Química orgánica y Bioquímica

Capítulo 1

Estructura electrónica, enlace químico

Química Orgánica
Paula Yurkanis Bruice
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• Los compuestos orgánicos son compuestos que

contienen carbono.

• Como el carbono está a la mitad, ni cede ni acepta

electrones con facilidad; en lugar de ello comparte
electrones.

• El carbono puede compartir electrones con varias

especies distintas de átomos y también lo puede hacer
con otros átomos de carbono.
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La estructura de un átomo
• Un átomo consiste en un diminuto núcleo, denso, rodeado
por electrones dispersos en un espacio relativamente grande
en torno al núcleo.

• Los electrones, son los que van a formar enlaces.

• Número atómico de un átomo: Es el número de protones
contenidos en su núcleo.
• Número de masa de un átomo: es la suma de sus protones y
neutrones.
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• Los isótopos tienen el mismo número atómico, pero distinto

número de masa.

• La masa atómica de un elemento: es el promedio de la masa

de sus átomos.

• El peso molecular: es la suma de las masas atómicas de

todos los átomos en la molécula.
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Distribución de electrones en un átomo

• La mecánica cuántica usa las mismas ecuaciones
matemáticas que describen el movimiento ondulatorio de una
cuerda de guitarra para describir el movimiento de un electrón
en torno a un núcleo.

• Las soluciones de la ecuación de Schröndinger se llaman

funciones de onda, u orbitales. Indican la energía del electrón y
el volumen de espacio en torno al núcleo donde es más
probable encontrarlo.
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Table 1.1

• Mientras mas cercano se encuentre el orbital al núcleo menor

será su energía.
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• El principio de Aufbau: un electrón siempre se dirige

al orbital disponible con la mínima energía.

• El principio de exclusión de Pauli: a) no más de dos

electrones pueden ocupar cada orbital atómico y b) que
los dos electrones deben tener spín contrario.

• Regla de Hund: establece que cuando hay orbitales

degenerados, es decir, dos o más con la misma
energía, un electrón ocupará un orbital vacío antes de
aparearse con otro electrón.
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Enlaces iónicos y covalentes

• Los compuestos iónicos se forman cuando un
elemento electropositivo transfiere electron(es) a un
elemento electronegativo.

• Un enlace iónico es la atracción entre iones de

cargas opuestas (atracciones electrostáticas).
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Enlaces covalentes
• Se forman compartierdo electrones.
• Cuando comparten electrones idénticos, se llama enlace
covalente no polar (por ejemplo, H2).

• Cuando se comparten electrones entre átomos de

diferente electronegatividad, se llama enlace covalente
polar (por ejemplo, HF).
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Un enlace polar tiene un dipolo

• Cuando tiene un extremo positivo y otro negativo y su
magnitud se expresa como sigue:

Momento dipolar (D) = m = e x d

(e) : Magnitud de la carga (e) del átomo
(d) : Distancia entre las dos cargas
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Mapas de Potencial Electrostático

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Estructuras de Lewis
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Números de enlace importantes

Un enlace H F Cl Br I

O
Dos enlaces

Tres enlaces N

Cuatro enlaces C
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Los orbitales s

Un orbital indica el volumen del espacio en torno al núcleo donde es más

probable encontrar un electrón.
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Los orbitales p
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Orbitales moleculares
• Un orbital molecular pertenece a toda la molécula y no a
determinado átomo

• Enlace s : enlace covalente formado cuando se traslapan

dos orbitales s
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• Fuerza de enlace/disociación de enlace: es la energía

requerida para romper un enlace, o la energía que se
desprende cuando se forma un enlace.
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Sigma bond (s) is formed by end-on overlap of two

p orbitals

A s bond is stronger than a p bond

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Pi bond (p) is formed by sideways overlap of two

parallel p orbitals
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Enlaces del Metano y Etano:

Enlaces sencillos
Hybridization of orbitals:
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The orbitals used in bond formation determine the

bond angles

• Tetrahedral bond angle: 109.5°

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Orbitales híbridos del etano

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Enlaces del eteno: Un doble enlace

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Un Carbono sp-Hibridizado

• El ángulo de enlace en el carbono sp2 es de 120°

• El carbono sp2 es trigonal plano
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Enlaces en el Etino: Un triple enlace

• Un triple enlace consiste de un enlace s y dos enlaces p

• El ángulo de enace del carbono sp es de 180°
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Bonding in the Methyl Cation

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Bonding in the Methyl Radical

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Bonding in the Methyl Anion

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Bonding in Water
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Bonding in Ammonia and in the

Ammonium Ion
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Bonding in Hydrogen Halides

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Resumen
• Un enlace p es más débil que un enlace s.

• Mientras más corto sea el enlace, será más fuerte.

• Mientras mayor sea la densidad electrónica en la
región de traslape de orbitales, el enlace será más
fuerte.

• Mientras mayor sea el carácter s, el enlace será

más corto y más fuerte.

• Mientras mayor sea el carácter s, mayor será el

ángulo de enlace.
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Momentos dipolares de las moléculas

La suma vectorial de la magnitud y la dirección de los
momentos dipolares de los enlaces individuales, es lo
que determina el momento dipolar total de la molécula.