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a) Metódos generales para la obtención de compuestos

carbonílicos α,β no saturados:

Los carbonilos α,β no saturados son compuestos orgánicos que


tienen un doble enlace entre las posiciones α,β de un aldehído o
cetona.

Existen 3 métodos importantes para la preparación de α,β no saturados:

 Halogenación de carbono α .

Los hidrógenos alfa de aldehídos y cetonas se sustituyen por halógenos


tanto en medios básicos (Br2 / OH-) como ácidos (Br2 / H+/CCl4)
En medio básico la reacción transcurre a través de enolatos que atacan a
las moléculas de halógeno presentes en el medio. El mecanismo implica
dos etapas. La primera etapa (la etapa lenta) implica la formación del
carbonión o ión enolato. En la segunda etapa, el ion enolato experimenta
rápidamente reacción con el halógeno para dar la cetona α-halogenada y
un ión halogenuro:

La α-halogenación en medio ácido da usualmente mayor rendimiento que


en medio básico. A diferencia de la α-halogenación en medio básico, el
ácido aquí no es un reactivo sino un catalizador. La reacción catalizada
por ácido procede vía el enol.

 Condensación aldólica.

Una reacción de condensación es aquella en que dos o más moléculas


se combinan dando una mayor. Cuando esta reacción se efectúa con un
aldehído que contiene hidrógenos en posición alfa y se trata con una base
como el NaOH en medio acuoso. El ion enolato intermediario reacciona
con el grupo carbonilo de otra molécula del aldehído. El resultado es la
adición entre dos moléculas del aldehído. Esta reacción se llama
condensación aldólica, que describe el producto como un β-
hidroxialdehído, así mismo, demuestra la diferencia con la de Cannizaro
en la que no se requiere hidrógenos en posición alfa.
La condensación aldólica es una reacción de adición en la que no hay
grupo saliente. Cuando se trata de dos moles del mismo aldehído o cetona
la condensación se denomina: condensación aldólica simple. Cuando se
mezclan dos moles de moléculas diferentes con una de ellos sin
hidrógenos alfa, la condensación se denomina: condensación aldólica
cruzada.

 Oxidación de alcoholes alilicos.

Los alcoholes alílicos y bencílicos se transforman en aldehídos o cetonas


por oxidación con dióxido de manganeso en acetona. Esta reacción tiene
una elevada selectividad y no oxida alcoholes que no se encuentren en
dichas posiciones.

b) Adición nucleofilica y electrofilica en compuestos carbonílicos


α,β no saturados

 Adición nucleofilica:

Es una relación de adición, donde un enlace pi es eliminado mediante la


adición de un nucleófilo, creando nuevos enlaces covalentes. La
concentración de carga positiva sobre el carbono del grupo carbonilo
polarizados lo convierte en un centro electrófíIico apto para ser atacado
por reactivos nucleófíIicos (ricos en electrones o bases de Lewis), de allí
que la reacción característica de los aldehídos y cetonas es la Adición
Nucleofílica. En este tipo de adición el nucleófilo utiliza su par de
electrones para formar un enlace al carbono del carbonilo.
 Adición electrofilica:
Es una reacción en donde un compuesto químico, el sustrato pierde un
enlace pi para permitir la formación de dos nuevos enlaces sigma. En este
caso el sustrato será un alfa, beta insaturado.