QUÍMICA ORGÁNICA

PRÁCTICA
OBTENCION DE ACETILENO

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 QUÍMICA ORGÁNICA 11
INFORME DE LABORATORIO

DOCENTE:

José Salazar Llontop

INTEGRANTES:

 Caña Roca; Marisol

 Lara Poma; Jesús
 Lizana Ochoa; Miriam
 Sanchez Cortez; Manira

ESPECIALIDAD:

FARMACIA Y BIOQUÍMICA

CICLO:

IV

2018

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 OBTENCION DE ACETILENO

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 Pesar 2g de CaC2, luego con la ayuda
de un mortero y pilon triturarlo para
colocarlo en un matraz de kitasato.
COMBUSTION
Al ver la reacción del carburo de calcio
(CaC2) con el agua observamos burbujeos la
cual nos indicaba la presencia del gas
(Acetileno); y la confirmamos con la
combustión.
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Adaptamos el matraz de kitasato un
tapón de hule, donde se colocó la
pera de decantación agregamos
agua 20ml y y luego abrimos llave
para que deje caer gota a gota lo
agregado.
Terminamos con la práctica de
combustión con la ayuda de un beaker
con agua la cual sumergimos la pipeta
que desprendia el acetileno.
Resultados
En la obtención del acetileno por obtención:
El acetileno se obtiene por medio de la reacción de hidrolisis de carburo de calcio
(CaC2). Lo que sucede en esta reacción es que los dos carbonos que están enlazados
con el calcio, se saturan con dos hidrógenos y ocurre una reacción de
desplazamiento donde se crea un hidróxido en relación con el agua. Los carbonos
rompen el enlace con el calcio y se unen entre si creando un triple enlace (acetileno
(etino) (C2H2)) el calcio que queda con dos valencias libres se une con los hidróxidos
formándose un enlace sencillo.

CaC2 + H2O______H-C≡C-H+ Ca (OH)2

El acetileno y su combustión:

Es un agente de gran poder calorífico usado en llamas acetilénicas alcanzando

temperaturas de 3.000ºC con oxígeno.

Como agente calorífico es un combustible de alto rendimiento, utilizado

profusamente en las aplicaciones oxi-gás.

REACCIONES POR OXIDACION

1. Colocar en un tubo de ensayo 2 ml de una solución de KMnO4
(pergarmanato de potasio). Observamos sus características.
2. En otro tubo de ensayo se empleara el etino (gas) se notara un Burbujeo en
2ml de una solución de permanganato de potasio, Observamos e
interpretamos.

3. Su oxidación cambio sus características

interpretamos
KMnO4 los resultados
típico color violeta (agente oxidante) precipitado color café verdoso opaco

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Resultados por oxidación
Al agregarse etino (gas) a la solución de permanganato de potasio, el color purpura,
se comenzó a tornar café verdoso opaco, aunque sucedió de manera lenta, si se vio
el cambio, los OH saturaron las triples ligaduras de etino. Las reacciones orgánicas
catalizadas con KMnO4, son reacciones de oxidación.

HALOGENACION

1. Colocar en un tubo de ensayo 2 ml de una solución de Bromo (Br2).

Observamos sus características.
2. En otro tubo de ensayo se agregara etino(gas) a la solución de bromo
Observamos e interpretamos los resultados

Al adicionar el (gas) etino se ve diferencias

Br2 Color transparente, halógeno claras frente al halógeno (Br2) su
característica cambio totalmente a casi
un color mostaza transparente.

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Resultados de halogenacion
Se observó burbujear la solución de bromo cuando se le adiciono etino (gas) estar en
contacto con el acetileno, hubo un cambio de coloración a naranja, se produjo una
reacción donde la solución de acetileno con el Br2, esto sucede debido a la adición
de los bromos a las triples ligaduras del acetileno, como el agua bromo tiene una
coloración clara, puede verse que va subiendo su la intensidad del color hasta que
toma un color mostaza transparente.
CH≡CH + Br2---->CHBr= CHBr

Reacción de fehling A
1. Colocar en un tubo de ensayo 2 ml de Fehling A. Observamos su
característica.
2. Colocar en un tubo de ensayo 2 ml de Fehling A y adicionamos etino (gas).
Observamos su característica.

▪ Fehling A: CuSO4 disuelto en H2O Con el gas (etino) este se oxida a ácido
y reduce la sal de cobre (II) tomando
un aspecto oscuro.

Resultado de reacción de fehling

El ensayo con el etino y Fehling A, se fundamenta en el poder reductor del grupo
Éste se oxida a ácido y reduce la sal de cobre (II) en medio alcalino a óxido de
cobre(I), que forma un precipitado de color negro.

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 Reacción del acetileno frente a la fenolftaleína
Observe como el acetileno comienza a salir por la manguera que esta ubicada en la boca de
la probeta invertida sumergida en el agua que se encuentra en beaker. Y por desplazamiento
de agua observar y anotar la cantidad de agua que es desplazado por el gas acetileno que
se está produciendo.

Se adiciona a la muestra preparada (acetileno) 3 gotas de fenolftaleína para ver si hay presencia de
(OH), se puso de color rosa la cual mostro que estamos por su PH frente una sustancia alcalina.

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RESUMEN

Se realizó un montaje experimental para la obtención del acetileno mediante la

reacción del carburo de calcio con agua y se comprobó las reacciones de halogenacion
mediante la reacción del acetileno con el agua del bromo y oxidación con el
permanganato de potasio, evidenciando la presencia de acetileno mediante la
combustión.

PALABRAS CLAVE: combustión, halogenacion, oxidación, fehling A y acetileno.

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 Recomendaciones:

 Al momento de armar los materiales a utilizarse, asegurarlos bien

para evitar que se caigan o se rompan.
 Verifique que posee el espacio necesario y adecuado para proceder.
El área debe encontrarse bien iluminada, limpia y suficientemente
ventilada, previniendo la acumulación de los vapores que son
altamente inflamables.
 Colocarse el mandil y guantes de látex de manera correcta para evitar
manchas, quemaduras o destrozos en la ropa.
 Tener la precaución necesaria al momento de añadirle agua al carburo
de calcio ya que la reacción es sumamente exotérmica y violenta.

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 Objetivo:

 Investigar, experimentar, comprobar, demostrar y obtener el

acetileno a partir de la descomposición del Carburo de Calcio
mediante una reacción de hidrólisis.
 Conocer, comprender los procesos de reacción por oxidación con el
etino.
 Dar a conocer la halogenacion del etino y un halógeno como en Br2.
 Observar el proceso de combustión de acetileno
 Experimentar la reacción del fehling A y etino. 


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INTRODUCCION

El acetileno es un gas compuesto por carbono e hidrógeno. En condiciones normales

es un gas un poco más liviano que el aire, incoloro. El acetileno 100% puro es inodoro,
pero el gas de uso comercial tiene un olor característico, semejante al del ajo. No es un
gas tóxico ni corrosivo. Es muy inflamable. Arde en el aire con llama luminosa,
humeante y de alta temperatura. Los límites inferior y superior de inflamabilidad son
2,8 y 93% en volumen de acetileno en aire respectivamente. El acetileno puro
sometido a presión es inestable, se descompone con inflamación dentro de un amplio
rango de presión y temperatura.

Por esto, en el cilindro se entrega diluido en un solvente, que generalmente es

acetona, impregnado en un material poroso contenido en el cilindro, que almacena el
acetileno en miles de pequeñas cavidades independientes. En esta forma, el acetileno
no es explosivo. Como intermediario en la industria química.
Agente de gran poder calorífico usado en llamas acetilénicas alcanzando temperaturas
de 3.000ºC con oxígeno.

Como agente calorífico es un combustible de alto rendimiento, utilizado

profusamente en las aplicaciones oxi-gás.

Las temperaturas alcanzadas varían según relación acetileno/oxígeno, pudiendo llegar

a más de 3.000°C, con oxígeno puro. En la industria química, por su gran reactividad, es
utilizado en síntesis de muchos productos orgánicos. 1

CaC2 + H2O______H-C≡C-H+ Ca (OH)2

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Reacciones:

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CONCLUSIÓN

Al término de la práctica se aprendió como obtener un alquinos, el

acetileno, de manera muy fácil y económica como la hidrólisis de carburo
de calcio, pero también conocimos el proceso industrial para su
preparación, pero resulta importante dado que siendo a partir de oxidación
de CaC2 y gracias a los grandes yacimientos de este gas natural, también
resulta una opción factible para su obtención a gran escala.

Se conocieron ciertas características de los hidrocarburos insaturados,

sobre todo del acetileno del cual ahora podemos afirmar que presenta
gran flamabilidad además de que presenta gran versatilidad para derivar
muchos compuestos diferentes a partir de la combustión.

Con todo lo anterior y las consultas bibliográficas realizadas, ahora se conoce el

comportamiento y las reacciones en las que puede participar el acetileno como
la oxidación y halogenacion, pero aún más importa se abren un campo de
conocimiento acerca de una gran familia de hidrocarburos y los alquinos.

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 Cuestionario

1) Indicar cómo se puede separar químicamente los alquinos de los

alquenos.
Se pueden separar químicamente los alquinos de los alquenos mediante la
destilación fraccionada. Este es un proceso físico utilizado en química para
separar mezclas (generalmente homogéneas de líquidos mediante el calor.
conocido como rectificación o destilación fraccionada. y con un amplio
intercambio calórico y másico entre vapores y líquidos. Este proceso. Donde
burbujean a través del líquido.

2) Porqué los alquinos son más reactivos que los alquenos.

Los alquinos son más reactivos que los alquenos y a su vez estos son más
reactivos que los alcanos. El carbono se enlaza mediante orbitales híbridos sp3
formando 4 enlaces simples en disposición tetraédrica. El carbono del doble
enlace tiene una hibridación sp2 y estructura trigonal plana. El doble enlace
consta de un enlace sigma y otra pi. El enlace doble es una zona de mayor
reactividad respecto a los alcanos. El triple enlace de los alquinos está
constituido por el solapamiento frontal de dos híbridos sp (un enlace s) y el
lateral de cuatro orbitales p sin hibridar (dos enlaces π), el enlace triple es una
zona de mayor reactividad respecto a los alquenos.

3) Escribe la reacción entre el acetileno y el bromo.

El bromo se adiciona al acetileno formando un alquenos halogenado, por lo que
en la reacción el color de la solución de bromo cambio de color bermellón a
naranjado pálido.

CH≡CH + Br2 ----> CHBr=CHBr

4) Da dos ejemplos de aplicaciones acetileno.

El acetileno se utilizaba en generadores, en lámparas de minería.

El acetileno se utilizaba como fuente de iluminación y de calor en minería.

En la actualidad

En el soplete de oxi- acetileno para en soldadura ya que alcanzar temperatura

hasta de 3000°C

Éste también se utiliza en especial en la fabricación del cloroetileno (cloruro de

vinilo) para plásticos, del etanal (acetaldehido) y de los neoprenos del caucho
sintético.

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MARCO TEORICO

EL ACETILENO O ETINO

Es el alquino más sencillo. Es un gas, altamente inflamable, un poco más ligero que el
aire e incoloro. Produce una llama de hasta 3.000º C, la mayor temperatura por
combustión hasta ahora conocida

C2H2 - Nombre IUPAC: Etino

El acetileno es un compuesto exotérmico. Esto significa que su descomposición en los

elementos libera calor. Por esto su generación suele necesitar elevadas temperaturas
en alguna de sus etapas o el aporte de energía química de alguna otra manera. Al aire
quema con una llama luminosa liberando ciertas cantidades de carbonilla. Los átomos
de hidrógeno del acetileno pueden disociarse, por lo que tiene carácter levemente
ácido. A partir del acetileno y una solución básica de un metal pueden formarse
acetiluros. Algunos de estos acetiluros (especialmente los de cobre y de plata) son
explosivos y pueden detonarse con activación mecánica. Cuando se disuelve en
sustancia polar su estructura cambia a una molécula eléctricamente negativa lo que
explica que los aviones puedan volar. Se puede hallar mezclando acetileno y hidróxido
de sodio con metanol de 45g comercial.

CARBURO DE CALCIO

El carburo de calcio es una sustancia sólida de color grisáceo que reacciona

exotérmicamente con el agua para dar cal apagada (hidróxido de calcio) y acetileno.

Es de uso muy extendido y vendido en tiendas del ramo para utilizarlo en soldadura
autógena. Con esta finalidad se lo introduce en un gasógeno, que le va agregando agua
lentamente, y luego se mezcla el gas producido con oxígeno para producir una llama
delgada y de alta temperatura. Como sustancia pura el carburo de calcio es un sólido
incoloro que existe en dos variedades que son accesibles por calentamiento a 440 ºC
(modificación tetragonal) o temperaturas superiores (modificación cúbica)

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 RECOMENDACIONES

 Cuando realizamos la reacción de combustión del (CaC2) debemos tener en cuenta

que es una reacción violenta ya que se trabaja con fuego, por el cual no debemos
mantener la distancia.

 El acetileno no es un gas toxico pero puede causar asfixia cuando reduce la

concentración de oxígeno a menos de 18% en volumen. por lo tanto debemos de usar
mascarillas por bioseguridad

 Cuando realizamos la reacción por oxidación tenemos q tener en cuenta que el

KMnO4 pude ser toxico al inhalarlo o al tener contacto con la piel , lo más
recomendable es usar guantes mascarillas y gorras por bioseguridad

 En la reacción por halogenacion se utilizó bromo , tener en cuenta que el bromo es un

compuesto químico peligroso para el tejido humano y sus vapores irritan la boca y
garganta por eso debemos usar los implementos de bioseguridad

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 DISCUCIONES

 Para poder triturar en carburo de calcio fue complicado ya que es de

consistencia solida muy dura y muy difícil de triturar , y con olor mal olor

 En la reacción por oxidación al agregar se el gas etino al permanganato de

potasio del color purpura comenzó a tomar un color café verdoso opaco pero
sucedió de manera lenta por que se desprendía poco gas

 En la reacción del acetileno frente a la fenolftaleína tomar un color rosa muy

claro tuvimos s que añadirle más gotas de fenolftaleína para ver un cambio de
color rosa grosella

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BIBLIOGRAFÍA

TED LISTER. The Royal Society of Chemistry “Experimentos de Química Clásica”.

Ed. Síntesis. Madrid. 2015

Wade, L.C. Química orgánica. Quintaedición. Madrid: Pearson Educación,S.A.,

2017, pp. 373, 374.

Lab. Hidrocarburos (2013) “Obtención del acetileno” – Práctica 8. Blogspot

Alejandro Huanca (2013) “Laboratorio de química”. 2a Ed.

http://www.quimicaorganica.org/alquinos.html

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MATERIALES Y REACTIVOS USADOS

Tubo de ensayo con

Pinzas
Agua
Carburo de calcio
Fosforo
Gradilla
Mortero y pilon
Crisol
Matraz de kitasato
Tapón de hule
Beaker
Pipeta

Reactivos

Pergarmanato de potasio
Carburo de calcio
Solución de bromo fehling A
Fenolftaleína
Etino ( gas)

Materiales

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