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UNIVERSIDAD NACIONAL JOSÉ MARÍA ARGUEDAS

ESCUELA PROFESIONAL DE INGENIERIA AGROINDUSTRIAL


HIDROCARBUROS

Los hidrocarburos son compuestos formados por carbono (C) e hidrógeno (H), que se
unen a través de enlaces covalentes simple, doble y/o triple, y son los constituyentes
básicos de los compuestos orgánicos. Entre las propiedades físicas generales de estos
compuestos están: ser insolubles y menos densos que el agua, ser combustibles y en
su mayoría explosivos, especialmente los de menor masa molar.

Se clasifican, según la unión de los carbonos participantes, en cadenas abiertas


(alifáticos), cerradas (alicíclicos o cicloalifáticos) y aromáticos. Además, según sea el
tipo de enlace entre los átomos, se pueden clasificar en saturados, llamados alcanos
(enlace simple), e insaturados, denominados alquenos (enlace doble) y alquinos
(enlace triple), tal como lo muestra el siguiente diagrama:

Docente: Ing. Rosa Huaraca Aparco


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a. Hidrocarburos alifáticos

Los miembros de estas distintas clases de hidrocarburos presentan


diferentes comportamientos químicos. Sin embargo, sus propiedades
físicas son similares en muchos aspectos. Debido a que el carbono y
el hidrógeno no difieren mucho en cuanto a electronegatividad (2,5 en
el caso del carbono y 2,1 en el del hidrógeno), las moléculas de
hidrocarburo son relativamente poco polares.

En consecuencia, son casi totalmente insolubles en agua, pero se


disuelven con facilidad en otros disolventes no polares. Además, sus puntos de fusión y
de ebullición están determinados por las fuerzas de dispersión de London. Por esta
razón los hidrocarburos tienden a ser menos volátiles al aumentar la masa molar.

a.1 Alcanos

Los alcanos también llamados parafinas (poca afinidad para reaccionar) se conocen
como hidrocarburos saturados porque contienen el número máximo de átomos de
hidrógeno que pueden unirse con la cantidad de átomos de carbono presentes. Tienen
la siguiente fórmula general:

– Donde n = 1, 2, 3,…

– Y su terminación característica es el sufijo ano.

La principal característica de estas moléculas es que solo presentan enlaces covalentes


sencillos. El alcano más sencillo (es decir, con n = 1) es el metano ( C H 4 ) . Todos sus
átomos de carbono tienen hibridación s p 3 y enlaces sigma entre C − C y C − H.

a.1. 1 Nomenclatura

La IUPAC, International Union of Pure and Applied Chemistry (Unión


Internacional de Química Pura y Aplicada), establece las normas de
nomenclatura, es decir, el lenguaje empleado para nombrar
sustancias químicas.

El nombre de los hidrocarburos depende del número de carbonos


presentes en la cadena principal, asignándole, según corresponda,
prefijos griegos de numeración y la terminación característica de cada
compuesto.

Docente: Ing. Rosa Huaraca Aparco


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Tabla. 01

Existen diversas fórmulas para representar las moléculas orgánicas. A continuación se


muestran las fórmulas y modelos para el metano y el butano:

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a.1. 2 Hidrocarburos de cadena ramificada

Las cadenas ramificadas son grupos que quedan fuera de la cadena carbónica
principal y presentan uno o varios radicales alquilo, que son agrupaciones de átomos
procedentes de la eliminación de un átomo de hidrógeno en un alcano. Se nombran
sustituyendo el sufijo del hidrocarburo del que provienen por ilo o il.

Observa la siguiente tabla de los principales radicales alquilo:

Tabla 03

Las reglas IUPAC para nombrar a los hidrocarburos alifáticos ramificados son las
siguientes:

1. El nombre base del hidrocarburo está dado por la cadena continua más larga de
átomos de carbono en la molécula. Debes considerar que la cadena (cadena principal)
más larga no siempre está escrita en línea recta. Observa los siguientes ejemplos:

2. Cuando se remplazan uno o más átomos de hidrógeno por otros grupos, el nombre
del compuesto debe indicar la localización de estas ramificaciones o grupos alquilo
ubicados fuera de la cadena principal de carbono de la cadena más larga en la
dirección en que las localizaciones de todas las ramificaciones tengan los números
más pequeños. Observa el siguiente ejemplo:

En el ejemplo queda fuera de la cadena más larga o principal una ramificación llamada
metil o metilo (con un solo átomo de carbono).

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Luego de identificar la ramificación se comienza a numerar la cadena más larga dando
el valor más bajo al radical. Así, el nombre del compuesto es 2-metilpentano.

Observa que el nombre de la ramificación y el nombre base se escriben como una sola
palabra y que, después del número se coloca un guión.

3. Cuando hay más de una ramificación de grupos alquilo de la misma clase, se


utilizan los prefijos di-, tri- o tetra- antes del nombre del grupo alquilo. Si en el mismo
átomo de carbono existen 2 ramificaciones iguales, se repite 2 veces el número. Por
ejemplo:

Los alquenos (también llamados olefinas o aceite) se conocen como hidrocarburos


insaturados. Contienen uno o más enlaces doble entre carbono - carbono. Tienen la
fórmula general:

– Donde n = 2, 3,…

– Y su terminación característica es el sufijo eno.

La presencia de uno o más enlaces múltiples altera significativamente la estructura y la


reactividad de los hidrocarburos insaturados en comparación con las de los alcanos.

El alqueno más sencillo es el eteno o etileno ( C 2 H 4 ) , en el que ambos átomos de


carbono presentan hibridación s p 2 y el doble enlace está formado por un enlace
sigma ( _ ) y un enlace pi ( _ ) .

a.2. 1 Nomenclatura

Los alquenos pueden presentar enlaces dobles en cualquiera de los carbonos


enlazantes. Se elige la cadena carbónica más largas tratando de abarcar la máxima
cantidad de dobles enlaces. La ubicación del doble enlace a lo largo de una cadena de
alqueno se indica mediante un prefijo numérico, que designa el número del átomo de
carbono que es parte del doble enlace y que está más próximo a un extremo de la
cadena. La cadena se numera siempre a partir del extremo más cercano al doble
enlace y que, por tanto, da el prefijo numérico más pequeño. Cuando el alqueno es
lineal (sin ramificaciones), se numera el carbono donde está el doble enlace, seguido

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del prefijo que indica número de átomos de carbono de la cadena más larga seguido
de la terminación eno. En la siguiente tabla se presenta la nomenclatura de la
molécula de buteno ( C 4 H 8 ) :

Tabla 04

Por otra parte, los alquenos pueden presentar más de un enlace doble, situación en la
que no obedecen a la fórmula general C n H 2n . Para nombrarlos es necesario
identificar la ubicación de los enlaces dobles y anteponer a la terminación
característica (eno) el prefijo numérico que indique la cantidad de enlaces dobles (di,
tri, tetra, etcétera).

Ejemplo 1

Observa la siguiente molécula:

CH2 = CH – CH2 – CH = CH – CH2 – CH3

1234567

Enlaces en los C 1 y 4

La numeración indica que:

• Hay una cadena de siete carbonos (hept).

• Presenta dos enlaces doble (dieno).

• Los carbonos con dobles enlaces se ubican en la posición 1 y 4. El carbono dueño


del doble enlace es aquel que está frente a este según sentido de numeración de la
cadena más larga.

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• En la nomenclatura orgánica, los números que indican posición se separan por
comas y estos por guiones de las palabras; entonces, el nombre del compuesto es
1,4-heptadieno.

a.3 Alquinos

Los alquinos también llamados acetileno se conocen como hidrocarburos insaturados.


Contienen uno o más enlaces triples entre carbono – carbono. Tienen la fórmula
general:

C n H 2n - 2

– Donde n = 2, 3,…

– Y su terminación característica es el sufijo ino.

En general, los alquinos son moléculas muy reactivas. Debido a su mayor reactividad,
no se encuentran distribuidos tan extensamente en la naturaleza como los alquenos;
sin embargo, los alquinos son importantes intermediarios en muchos procesos
industriales. El alquino más simple es el etino o acetileno ( C 2 H 2 ) , una molécula
muy reactiva.

a.3. 1 Nomenclatura

Al igual que en los alquenos, el nombre del alquino depende del número de átomos de
carbono, de la terminación característica (ino) y de la ubicación del triple enlace, el que
debe enumerarse con el número más bajo posible. Para nombrar los alquinos se
siguen las mismas reglas empleadas para los alquenos. Elegir la cadena más larga,
solo se debe cambiar la terminación eno por ino.

Ejemplo 1

Observa la siguiente molécula:

CH _ C – CH2 – CH2 – CH3

12345

La numeración indica que:

• Hay una cadena de cinco carbonos (pent).

• Existe un enlace triple en el carbono 1 (ino).

El nombre del compuesto es pentino.

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b. Alicíclicos o cicloalifáticos

Como su nombre lo indica, los hidrocarburos alicíclicos son especie químicas


formadas por hidrógeno y carbono que presentan una cadena cerrada, lo que da
origen a un ciclo. Se dividen en cicloalcanos, cicloalquenos y cicloalquinos.

b. 1 Cicloalcano

Hidrocarburos cíclicos que presentan enlaces simples en su estructura. Para


nombrarlos se emplea el mismo método utilizado con los alcanos, es decir,
anteponiendo al nombre de la cadena dependiendo del número de átomos de carbono
que éste posea el prefijo ciclo terminación ano. Las estructuras de los cicloalcanos se
dibujan a veces como simples polígonos, en los que cada vértice del polígono
representa un grupo C H 2

Por ejemplo, el cicloalcano más sencillo es el ciclopropano, cuyas formas de


representar la estructura, se muestran a continuación:

b. 3 Cicloalquino

Hidrocarburos cíclicos que presentan uno o más enlaces triples en su estructura. Para
nombrarlos se emplean las mismas normas vistas en los cicloalcanos, pero cambiando
la terminación ano por ino. El cicloalquino más sencillo es el ciclopropino, cuya
representación estructural se muestra a continuación:

BIBLIOGRAFIA.

 Cabello. M. Quimica 2° Medio. Chile, 2014

Docente: Ing. Rosa Huaraca Aparco