO-3-CLOROPENTANO
2) 3,3,6,7-TETRACLORO-4-ISOBUTILOCTANO
3) 3-SEC-BUTIL-5-TER-BUTIL-1,6-DIYODONONANO
4) CLORURO DE ISOBUTILO
c) d)
e) f)
TAREA 3.3
Resuelva los siguientes ejercicios en forma clara y ordenada. Envíe los nombres de las
estructuras al correo electrónico del profesor y entregue sus estructuras y sus procedimientos en
hojas blancas tamaño carta en la próxima sesión.
1) 2,3,7-TRIBROMO-5,5-DICLOROHEPTANO
2) 4-SEC-BUTIL-2-n-PROPIL-1-YDOOOCTANO
3) 2-BROMO-4-TERBUTIL-3,5-DICLOROHEXANO
4) CLORURO DE n-BUTILO
a) b)
c) d)
e) f)
3.3 Alquenos
Los alquenos son compuestos insaturados que contienen en su estructura cuando menos
un doble enlace carbono-carbono.
Fórmula general: CnH2n
Por lo tanto, los alquenos sin sustituyentes tienen el doble de hidrógenos que carbonos.
El más sencillo de los alquenos es el eteno, conocido más ampliamente como etileno, su
nombre común.
La mayor parte de los alquenos se obtienen del petróleo crudo y mediante la deshidrogenación
de los alcanos.
Propiedades y usos
Los primeros tres compuestos, eteno (etileno), propeno y buteno, son gaseosos
atemperatura ambiente; los siguientes son líquidos hasta los que tienen más de 16
carbonos que son sólidos.
Sonrelativamente poco solubles en agua, pero solubles en ácido sulfúrico concentrado y
en solventes no polares.
Su densidad, punto de fusión y de ebullición se elevan conforme aumenta el peso
molecular.
El uso más importante de los alquenos es como materia prima para la elaboración de
plásticos.
Alquenos de importancia.-
El etileno o eteno es un gas incoloro, insípido y de olor etéreo cuya fórmula es CH2=CH2. Se
usan grandes cantidades de etileno (eteno) para la obtención del polietileno, que es un
polímero. (sustancia formada por miles de moléculas más pequeñas que se conocen
como monómeros). Por ejemplo delpolietileno el monómero es el etileno. El polietileno es
un compuesto utilizado en la fabricación de envolturas, recipiente, fibras, moldes, etc..
. El teflón es muy resistente a las acciones químicas y a las temperaturas altas, se elabora a
partir de tetrafluoroetileno utilizando peróxido de hidrógeno como catalizador.
3.4 Alquinos
Los alquinos son hidrocarburos insaturados que contienen en su estructura cuando menos
un triple enlace carbono-carbono.
El más sencillo de los alquinos tiene dos carbonos y su nombre común es acetileno, su nombre
sistémico etino.
Los tres primeros alquinos son gaseosos en condiciones normales, del cuarto al
decimoquinto son líquidos y los que tienen 16 o más átomos de carbono son sólidos.
La densidad de los alquinos aumenta conforme aumenta el peso molecular.
Alquinos importantes.-
En la selección de la cadena más larga, los carbonos que forman el doble enlace, siempre
deben formar parte de la cadena principal y la numeración se inicia por el extremo más
cercano al enlace doble. Al escribir el nombre de la cadena de acuerdo al número de átomo de
carbonos, se antepone el número más chico de los dos átomos con el enlace doble y al
final se escribe la terminación ENO.
Ejemplos:
1)
La cadena principal incluye los carbonos que forman el doble enlace y la numeración se inicia por
el extremo más cercano al doble enlace. El nombre sería entonces:
3-METIL-1-HEPTENO
El alcano de 7 carbonos seria heptano, cambiamos la terminación ano por eno y como el doble
enlace está entre los carbonos 1 y 2, se antepone el número 1a la extensión de la cadena.
2)
Seleccionamos la cadena más larga que contenga el doble enlace e iniciamos la numeración por
el extremo más cercano al doble enlace.
6-ETIL-4-ISOPROPIL-7-METIL-3-OCTENO
3)
En los compuestos insaturados halogenados, como es el caso de este alqueno, el doble enlace
tiene preferencia sobre el halógeno. El carbono del halógeno debe incluirse en la cadena,
pero la numeración se inicia por el extremo más cercano al doble enlace, independientemente de
la posición del halógeno o los halógenos presentes en la cadena.
6-n-BUTIL-6-TER-BUTIL-9-CLORO-3-DECENO
4)
Seleccionamos la cadena más larga que contenga los carbonos unidos al bromo y los carbonos
que forman el doble enlace.
2,6-DIBROMO-3-SEC-BUTIL-5-n-PROPIL-2-HEXENO
5)
Seleccionamos la cadena más larga que contenga los carbonos del doble enlace y numeramos a
partir de la derecha que es donde está el doble enlace.
1-PENTENO
6) 3.4-DIMETIL-2-HEPTENO
7) 1-BROMO-6-SEC-BUTIL-8-CLORO-3-ETIL-4-OCTENO
8) 4–CLORO-3-ISOBUTIL-2-n-PROPIL-1-BUTENO
9) 5-SEC-BUTIL-3-TER-BUTIL-6-CLORO-2-HEXENO
La cadena tiene seis carbonos con un doble enlace entre los carbonos dos y tres. Ahora
colocamos los radicales y completamos los 4 enlaces del carbono con hidrógenos.
10) 2,4-DIMETIL-1-PENTENO
Nomenclatura de alquinos.-
En la selección de la cadena más larga, los carbonos que forman triple enlace, siempre
deben formar parte de la cadena principal y la numeración se inicia por el extremo más
cercano al enlace triple. Al escribir el nombre de la cadena de acuerdo al número de átomo de
carbonos, se antepone el número más chico de los dos átomos con el enlace triple y al
final se escribe la terminación INO.
1)
Seleccionamos la cadena continúa más larga que contenga los carbonos con triple enlace,
empezando la numeración por el extremo más cercano al triple enlace. Nombramos los radicales
en orden alfabético y la longitud de la cadena con terminación INO, anteponiendo el número
más pequeño de los carbonos unidos conenlace triple.
6-ETIL-3-METIL-3-NONINO
2)
Seleccionamos la cadena continúa de carbonos más larga que contenga los carbonos con el triple
enlace y el carbono unido al cloro. Aunque haya una cadena más larga, si se excluye el carbono
unido al cloro, es incorrecta.. El nombre del compuesto es:
7-CLORO-6-ETIL-6-METIL-1-HEPTINO
3)
En este caso la cadena continua de carbonos más larga es horizontal y contiene los carbonos del
triple enlace y el carbono unido al bromo. El nombre del compuesto es:
9-BROMO-7-ISOPROPIL-3-METIL-4-NONINO
4)
6-n-BUTIL-7-CLORO-7-METIL-3-NONINO
5)
8-ETIL-9,9-DIMETIL-4-DECINO
6)
En este caso, el triple enlace está a la misma distancia de ambos extremos, por lo tanto
empezamos a numerar por el extremo que tiene el bromo que es de menor orden alfabético que
el cloro. El nombre es:
1-BROMO-5-SEC-BUTIL-6-CLORO-2-n-PROPIL3-HEXINO
7) 3-n-BUTIL-6-TER-BUTIL-7-YODO-1-OCTINO
La cadena tiene ocho carbonos. Como el nombre es 1-octino tiene un triple enlace entre los
carbonos 1 y 2. Se colocan los radicales en las posiciones señaladas y completamos con
hidrógeno para que cada carbono tenga 4 enlaces.
8) 9-BROMO-9-CLORO-5-ISOBUTIL-7-ISOPROPIL2-METIL-3-DECINO
La cadena tiente 10 carbonos y el triple enlace está entre 3 y 4 porque el número 3 antecede a
la palabra decino.
9) 1-BROMO-5-n-BUTIL-7-CLORO-7-METIL-1-NONINO
Es una cadena de nueve carbonos con un triple enlace entre los carbonos 1 y 2.
10) 7-CLORO-6-ETIL-6-ISOPROPIL-2-YODO-3-HEPTINO
La cadena tiene 7 átomos de carbono con un triple enlace en los carbonos 3 y 4. Recuerde que
siempre se utiliza para indicar la posición del número más pequeño. Una posición 4, por
ejemplo, indicaría que el triple enlace está entre 4 y 5.
EJERCICIO 3.4.-
I. En una hoja blanca tamaño carta, escriba la estructura que corresponda a los
siguientes nombres.Indique entre paréntesis si es un alqueno o un alquino.
1) 2-METIL-2-BUTENO
2) 4-ETIL-3-n-PROPIL-1-OCTENO
3) 2,7-DIBROMO-5-SEC-BUTIL-3-HEPTINO
4) 3-ISOPROPIL-5-METIL-1-HEXINO
5) 3-TER-BUTIL-2-CLORO-5-ISOPROPIL-4-NONENO
6) 5-ETIL-5-ISOBUTIL-3-OCTINO
7) 2,3,3,4-TETRAMETIL-1-PENTENO
8) 2-BROMO-6-n-BUTIL-5-TER-BUTIL-2-DECENO
9) 1-BROMO2-BUTINO
10) 4-n-BUTIL-1-CLORO-8-ETIL-3-n-PROPIL-5-DECINO
II. Escriba el nombre que corresponda las siguientes estructuras. Señale la cadena
principal y su numeraciónIndique entre paréntesis si el compuestos es un alqueno un
alquino.
a) b)
c) d)
e) f)
g) h)
i) j)
TAREA 3.4
Resuelva en hojas blancas tamaño carta los siguientes ejercicios y entréguelos a su profesor en
la próxima sesión.
1) 1-BROMO-3-TER-BUTIL-2-PENTENO
2) 3-ISOPROPIL-4-METIL-1-HEXINO
3) 2-n-BUTIL-3-ISOBUTIL-1-CLORO-4-OCTINO
4) 4.6-DIBROMO-4-SEC-BUTIL-2-HEPTENO
5) 1,4-DICLORO-2-BUTINO
a) b)
c) d)
e) f)
EJERCICIO 3.5
1) CLORURO DE ISOBUTILO
2) ACETILENO
3) n-PROPANO
4) ETILENO
5) 4-SEC-BUTIL-2-METIL-7-YODO-3-HEPTENO
6) 4-TER-BUTIL-3,4-DIETILOCTANO
7) 3-BROMO-2-CLORO-2-METILPENTANO
8) 4-n-BUTIL-6-SECBUTIL-7-METIL-2-DECINO
9) 4-CLORO-2-n-PROPIL-1-BUTENO
10) 1-BROMO-4,5-DIMETIL-2-HEXINO
II. Escriba el nombre que corresponda alas siguientes estructuras indicando entre
paréntesis el tipo de compuesto (alcano, alqueno, alquino o haluro orgánico.
a) b)
c) d)
Alquenos
Los alquenos son hidrocarburos alifáticos que poseen un doble enlace entre dos átomos
de carbono consecutivos. El doble enlace es un punto reactivo o un grupo funcional y es el que determina
principalmente las propiedades de los alquenos.
Los alquenos también se conocen como hidrocarburos insaturados (tienen menos hidrógeno que el máximo
posible). Un antiguo nombre de esta familia de compuestos es oleofinas.
Propiedades Físicas
1. Estado Físico: los tres primeros miembros son gases a temperatura ordinaria, del C5 hasta el C18 son
líquidos y los demás sólidos.
2. Puntos de Ebullición: son un poco más bajos (algunos grados) que los alcanos.
3. Puntos de Fusión: son ligeramente mayores que el de los alcanos.
4. Densidad: un poco más alta que la de los alcanos.
5. Solubilidad: la solubilidad de los alquenos en agua, aunque debil, es considerablemente más alta que la
de los alcanos, debido a que la concentración de los electrones en el doble enlace, produce una mayor
atracción del extremo positivo del dipolo de la molécula de agua.
Reacciones ó Propiedades Químicas
1. Combustión: en presencia del calor producido por una llama, los alquenos reaccionan con
el oxígeno atmosférico, originando dióxido de carbono (g) y agua. Esto constituye una combustión completa.
En la reacción se libera gran cantidad de calor.
2. Adición de un reactivo isométrico: X2 (H2, Cl2, Br2).
Hidrogenación: adición de una molécula de hidrógeno (H2 ó H-H)
Los alquenos al ponerlos en contacto con el hidrógeno (H2) en presencia de un catalizador tal como el Pt, Pd
ó Ni finalmente divididos, dan origen a alcanos.
El bromo disuelto en CCl4 es un reactivo útil para distinguir entre alquenos y alcanos, ya que estos últimos no
reaccionan con él.
Adición de haluros de hidrógeno: HY = HX, donde X es Cl, Br ó I
La adición de haluros de hidrógeno al doble enlace de un alqueno, da lugar al derivado monohalogenado
llamado halogenuro de alquilo o haluro de alquilo, de fórmula general RX. Si el alqueno es simétrico se aplica
la regla de Markonikov.
Adición de ácido sulfúrico: H2SO4 (H – OSO3H)
Cuando los alquenos se tratan en frío con ácido sulfúrico concentrado, reaccionan por adición (sigue la regla
de Markonikov), formando el sulfato ácido de alquilo correspondiente de fórmula ROSO3H.
Adición de ozono (O3): ozonólisis
Se utiliza esta reacción para localizar el doble enlace. La reacción del ozono con un alqueno conduce a la
formación de un ozónido. Algunos ozónidos son inestables cuando están secos y pueden explotar con
gran violencia. Ordinariamente no se aislan, sino que la mezcla de reacción se trata en condiciones
reductoras, dando aldehidos y cetonas como productos.
Alquinos
Los alquinos son hidrocarburos alifáticos que poseen un triple enlace entre dos átomo de carbono adyacentes.
El triple enlace es un punto reactivo o un grupo funcional y es el que determina principalmente las
propiedades de los alquinos. Los alquinos también se conocen como hidrocarburos acetilénicos, debido a que
el primer miembro de esta serie homóloga es el acetileno o etino.
Propiedades Físicas
1. Estado Físico: son gases hasta el C5, líquidos hasta el C15 y luego sólidos
2. Puntos de Ebullición: son más altos que los de los correspondientes alquenos y alcanos
3. Puntos de Fusión: se puede decir lo mismo que para el punto de ebullición
4. Densidad: igual que en los casos anteriores
5. Solubilidad: se disuelven en solventes no polares
Reacciones ó Propiedades Químicas
El triple enlace es menos reactivo que el doble enlace.
1. Combustión: en presencia de calor producido por una llama, los alquinos reaccionan con el oxígeno
atmosférico, originando dioxido de carbono (g) y agua, lo cual constituye una combustión completa. En la
reacción se libera gran cantidad de calor.
2. Hidrogenación: la hidrogenación catalítica (Ni, Pt, Pd) conduce primero a la formación de un alqueno y
luego a la del alcano correspondiente.
3. Halogenación: los alquinos en presencia de un catalizador reaccionan con dos moléculas de halógeno,
originando los tetrahaluros de alquilo.
4. Adición de haluros de hidrógeno (HCl, HBr): la adición de haluros de hidrógeno al triple enlace, conduce
a la formación de dihaluro geminal.
5. Adición de agua: se utiliza para formar etanal (aldehído con dos átomos de carbono), el cual puede
oxidars luego a ácido acético (ácido orgánico con dos átomo de carbono). La reacción se lleva a cabo
utilizando H2SO4 y HgSO4 como catalizadores. La adición de agua a otros alquinos no origina aldehídos, sino
cetonas, ya que el –OH se fija al carbono menos hidrogenado.
6. Los alquinos como ácidos: los metales alcalinos como el Na y K desplazan los hidrógenos del acetileno
(hidrógenos ácidos). Los alquinos terminales forman tambien derivados metálicos con plata e iones cuprosos.
Este enlace metal-carbono en los alquilaros de plata y cobre es principalmente covalente, como resultado de
ellos son bases débiles u nucleófilos débiles. Estas reacciones se usan para reconocer el etino y demás
alquinos con triple enlace Terminal.
7. Oxidación de los alquinos: cuando los alquinos se tratan con el reactivo Baeyer sufren una ruptura
oxidativa en forma similar a la que se produce en los alquenos. Los productos de la reacción (después de la
acidificación) son ácidos carboxílicos fáciles de identificar. Esta reacción permite localizar la posición del triple
enlace en un alquino.
Hidrocarburos Aromáticos
El benceno es el primer miembro de una serie de hidrocarburos llamados aromáticos. Este nombre se deriva
del hecho de que los primeros miembros descubiertos, poseían olores característicos; sin embargo, existen
dentro de la serie sustancias prácticamente inodoras.
El benceno tiene fórmula molecular C6H6. La molécula de benceno es muy insaturada.
Propiedades Físicas de Benceno
1. Estado Físico: es un líquido a temperatura ordinaria, incoloro y con olor aromático.
2. Solubilidad: insoluble en agua, pero soluble en solventes orgánicos no polares a 5,5°C.
3. Densidad: su densidad es de 0,874 g/mL a 20°C, es decir más liviano que el agua.
Reacciones ó Propiedades Químicas
1. Halogenación: el cloro y el bromo producen derivados de sustitución en el benceno, en presencia de AlCl3
o Fe como catalizadores. Los derivados halogenados del benceno se denominan haluros de arilo.
2. Nitración: el benceno reacciona lentamente con ácido nítrico concentrado produciendo nitrobenceno. La
reacción es mucho más rápida si se lleva a cabo calentando el benceno con una mezcla de ácidos nítrico y
sulfúrico concentrados (mezcla nitrante).
3. Sulfonación: el benceno reacciona con ácido sulfúrico con un exceso de SO3 (ácido sulfúrico fumante) a
temperatura ambiente, produciendo ácido bencenosulfónico.
4. Alquilación: esta reacción consiste en sustituir un hidrógeno del anillo bencénico por un radical alquilo,
usando cloruro de aluminio (AlCl3) como catalizador. Esta reacción se utiliza para obtener homólogos del
benceno.
Usos de los Compuestos Orgánicos
Entre los usos que el hombre ha dado a estos compuestos se encuentran la alimentación,
la industria farmacéutica y en otras industrias económicamente muy importantes.
En la alimentación se utilizan compuestos orgánicos como vitaminas y proteínas para enriquecer la leche, los
cereales, el chocolate en polvo, galletas y muchos otros alimentos de consumo humano.
En la industria farmacéutica se utilizan los compuestos orgánicos que se extraen de las plantas y que tienen
propiedades curativas, como la sábila, el nopal, la manzanilla, entre otros.
También se usan compuestos orgánicos en la producción de gasolina, diesel, plásticos y llantas, etc.
El compuesto orgánico más utilizado en la industria es el petróleo, que está formado por los restos
de animales y vegetales que quedaron atrapados en las capas del subsuelo. A partir de este compuesto se
pueden obtener aceites lubricantes, gasolinas, grasas para maquinaria, parafina y asfalto utilizado en calles y
carreteras, entre otros productos.
A continuación algunos de los compuestos orgánicos y sus usos:
ido Acético (CH3COOH): Se emplea en la producción del plástico, como alimento, en la fabricación de
colorantes, insecticidas y productos farmacéuticos; como coagulante del látex natural.
Ácido ascórbico o Vitamina C: Se emplea como antioxidante y preservativo de alimentos como la
mantequilla, la leche de larga duración, bebidas y vinos. En medicina, para prevenir el escorbuto
Ácido Cítrico (C6H8O7): Se usa como antioxidante en alimentos tales como vinos, bebidas refrescantes y
sodas, confitería, leche concentrada de larga duración y alimentos enlatados (caviar, gambas); como agente
quitamanchas del acero inoxidable y de otros metales
Éter dietílico (C4H10O): En medicina, como analgésico local, En el laboratorio, como disolvente y reactivo.
Alcohol etílico o Etanol (C2H6O): Como componente de las bebidas alcohólicas y en la síntesis de
compuestos orgánicos.
Propiedades de los Compuestos Orgánicos
Propiedades Físicas
Alcanos Alquenos Alquinos Benceno
Desde C1 hasta C4 Tres primeros
Es un líquido a
gases, desde C5 hasta miembros son Son gases hasta el
temperatura ordinaria,
Estado Físico C17 líquidos y desde gases, del C5 hasta C5, líquidos hasta el
incoloro y con olor
C18 en adelante el C18 son líquidos C15 y luego sólidos
aromático.
sólidos. y los demás sólidos
Aumento constante al Más altos que los de
Un poco más bajos
P. Ebullición aumentar el número los correspondientes
que los alcanos.
de átomos de carbono alquenos y alcanos
alternancia a medida
que se progresa de un
alcano con un número Ligeramente Más altos que los de
P. Fusión par de átomos de C, al mayores que el de los correspondientes
siguiente con un los alcanos alquenos y alcanos
número impar de
átomos de C
Su densidad es de
Menor a 1g/mL, (la Un poco más alta Más altos que los de
0,874 g/mL a 20°C,
Densidad densidad del agua a que la de los los correspondientes
más liviano que el
4°C). alcanos alquenos y alcanos
agua.
Casi totalmente es Insoluble en agua, pero
insolubles en agua. Se considerablemente se disuelven en soluble en solventes
Solubilidad
disuelven en solventes más alta que la de solventes no polares orgánicos no polares a
de baja polaridad. los alcanos 5,5°C.
Propiedades Químicas
Combustión Combustión
Combustión Combustión completa
completa completa
dan origen
a mezclas de
Se forma un
derivados Origina los
compuesto cuyo
Halogenación halogenados, y tetrahaluros de Origina haluros de arilo
nombre general es
desprendiendo alquilo.
dihalogenuro vecinal
halogenuros de
hidrógeno.
Se convierten en
alcanos mas livianos,
Pirólisis
alquenos y algo de
hidrógeno
Forman un alqueno
Dan origen a
Hidrogenación y luego el alcano
alcanos
correspondiente
Conclusión
Las principales características de los Compuestos Orgánicos son:
Son Combustibles
Poco Densos
Poco Hidrosolubles
Pueden ser de origen natural u origen sintético
Tienen carbono
Casi siempre tienen hidrogeno
Componen la materia viva
Constituyen una gran cantidad de sustancias existentes en la tierra
Presentan concatenación
Los compuestos orgánicos son utilizados por el ser humano en su día a día, estos constituyen la materia
prima para la realización de una gran cantidad de productos.
Los alcanos, alquenos, alquinos y el benceno poseen características que los diferencian entre sí, pero que los
diferencian de los compuestos inorgánicos.