GUÍA ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y DERIVADOS

1) El ácido cloroacético es el más ácido de todos. El cloro le da mucho poder inductivo al

grupo R del ácido, lo que desestabiliza mucho al mismo.
El ácido bromoacético es un poco menos ácido porque el Bromo es menos
electronegativo que el Cloro, por lo que el efecto inductivo en este caso será menor
que en el caso anterior. Esto desestabiliza menos al ácido y lo hace menos ácido.
El ácido 4-clorobutanoico es el siguiente en la lista. El cloro es más electronegativo que
el Bromo, pero está más lejos del grupo carboxilo, por lo que su efecto disminuye
notablemente.
El ácido fórmico es más ácido que el ácido acético porque este segundo tiene más
efecto dador en el grupo R, lo que desestabiliza al ion carboxilato, haciendo menos
ácida a la molécula.

2)
a. El compuesto B es el menos básico. La presencia de halógenos ayuda a
dispersar mejor la carga negativa creada, haciendo a la molécula poco
reactiva. El compuesto A es un poco más básico dado que la carga negativa
está peor soportada que en el caso anterior. El compuesto C es el más básico
de todos porque si bien tiene la carga negativa dispersa en más estructuras de
resonancia que los casos anteriores, la misma se posiciona sobre átomos nada
electronegativos (carbonos) en cuatro de ellas, impidiendo una correcta
dispersión de la carga negativa.
b. El compuesto menos básico de todos es el C dado que tiene la carga negativa
dispersa en dos estructuras de resonancia iguales y donde la carga negativa
siempre se coloca sobre átomos electronegativos (oxígenos). El compuesto B
es más básico dado que el Nitrógeno tiene electrones listos para donar, lo que
le da un cierto carácter básico. El compuesto más básico es el A porque la
carga negativa está colocada sobre un átomo poco electronegativo (carbono)
haciendo al ion muy reactivo y desesperado por un protón. El gran carácter S
de los orbitales de un alquino terminal hace que la carga positiva sea menor en
el carbono al salir el protón, pero aún así se cumple lo antes dicho.
c. El menos básico de los tres compuestos es el A dado que puede dispersar la
carga sobre átomos electronegativos y en dos estructuras exactamente
iguales. El compuesto C es el siguiente ya que puede dispersar la carga
negativa mejor que el B por su gran tamaño y sus dobles enlaces conjugados.
El compuesto B es bastante básico, no tiene estructuras de resonancia, por lo
que la carga negativa no se dispersa muy bien.

3)
a. El etanol es el menos ácido de todos, su base conjugada es muy reactiva y se
protona rápidamente. El fenol es un poco más ácido ya que su base conjugada
puede dispersar un poco mejor la carga negativa generada y esto la hace más
estable. El ácido acético es el más ácido de todos, su base conjugada es muy
estable ya que distribuye muy bien su carga negativa.
b. El ácido benzoico es el menos ácido de los tres dado que los otros dos tienen
grupos atractores de electrones dentro de la estructura de su sustituyente R.
El ácido o-benzoico es más ácido que el m-benzoico por la capacidad del grupo
 nitro en la posición orto del anillo de robar carga al carbono adyacente al
grupo carboxilo por resonancia.
c. El menos ácido de los tres es el ácido butanoico por su ausencia de halógenos
(atractores de electrones) en su grupo R. El ácido alfa es más ácido que el beta
dado que al estar tan cerca el Bromo del grupo carboxilato su efecto inductivo
se maximiza.
d. El alfa es más acido que el beta por tener su grupo atractor de electrones tan
cerca del grupo carboxilato.

6) Haluros de ácido > Anhídridos >>> Ésteres > Amidas > Alcóxidos
Este orden se debe a la intensidad de la d+ en el carbono del grupo carbonilo de cada
especie. Los anhídridos tienen menos d+ que los haluros de ácido porque gracias a las
estructuras de resonancia de éstos se ve afectada esa densidad, haciéndola más chica.
Los ésteres tienen menor d+ en el grupo carbonilo porque la densidad de carga
negativa aportada por los oxígenos se ve distribuida en solo un grupo carbonilo y no en
dos como en el caso de los anhídridos, por lo que está menos repartida y disminuye
más la densidad del carbonilo. Las amidas son menos reactivas que los otros tres
simplemente porque los nitrógenos tienen menos poder inductivo que los oxígenos,
haciendo que los e- del enlace C-N estén más cerca del carbono que en los enlaces C-N
y esto baja considerablemente la densidad de carga positiva en el grupo carbonilo.