Éteres, Epóxidos y

Sulfuros
 Éteres

Son compuestos de fórmula R-O-R’, donde

R y R’ son grupos alquilo o arilo.

Estos pueden clasificarse en éteres

simétricos o éteres no simétricos.
Características de los Éteres

• Relativamente no reactivos.
• Compuestos polares.
• Puntos de ebullición bajos.
• Buenos disolventes orgánicos.
• No poseen grupos hidroxilos.
 Nomenclatura de Éteres

Nombres comunes (éter alquil alquílico)

- Nomenclatura antigua.
- Nomenclatura actual.

Nombres IUPAC
 Éteres Cíclicos
Compuestos heterocíclicos: poseen un
átomo dentro del anillo distinto al carbono. A
este átomo distinto se le llama heteroátomo.
Estos pueden ser:
Epóxidos Oxetanos Furanos

Piranos Dioxanos
 Nomenclatura de Éteres Cíclicos

• Nombre Común: se forma colocando

“óxido de” antes del nombre del alqueno
que se oxida.
• Nombre sistemático: se nombra el resto
de la molécula y se emplea el término
“epoxi” como un sustituyente, dando los
números de los átomos de carbono
enlazados al oxígeno del epóxido.
 Síntesis de Éteres
• Síntesis de Williamson

• Síntesis de éteres fenílicos

 Síntesis de Éteres

• Síntesis de éteres por

alcoximercuriación-desmercuriación
 Síntesis Industrial de Éteres

• Deshidratación bimolecular de alcoholes:

Se emplea cuando el alcohol tiene un
grupo alquilo primario no impedido y las
temperaturas no son muy elevadas.
 Ruptura de Éteres por HBr y HI
• Los éteres reaccionan con HBr y HI
concentrados porque estos son
suficientemente ácidos para protonar al
éter, mientras que los iones bromuro y
yoduro son buenos nucleófilos para la
sustitución y a la vez, bases débiles que
producen una reacción SN2.
Ruptura de Éteres Fenílicos
Auto oxidación de Éteres
 Sulfuros
• Se les llama tioéteres ya que el azufre
ocupa el lugar del oxígeno en un éter.
 Nomenclatura de Tioéteres

Nomenclatura Común: Se nombra al igual

que los éteres escribiendo primero “sulfuro
de” en lugar de “éter” y luego el grupo
funcional.
Nomenclatura IUPAC: El término “alquiltio”
reemplaza el término “alcoxi”.
Síntesis de Sulfuros
Reacciones de Sulfuros
Reacciones de Sulfuros
 Síntesis de Epóxidos
• Los peróxidos se emplean para convertir
alquenos a epóxidos. La epoxidación se
lleva a cabo en una reacción concertada.
Ciclación de Halohidrinas promovidas
por una base
• Las halohidrinas se forman tratando
alquenos con disoluciones acuosas de
halógenos. El tratamiento de una
halohidrina con una base, conduce a un
epóxido a través de un ataque SN2
interno.
Aplicaciones