CONDENSACIÓN DEL BENZALDEHÍDO PARA LA OBTENCIÓN DE BENZOÍNA

RESUMEN.-
La reactividad del grupo carbonilo es consecuencia de la diferencia de electronegatividad entre el átomo de carbono y
el átomo de oxígeno. Reacción más común es la adición nucleofílica, consiste en adición de un nucleófilo y de un protón
al doble enlace C=O. Los aldehídos aromáticos en presencia de un ion cianuro se dimerizan catalíticamente para formar
la α-hidroxicetona correspondiente (reacción reversible), recibe el nombre de condensación benzoica (especialmente el
benzaldehído). La reacción es catalizada el anión cianuro o un carbeno N-heterocíclico. Método anterior por el cual se
obtiene la Benzoína. Usos industriales contemporáneos de Benzoína incluyen suplementos alimenticios,perfumes e
inciensos.Aplicación más popular es como inhalación, aunque también se ingiere,en cantidades pequeñas.Siendo
repelente natural para insectos, su olor dulce y parecido al de Vainilla resulta en un incienso, dulce y suave.
OBJETIVOS:
 Obtener una hidroxicetona (benzoina) a partir de un aldehído.
 Interpretar las reacciones de carbaniones e identificar el producto obtenido.

PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS DE REACTIVOS Y PRODUCTOS.-

Propiedades KCN Benzaldehído Etanol Benzoina
liquido inflamables olor a solido
Edo. físico y color sólido blanco liquido incoloro
almendras amarillo
Peso molecular g/mol 65.11 106.13 46.07 212.2
Punto de ebullición °c - 178 78.5 344
Punto de fusión 634 -56.5 - 137
Densidad (g/ml) 1.988 1.046 .816 1.31
Agua Fría y caliente si si no
Solubilidad Solvent Éter, acetona y
Etanol Etanol,éter,acetona,benceno Éter
es benceno
Altamente toxico
Intoxicación
Toxicidad por ingestión y Por inhalación e ingestión Por ingestión
por contacto
absorción
MECANISMO DE REACCION.-
CÁLCULOS.-
Calculo Estequiométrico
2𝑛𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑑𝑒ℎ𝑖𝑑𝑜 ⟹ 𝑛𝐵𝑒𝑛𝑧𝑜𝑖𝑛𝑎
𝑔
𝑚 𝑉∗𝜌 3𝑚𝑙 ∗ 1.046 ⁄𝑚𝑙 ∗ 0.98 3.074𝑔
𝑛𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑑𝑒ℎ𝑖𝑑𝑜 = ( ) =( ) = 𝑔 = 𝑔 = 0.0290 𝑚𝑜𝑙
𝑃𝑀 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑑𝑒ℎ𝑖𝑑𝑜 𝑃𝑀 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑑𝑒ℎ𝑖𝑑𝑜 106 ⁄𝑚𝑜𝑙 106 ⁄𝑚𝑜𝑙
Por la relación estequiometrica
𝑛𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑑𝑒ℎ𝑖𝑑𝑜 0.0290 𝑚𝑜𝑙
𝑛𝐵𝑒𝑛𝑧𝑜𝑖𝑛𝑎 = = = 0.0145 𝑚𝑜𝑙
2 2
𝑔
𝑚𝐵𝑒𝑛𝑧𝑜𝑖𝑛𝑎,𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜 = 𝑛𝐵𝑒𝑛𝑧𝑜𝑖𝑛𝑎 ∗ 𝑃𝑀 = 0.0145 𝑚𝑜𝑙 ∗ 212 ⁄𝑚𝑜𝑙 = 3.074𝑔
𝑚𝐵𝑒𝑛𝑧𝑜𝑖𝑛𝑎,𝑝𝑟𝑎𝑐𝑡𝑖𝑐𝑜 = 𝑚𝑝𝑎𝑝𝑒𝑙+𝑓𝑖𝑙𝑡𝑟𝑎𝑑𝑜 − 𝑚𝑝𝑎𝑝𝑒𝑙 = 3.36𝑔 − 0.8𝑔 = 2.56𝑔
𝑚𝐵𝑒𝑛𝑧𝑜𝑖𝑛𝑎,𝑝𝑟𝑎𝑐𝑡𝑖𝑐𝑜 2.56𝑔
𝜂= ∗ 100 = ∗ 100 = 𝟖𝟑. 𝟐𝟖% 𝜂 = 𝟖𝟑. 𝟐𝟖%
𝑚𝐵𝑒𝑛𝑧𝑜𝑖𝑛𝑎,𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜 3.074𝑔

Selectividad
𝑚𝐵𝑒𝑛𝑧𝑜𝑖𝑛𝑎,𝑝𝑟𝑎𝑐𝑡𝑖𝑐𝑜 2.56𝑔
𝑆= ∗ 100 = 83.28 = 𝟗𝟗. 𝟗𝟗% 𝑆 = 𝟗𝟗. 𝟗𝟗%
𝑚𝐵𝑒𝑧𝑜𝑖𝑛𝑎 ∗𝜂 3.074𝑔∗
100

Eficiencia
𝜂∗𝑆
𝐸= = 𝟖𝟑. 𝟐𝟕%
100

DESARROLLO EXPERIMENTAL.-

CONDENSACION.- PURIFICACION DEL

2.- Reflujar la mezcla PRODUCTO.-
calentando a fuego directo 5.-Lavar con 20 ml de agua
PREPARACION DE durante 30 minutos, helada para eliminar
REACTIVOS.- comenzando a contar el
tiempo cuando cae la primera
excedente de Cianuro de
1.-Disolver en matraz balón potasio (KCN). Se observa
0.2 g de Cianuro de potasio gota del reflujo.
que el producto se
(KCN) en 5ml de agua y 3.- colocar el contenido del presenta en forma de
agregar una solucion de 3ml matraz en un vaso de
de benzaldehido en 10 ml de precipitados.
sólido el cual se purifica
etanol. por recristalizacion en 20
4.- Enfriar el contenido del ml de etanol caaliente.
vaso en baño de hielo,
agitando constantemente y 6.- Secar y pesar el
filtrar el precipitado formado. producto.

ANÁLISIS DE RESULTADOS.-
De acuerdo a los resultados obtenidos, se encontró que se obtuvo una eficiencia de 83.28%, lo que afirma que
el trabajo realizado durante la experimentacion fue buena, ya que un porcentaje arriba del 60% es demasiado
aceptable, por otro lado los porcentajes de selectividad y eficiencia también fueron altos, con todo esto, puede
decirse que si se logró obtener lo esperado de benzoina.
RECOMENDACIONES.-
Durante la experimentación, los parámetros más importantes a considerar son la temperatura, cuidando no rebasar
los 78 °C, ya que es la temperatura a la cual el Etanol llega a su punto de ebullición, considerando que éste es el
medio de reacción. Mantener fría el agua de reflujo, para obtener un condensado y evitar pérdidas de reactivos,
colocar la mezcla de reactivos a fuego directo y en reflujo durante el tiempo de reacción indicado (20-30 minutos),
después de transcurrido el tiempo de reacción vaciar inmediatamente la mezcla en un baño inverso para obtener
el precipitado.
CONCLUSIONES.-
El benzaldehído en presencia de iones cianuro, sufre una única reacción de condensación, llamada condensación
benzoica, de la que se obtiene una beta-hidroxicetona llamada Benzoína,se obtiene por dimerización del
benzaldehído en presencia de cantidades catalíticas de cianuro, al final de la experimentacion se obtuvo la
benzoina como precipitado a partir de la reaccion descrita, aunque en varios casos este producto no se obtuvo
debido a que la temperatura con que se trabajo y mantuvo la mezcla no fue la correcta, con lo que no se logró la
reacción.
BIBLIOGRAFÍA:
http://www.ciens.ucv.ve/quimicaorg/PRACTICAS/GUIA%20bloque%20ii.pdf
http://docencia.izt.uam.mx/cuhp/QuimOrgIII/PracLabQO3.pdf
H. DUPONT DURST,GEORGE W. GOKEL; QUIMICA ORGANICA EXPERIMENTAL;ED. REVERTE; ESPAÑA;MAYO
DE 2007.