“Año de la Diversificación Productiva y del Fortalecimiento de la Educación”

UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS

FACULTAD DE QUIMICA E INGENIERIA QUIMICA

E.A.P INGENIERIA QUIMICA 7.2
DEPARTAMENTO ACADEMICO DE QUIMICA ORGANICA
 CURSO: Laboratorio de Química Orgánica
 PRACTICA N° 7: Análisis funcional orgánico
 HORARIO: Miércoles 8:00-12:00 horas
 PROFESOR: Olga Chumpitaz Rivera
 FECHA DE REALIZACIÓN:
 FECHA DE ENTREGA:
 INTEGRANTES:
 Tabla de contenido

Tabla de contenido .................................................................. 2

Resumen .................................................................................. 3

Introducción ............................................................................ 4

Principios teóricos ................................................................... 5

Detalles experimentales .......................................................... 8

Conclusiones ............................................................................ 11

Recomendaciones .................................................................... 11

Bibliografía............................................................................... 11
 RESUMEN

En el siguiente informe diferenciaremos los tipos de alcoholes: primario,

secundario y terciario mediante la reacción del sodio metálico, el cual nos
permitirá identificarlos mediante el tiempo de reacción que tome dicha
reacción, además de las reacciones de oxidación que se dará en cada caso y
contrastaremos con los conocimientos previos.

Podrán observar la diferencias entre un fenol y un alcohol cuando

reaccionan con el FeCl3 en ambos casos y la coloración que presentan cada
uno de ellos o si es incolora, unos de los grupos con el que también
trabajaremos es el grupos carbonilo (cetona, aldehído) mediante la prueba
del 2,4- DNFH identificaremos a los aldehídos y cetonas y de manera similar
mediante el reactivo de Fehling, que más adelante explicaremos, podremos
diferenciar a una cetona de un aldehídos. Conoceremos las reacciones del
grupo carboxilo y su esterificación.
 INTRODUCCION

En el presente laboratorio se presentaran diversos experimentos con el fin

de contrastar nuestras ideas sobre los diversos grupos funcionales uno de
ellos son los alcoholes que como sabemos está conformado por un grupo
hidroxilo unido aun radical, los cuales se puede clasificar en primario (es
cuando el grupo –OH está unido a un carbono primario )secundario(cuando
está unido a un carbono secundario) y terciaria (cuando está unido a un
carbono terciario),el grupo aldehído que está compuesto por el C,O y el H
unido a un radical (un grupo alquilo) ;las cetonas conformada por C,O unido a
dos grupos alquilo y los ácidos carboxílicos conformado por C,O,O,H unido a
una grupo alquilo (R-COOH) .

Deseamos que al terminar la lectura de nuestro trabajo, sea fácil comprender

y tener una idea clara y general de los grupos funcionales.
 PRICIPIOS TEORICOS

-Alcoholes y fenoles

El nombre alcohol se usa para referirse a compuestos que presentan en su

estructura un grupo -OH unido a un átomo de carbono saturado con
hibridación sp3, mientras que los compuestos con su grupo –OH unido a un
carbono vinílico con hibridación sp2 se llaman fenoles y los que están unidos a
un anillo de benceno se llaman fenoles.

Los alcoholes se clasifican dependiendo del número de grupos alquilo unidos

al carbono que comparte el hidroxilo en: primario, secundario y terciario.

 Reacciones:

-Reacción de ruptura del enlace O-H

Esto se da cuando reacciona con metales alcalinos (Ej. Na) formando
alcóxidos con desprendimiento de hidrógeno.

𝑅 − 𝑂𝐻 + 𝑁𝑎 → 𝑅 − 𝑂𝑁𝑎 + 𝐻2

-Reacción de oxidación
En esta reacción se producen compuestos carbonílicos. Los alcoholes
primarios producen aldehídos o ácidos carboxílicos, los alcoholes
 secundarios producen cetonas, pero los alcoholes terciarios por lo
general no reaccionan con la mayoría de los agentes oxidantes.

-Aldehídos y Cetonas

Los aldehídos (R-CHO) y cetonas (R-CO-R) son una clase de derivados

hidrocarbonados que contiene un átomo de oxigeno unido a un átomo de
carbono por medio de un doble enlace, a esto se le llama como grupo
carbonilo. La geometría alrededor del grupo carbonilo es trigonal con un
ángulo de 120º.

Los aldehídos y las cetonas por su bajo peso molecular son más solubles en
agua que en solventes no polares.

 Reacciones:

-Reacción con 2,4-DNFH

Los aldehídos y cetonas dan como resultado de la reacción
precipitados amarillos y naranjas. Se le usa a este reactivo como un
identificador para aldehídos y cetonas puesto que no reacciona con
otros grupos funcionales que tengan grupos carbonilos.
 Aldehídos

Cetonas
-Reacción con Reactivo de Fehling

El reactivo de Fehling consiste en dos soluciones acuosas: solución de sulfato

de cobre y solución alcalina de tartrato de sodio. Este reacciona con los
aldehídos, oxidándolos a ácidos carboxílicos formando un precipitado color
rojo (óxido de Cobre).
-Ácidos Carboxílicos

Los ácidos carboxílicos (R-COOH) al igual que en las cetonas, el carbono del
grupo carboxilo tiene hibridación sp2 y, por lo tanto, los grupos ácido
carboxílico son planos con ángulos de enlace del C-C=O y del O=C-O de
aproximadamente 120°.
Al igual que los alcoholes, los ácidos carboxílicos están fuertemente
asociados debido al puente de hidrógeno. La mayor parte de los ácidos
carboxílicos existen como dímeros cíclicos unidos entre sí por dos puentes de
hidrógeno. Este fuerte puente de hidrógeno tiene un efecto notable en los
puntos de ebullición, haciendo que los ácidos carboxílicos tengan puntos de
ebullición a temperaturas superiores a los de los alcoholes correspondientes.

 Reacciones:

-Reacción con Bicarbonato de Sodio

Los ácidos carboxílicos al reaccionar con bicarbonato de sodio forman
carboxilatos sódicos solubles.

𝑅 − 𝐶𝑂𝑂𝐻 + 𝑁𝑎𝐻𝐶𝑂3 → 𝑅 − 𝐶𝑂𝑂𝑁𝑎 + 𝐶𝑂2 ↑ +𝐻2 𝑂

Reacción de esterificación
Se le llama esterificación al proceso por el cual se forma un éster. Un éster es
un compuesto derivado de la reacción química entre un ácido carboxílico y
un alcohol.
Una característica importante de los ésteres es su olor característico y que
son buenos disolventes.

𝑅 − 𝐶𝑂𝑂𝐻 + 𝑅 − 𝑂𝐻 → 𝑅 − 𝐶𝑂𝑂 − 𝑅

PARTE EXPERIMENTAL:

A. ALCOHOLES
ENSAYO DE LUCAS:
 Colocar en tres tubos 1ml de alcohol 1rio, 2rio, 3rio
respectivamente.
 Adicione 0.5ml de reactivo de Lucas
 Colocar los tubos en un baño de agua ligeramente caliente.

Alcohol 1rio Alcohol 2rio Alcohol 3rio

+ + +
HCl +ZnCl2 HCl + ZnCl2 HCl + ZnCl2

Reacción muy lenta Reacción lenta Reacción rápida

B. DIFERENCIACION DE ALCOHOLES : REACCION CON SÓLIDO

METÁLICO:
 Colocar en tres tubos de ensayos de 1ml de alcohol 1rio, 2rio,
3rio respectivamente.
  Adicione un trozo pequeño de sodio metálico

Alcohol 1° Alcohol 2° Alcohol 3°

Reacción rápida Reacción lenta Reacción muy lenta

C. REACCIONES DE OXIDACION:
 A tres tubos de ensayo que contengan 0.5ml de una solución
de dicromato de potasio al 1% en cada uno.
 Se añade a cada tubo, 1 gota de ácido sulfúrico concentrado y
1ml de alcohol problema.

Alcohol 1° Alcohol 2° Alcohol 3°

Reacciona rápido Reacción lenta No reacciona

D. FENOL
DIFERENCIACION ENTRE UN FENOL Y UN ACOHOL: IDENTIFICACION
DE FENOLES.
 Colocar en dos tubos de ensayo un 1ml de cada una de las
muestras.
 Agregar a cada tubo 3 gotas de FeCl3 al 1%
Fenol + FeCl3 Propanol + FeCl3
Al inicio la solución era transparente y se Al inicio la solución era transparente y se
volvió un color morado oscuro al agregar volvió amarillo al agregar el FeCl3
FeCl3

E. GRUPO CARBONILO
REACCION GENERAL DEL GRUPO CARBONILO: PRUEBA CON 2,4-
DINITROFENIHIDRAZINA (2,4- DNFH)
MUESTRA: FORMALDEHIDO Y ACETONA
 Colocar dos tubos de ensayo 1ml de cada una de las
muestras.
 Adicione en cada tubo gota a gota solución de 2,4- DNFH
hasta aparición de un precipitado coloreado.
  Todos los aldehídos y las acetonas dan precipitado amarillos y
naranja con este reactivo.
Formaldehido + 2,4- DNFH Precipitado amarillo.

Acetona + 2,4- DNFH Precipitado anaranjado

DIFERENCIACION CON EL REACTIVO DE FEHLING:

 Colocar en dos tubo s de ensayo 0.5ml de cada una de las
muestras.
 Adicionar en cada tubo, 1ml de la proporción: 1:1 de las
soluciones fehling A y fehling B.
 Calentar la solución en baño de maría, tenga cuidado de no
evaporar las muestras.

Formaldehido + reactivo de fehling Color ladrillo

Acetona + reactivo de fehling No hay cambio ya que al no estar unido con
un hidrogeno no es afectado por el reactivo
de fehling.

F. GRUPO CARBOXILO
REACCION DE LOS ACIDOS CARBOXILICOS CON BICARBONATO DE
SODIO:
 En un tubo de ensayo colocar 1ml o 0,1g del ácido
carboxílico.
 Añadir 1ml de solución NaHCO3

CH3COOH + NaHCO3 CH3CO2Na + H2CO3 Precipita

CONCLUSIONES

 La velocidad de la reacción tiene relación con el carbono a la cual está

unido el grupo hidroxilo en el alcohol ya que si es primario reacciona
más rápido debido a la cantidad de hidrógenos que posee.
 Al reaccionar las cetonas y los aldehídos con el 2,4-DNFH forman
precipitado en ambos casos es por ello que se puede reconocer entre
el grupo carbonilo.
 El formaldehido es el que reacciona rápidamente en comparación al
acetona debido a que está unido a hidrogeno y por ello el reactivo de
fehling logra actuar.

RECOMENDACIONES

 Rotular los materiales usados para evitar contaminación y tener

mejores resultados.
 Al momento de realizar la diferenciación con el reactivo de Fehling
tener cuidado que la muestra no se evapore al momento de
calentarlas.
 Verificar que los tubos estén completamente secos al momento de
adicionar el sodio a los alcoholes, de otra manera se producirá una
reacción violenta.

Bibliografía

-L.G.WADE Quimica organica volumen 2 /pág.