PRÁCTICA No.

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OXIDACION DE ARENOS:
OBTENCION DE ACIDO BENZOICO.

Objetivo:
Representar un método de obtención de ácidos carboxílicos, a partir de una cetona y un oxidante de bajo costo; determinando
así, las condiciones de reacción adecuadas para la obtención de un buen rendimiento de reacción.

Hipótesis:

Fundamento teórico:
Los ácidos carboxílicos son mucho más estables que el ácido carbónico y pierden dióxido de carbono sólo mediante fuerte
calentamiento (unos 2501 °C).
Todos los ácidos carboxílicos poseen un cierto carácter ácido, dependiendo el pKa de la estructura global de cada compuesto.
La palabra castellana ácido procede del latín acidus, que significa picante o agrio. Del origen de esta denominación podemos
anticipar que las sustancias ácidas probablemente tendrán olor picante y sabor agrio, hechos confirmados por la experiencia
cotidiana con el vinagre. Aunque muchos ácidos tienen nombres que proporcionan indicaciones de su estructura o de sus
propiedades, en muchos no es así; el ácido benzoico, por ejemplo, se denomina así debido a que se aisló en una secuencia
de reacciones que partían de compuestos que se hallan en la planta llamada benzoe.
Al sintetizar el ácido benzoico, se obtienen dos productos diferentes al 50% cada uno al 50% pues se suele someter a una
reacción oxidación-reducción. La síntesis se realiza haciendo reaccionar el benceno mediante una alquilación Friedel-Crafts
con un halogenuro de metilo en presencia de AlCl3 generándose como producto de la reacción tolueno.
Posteriormente el tolueno se oxida con permanganato de potasio en medio alcalino dando como productos
principales benzoato de sodio (soluble) y Dióxido de Manganeso (insoluble). Luego de filtrar, se acidifica la fase acuosa y se
obtiene el ácido benzoico como un precipitado de color blanco.
Reacción de síntesis del ácido benzoico

Monografía del producto:

Ácido benzoico:
Nombre Común: Acido Benzoico.
Número de Chemical Abstracts: [65-86-0]
Nombre en el Chemical Abstracts como está registrado: Benzoic acid.

Es un conservante utilizado tanto como ácido como en forma de sus sales de sodio, de potasio o de calcio.
El ácido benzoico y sus derivados sólo se pueden utilizar para conservar alimentos con un pH ácido. Protege sobre todo
contra el moho (también las variantes que producen las aflatoxinas) y fermentaciones no deseadas, a veces se utiliza
conjuntamente con el dióxido de azufre (SO2) o los sulfitos para atacar un espectro más amplio de microorganismos.
También es producto de partida en la producción de esteres del ácido benzoico que se utilizan en perfumería.
Algunos esteres con alcoholes de cadena más larga se utilizan también para ablandecer plásticos como el PVC. El peróxido
del ácido benzoico se utiliza como iniciador de reacciones radicalarias.
Se usa para condimentar el tabaco, para hacer pastas dentífricas, como germicida en medicina y como intermediario en la
fabricación de plastificantes y resinas. Los productos enlatados usan ácido benzoico derivado del tolueno como preservante.
Materiales y reactivos:
MATERIAL: REACTIVOS:
Equipo Corning. Permanganato de potasio.
Soporte metálico con pinzas de dos dedos. Ácido Clorhídrico concentrado.
Placa de agitación y calentamiento Hidróxido de sodio.
Controladores de ebullición. Tolueno.
Bomba de recirculación de agua. Agua destilada.
Cubeta de plástico de 20 L. Sal de cocina.
Matraz Kitasato de 25 mL Hielo de agua.
Manguera de hule látex para vacío Agua.
Vidrio de reloj. Etanol.
Embudo Hirsch con papel filtro. Hielo.
1 agitador de vidrio.

Toxicología:
Reactivo Riesgos a la salud
KMnO4  Inhalación: Causa irritación del tracto respiratorio con síntomas como tos, falta de
respiración. Altas concentraciones pueden producir edema pulmonar.
 Contacto piel/ojos: Los cristales secos y las soluciones concentradas son
cáusticas y producen enrojecimiento, dolor, quemaduras severas, manchas de
color café en el área de contacto y posible endurecimiento de la capa externa de
la piel. Las soluciones diluidas son sólo ligeramente irritantes de la piel.
 Ingestión: La ingestión de sólidos o soluciones de altas concentraciones causa
malestar severo del sistema gastrointestinal con posibles quemaduras y edema;
pulso lento; shock con caída de la presión sanguínea. Puede ser fatal.
Ácido clorhídrico  Inhalación: El gas causa dificultad para respirar, tos e inflamación y ulceración de
nariz, tráquea y laringe. Una exposición prolongada y repetida puede causar
decoloración y corrosión dental.
 Contacto con ojos: Este ácido es un irritante severo de los ojos y su contacto con
ellos puede causar quemaduras, reducir la visión o, incluso, la pérdida total de
ésta.
 Contacto con la piel: En forma de vapor o disoluciones concentradas causa
quemaduras serias, dermatitis y fotosensibilización.
 Ingestión: Produce corrosión de las membranas mucosas de la boca, esófago y
estómago.
Etanol  Inhalación: Los efectos no son serios siempre que se use de manera razonable.
 Contacto con ojos: Se presenta irritación solo en concentraciones mayores a 5000
a 10000 ppm.
 Contacto con la piel: El líquido puede afectar la piel, produciendo dermatitis
caracterizada por resequedad y agrietamiento.
Hidróxido de sodio  Inhalación: Causa irritación y daño del tracto respiratorio. En caso de exposición
a concentraciones altas, se presenta ulceración nasal.
 Contacto con ojos: El NaOH es extremadamente corrosivo a los ojos por lo que
las salpicaduras son muy peligrosas, pueden provocar desde una gran irritación
en la córnea, ulceración, nubosidades y, finalmente, su desintegración.
 Contacto con la piel: Tanto el NaOH sólido, como en disoluciones concentradas
es altamente corrosivo a la piel.
 Tolueno  Inhalación: náuseas, dolor de cabeza e irritación de las vías respiratorias.
Narcótico y neurotóxico.
 Contacto con la piel: puede provocar irritación y dermatitis.
 Contacto con los ojos: puede provocar severa irritación ocular.
 Ingestión: puede provocar trastornos gastrointestinales.

PROPIEDADES QUÍMICAS Y CANTIDADES DE LOS REACTIVOS

SUSTANCIA PM CANTIDAD mMOLES EQUIV. P. F. (°C) P. Eb. (°C) DENSIDAD

(g/mol) (g/𝒄𝒎𝟑 )

KMnO4 158.034 0.8 g 5.062 50 240 2.7

HCl 36.46 36.46 -114.2 -85.05 1.12
Etanol 46.07 2 mL 34.295 46.07 -114 78 0.798
NaOH 39.997 0.8 g 20.001 39.997 318 1388 2.13
Tolueno 92.1 0.6 g 6.514 -94.99 110.62 0.866

Procedimiento:
- Colocar en un matraz redondo de 25 mL, 0.8 g de KMnO4 y 0.8 g de NaOH en 10 mL de agua destilada.
- Agitar hasta la disolución total
- Agregar 0.6 g de tolueno y colocar refrigerante para reflujo.
- Refluir la mezcla por dos horas usando perlas de vidrio o cuerpos de ebullición.
- Enfriar el matraz y agregar 2 mL de etanol.
- Filtrar al vacío con papel para agua.
- Saturar el filtrado con cloruro de sodio comercial.
- Acidular con HCl el filtrado hasta pH 1.
- Filtrar al vacío los cristales y lavar con agua helada.
- Determinar rendimiento y punto de fusión.

Salida de agua
Micropinza
Entrada de agua

Termómetro Refrigerante

Matraz redondo de 10 mL
Baño de arena

Control de temperatura Control de agitación

 Adaptador de hule Embudo Hirsch

Pinza A la línea de vacío

Matraz Kitasato de 50 mL

Reacción General:

CH3 1) KMnO 4, CO2H

NaOH, H2O
2) HCl

3) Reflujo

Tolueno Acido Benzoico

Rendimiento teórico:
𝑪𝟕 𝑯𝟖 + 𝑲𝑴𝒏𝑶𝟒 → 𝑪𝟕 𝑯𝟔 𝑶𝟐
1 𝑚𝑜𝑙 𝐶7 𝐻8 1 𝑚𝑜𝑙 𝐶7 𝐻6 𝑂2
0.6 𝑔 𝐶7 𝐻8 ( )( ) = 0.006515 𝑚𝑜𝑙 𝐶7 𝐻6 𝑂2
92.1 𝑔 𝐶7 𝐻8 1 𝑚𝑜𝑙 𝐶7 𝐻8
1 𝑚𝑜𝑙 𝐾𝑀𝑛𝑂4 1 𝑚𝑜𝑙 𝐶7 𝐻6 𝑂2
0.8 𝑔 𝐾𝑀𝑛𝑂4 ( )( ) = 0.00506 𝑚𝑜𝑙 𝐶7 𝐻6 𝑂2
158.034 𝑔 𝐾𝑀𝑛𝑂4 1 𝑚𝑜𝑙 𝐾𝑀𝑛𝑂4

Reactivo limitante es el permanganato de potasio

122.12 𝑔 𝐶7 𝐻6 𝑂2
0.00506 𝑚𝑜𝑙 𝐶7 𝐻6 𝑂2 ( ) = 0.618 𝑔 𝐶7 𝐻6 𝑂2
1 𝑚𝑜𝑙 𝐶7 𝐻6 𝑂2

Solo se podrán obtener aproximadamente 0.6 g de ácido benzoico.

Eliminación y tratamiento de los residuos:
Código Características de la Sustancia Residuo de la Práctica

Disolventes orgánicos y soluciones de sustancias R1

A
orgánicas que no tienen halógenos.

Disolventes orgánicos y soluciones de sustancias R2

B
orgánicas que contienen halógenos

Referencias:
McMurry J. E. (2016) QUÍMICA ORGÁNICA. 9ª Ed; CENGAGE LEARNING.

SHRINER R.L., FUSON R. C., CURTIN D.Y. (2012) IDENTIFICACIÓN SISTEMÁTICA DE COMPUESTOS ORGÁNICOS.
ED. LIMUSA.

Ácido Benzoico. Disponible en https://www.ecured.cu/%C3%81cido_benzoico Consultado el 12 de mayo de 2018.