Reduccion de Nitrobenceno en Medio Acido Con Fierro

16 de Diciembre del 2015 [INFORME DE LABORATORIO N°2]
REDUCCION DE NITROBENCENO EN MEDIO ACIDO CON FIERRO, PARA LA OBTENCION DE

ANILINA
1. OBJETIVOS:
 EL objetivo de esta práctica es extraer la mayor cantidad de anilina a

diferentes condiciones variando la temperatura y cantidad de materia prima
(ferrita).
2. INTRODUCCION:
Fenilamina o Anilina, líquido incoloro, soluble en disolventes orgánicos y ligeramente

en agua, de fórmula C6H5NH2. Fue preparado por primera vez en 1826 como uno de los
productos obtenidos al calentar añil a alta temperatura. El término anilina proviene del
nombre específico añil, el cual se deriva de la palabra sánscrita nila (índigo).
En 1856, el químico británico William Henry Perkin, al intentar sintetizar quinina, trató
anilina impura, como entonces se la denominaba, con dicromato de potasio y obtuvo
una sustancia violeta que servía como tinte. Perkin llamó “malva” a este material y
puso en marcha una fábrica para su producción. La empresa fue un gran éxito. En poco
tiempo, otros tintes sintéticos elaborados a partir de la fenilamina y de derivados del
alquitrán de hulla, estaban ya compitiendo con los tintes naturales.
En la siguiente práctica experimentaremos y conoceremos a detalle las condiciones

necesarias y óptimas en una reducción de nitrocompuesto (de nitrobenceno a anilina).
El modo más asequible de preparar la anilina para su uso comercial consiste en reducir
el nitrobenceno mediante hierro y ácido clorhídrico. También se puede preparar
comercialmente a través de la acción del amoníaco a alta presión sobre el
clorobenceno en presencia de un catalizador. En ambos casos la materia prima se
obtiene a partir de benceno.
Actualmente, el principal uso de la anilina es la producción de una clase importante de

plásticos llamados poliuretanos. También tiene otras importantes aplicaciones como la
elaboración de tintes, medicinas (la sulfanilamida, por ejemplo), explosivos y otros
muchos productos sintéticos.
PROCESOS INDUSTRIALES ORGANICOS – UNIVERSIDAD NACIONAL DE TRUJILLO Página 1

3. FUNDAMENTO TEORICO:
Al igual que muchas otras sustancias orgánicas, los nitrocompuestos pueden

reducirse de dos maneras generales: (a) por hidrogenación catalítica usando
hidrógeno molecular, o (b) por reducción química, habitualmente con un metal y
un ácido.
La hidrogenación de un nitrocompuesto a amina procede suavemente cuando se

agita una solución del nitrocompuesto en alcohol con níquel o platino finamente
divididos en una atmósfera de hidrógeno. Por ejemplo:
Este método no puede emplearse cuando la molécula contiene algún otro grupo
fácilmente hidrogenable, como un doble enlace: C=C. En laboratorio, la reducción
química se efectúa muy a menudo agregando ácido clorhídrico a una mezcla de
nitrocompuestos con un metal, en general estaño granulado.
En la solución ácida, la amina se obtiene en forma de sal, de la que se libera por

adición de base y se destila de la mezcla mediante vapor. La amina cruda suele quedar
contaminada con algo de nitrocompuesto no reducido, del que puede separarse
aprovechando las propiedades básicas de la amina; la amina es soluble en ácido
mineral acuoso, el nitrocompuesto.

La reducción de nitrocompuestos a aminas es un paso esencial en lo que quizás sea la

vía de síntesis mas importante en la química aromática. Los nitrocompuestos se
preparan con facilidad por nitración directa; cuando se obtiene mezcla orto, para,
estos suelen ser separables y pueden obtenerse en forma pura.
Las aminas aromáticas primarias resultantes de la reducción de estos nitrocompuestos

se convierten sin mayores problemas en sales de diazonio. A su vez, el grupo diazo de
estas sales es reemplazable por muchos otros grupos. En la mayoría de los casos, esta
vía representa el método mas adecuado para introducir a estos grupos en el anillo
aromático. Además las sales de diazonio se emplean para obtener un tipo de
compuesto de gran importancia. Los colorantes azoicos.
En primer lugar, el descubrimiento por Bechamp, en el año 1854, de la propiedad de

los nitroderivados de poder ser reducidos en presencia de hierro y acido acético, y
posteriormente la aplicación por Perkin de esta reacción para la preparación industrial
de anilina. Pronto fueron introducidas modificaciones en el sistema original de
preparación, siendo la primera la sustitución del acido acético por acido clorhídrico,
que da mejores resultados.
Poco después se observó que la sal ferrosa de dicho acido actuaba catalíticamente en
la reacción, y de esta manera se podía efectuar la reducción con una cantidad de acido
menor que la teorica. Se ha estudiado mucho la marcha de la reacción, que se supone
tiene lugar de la forma siguiente :
𝐶6 𝐻5 𝑁𝑂2 + 2𝐹𝑒 + 6𝐻𝐶𝑙 → 𝐶6 𝐻5 𝑁𝐻2 + 2 𝐻2 𝑂 + 2𝐹𝑒𝐶𝑙3
En las operaciones industriales se emplea de hecho menos del 2% de la cantidad

indicada. La experiencia ha demostrado que para llevar a cabo de manera satisfactoria
la reducción de 100kg de nitrobenceno a anilina se necesitan 3,0kg de acido clorhídrico
(10kg de disolución del 30 %).
En contra de lo que se ha supuesto durante mucho tiempo, no es necesaria la

presencia de ácido libre para que se verifique la reducción.
En el año 1914, Von Girsewald propuso el empleo de cloruro ferroso como agente
catalítico en el proceso de reducción. Moore, poco después, demostró que el cloruro
sódico podía emplearse en la reducción de nitrofenoles y p-nitroacetanilida a las
correspondientes aminas y amidas. El mismo investigador comprobó que el cloruro
cálcico era más activo que el cloruro sódico en esa reacción.

Recientemente se ha podido demostrar que el clorhidrato de anilina, el cloruro

aluminico, el bisulfato sódico y otras sales de acidos fuertes resultan también
catalizadores muy activos.
TEORIA DE LA REACCION:
Varios investigadores han propuesto distintas teorías para explicar la marcha del
proceso de reducción en presencia de sales de hierro. Para seguir mejor estas
explicaciones es interesante en primer lugar, darse cuenta del papel q desempeña el
hierro al suministrar el hidrogeno activo que interviene en el proceso.
Alexander y Byers afirman que se puede producir hidrogeno en un molino en viento,

cargado con bolas de hierro y agua, a la temperatura ambiente. Bergius ha
comprobado que el hidrogeno puro puede generarse en forma continua con hierro y
agua a temperaturas de 200 a 300°C. Este mismo autor halló que la sal común, el
cloruro de hierro, o pequeñas cantidades de acido clorhídrico aceleran enormemente
la reacción, convirtiéndose el hierro casi totalmente en oxido ferrosoférrico.
3𝐹𝑒 + 4𝐻2 𝑂 → 𝐹𝑒3 𝑂4 + 4𝐻2
Por tanto se obtiene como producto final de la reacción el óxido magnetico de hierro;
posiblemente, los productos intermedios sean los hidróxidos ferrosos y férricos.
MECANISMO GENERAL:
Como se sabe, las aminas, en contacto con el agua, primero se solvatan. El solvato se
disocia, aunque poco, por lo que se comportan como bases débiles:
𝐶6 𝐻5 𝑁𝐻2 + 𝐻𝑂𝐻 ↔ (𝐶6 𝐻5 𝑁𝐻2 )𝑂𝐻 ↔ (𝐶6 𝐻5 𝑁𝐻2 )+ 𝑂𝐻−
Las sales anilina, como las de todas las aminas primarias bencénicas, se hidrolizan
fácilmente. Comparadas con las alquilaminas, las aminas aromaticas son bases débiles,
y sus sales de acidos minerales tienen carácter acido.
En las ecuaciones siguientes se expone un bosquejo del proceso de reducción con

hierro y ácidos basado en la oxidación del hierro, la hidrólisis de las sales neutras y la
disociación de las aminas.

El presente esquema es, desde luego, incompleto, particularmente en lo que se refiere

a las ecuaciones (5) y (8), referentes a la oxidación progresiva del hierro.
(𝐹𝑒𝐶𝑙2 )𝐹𝑒 + 2𝐻2 𝑂 → (𝐹𝑒𝐶𝑙2 ) + 𝐹𝑒(𝑂𝐻)2 + 𝐻2 (0)
𝑅 − 𝑁𝑂2 + 𝐹𝑒𝐶𝑙2 + 3𝐹𝑒 + 4𝐻2 𝑂 → 𝑅 − 𝑁𝐻2 + 𝐻2 𝑂 → 𝑅 − 𝑁𝐻2 + 𝐹𝑒𝐶𝑙2 + 3𝐹𝑒(𝑂𝐻)2 (1)
𝑅 − 𝑁𝐻2 + 𝐻2 𝑂 → (𝑅. 𝑁𝐻2 )𝑂𝐻 → (𝑅 − 𝑁𝐻2 )+ + 𝑂𝐻̈ (2)
2𝑅 − 𝑁𝐻̇2 + 2𝑂𝐻̇ + 𝐹𝑒̈ + 2𝐶𝑙̇ → 2𝑅. 𝑁𝐻2 𝐶𝑙 + 𝐹𝑒(𝑂𝐻)2 (3)
2𝐻 𝑂
2𝑅 − 𝑁𝐻̇2 + 2𝐶𝑙 ̈ + 𝐹𝑒 → 2𝑅. 𝑁𝐻2 𝐶𝑙 + 𝐹𝑒𝐶𝑙2 + 𝐻2 (4)
La formula (0) representa la acción preliminar entre el polvo de hierro y el agua, en

presencia de un acido o de sales de acidos fuertes. Bergius ha demostrado que esta
actividad se acelera al elevar la temperatura y la presión. La ecuación (1) indica como
actua el hidrogeno activo sobre el nitrocompuesto que pueda hallarse presente,
reduciéndolo. La ecuación (2) representa la formación de la base débil por solvatación.
La ecuación (3) se refiere a un paso catalítico intermedio. Según las reacciones (2) y (3),
la anilina se comporta de igual manera que el amoniaco. Se une con el agua para
formar el hidróxido de fenil amonio, base débil, que, como el hidróxido amónico
precipita los hidróxidos de los metales pesados.
Es interesante hacer notar que el ion ferroso, que es esencial en el proceso de

reducción, no está presente en los productos de la reacción (3).
En efecto, tomando una pequeña muestra de los líquidos reaccionantes

(inmediatamente después de añadidas cantidades masivas de nitrocompuesto) y
ensayándola a la mancha sobre papel de filtro, con disolución de 𝑁𝑎2 𝑆2 apenas se
registra la presencia de ion hierro.
Sin embargo, cuando la reducción es completa, los ensayos cualitativos a la mancha

demuestran de manera bien clara la presencia de iones hierro.
De las ecuaciones (3) y (4) se deduce que la cantidad de cloruro ferroso (catalizador)
debe ser proporcional a la de la amina que se ha disociado, siendo necesario un ligero
exceso para asegurar la acidez conveniente de la reaccion.
Es esta una cuestión de considerable importancia práctica, pues de ello depende los
rendimientos y el grado de pureza del producto. El nitrobenceno puede producir
hidrazobenceno, fenilhidroxilamina o anilina, según las concentraciones de ion
hidrogeno en la disolución. Para llegar a las aminas se necesita una acidez pequeña y
bien definida.

La reacción (4) es la que fuerza el proceso; los productos de su segundo miembro

coinciden con los que realmente se producen al efectuar estas reducciones en la
práctica. Liberada la amina, el cloruro ferroso vuelve a comenzar su ciclo de
transformaciones que catalizan las reproducciones ulteriores
Cuando se realiza la reducción de nitrobenceno en recipiente de vidrio se observa en

seguida la formación de un precipitado verdoso, característico del hidróxido ferroso
(reacción 1 ).Este precipitado se vuelve pardo prontamente, y por ultimo toma color
negro, lo que indica la formación del producto final --- oxido hierro magnético, es
consecuencia de la reacción del hidróxido ferroso con el hidróxido férrico.
De acuerdo con lo anterior puede explicarse la formación del óxido magnético

suponiendo que el hidróxido ferroso inicialmente formado desempeña en el proceso
un papel de reductor activo, y de ahí que sea oxidado por el nitroderivado.
𝐹𝑒𝐶𝑙2
𝑅 − 𝑁𝑂2 + 3𝐹𝑒 + 4𝐻2 𝑂 → 𝑅 . 𝑁𝐻2 + 2𝐹𝑒(𝑂𝐻)3 (5)
𝐻2 0
𝑅 − 𝑁𝑂2 + 2𝐹𝑒(𝑂𝐻)2 + 2𝐻2 → 𝑅 . 𝑁𝐻2 + 2𝐹𝑒(𝑂𝐻)3 (6)
Si no tenemos en cuenta las reacciones catalíticas intermedias que puedan tener

efecto y solo consideramos el hecho de que el hidróxido formado inicialmente esta
sometido a constante oxidación y deshidratación, podremos escribir de nuevo la
ecuación (1) en la siguiente forma:
𝑅 − 𝑁𝑂2 + 3𝐹𝑒 + 4𝐻2 𝑂 → 𝑅 − 𝑁𝐻2 + 𝐹𝑒(𝑂𝐻)2 + 𝐹𝑒𝑂 + 𝐹𝑒(𝑂𝐻)3 + 1⁄2 𝐻2 (7)
𝐹𝑒(𝑂𝐻)2 + 2𝐹𝑒(𝑂𝐻)3 → 𝐹𝑒3 𝑂4 + 4𝐻2 𝑂 (8)
Que representa en forma abreviada el proceso de reducción.
Puesto q son 2 moles de 𝐹𝑒(𝑂𝐻)2 los que sustituyen el 𝐻2 en la función de reducción

directa (ecuaciones 5 y 6), es evidente, de acuerdo con las ecuaciones (7) y (8), que
para llegar a los productos finales solo se necesitaran por cada mol del nitroderivado
algo más de 2 moles de hierro.

LA ANILINA:
Es un líquido oleoso, incoloro, con un olor extraño que le es característico. Es

venenoso y hierve a los 184 °C. La anilina es una amina primaria que consiste en un
grupo amino ligado a un grupo fenilo. Su formula es C6H5NH2. Se usa en la fabricación
de caucho y drogas, es un compuesto fundamental para la producción de tinturas.
Ademas e obtiene por reducción del nitrobenceno.
La anilina es una base más débil que una amina alifática típica. A pesar de esto, la
anilina conserva el carácter básico necesario para experimentar varias de las
reacciones típicas de las aminas primarias en general, tales como la acilación con
cloruro de acetilo, anhídrido acético y cloruro de benceno-sulfonilo. La anilina también
reacciona fácilmente con reactivos tales como el isocianato de fenilo y el isotiocianato
de fenilo.
La anilina es considerablemente más soluble en agua (3.6 y por 100 g. de agua) que la
m-hexilamina (0.4 y por 100g. de agua).

4. MATERIAL Y METODOS:
4.1 MATERIA PRIMA:
 FIERRO:
En metalurgia, se emplea en la fabricación de imanes permanentes aleados

con cobalto y bario, en núcleos de inductancias y transformadores con níquel,
zinc o manganeso.
Es un metal maleable, de color gris plateado y presenta propiedades
magnéticas; es ferromagnético a temperatura ambiente y presión
atmosférica. Es extremadamente duro y denso.
Se encuentra en la naturaleza formando parte de numerosos minerales,

entre ellos muchos óxidos, y raramente se encuentra libre. Para obtener
hierro en estado elemental, los óxidos se reducen con carbono y luego
es sometido a un proceso de refinado para eliminar las impurezas
presentes.
Es el elemento más pesado que se produce exotérmicamente por

fusión, y el más ligero que se produce a través de una fisión, debido a
que su núcleo tiene la más alta energía de enlace por nucleón (energía
necesaria para separar del núcleo un neutrón o un protón); por lo tanto,
el núcleo más estable es el del hierro-56 (con 30 neutrones).

4.2 REACTIVOS:
 NITROBENCENO:
El nitrobenceno es un compuesto químico con la fórmula C6H5NO2. Es un

líquido aceitoso tóxico, ligeramente amarillento con un cierto olor a
almendras. Se congela para dar cristales verdoso-amarillos. Es producido a
gran escala como un precursor de la anilina. Aunque es ocasionalmente
utilizado como un saborizante o aditivo de perfumes, el nitrobenceno es
altamente tóxico en grandes cantidades.
El nitrobenceno se obtiene por la nitración del benceno con una mezcla de

agua, ácido nítrico y ácido sulfúrico concentrados, denominada "mezcla
sulfonítrica" o simplemente "mezcla ácida". La producción del nitrobenceno es
uno de los procesos más peligrosos realizados en la industria química debido a
gran exotermicidad de la reacción.
Aplicaciones: Aproximadamente el 95% del nitrobenceno se utiliza para la

producción de anilina, la cual es precursora del caucho sintético y en la
elaboración de pesticidas , colorantes, explosivos y productos farmacéuticos.

 ACIDO CLORHIDRICO:
El ácido clorhídrico o ácido muriático es una disolución acuosa del gas cloruro
de hidrógeno (HCl). Es muy corrosivo y ácido. Se emplea comúnmente como
reactivo químico y se trata de un ácido fuerte que se disocia completamente
en disolución acuosa.
El ácido clorhídrico se utiliza sobre todo como ácido barato, fuerte y volátil. El
uso más conocido es el de desincrustante para eliminar residuos de caliza
(carbonato cálcico: CaCO3).
4.3 MATERIAL DE VIDRIO Y EQUIPOS:
 BALANZA ANALITICA:
Una balanza analítica es una clase de balanza de laboratorio diseñada para

medir pequeñas masas, en un principio de un rango menor del miligramo (y
que hoy día, las digitales, llegan hasta la diezmilésima de gramo: 0,0001 g o 0,1
mg). La balanza analítica electrónica mide la fuerza necesaria para
contrarrestar la masa que está siendo medida en lugar de utilizar masas reales.
Por ello deben tener los ajustes de calibración necesarios realizados para
compensar las diferencias gravitacionales.

 BALON DE TRES BOCAS DE 500mL:
Adecuados para trabajos en laboratorios orgánicos y bioquímicos, ya que se

les puede adicionar accesorios como termómetros, agitadores,
condensadores, embudos, etc. Tienen un cuerpo esférico y tres bocas
paralelas, una central más larga y dos idénticas más pequeñas a los costados.
Convienen los que poseen boca y conexiones esmeriladas.
 AGITADOR MAGNETICO CON CALEFACCION:
Un agitador, a veces llamado mezclador, es un dispositivo que se utiliza en los

laboratorios de química y biología para mezclar líquidos preparar disoluciones
y suspensiones.
Un agitador típico tiene una placa o superficie que oscila horizontalmente,

propulsado por un motor eléctrico.

 REFRIGERANTE SIMPLE:
Un tubo refrigerante o condensador es un aparato de laboratorio, construido

en vidrio, que se usa para condensar los vapores que se desprenden del
matraz de destilación, por medio de un líquido refrigerante que circula por
éste, usualmente agua.
Consta de dos tubos cilíndricos concéntricos. Por el tubo interior circulan los
vapores que serán condensados. Por el tubo exterior circula el líquido de
refrigeración.
Los extremos del tubo de cristal interior están generalmente provistos de

juntas de vidrio esmerilado, para que puedan ajustarse fácilmente con otros
artículos de vidrio. El extremo superior se puede dejar abierto a la atmósfera,
o ventilados a través de un burbujeador, o un tubo de secado para evitar la
entrada de agua u oxígeno.
 MANGUERAS:
Una manguera es un tubo hueco flexible diseñado para transportar fluidos de

un lugar a otro. Son usados para transportar productos químicos líquidos o
gaseosos.

 TERMOMETRO:
El termómetro es un instrumento de medición de temperatura. Desde su

invención ha evolucionado mucho, principalmente a partir del desarrollo de
los termómetros electrónicos digitales.
Inicialmente se fabricaron aprovechando el fenómeno de la dilatación, por lo

que se prefería el uso de materiales con elevado coeficiente de dilatación, de
modo que, al aumentar la temperatura, su estiramiento era fácilmente visible.
El metal base que se utilizaba en este tipo de termómetros ha sido el
mercurio, encerrado en un tubo de vidrio que incorporaba una escala
graduada.
 TAPONES:

 SOPORTE UNIVERSAL:
Consta de una base rectangular metálica pesada, de hierro fundido para darle
estabilidad, y sobre la misma una varilla de hierro en forma perpendicular,
ubicada en el centro o en un extremo.
Si la varilla está situada en un extremo de la base, conviene que los elementos

que se tiene, queden ubicados sobre la misma, para evitar que el dispositivo
pierda estabilidad. Otros tienen tres patas, que le dan mayor estabilidad. Se
emplean para soportar aros, pinzas, dobles nuez, etc.
 PROBETA:
Son recipientes cilíndricos graduados de vidrio grueso y pueden obtenerse de

10 a 2000 c.c. de capacidad. Las probetas graduadas no deben emplearse para
trabajos de relativa exactitud. Se usan para medir masas relativamente
grandes de líquidos o para líquidos corrosivos que no se deben pipetear. Es
conveniente colocarles una goma cuadrada a su alrededor, para evitar su
rotura en el caso de que se tumbe, pues son frágiles.

 EMBUDO:
El embudo es un material empleado para canalizar líquidos y materiales

gaseosos granulares en recipientes con bocas angostas. Es decir, es utilizado
para evitar el derrame del líquido al moverlo de un envase a otro.
 REJILLA:
Es un cuadrado de tejido de alambre, que lleva en su centro un círculo de

amianto, tiene como fin producir un calentamiento uniforme del material del
vidrio, se coloca sobre el trípode o aro con nuez.

 PINZAS:
Algunas tienen la nuez incorporada, otras llevan como suplemento una doble
nuez. Ambas se sujetan a un soporte universal o dispositivo como un enrejado
fijo a la mesa de trabajo. La toma del balón con la pinza adecuada ha de ser de
firme sostén, pero nunca tan apretada que no pueda girar sin mucha
dificultad.
 EMBUDOS DE DECANTACION:
Sirven para la separación de líquidos no miscibles, ya que al tener cada uno de

ellos distintas densidades, se prestan a la decantación, y para extraer con
solventes, solutos de sus soluciones en los procesos de purificación.
 MATRAZ ERLENMEYER:
Por su forma se adaptan para agitar un líquido (valoraciones) y como sus

paredes son cónicas se evitan proyecciones al calentar un líquido cuando se
reduce demasiado el volumen durante su calentamiento. Sus graduaciones
son aproximadas en un 5%.

 ADAPTADOR DE DESTILACION (ELE):
Este adaptador también llamado “codo”, se usa para la destilación por arrastre
con vapor; une el condensador simple con el balón el cual va a contener la
sustancia que se quiere destilar.
 COCINA:
Tienen un sistema de control compuesto por un termostato regulable entre un

mínimo y un máximo, que actúa cortando la corriente eléctrica en las
resistencias de caldeo al alcanzar el sensor termostático la temperatura
deseada, es decir, elegida; y cuando dicha temperatura desciende un
determinado valor (valor del error del termostato), vuelve a cerrar el circuito
de las resistencias.

 EMBUDO BUCHNER:
Un embudo Büchner es una pieza del material de laboratorio de química

utilizado para realizar filtraciones. Tradicionalmente se produce en porcelana,
por lo que se lo clasifica entre el material de porcelana. Pero también hay
disponibles en vidrio y plástico, a causa de su bajo costo y menor fragilidad,
utilizados principalmente en escuelas secundarias.
 MATRAZ KITASATO:
Un kitasato es un matraz comprendido dentro del material de vidrio de un

laboratorio. Podría definirse como un matraz de Erlenmeyer con un tubo de
desprendimiento o tubuladura lateral. Sirve para realizar experimentos con
agua, como destilación, recolección de gases hidroneumática (desplazamiento
de volúmenes), filtraciones al vacío, etc.

 PAPEL FILTRO:
El papel de filtros es un papel que se corta en forma circular y se introduce en

un embudo de filtración, con el fin de ser filtro para las impurezas insolubles y
permitir el paso a la solución a través de sus poros.
El "papel filtro" se usa principalmente en laboratorios analíticos para filtrar

soluciones heterogéneas. Normalmente está constituido por derivados de
celulosa y permite el manejo de soluciones con pH entre 0 y 12 y temperaturas
de hasta 120°C.
Normalmente tienen un área aproximada de 10 cm² y un peso aproximado

desde 80 hasta 130 g/m².
Actualmente se pueden conseguir papeles filtro de diferentes rugosidades y

diámetros de poro.
Dentro de los diferentes tipos de papeles filtro existen los cuantitativos, que
también permiten un filtrado adecuado y además permiten cuantificar el
número de partículas suspendidas en el líquido a filtrar. Son también utilizados
principalmente para el análisis gravimétrico y preparación de muestras.
 FRASCO DE VACIO:

 PISETA:
La piseta, también llamada frasco lavador y/o matraz de lavado, es un frasco

cilíndrico de plástico o vidrio con pico largo, que se utiliza en el laboratorio de
química o biología, para contener algún solvente, por lo general agua destilada
o desmineralizada, aunque también solventes orgánicos como etanol,
metanol, hexano, etc.
Este utensilio facilita la limpieza de tubos de ensayo, vaso de precipitados y

electrodos. También son utilizadas para limpiar cristal esmerilado como juntas
o uniones de vidrio.

5. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:
Primera sesión:
Se arma el equipo con un balón de 2 bocas de 500 ml conectado a un refrigerante de

bolas a reflujo. Se coloca en el balón 14 gr de Fe (limadura de hierro desengrasada) y
24.5 ml de HCl, para que la reducción vaya mejor se acostumbra hervir la suspensión
de hierro en ácido antes de adicionar el nitrocompuesto; con esto el hierro sufre un
buen ataque superficial, de modo que la reducción posterior sea rápida sin llegar a ser
violenta. Luego se añade el nitrocompuesto (12.813 ml de Nitrobenceno) con 25 ml.
de agua. La mezcla se calienta hasta 100 °C, la cual va a ser la temperatura óptima de
reacción, el sistema sigue calentando por un periodo de 2 horas, concluido el tiempo,
se deja enfriar la mezcla para ser llevada a la siguiente sesión.
Segunda sesión:
Se monta un aparato para filtración al vacío para retirar de la mezcla las partículas
sólidas de los óxidos de fierros formados durante la reacción, la combinación de estos
óxidos dio lugar a un compuesto llamado óxido magnético o también conocido como
magnetita (Fe3O4). La mezcla filtrada es guardada para ser llevada a la siguiente
sesión.
Tercera sesión:
Monte un aparato para destilación simple, poniendo la mezcla en un balón de

destilación de cuello largo de 250 ml. Al otro extremo se recogerá el destilado en un
matraz de 250 ml. El destilado resultó ser una mezcla en la cual fácilmente se puede
apreciar dos fases. Este destilado se guardó para ser llevado a la siguiente sesión.
Cuarta sesión:
El destilado que resultó del procedimiento anterior es llevado a una pera de

decantación, al ser componentes no miscibles entre sí, la separación fue muy rápida,
en la parte superior de la pera se encontraba el agua y en la inferior la anilina, al tener
ésta mayor densidad.
Prueba de la quinona:
En un tubo de ensayo se mezcló 1 ml de la muestra obtenida anteriormente y un 1 ml

de una solución de K2Cr2O7 con HCl, se pudo observar una coloración azulina
(quinona), la cual indica la presencia de anilina.

6. RESULTADOS:
 En una primera instancia, analizamos esta reacción para la obtención de

gramos de anilina, evaluadas en la variación de Temperatura, llegando a estos
alcances:
TIEMPO DE Rx g de Fierro mL de Agua mL de Nitrobenceno mL de HCl

2h 14 25 12.813 24.5
N° de Muestra Temperatura (°C) mL de Anilina Producidos % de Rendimiento

1 70 6.23 41.31
2 90 6.91 45.85
3 100 7.48 49.63
 Luego, después de nuestros primeros cálculos, encontramos que nuestra

temperatura optima fue de 100°C. A esta temperatura, evaluamos nuestra
segunda variable, que fue g de Fierro, permaneciendo constante las demás
variables como : mL de Agua, mL de Nitrobenceno y mL de HCl.
TIEMPO DE Rx Temperatura (°C) mL de Agua mL de Nitrobenceno mL de HCl

2h 100 25 12.813 24.5
N° de Muestra g de Fierro mL de Anilina Producidos % de Rendimiento

4 10 4.31 28.618
5 18 7.77 51.51
6 22 8.17 54.18

7. DISCUSION DE RESULTADOS:
 En nuestra presente práctica, evaluamos la obtención de anilina a partir de dos

variables: variación de temperatura y variación de g de fierro.
 En nuestros primeros 3 experimentos, al analizar el porcentaje de

rendimiento, notamos que mientras la temperatura aumenta, la cantidad de
anilina obtenida es mayor, y por lo tanto el rendimiento, de la misma forma;
ya que esta reacción es fuertemente endotérmica.
 Luego analizamos nuestros cálculos variando la cantidad de fierro, en rangos

de 4g, teniendo como índice los 14g que usamos en las tres primeras
muestras: 10g – 18g – 22g. Además también aplicamos una temperatura
óptima de 100°C debido a que se obtuvo en esta temperatura un rendimiento
mayor a las demás.
 En estos cálculos (4, 5 y 6), observamos que a mayor cantidad de fierro, mayor
es la cantidad de mL de anilina producidos, y por tanto nuestro rendimiento
tiene un orden ascendente con respecto a estas variables.
 De acuerdo a la literatura consultada, con respecto a nuestro rendimiento

obtenido, pudimos observar que estos son más bajos. Mientras nuestros
rendimientos oscilan en un rango de 40-60% , los rangos de la literatura
oscilan en rango de 90-100%. Al final de todo nos dimos cuenta que nuestro
trabajo no fue realmente optimo como se esperaba; esto se dio por diferentes
factores (tiempo de trabajo, negligencia en el manejo de equipos, grados de
reactivos inadecuados para análisis).

8. CONCLUSIONES:
 Se obtuvo la anilina por reducción del nitrobenceno con Fe y HCl.
 En el proceso de obtención de la anilina se formó una mezcla de hidróxidos

llamado LODO que son el Fe(OH) 2 y el Fe(OH) 3 (Magnetita)
 La anilina que obtuvimos era de color amarrillo-naranja, esto se debe a las

impurezas en la solución, ya que la anilina es incolora.
 El reconocimiento de la anilina con K2Cr2O7 en medio ácido dio una

coloración azul, la cual prueba la presencia de anilina.
 La anilina es el punto de partida de una multitud de colorantes.
9. RECOMENDACIONES:
 Usar la cantidad necesaria de reactivos.
 Al producir la anilina no estar demasiado cerca al tuba de ensayo, ya que la

anilina es altamente venenosa y cancerigena.
 Se debe de tener cuidado al manipular el nitrobenceno ya que es

cancerigeno.
 Así también es importante cuidar los tiempos que se utilizan en armar los
aparatos, teniendo en cuenta el espacio en la mesa y la colocación de
mangueras y de más conexiones.
 Se sugiere utilizar la ferrita proveniente de la viruta de hierro la cual se puede

obtener en ferreterías, ya que si escogemos la otra opción de obtener la ferrita
del suelo se corre el riesgo de que la materia prima (ferrita) tenga impurezas.
 El HCl que se va a utilizar para la agitación debe estar debidamente

normalizado.
 Tener cuidado al usar el reactivo de Nitrobenceno ya que es muy volátil y

perjudicial para la salud.
 En este experimento es indispensable el uso adecuado de mascarillas,

guardapolvo y guantes por seguridad.

10. REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS:
 METODOS DE LA INDUSTRIA QUIMICA en esquemas de flujo coloreados Parte

2.: Orgánica, Dr. LUDWIG MAYER – Hermulheim, EDITORIAL REVERTÉ S.A.,
BARCELONA 1987.
 PROCESOS INDUSTRIALES DE SINTESIS ORGANICA, P.H. GROGGINS , 4ta

Edición-Mc GRAW-HILL BOOK,IMPRESA EN ESPAÑOL POR EDITORIAL GUSTAVO
GILI S.A. , BARCELONA 1953.
 http://www.geocities.ws/todolostrabajossallo/orgaII_1.pdf
 http://es.scribd.com/doc/114465720/Obtencion-de-anilina-docx#scribd

11. ANEXOS:

Reduccion de Nitrobenceno en Medio Acido Con Fierro

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Reduccion de Nitrobenceno en Medio Acido Con Fierro

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16 de Diciembre del 2015 [INFORME DE LABORATORIO N°2]

REDUCCION DE NITROBENCENO EN MEDIO ACIDO CON FIERRO, PARA LA OBTENCION DE

 EL objetivo de esta práctica es extraer la mayor cantidad de anilina a

Fenilamina o Anilina, líquido incoloro, soluble en disolventes orgánicos y ligeramente

En la siguiente práctica experimentaremos y conoceremos a detalle las condiciones

Actualmente, el principal uso de la anilina es la producción de una clase importante de

PROCESOS INDUSTRIALES ORGANICOS – UNIVERSIDAD NACIONAL DE TRUJILLO Página 1

Al igual que muchas otras sustancias orgánicas, los nitrocompuestos pueden

La hidrogenación de un nitrocompuesto a amina procede suavemente cuando se

En la solución ácida, la amina se obtiene en forma de sal, de la que se libera por

PROCESOS INDUSTRIALES ORGANICOS – UNIVERSIDAD NACIONAL DE TRUJILLO Página 2

La reducción de nitrocompuestos a aminas es un paso esencial en lo que quizás sea la

Las aminas aromáticas primarias resultantes de la reducción de estos nitrocompuestos

En primer lugar, el descubrimiento por Bechamp, en el año 1854, de la propiedad de

𝐶6 𝐻5 𝑁𝑂2 + 2𝐹𝑒 + 6𝐻𝐶𝑙 → 𝐶6 𝐻5 𝑁𝐻2 + 2 𝐻2 𝑂 + 2𝐹𝑒𝐶𝑙3

En las operaciones industriales se emplea de hecho menos del 2% de la cantidad

En contra de lo que se ha supuesto durante mucho tiempo, no es necesaria la

PROCESOS INDUSTRIALES ORGANICOS – UNIVERSIDAD NACIONAL DE TRUJILLO Página 3

Recientemente se ha podido demostrar que el clorhidrato de anilina, el cloruro

Alexander y Byers afirman que se puede producir hidrogeno en un molino en viento,

3𝐹𝑒 + 4𝐻2 𝑂 → 𝐹𝑒3 𝑂4 + 4𝐻2

𝐶6 𝐻5 𝑁𝐻2 + 𝐻𝑂𝐻 ↔ (𝐶6 𝐻5 𝑁𝐻2 )𝑂𝐻 ↔ (𝐶6 𝐻5 𝑁𝐻2 )+ 𝑂𝐻−

En las ecuaciones siguientes se expone un bosquejo del proceso de reducción con

PROCESOS INDUSTRIALES ORGANICOS – UNIVERSIDAD NACIONAL DE TRUJILLO Página 4

El presente esquema es, desde luego, incompleto, particularmente en lo que se refiere

(𝐹𝑒𝐶𝑙2 )𝐹𝑒 + 2𝐻2 𝑂 → (𝐹𝑒𝐶𝑙2 ) + 𝐹𝑒(𝑂𝐻)2 + 𝐻2 (0)

𝑅 − 𝑁𝑂2 + 𝐹𝑒𝐶𝑙2 + 3𝐹𝑒 + 4𝐻2 𝑂 → 𝑅 − 𝑁𝐻2 + 𝐻2 𝑂 → 𝑅 − 𝑁𝐻2 + 𝐹𝑒𝐶𝑙2 + 3𝐹𝑒(𝑂𝐻)2 (1)

𝑅 − 𝑁𝐻2 + 𝐻2 𝑂 → (𝑅. 𝑁𝐻2 )𝑂𝐻 → (𝑅 − 𝑁𝐻2 )+ + 𝑂𝐻̈ (2)

2𝑅 − 𝑁𝐻̇2 + 2𝑂𝐻̇ + 𝐹𝑒̈ + 2𝐶𝑙̇ → 2𝑅. 𝑁𝐻2 𝐶𝑙 + 𝐹𝑒(𝑂𝐻)2 (3)

La formula (0) representa la acción preliminar entre el polvo de hierro y el agua, en

Es interesante hacer notar que el ion ferroso, que es esencial en el proceso de

En efecto, tomando una pequeña muestra de los líquidos reaccionantes

Sin embargo, cuando la reducción es completa, los ensayos cualitativos a la mancha

PROCESOS INDUSTRIALES ORGANICOS – UNIVERSIDAD NACIONAL DE TRUJILLO Página 5

La reacción (4) es la que fuerza el proceso; los productos de su segundo miembro

Cuando se realiza la reducción de nitrobenceno en recipiente de vidrio se observa en

De acuerdo con lo anterior puede explicarse la formación del óxido magnético

Si no tenemos en cuenta las reacciones catalíticas intermedias que puedan tener

𝑅 − 𝑁𝑂2 + 3𝐹𝑒 + 4𝐻2 𝑂 → 𝑅 − 𝑁𝐻2 + 𝐹𝑒(𝑂𝐻)2 + 𝐹𝑒𝑂 + 𝐹𝑒(𝑂𝐻)3 + 1⁄2 𝐻2 (7)

𝐹𝑒(𝑂𝐻)2 + 2𝐹𝑒(𝑂𝐻)3 → 𝐹𝑒3 𝑂4 + 4𝐻2 𝑂 (8)

Que representa en forma abreviada el proceso de reducción.

Puesto q son 2 moles de 𝐹𝑒(𝑂𝐻)2 los que sustituyen el 𝐻2 en la función de reducción

PROCESOS INDUSTRIALES ORGANICOS – UNIVERSIDAD NACIONAL DE TRUJILLO Página 6

Es un líquido oleoso, incoloro, con un olor extraño que le es característico. Es

PROCESOS INDUSTRIALES ORGANICOS – UNIVERSIDAD NACIONAL DE TRUJILLO Página 7

4.1 MATERIA PRIMA:

En metalurgia, se emplea en la fabricación de imanes permanentes aleados

Se encuentra en la naturaleza formando parte de numerosos minerales,

Es el elemento más pesado que se produce exotérmicamente por

PROCESOS INDUSTRIALES ORGANICOS – UNIVERSIDAD NACIONAL DE TRUJILLO Página 8

El nitrobenceno es un compuesto químico con la fórmula C6H5NO2. Es un

El nitrobenceno se obtiene por la nitración del benceno con una mezcla de

Aplicaciones: Aproximadamente el 95% del nitrobenceno se utiliza para la

PROCESOS INDUSTRIALES ORGANICOS – UNIVERSIDAD NACIONAL DE TRUJILLO Página 9

4.3 MATERIAL DE VIDRIO Y EQUIPOS:

Una balanza analítica es una clase de balanza de laboratorio diseñada para

PROCESOS INDUSTRIALES ORGANICOS – UNIVERSIDAD NACIONAL DE TRUJILLO Página 10

 BALON DE TRES BOCAS DE 500mL:

Adecuados para trabajos en laboratorios orgánicos y bioquímicos, ya que se

 AGITADOR MAGNETICO CON CALEFACCION:

Un agitador, a veces llamado mezclador, es un dispositivo que se utiliza en los

Un agitador típico tiene una placa o superficie que oscila horizontalmente,

PROCESOS INDUSTRIALES ORGANICOS – UNIVERSIDAD NACIONAL DE TRUJILLO Página 11

Un tubo refrigerante o condensador es un aparato de laboratorio, construido