Generalidades

Universidad Industrial de Santander

Facultad de Ciencias
Escuela de Biología
Contenido de AGUA en el cuerpo humano

Extracelular:
30% cont. agua
Intracelular:
70% cont. agua
35% del cuerpo humano está constituido por
moléculas orgánicas (biomoléculas, vitaminas,
minerales, hormonas)

Material celular

Moléculas orgánicas

Funciones orgánicas
 Los grupos funcionales están soportados en
esqueletos hidrocarbonados (Carbono e hidrógeno)
 BENCENO
Hidrocarburos AROMÁTICOS  Insaturados
 Hibridación sp2

SATURADOS INSATURADOS
ALCANOS: ALQUENOS: ALQUINOS:

 Enlaces C-C  Enlaces C=C  Enlaces CΞC

 Hibridación sp3  Hibridación sp2  Hibridación sp
 Lineales,  Lineales,  Lineales,
ramificados, ramificados y ramificados
cíclicos cíclicos  CnH2n-2
 CnH2n+2  CnH2n
 CnH2n
Alcanos: estructura de Lewis y estructura condensada
NOMENCLATURA DE ALCANOS

 El nombre de un alcano está compuesto de tres partes

En este caso, la base indica el número de carbonos de la cadena seguido

del sufijo –ano que caracteriza este tipo de compuestos (metano, etano,
propano, etc).

 Elección de la cadena principal (la más larga en la molécula)

 Numeración de la cadena más larga. Numerar los carbonos
de la cadena más larga comenzando por el extremo más
próximo a un sustituyente. Si hay dos sustituyentes a igual
distancia de los extremos, se usa el orden alfabético para
decidir cómo numerar. Si la molécula posee dos o más
cadenas de igual longitud, la cadena principal será aquella
con mayor número de sustituyentes.
 Construcción del nombre. El nombre del alcano se escribe
comenzando por los sustituyentes en orden alfabético con
los respectivos carbonos localizadores, y a continuación se
añade el nombre de la cadena principal. Si una molécula
contiene más de un sustituyente del mismo tipo, su
nombre irá precedido de los prefijos di, tri, tetra, etc.

Isopropilo
Nomenclatura de Sustituyentes de alcanos

Los sustituyentes se nombran cambiando la terminación –ano

por –ilo.

-CH3 Metilo
-CH2CH3 Etilo
Nomenclatura de cicloalcanos
Isomería cis/trans de cicloalcanos
EJERCICIOS

7-(sec-butil)-4-etil-6-metildodecano
EJERCICIOS

7-ciclopropil-4-etil-3,6,9-trimetil-dodecano
AlQUENOS:

El grupo funcional característico de los alquenos es el

doble enlace entre carbonos. Cumplen la misma formula
molecular que los cicloalcanos CnH2n, ya que también
poseen una insaturación. Para nombrarlos se cambia la
terminación -ano de los alcanos por -eno.

Regla 1.- Se elige como cadena principal la más larga que contenga el doble
enlace.
 Regla 2.- Se numera la cadena principal de modo que el doble enlace tenga el
localizador más bajo posible.

Regla 3.- Se indica la estereoquímica del alqueno mediante la notación cis/trans o Z/E
 E = entgegen (separados)
Z = zusammen (juntos)

el isómero Z (zusammen) será el que tenga los dos sustituyentes de mayor jerarquía (a
los que se ha asignado el número 1) del mismo lado del doble enlace (más próximos
en el espacio)
el isómero E (entgegen) será el que los tenga los dos sustituyentes de mayor jerarquía
a distinto lado del doble enlace (más separados en el espacio)
Regla 4.- Los grupos funcionales como alcoholes, aldehídos, cetonas, ácidos
carboxílicos..., tienen prioridad sobre el doble enlace, se les asigna el localizador más
bajo posible y dan nombre a la molécula
EJERCICIOS

(2E,7E)-3,4,6-trimetildeca-2,7-dieno
EJERCICIOS

(E)-(7-ethyl-8-methyldec-3-en-5-yl)cyclopropane
AlQUINOS:
El grupo funcional característico de los alquinos es el triple
enlace carbono-carbono. La IUPAC nombra los alquinos
cambiando la terminación -ano de los alcanos por -ino. Esta
terminación está precedida de un localizador que indica la
posición del triple enlace dentro de la cadena.
Numeración de la cadena:
Se numera la cadena principal de manera que el triple enlace tome el
localizador más bajo posible. Cuando hay un doble y un triple enlace se
numera empezando por el extremo más próximo a cualquiera de los
grupos funcionales. Si están a la misma distancia de los extremos se
numera empezando por el doble enlace. Los grupos funcionales (-OH),
tienen preferencia sobre los triples enlaces y se les asigna el localizador
más bajo.
Alquinos como sustituyentes
EJERCICIOS

3-ciclobutil-hept-1-en-6-ino
EJERCICIOS

6-chloro-7-methyloct-3-yne
BENCENO Y AROMÁTICOS

En bencenos monosustituidos, se nombra primero el radical

y se termina en la palabra benceno
En bencenos disustituidos se indica la posición de los radicales
mediante los prefijos orto- (o-), meta (m-) y para (p-). También
pueden emplearse los localizadores 1,2-, 1,3- y 1,4-
En bencenos con más de dos sustituyentes, se numera el anillo
de modo que los sustituyentes tomen los menores
localizadores. Si varias numeraciones dan los mismos
localizadores se da preferencial orden alfabético
Existen numerosos derivados del benceno con nombres
comunes que conviene saber:
EJERCICIOS

1,2,3-trimethylbenzene 3-hydroxy-2-methylbenzoic acid

 EJERCICIOS

1-isopropyl-4-methyl-2-nitrobenzene
1-bromo-2-ethyl-3-methylbenzene
 ALCOHOLES (-OH)
La nomenclatura de alcoholes sustituye la terminación -o de
los alcanos por -ol (metano, metanol; etano, etanol). En
alcoholes ramificados se elige la cadena más larga que
contenga el grupo -OH y se enumera de modo que se le
otorgue el localizador más bajo posible.
 Nomenclatura de alcoholes:

Se elige como cadena principal la de mayor longitud que

contenga el grupo -OH
Se numera la cadena principal para que el grupo -OH tome el
localizador más bajo. El grupo hidroxilo tiene preferencia sobre
cadenas carbonadas, halógenos, dobles y triples enlaces.

El nombre del alcohol se construye cambiando la terminación -o del

alcano con igual número de carbonos por -ol
Los ácidos carboxílicos y sus derivados:
Ésteres
Haluros de alcanoílo
Anhídridos
Amidas
Nitrilos
Aldehídos
Cetonas

son grupos prioritarios frente al alcohol. Cuando

la molécula tenga alguno de éstos grupos el
alcohol pasa a nombrarse como -hidroxi.
El grupo -OH es prioritario frente a los alquenos, alquinos,
halógenos, aminas. La numeración otorga el localizador más
bajo al -OH y el nombre de la molécula termina en -ol.
EJERCICIOS

(E)-4,6-dimetiloct-6-en-3-ol

10-amino-3,5,8-trimetilundec-1-in-6-ol
ÉTERES (R-O-R)
Los éteres pueden nombrarse como alcoxi derivados de
alcanos (nomenclatura IUPAC sustitutiva). Se toma como
cadena principal la de mayor longitud y se nombra el
alcóxido como un sustituyente
La nomenclatura funcional (IUPAC) nombra los éteres como
derivados de dos grupos alquilo, ordenados alfabéticamente,
terminando el nombre en la palabra éter.
Los éteres cíclicos se forman sustituyendo un -CH2- por -O-
en un ciclo. La numeración comienza en el oxígeno y se
nombran con el prefijo oxa- seguido del nombre del ciclo.
EJERCICIOS

1-(pentan-2-iloxi)pent-4-en-2-ol

5-etoxi-4-metilpent-1-eno

(E)-2-(2-metilpent-3-en-1-il)tetrahidrofurano
(E)-2-(2-metilpent-3-en-1-il)oxaciclopentano
 ALDEHÍDOS (-CHO) y CETONAS (-CO-)

Los aldehídos se nombran reemplazando la terminación -ano del

alcano correspondiente por -al. No es necesario especificar la
posición del grupo aldehído, puesto que ocupa el extremo de la
cadena (localizador 1). Cuando la cadena contiene dos funciones
aldehído se emplea el sufijo -dial
El grupo -CHO se denomina -carbaldehído. Este tipo de
nomenclatura es muy útil cuando el grupo aldehído va unido
a un ciclo. La numeración del ciclo se realiza dando
localizador 1 al carbono del ciclo que contiene el grupo
aldehído
Cuando en la molécula existe un grupo prioritario al
aldehído, este pasa a ser un sustituyente que se nombra
como oxo- o formil-
Algunos nombres comunes de aldehídos
aceptados por la IUPAC son
Las cetonas se nombran sustituyendo la terminación -ano del
alcano con igual longitud de cadena por -ona. Se toma como
cadena principal la de mayor longitud que contiene el grupo
carbonilo y se numera para que éste tome el localizador más
bajo.
Existe un segundo tipo de nomenclatura para las cetonas, que
consiste en nombrar las cadenas como sustituyentes,
ordenándolas alfabéticamente y terminando el nombre con
la palabra cetona.
Cuando la cetona no es el grupo funcional de la molécula
pasa a llamarse oxo-
 EJERCICIOS

3-formil-ciclohexanocarbonitrilo 6-ciclopropil-octan-3-ona
 ÁCIDOS CARBOXÍLICOS (R-COOH)

La IUPAC nombra los ácidos carboxílicos reemplazando la

terminación -ano del alcano con igual número de carbonos
por -oico
Cuando el ácido tiene sustituyentes, se numera la cadena de
mayor longitud dando el localizador más bajo al carbono del
grupo ácido. Los ácidos carboxílicos son prioritarios frente a otros
grupos, que pasan a nombrarse como sustituyentes.
Los ácidos carboxílicos también son prioritarios frente a
alquenos y alquinos. Moléculas con dos grupos ácido se
nombran con la terminación -dioico.
Cuando el grupo ácido va unido a un anillo, se toma el ciclo
como cadena principal y se termina en -carboxílico.
EJERCICIOS

Ácido 4-amino-5-metilheptanoico
Ácido 5-etil-2-oxociclohexanocarboxílico
 ANHIDRIDOS (-CO-O-CO-)
Los anhídridos proceden de condensar dos moléculas de ácidos
carboxílicos. La condensación de dos moléculas del mismo ácido da lugar a
anhídridos simétricos, que se nombran reemplazando la
palabra ácido por anhídrido
Los anhídridos asimétricos -formados a partir de dos
ácidos diferentes- se nombran citando alfabéticamente
los ácidos
Los anhídridos cíclicos -formados por ciclación de un
diácido- se nombran cambiando la palabra
ácido por anhídrido y terminando el nombre en -dioico
EJERCICIOS

Anhídrido acético butírico Anhídrido 3-ciclopropilbutanoico-2-fenilacético

 ÉSTERES (R-COOR)
Los ésteres proceden de condensar ácidos con alcoholes y se nombran
como sales del ácido del que provienen. La nomenclatura IUPAC cambia la
terminación -oico del ácido por -oato, terminando con el nombre del
grupo alquilo unido al oxígeno
Los esteres son grupos prioritarios frente a aminas,
alcoholes, cetonas, aldehídos, nitrilos, amidas y haluros de
alcanoilo. Estos grupos se nombran como sustituyentes
siendo el éster el grupo funcional.
Ácidos carboxílicos y anhídridos tienen prioridad sobre los
ésteres, que pasan a nombrarse como sustituyentes
(alcoxicarbonil......)
Cuando el grupo éster va unido a un ciclo, se nombra el ciclo
como cadena principal y se emplea la terminación -carboxilato
de alquilo para nombrar el éster
 EJERCICIOS

3-amino-5-hidroxihexanoato de etilo
5-oxo-4-fenilhexanoato de propilo
AMIDAS (R-CO-NH2; R-CO-NH-R)
Las amidas se nombran como derivados de ácidos
carboxílicos sustituyendo la terminación -oico del ácido
por -amida
Las amidas son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes,
cetonas, aldehídos y nitrilos
Las amidas actúan como sustituyentes cuando en la molécula
hay grupos prioritarios, en este caso preceden el nombre de
la cadena principal y se nombran como carbamoíl.
Cuando el grupo amida va unido a un ciclo, se nombra el ciclo
como cadena principal y se emplea la terminación -
carboxamida para nombrar el grupo amida
 NITRILO (R-CΞN)

La IUPAC nombra los nitrilos añadiendo el sufijo -nitrilo al

nombre del alcano con igual número de carbonos
Cuando actúan como sustituyentes se emplea la
partícula ciano..., precediendo el nombre de la cadena principal.
Los nitrilos unidos a ciclos se nombran terminando el nombre
del anillo en -carbonitrilo
 AMINAS (R-NH2; R-NH-R; (R)3-N)

Las aminas se pueden nombrar como derivados de alquil aminas

o alcano aminas. Veamos algunos ejemplos
Si un radical está repetido varias veces, se indica con los prefijos
di-, tri-,...Si la amina lleva radicales diferentes, se nombran
alfabéticamente
Los sustituyentes unidos directamente al nitrógeno llevan el
localizador N. Si en la molécula hay dos grupos amino
sustituidos se emplea N,N'
Cuando la amina no es el grupo funcional pasa a nombrarse
como amino-. La mayor parte de los grupos funcionales tienen
prioridad sobre la amina (ácidos y derivados, carbonilos,
alcoholes)
EJERCICIOS

1,2-dibromo-3-isopropyl-4-methylcyclohexane
EJERCICIOS

2-bromo-4-(sec-butyl)-8-chlorodecane
EJERCICIOS

7-(2-bromopropyl)-3-chloro-2,8-dimethyldecane
EJERCICIOS

1,2-dibromo-4-methyl-3-(4-methylnonan-2-yl)cyclohexane
EJERCICIOS

2-bromo-3-ethyl-1-isopropyl-4-methylcyclohexane
EJERCICIOS

1-bromo-2-(sec-butyl)-3-fluorocyclohexane
EJERCICIOS

3,6,6-trimethyl-4-propylnonane
EJERCICIOS

6-(sec-butyl)-9-propylhexadecane
EJERCICIOS

5-ethyl-6-isopropyl-1-methylcyclohex-1-ene
EJERCICIOS

3,4-diisopropyl-1-methylcyclohex-1-ene
EJERCICIOS

2-ethyl-1-isopropyl-4-methylcyclohexa-1,3-diene
EJERCICIOS

(Z)-3-methyltridec-3-ene

(E)-tridec-3-en-3-ol
EJERCICIOS

(E)-(6-methylhept-3-en-1-yn-3-yl)cyclopentane
EJERCICIOS

1-chloro-4-methyl-2-(prop-2-yn-1-yl)cyclohexane
EJERCICIOS

2-isopropyl-5-methylbenzaldehyde
2-isopropyl-3-methylphenol
EJERCICIOS

2-ethyl-3,6-dimethylaniline (E)-2-amino-4-methyl-3-(prop-1-en-1-yl)phenol
EJERCICIOS

2-chloro-4-methylphenol

4-cyclopropyl-2-ethyl-1-(2-methylbutyl)benzene
 EJERCICIOS

3,5-difenil-non-1-en-7-ino

3-ciclohexil-1,5-diciclopropil-2,4-dipropilbenceno
EJERCICIOS

3-ciclopropil-8-metildecano-2,6-diol
3-aminociclohex-3-en-1-ol
 EJERCICIOS

6-isopropil-3-amino-oxaciclohexano
6-isopropil-3-aminotetrahidro-2H-pirano 1-etoxi-3-etil-2-metilpentano
EJERCICIOS

6-ciclopropil-3,7-dioxooctanal
7-amino-6-ciclobutil-4-isobutil-3-metiloctanal
EJERCICIOS

8-amino-2-hidroxi-3-metilnonanodial
EJERCICIOS

Ácido 3,5-diaminobenzoico

Ácido 5-(2,4,6-triaminofenil)pentanoico
EJERCICIOS

Ácido 3-amino-4-isopropil-5-metilheptanoico