2ª Lista de exercícios-Química orgânica I- Parte Setembro de 2018

1. Qual das seguintes representações não é uma estrutura de ressonância para o 1-nitro-
hexeno? Explique por que ela não pode ser uma estrutura de ressonância válida?

2. Represente todas as estruturas de ressonância significativas para cada uma das

substâncias vistas a seguir.

d) e)

3. Mostre utilizando no mínimo duas moléculas, as forças intermoleculares presentes nas

estruturas abaixo.

a) Propano b) Cloreto de etila c) Metanol

4. Faça uma estimativa para o ponto de ebulição das estruturas abaixo.

b) Etanol e éter metílico

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5. A água tem pka = 15,74 e o acetileno tem pka =25. Qual é o ácido mais forte? O íon hidróxido
reage com acetileno?

6. Identifique os ácidos e bases nas seguintes reações

7. Use os valores dados de eletronegatividade para prever o sentido da polarização dos

seguintes grupos funcionais: (Grupo funcional: um conjunto de átomo com uma
reatividade química característica).

Cetona Álcool Amida Nitrila

valores de eletronegatividade relativa.

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8. O ácido maleico possui um momento de dipolo, mas o parente mais próximo, que é o
ácido fumárico, uma substância envolvida no ciclo do ácido cítrico no qual as moléculas
de alimento são metabolizadas, não possui. Explique

9. Coloque as seguintes substâncias em ordem crescente de acidez.

10. Qual das quatro substâncias o problema anterior é um ácido suficientemente forte
para reagir quase completamente com a NaOH? (o pKa da água é 15.74)

11. Escreva os produtos das seguintes reações ácido-base.

12. Escreva a estrutura do produto formado na reação da base orgânica piridina com o ácido
acético e use as setas curvas para indicar o sentido do fluxo de elétrons.

piridina ácido acético

13. Os carbocátions, íons que contém um átomo de carbono trivalente, carregado

positivamente, reage com água para produzir álcoois.

Carbocátion Álcool

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Como você pode justificar o fato de o carbocátion a seguir fornecer uma mistura de dois
álcoois na reação com a água?

14. Água e éter de etílico são líquidos imiscíveis. Substâncias carregadas dissolvem-se em
água e substâncias neutras dissolvem-se em éter. Como a mistura das substâncias abaixo
poderia ser separada? Os reagentes disponíveis são água, éter, HCl 0.1 M e NaOH 0,1 M.

15. A) Quais das substâncias a seguir formarão ligações de hidrogênio entre suas moléculas?

B) Quais das substâncias anteriores formam ligação de hidrogênio com um solvente como o
etanol?

16. Para cada par de substâncias a seguir, indique qual é o ácido mais forte.

17. Liste as substâncias a seguir em ordem decrescente de ponto de ebulição

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18. Explique por que a água tem ponto de ebulição maior que:

CH3OH (65oC)

NH3 (-33 oC)

HF (20oC)

19. Coloque os grupos das substâncias em ordem decrescente de solubilidade em água:

20. A) Usando projeções de Newman, desenhe todo os confôrmeros em oposição e

eclipsidos que resultam da rotação em torno da ligação C2-C3 do pentano.

B) Desenhe um diagrama de energia potencial par a rotação da ligação C2-C-3 do pentano

ao longo de 360o, iniciando do confôrmero menos estável.

21. Usando projeções de Newman, desenhe todo os confôrmeros mais estáveis para os
seguintes os itens:

3-metilpentano, consederando a rotação da ligação C2-C-3.

3-metil-hexano, considerando a rotação na ligação C3-C4.

3,3, dimetil-hexano, considerando a rotação na ligação C3-C4.

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22. Explique os seguintes fatos:

a) 1-hexanol tem ponto de ebulição maior que o 3-hexanol

b) éter dietílico tem solubilidade muito limitada em água, mas tetra-hidrofurano é

essencialmente solúvel em água.

23. Usando os valores de pKa coloque as forças das bases em ordem decrescente:

24. A eficácia de um barbitúrico como sedativo é relacionada à sua habilidade de penetra

as membranas apolares de uma célula. Qual dos barbitúricos a seguir você acha que é o
sedativo mais efetivo?

hexetal barbital

25. Na substância a seguir, identifique todos os átomos de carbono que são deficientes em
elétrons (+) e todos os átomos de carbono que são ricos em elétrons (-). Justifique sua
resposta com as estruturas de ressonância.

26. Ramelteon é um agente hipnótico utilizado no tratamento da insônia:

Remelteon

a)Qual a fórmula molecular dessa substância?

b) Quantos átomos de carbono com hibridização sp3, sp2 e sp estão presentes nessa

c)Quantos pares de elétrons isolados estão presentes nessa estrutura?

d)Identifique o par isolado como localizado ou deslocalizado

e) identifique a geometria de cada átomo

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27. A nicotina é uma substância tóxica presente em folhas de tabaco.

Nicotina

A) Quantos pares de elétrons isolados existem na estrutura da nicotina? Identifique-os como

localizado ou deslocalizado.

B) Em geral, os pares isolados localizados são muito mais reativos do que os pares isolados
deslocalizados. Com essa informação em mente, você espera que quantos pares isolados na
nicotina sejam reativos? Justifique sua resposta.

28. Todas as reações ácido -base que são vistas a seguir são reações que vão ser estudasse
em detalhes. Para cada uma delas, represente o mecanismo e, em seguida identifique
claramente o ácido, a base, o ácido conjugado e a base conjugada:

29. Determine qual dos dois prótons identificados a seguir é o mais ácido e explique por
quê.

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 e)

30. Em cada um dos casos vistos a seguir identifique se o reagente mostrado é

adequado para realizar as funções descritas. Explique por que ou por que não.

a) para protonar usando H2O

b) para protonar usando

c) para protonar usando

d) para protonar usando H2O

e) para protonar usando H2O

Para protonar usando