Tecnológico Nacional de México

Instituto Tecnológico de
Minatitlán

Trabajo: Investigación
Materia: Química Orgánica
Alumnas:
 Espinosa Gallegos Selena

Temas investigados:
 2.1.3 Hidrocarburos que contienen oxigeno
 2.1.3.1 Éteres
 2.1.3.2 Alcoholes
 2.1.3.3 Fenoles
 2.1.3.4 Aldehídos
 2.1.3.5 Cetonas
 2.1.3.6 Ácidos carboxílicos
 2.1.3.7 Heterocíclicos

Objetivo:
Identificar los compuestos organicos por su estructura, su
nomenclatura y su estereoquimica
Relacionar los principios fundamentaoles que rigen la
estructura y la polaridad de las moleculas, deducir su
reactividad y comprender los mecanismosde las reacciones
quimicas de los compuesto organicos
 Hidrocarburos que contienen
oxigeno
Los HIDROCARBUROS son compuestos orgánicos formados
únicamente por átomos de carbono e hidrógeno. La estructura
molecular consiste en un armazón de átomos de carbono a los que se
unen los átomos de hidrógeno.
Las cadenas de átomos de carbono pueden ser lineales o ramificadas
y abiertas o cerradas. Los hidrocarburos se pueden diferenciar en dos
tipos que son: ALIFÁTICOS Y AROMÁTICOS.

 Éteres
Los éteres se consideran derivados del agua, donde los dos hidrógenos han
sido sustituidos por radicales alquilo.
Formula
General: R–O–R’
Donde R y R’ son radicales alquilo o arilo los cuales pueden ser iguales o
diferentes.
Como se obtiene
Clasificación
Podemos encontrar dos tipos de éteres:
Éteres simples: Son los que tienen ambos restos alcohólicos iguales. Ej: Eter
etil etílico
Éteres mixtos: Son los que tienen los dos restos de diferentes tamaños por ser
de alcoholes distintos.
Otro criterio de clasificación es si pertenecen a restos alifáticos o aromáticos.
Hay dos nomenclaturas para designar a los éteres. La oficial los nombra con la
palabra de los alcanos que originaron a los alcoholes enganchadas entre sí con
el nexo “oxi”. Como se observa arriba en ambos ejemplos. Otra manera es
nombrarlos con la palabra éter seguida de los nombres de los radicales
alcohólicos en orden creciente de pesos moleculares.
Por ejemplo el etano –oxi- etano se nombra también como éter etil-etílico. Y
el etano –oxi- propano se nombra como éter etil propílico.
Las reglas se mantienen para los éteres fenólicos. Como los casos del metano
oxi benceno y del Eter difenílico.

Nomenclatura
Cuando el grupo oxa del éter está unido a dos radicales alquilo o arilo, sin
ningún otro grupo funcional, se acostumbra nombrar los radicales y al final la
palabra éter. Si los radicales son iguales el éter se dice que es simétrico o
simple y si no es entonces asimétrico o mixto. Esta nomenclatura es de tipo
común, pero por acuerdo ordenamos los radicales en orden alfabético.

Propiedades físicas
 Estructuralmente los éteres pueden considerarse derivados del agua o
alcoholes, en los que se han reemplazado uno o dos hidrógenos,
respectivamente, por restos carbonados.
  La estructura angular de los éteres se explica bien asumiendo una
hibridación sp3 en el oxígeno, que posee dos pares de electrones no
compartidos, no puede establecer enlaces de hidrógeno consigo
mismo y sus puntos de ebullición y fusión son muchos más bajos que
los alcoholes referibles.

Un caso muy especial lo constituyen los epóxidos, que son éteres cíclicos de
tres miembros. El anillo contiene mucha tensión, aunque algo menos que en el
ciclo propano.

Cuclo propano

Epóxido de etileno

 Debido a que el ángulo del enlace C-o-C no es de 180º,

los momentos dipolares de los dos enlaces C-O no se anulan; en
consecuencia, los éteres presentan un pequeño momento dipolar
neto (por ejemplo, 1.18 D para el dietil éter).
Propiedades químicas:
 Los éteres tienen muy poca reactividad química, debido a la dificultad
que presenta la ruptura del enlace C—O. Por ello, se utilizan mucho
como disolventes inertes en reacciones orgánicas.

 En contacto con el aire sufren una lenta oxidación en la que se forman

peróxidos muy inestables y poco volátiles. Estos constituyen un peligro
cuando se destila un éter, pues se concentran en el residuo y pueden dar
lugar a explosiones. Esto se evita guardando el éter con hilo de sodio o
añadiendo una pequeña cantidad de un reductor (SO4Fe, LiAIH4) antes
de la destilación.

 Los éteres no son reactivos a excepción de los epóxidos. Las

reacciones de los epóxidos pasan por la apertura del ciclo. Dicha
apertura puede ser catalizada por ácido o apertura mediante
nucleófilo.

(Apertura catalizada por ácido) El nucleófilo ataca al carbono más

sustituido.

(Apertura por neoclófil) El neoclófilo ataca al carbono menos

sustituido.
Ejemplos

 Alcoholes
Los alcoholes se pueden considerar compuestos derivados del agua, donde
uno de sus hidrógeno ha sido reemplazado por un radical alquilo o arilo.

Formula

CnH2n+1OH.
Como se obtiene
Clasificación
Esta clasificación se basa en el tipo de carbono al cual está unido el grupo –
OH (hidroxi).
PRIMARIOS.-Son aquellos alcoholes en los que el grupo –OH
(hidroxi) está unido a un carbono primario, o sea un carbono unido a un solo
carbono.
Ejemplos:

Los carbonos a los cuales está unido el grupo–OH (hidroxi) (rojos) están a su
vez unidos a un solo carbono (azul), por tanto son primarios.
SECUNDARIOS.- Son aquellos en los cuales el grupo –OH (hidroxi) está
unido a un carbono secundario, o sea un carbono unido a dos átomos de
carbono.
Ejemplo:

El carbono unido al –OH (rojo) está enlazado a dos carbonos (azules), por
tanto es un carbono secundario.
TERCIARIOS.- Son aquellos en los cuales el grupo –OH (hidroxi) está
unido a un carbono terciario, o sea un carbono unido a tres átomos de carbono.
Ejemplo:

El carbono al cual está unido el grupo –OH (rojo) está unido a su vez a tres
átomos de carbono (azules), el carbono es terciario.
 ALCOHOL METÍLICO

ALCOHOL ETÍLICO

ALCOHOL n-PROPÍLICO

ALCOHOL ISOPROPÍLICO

ALCOHOL n-BUTÍLICO

ALCOHOL ISOBUTÍLICO

ALCOHOL SEC-BUTÍLIVO
Nomenclatura
La terminación sistémica de los alcoholes es OL. El alcohol es el más
importante de los grupos funcionales que hemos estudiado y la numeración de
la cadena debe iniciarse por el extremo más cercano al carbono que tiene el
radical -OH (hidroxi) pero en la cadena deben incluirse todos los carbonos
unidos a algún grupo funcional o al radical fenil.
Ejemplos de fórmula a nombre:

a)

Se selecciona la cadena más larga que contenga el carbono unido al grupo –

OH e iniciamos su numeración por el extremo más cercano a ese carbono. Se
nombran los radicales en orden alfabético, y al final el nombre de la cadena
principal con terminación OL indicando la posición del grupo hidroxi.
4-METIL-2-HEXANOL

b)

En este caso, la cadena de carbonos continúa más larga que contiene todos los
carbonos unidos a un grupo funcional es horizontal. Como el grupo –OH está
exactamente a la mitad de la cadena, tomamos como referencia el siguiente
grupo funcional que es el átomo de bromo.
 1-BROMO-3-ISOBUTIL-4-HEPTANOL

c)

2-FENIL-5-METIL-4-OCTANOL
d)

3-ETIL-4-METIL-1-PENTANOL
e)

En este caso, la cadena más larga es la horizontal, ya que si el radical sec-butil

se incluyera en la cadena quedaría fuera el carbono que tiene cloro.

Propiedades físicas
Las propiedades físicas de un alcohol se basan principalmente en su estructura. El
alcohol está compuesto por un alcano y agua. Contiene un grupo hidrofóbico (sin
afinidad por el agua) del tipo de un alcano, y un grupo hidroxilo que es hidrófilo (con
afinidad por el agua), similar al agua. De estas dos unidades estructurales, el grupo –
OH da a los alcoholes sus propiedades físicas características, y el alquilo es el que las
modifica, dependiendo de su tamaño y forma.

El grupo –OH es muy polar y, lo que es más importante, es capaz de

establecer puentes de hidrógeno: con sus moléculas compañeras o con otras
moléculas neutras.

Solubilidad:
Puentes de hidrógeno: La formación de puentes de hidrógeno permite la
asociación entre las moléculas de alcohol. Los puentes de hidrógeno se forman
cuando los oxígenos unidos al hidrógeno en los alcoholes forman uniones
entre sus moléculas y las del agua. Esto explica la solubilidad del
metanol, etanol, 1-propanol, 2-propanol y 2 metil-2-propanol.

A partir de 4 carbonos en la cadena de un alcohol, su solubilidad disminuye

rápidamente en agua, porque el grupo hidroxilo (–OH), polar, constituye una
parte relativamente pequeña en comparación con la porción hidrocarburo. A
partir del hexanol son solubles solamente en solventes orgánicos.

Existen alcoholes de cuatro átomos de carbono que son solubles en agua,

debido a la disposición espacial de la molécula. Se trata de moléculas
simétricas.

Existen alcoholes con múltiples moléculas de OH (polihidroxilados) que

poseen mayor superficie para formar puentes de hidrógeno, lo que permiten
que sean bastante solubles en agua.
Punto de Ebullición: Los puntos de ebullición de los alcoholes también son
influenciados por la polaridad del compuesto y la cantidad de puentes de
hidrógeno. Los grupos OH presentes en un alcohol hacen que su punto de
ebullición sea más alto que el de los hidrocarburos de su mismo peso
molecular. En los alcoholes el punto de ebullición aumenta con la cantidad de
átomos de carbono y disminuye con el aumento de las ramificaciones.

El punto de fusión aumenta a medida que aumenta la cantidad de carbonos.

Densidad: La densidad de los alcoholes aumenta con el número de carbonos y

sus ramificaciones. Es así que los alcoholes alifáticos son menos densos que el
agua mientras que los alcoholes aromáticos y los alcoholes con múltiples
moléculas de –OH, denominados polioles, son más densos.

Propiedades químicas
Los alcoholes pueden comportarse como ácidos o bases, esto gracias al efecto
inductivo, que no es más que el efecto que ejerce la molécula de –OH como
sustituyente sobre los carbonos adyacentes. Gracias a este efecto se establece
un dipolo.

La estructura del alcohol está relacionada con su acidez. Los alcoholes, según
su estructura pueden clasificarse como metanol, el cual presenta un sólo
carbono, alcoholes primarios, secundarios y terciarios que presentan dos o más
moléculas de carbono.
 Alcohol Terciario 2-metil-2-propanol

Alcohol Secundario 2-butanol

Alcohol Primario 1-butanol

Metanol

Deshidratación: la deshidratación de los alcoholes se considera una reacción

de eliminación, donde el alcohol pierde su grupo –OH para dar origen a un
alqueno. Aquí se pone de manifiesto el carácter básico de los alcoholes. La
reacción ocurre en presencia de ácido sulfúrico (H2SO4) en presencia de
calor.

La deshidratación es posible ya que el alcohol acepta un protón del ácido, para

formar el alcohol protonado o ion alquil hidronio.

El alcohol protonado pierde una molécula de agua y forma un ion alquil-

carbonio:

El ion alquil-carbonio pierde un protón lo que regenera la molécula de ácido

sulfúrico y se establece el doble enlace de la molécula a la cual está dando
origen el alcohol.

El calentamiento de un alcohol en presencia de ácido sulfúrico a temperaturas

inferiores a las necesarias para obtener alquenos producirá otros compuestos
como éteres y ésteres.
Ejemplos

 Fenoles
Los fenoles como dijimos resultan de reemplazar un hidrógeno o más del
anillo aromático por un OH o más.
El miembro más simple e importante de esta familia es el hidroxibenceno
o Fenol.

Si existen 2, 3 o más grupos OH se denominaran difenoles, trifenoles o

polifenoles respectivamente. Cuando los sustituyentes del anillo estan vecinos
se los llama con el prefijo orto (o). Si hay un lugar de separación entre ellos es
meta (m) y si estan en lados opuestos para (p).
El fenol no existe en estado libre.
Se forma en la destilación seca de la hulla. Luego se destilan los aceites
medios del alquitrán de hulla.
Por este método se obtiene poca cantidad. Por este motivo se lo prepara hoy
sintéticamente.
A partir de la formación del ácido benceno sulfónico:
En la primera etapa el benceno reacciona con el ácido sulfúrico:

Este ácido formado después reacciona con el sulfito de sodio, dando como
producto bencenosulfonato de sodio.
Formulas
General: C6H5OH o φ OH
Molecular: C6H6O
Como se obtiene
Clasificación
1. Según el Número de OH presentes en el anillo bencénico, los fenoles
se clasifican en monofenoles, difenoles y trifenoles.
Ejemplos:

2. Según la posición de OH los difenoles se clasifican en ortofenol diol,

metafenol diol y parafenol diol.
Ejemplos:

Nomenclatura
Los fenoles no siguen ninguna regla fija de nomenclatura, los más simples sin
embargo, pueden ser nombrados utilizando el anillo aromático como cadena
principal y los grupos ligados a él como radicales.
Propiedades físicas
Los fenoles presentan algunas propiedades semejantes a los alcoholes, debido
a la presencia del grupo –OH. Sin embargo conforman otra familia química y
la mayoría de sus propiedades y los métodos para su obtención son diferentes.
Los fenoles más sencillos son líquidos o sólidos blandos e incoloros y se
oxidan con facilidad por lo que se encuentran coloreados. En presencia de
impurezas o bajo influencia de la luz, el aire y ciertos compuestos como el
cobre y el hierro, el fenol puede teñirse de amarillo, marrón o rojo.

Solubilidad: El fenol es poco soluble en agua ya que aunque presentan el

puente de hidrógeno, la proporción de carbonos con respecto a la cantidad de
–OH es muy baja.
Para que los compuestos que contienen grupos –OH sean solubles en agua la
razón entre carbonos y grupos –OH no debe ser mayor de 3:1. El fenol es el
miembro más pequeño de este grupo y contiene 6 átomos de carbono y sólo
uno de -OH.

Los demás monofenoles poseen mayor número de carbonos y sólo un grupo

OH, por ello son insolubles en agua. Los difenoles y polifenoles con más de
un grupo –OH presentan mayor solubilidad en el agua.
Punto de Ebullición: En general presentan altos puntos de ebullición debido a
la presencia del puente de hidrógeno.
Punto de Fusión: son altos comparados con los de los alcoholes, esto se debe a
que están unidos por fuerzas intermoleculares más fáciles de vencer.
Propiedades químicas
Las propiedades de los fenoles están influenciadas por sus estructuras, en la
reacción que se presenta a la derecha de este texto el fenol cede un protón al
agua para formar el ión hidronio, de acuerdo a esto, el fenol se comporta como
un ácido.

El fenol presenta cinco estructuras contribuyentes, es decir que pueden ceder

protones. Dos de estas estructuras corresponden a la resonancia del anillo
bencénico. La resonancia viene dada por la ubicación de los dobles enlaces
dentro de la molécula.

Las otras tres estructuras son posibles debido al carácter básico del oxígeno
que le permiten compartir más de un par de electrones con el anillo.

Ejemplos
  Aldehídos
Los aldehídos son funciones de un carbono primario, en los que se han
sustituido dos hidrógenos por un grupo carbonilo. En dicho grupo el carbono
se halla unido al oxígeno por medio de dos enlaces covalentes.

Formula
General: CnH2n+1CHO (n = 0, 1, 2, 3, 4, ...)

Como se obtienen
Clasificación
Se clasifican en
Alifáticos Ejemplo: Propanol.
Aromáticos, Ejemplo: Benzaldehído.
Su grupo funcional es R-CHO

Nomenclatura
La terminación OL de los alcoholes se sustituye por al. Sin embargo los
primeros de la serie son más conocidos por sus nombres comunes.

Metanal: formaldehido

Etanal: acetaldehído

El aldehído aromático se llama benzaldehído.

Propiedades físicas
El metanal es un gas de olor penetrante que al ser aspirado produce irritación
y lagrimeo. El etanal tiene un agradable olor a frutas. A partir del etanal y
hasta el de doce átomos de carbono son líquidos. Los restantes son sólidos.

Todos los aldehídos son menos densos que el agua. Los primeros de la serie
son solubles en agua pero la solubilidad disminuye a medida que aumenta el
número de átomos de carbono. Hierven a menor temperatura que los
respectivos alcoholes.
Propiedades químicas
Debido a la diferencia de electronegatividad entre el oxígeno y el hidrógeno
del grupo, se produce una polarización lo que los vuelve muy reactivos.

Se oxidan con facilidad transformándose en los ácidos carboxílicos

respectivos. El carácter reductor de los aldehídos se verifica con la reacción de
Tollens (nitrato de plata amoniacal); los productos de esta reacción son el
ácido respectivo y un vistoso espejo de plata que permite identificar al grupo.

Ejemplos
  Cetonas
Las Cetonas se producen por oxidación leve de alcoholes secundarios.

El grupo funcional de las Cetonas se llama grupo carbonilo y es:

El carbonilo es el átomo de carbono unido a uno de oxígeno a través de un

doble enlace. Las otras dos valencias se encuentran ocupadas por dos radicales
de hidrocarburos que pueden ser cadenas carbonadas o anillos aromáticos.

Formulas
R1(CO)R2

Como se obtiene
Clasificación
Cetonas alifáticas
Resultan de la oxidación moderada de los alcoholes secundarios. Si los
radicales alquilo R son iguales la cetona se denomina simétrica, de lo
contrario será asimétrica.
Isomería
 Las cetonas son isómeros de los aldehídos de igual número de carbono.
 Las cetonas de más de cuatro carbonos presentan isomería de posición.
(En casos específicos)
 Las cetonas presentan tautomería ceto-enólica.
Cetonas aromáticas
 Se destacan las quinonas, derivadas del benceno.
Cetonas mixtas
Cuando el grupo carbonil se acopla a un radical arilico y un alquilico,
como el fenilmetilbutanona.
Para nombrar las cetonas tenemos dos alternativas:

El nombre del hidrocarburo del que procede terminado en -ona. Como

sustituyente debe emplearse el prefijo oxo-.
Citar los dos radicales que están unidos al grupo Carbonilo por orden
alfabético y a continuación la palabra cetona.

Nomenclatura
Las cetonas se nombran cambiando la terminación -o del alcano por -ona. Se
asigna el localizador más pequeño posible al grupo carbonilo, sin considerar
otros sustituyentes o grupos funcionales como -OH o C=C.

Existe un segundo tipo de nomenclatura que nombra las cadenas que parten
del carbono carbonilo como sustituyentes, terminando el nombre en cetona.
Cetonas como sustituyentes
Los ácidos carboxílicos, sus derivados y los aldehídos son prioritarios a las
cetonas, nombrándose estas como sustituyentes. Al igual que los aldehídos se
emplea la partícula -oxo.

Propiedad física
Las cetonas hasta un tamaño de 10 carbonos son líquidas. Por encima de 10
carbonos son sólidos.
Las primeras tienen un olor particular agradable, las siguientes son de olor
fuerte desagradable y las superiores son inodoras.
Las alifáticas son todas menos densas que el agua. La propanona presenta
solubilidad en agua, las otras son poco solubles. Si son solubles en éter,
cloroformo, etc…
Propiedades químicas
Reacciones de adición
Adición de Hidrógeno:
Al igual que los aldehídos, las cetonas pueden adicionar átomos de hidrógeno
en presencia de catalizadores.
Oxidación: Los aldehídos se oxidan con facilidad. En presencia de un
oxidante fuerte y calor, se rompe la cadena a la altura del grupo funcional y se
forman dos moléculas de ácido.
Reacciones de sustitución:
Las cetonas como los aldehídos presentan un fenómeno que se denomina
tautomería. Básicamente es una transformación intramolecular que
experimentan solo algunas sustancias. En este caso se llama tautomería
cetoenólica.
Condensación: Al igual que los aldehídos, las cetonas experimentan un
proceso de condensación entre sus moléculas.
A continuación compararemos en el siguiente cuadro las reacciones de
aldehídos y cetonas para establecer algunas diferencias.
Aldehídos Cetonas
Hidrogenación Dan Alcoholes primarios Dan Alcoholes secundarios
Oxidación Dan ácidos de igual N° de C Dan 2 ácidos
AgNO3 amoniacal Reducen la plata No reducen
Reactivo Fehling Reducen al Cu (II) No reducen
Reactivo de Schiff Positivo Negativo

Quinonas:
Son un tipo especial de cetonas que derivan del benceno. Dos átomos de
hidrógeno son reemplazados por dos de oxígeno. En el anillo quedan dos
dobles enlaces.
Ejemplos
  Ácidos carboxílicos
Los compuestos que contienen al grupo carboxilo son ácidos y se llaman
ácidos carboxílicos.

Los ácidos carboxílicos se clasifican de acuerdo con el sustituyente unido al

grupo carboxilo. Un ácido alifático tiene un grupo alquilo unido al grupo
carboxilo, mientras que un ácido aromático tiene un grupo arilo. Un ácido
carboxílico cede protones por ruptura heterolítica de enlace O-H dando un
protón y un ión carboxilato.
Formulas
General: -COOH o -CO2H.

Como se obtiene
Clasificación
La clasificación de los ácidos carboxílicos puede hacerse teniendo en cuenta
dos aspectos:
 El número de grupos carboxilo que contiene la molécula del ácido. De
acuerdo con esto los podemos clasificar en:
 Monocarboxílicos: cada molécula contiene tan solo un grupo carboxilo.
Su fórmula general es R—COOH. Ejemplo: CH3—COOH
 Dicarboxílicos: cada molécula contiene dos grupos carboxilo. Su
fórmula general es HOOC─(CH2)n─COOH. Ejemplo: HOOC─COOH
 Tricarboxílicos: una misma molécula contiene tres grupos carboxilos.
Este tipo de ácidos suele llamarse también ácidos policarboxílicos.
Ejemplo:
 La naturaleza de la cadena carbonada unida al grupo funcional. De
acuerdo con esto los podemos clasificar en:
 Ácidos carboxílicos de la serie alifática. Tienen como fórmula
general —R—COOH.
 Ácidos dicarboxílicos de la serie aromática. Su fórmula general
es Ar─COOH.

Puede presentarse otra serie de variables dentro de la estructura de los ácidos

carboxílicos, como la presencia de dobles enlaces, grupos hidroxilo, etc., que
de alguna manera intervienen en las propiedades, tanto físicas como químicas,
de los mismos.
Nomenclatura
La IUPAC nombra los ácidos carboxílicos reemplazando la terminación -
ano del alcano con igual número de carbonos por -oico.

Cuando el ácido tiene sustituyentes, se numera la cadena de mayor longitud

dando el localizador más bajo al carbono del grupo ácido. Los ácidos
carboxílicos son prioritarios frente a otros grupos, que pasan a nombrarse
como sustituyentes.

Los ácidos carboxílicos también son prioritarios frente a alquenos y alquinos.

Moléculas con dos grupos ácido se nombran con la terminación -dioico.

Cuando el grupo ácido va unido a un anillo, se toma el ciclo como cadena

principal y se termina en -carboxílico.
Propiedades físicas
1. Los ácidos carboxílicos hierven a temperaturas muy superiores que
los alcoholes, cetonas o aldehídos de pesos moleculares semejantes. Los
puntos de ebullición de los ácidos carboxílicos son el resultado de la
formación de un dímero estable con puentes de hidrógeno.
2. Puntos de ebullición.
Los ácidos carboxílicos que contienen más de ocho átomos de carbono,
por lo general son sólidos, a menos que contengan dobles enlaces. La
presencia de dobles enlaces (especialmente dobles enlaces cis) en una
cadena larga impide la formación de una red cristalina estable, lo que
ocasiona un punto de fusión más bajo.
Los puntos de fusión de los ácidos dicarboxílicos son muy altos.
Teniendo dos carboxilos por molécula, las fuerzas de los puentes de
hidrógeno son especialmente fuertes en estos diácidos: se necesita una
alta temperatura para romper la red de puentes de hidrógeno en el cristal y
fundir el diácido.
3. Puntos de fusión.
Los ácidos carboxílicos forman puentes de hidrógeno con el agua, y los
de peso molecular más pequeño (de hasta cuatro átomos de carbono) son
miscibles en agua. A medida que aumenta la longitud de la cadena de
carbono disminuye la solubilidad en agua; los ácidos con más de diez
átomos de carbono son esencialmente insolubles.
Los ácidos carboxílicos son muy solubles en los alcoholes, porque forman
enlaces de hidrógeno con ellos. Además, los alcoholes no son tan polares
como el agua, de modo que los ácidos de cadena larga son más solubles
en ellos que en agua. La mayor parte de los ácidos carboxílicos son
bastante solubles en solventes no polares como el cloroformo porque el
ácido continua existiendo en forma dimérica en el solvente no polar. Así,
los puentes de hidrógeno de dímero cíclico no se rompen cuando se
disuelve el ácido en un solvente polar.
4. Medición de la acidez
Un ácido carboxílico se puede disociar en agua para dar un protón y un
ión carboxilato. La constante de equilibrio Ka para esta reacción se llama
constante de acidez. El pKa de un ácido es el logaritmo negativo de Ka, y
normalmente se usa al pKa como indicación de la acidez relativa de
diferente ácidos.
 5. Solubilidades.
Un sustituyente que estabilice al ión carboxilato, con carga negativa,
aumenta la disociación y produce un ácido más fuerte. De este modo los
átomos electronegativos aumentan la fuerza de un ácido. Este efecto
inductivo puede ser muy grande si están presentes uno o más grupos que
atraen electrones en el átomo de carbono alfa.
La magnitud del efecto de un sustituyente depende de su distancia al
grupo carboxilo. Los sustituyentes en el átomo de carbono alfa son los
más eficaces para aumentar la fuerza de un ácido. Los sustituyentes más
distantes tienen efectos mucho más pequeños sobre la acidez, mostrando
que los efectos inductivos decrecen rápidamente con la distancia.
Sales de ácidos carboxílicos.
Una base fuerte puede desprotonar completamente en un ácido carboxílico.
Los productos son el ion carboxilato, el catión que queda de la base, y agua.
La combinación de un ion carboxilato y un catión constituyen la sal de un
ácido carboxílico.

Propiedades químicas
Aunque los ácidos carboxílicos contienen también al grupo carbonilo, sus
reacciones son muy diferentes de las de las cetonas y los aldehídos. Las
cetonas y los aldehídos reaccionan normalmente por adición nucleofílica del
grupo carbonilo, pero los ácidos carboxílicos y sus derivados reaccionan
principalmente por sustitución nucleofílica de acilo, donde un nucleófilo
sustituye a otro en el átomo de carbono del acilo (C=O).
1. Formación de hidrólisis de nitrilos.
Los mejores reactivos para convertir los ácidos carboxílicos en cloruros
de ácido son el cloruro de tionilo (SOCl2) y el cloruro de oxalilo (COCl)2,
porque forman subproductos gaseosos que no contaminan al producto. El
cloruro de oxalilo es muy fácil de emplear porque hierve a 62ºC y se
evapora de la mezcla de reacción.
 2. Síntesis y empleo de cloruros de ácido.
Los ácidos carboxílicos se convierten directamente en ésteres mediante la
esterificación de Fischer, al reaccionar con un alcohol con catálisis ácida.

3. Condensación de los ácidos con los alcoholes. Esterificación de Fischer.

El hidruro de litio y aluminio (LiAlH4) reduce los ácidos carboxílicos
para formar alcoholes primarios. El aldehído es un intermediario en esta
reacción, pero no se puede ailar porque se reduce con mayor facilidad que
el ácido original.

4. Reducción de los ácidos carboxílicos.

Un método general para prepara cetonas es la reacción de un ácido
carboxílico con 2 equivalentes de un reactivo de organolitio.

Alquilación de los ácidos carboxílicos para formar cetonas.

Descarboxilación de los radicales carboxilato.
Los ácidos carboxílicos se pueden convertir en halogenuros de alquilo con
pérdida de un átomo de carbono mediante la reacción de Hunsdiecker.
Ejemplos