Instituto Profesional Santo Tomás 2018

Ingeniería Química Industrial

Laboratorio de Química Orgánica

Solubilidad de Compuestos Orgánicos.

Resumen: En esta experiencia práctica de laboratorio, estudiaremos la solubilidad

de algunos compuestos orgánicos, ante solventes polares c omo el agua y solventes
no polares como el éter. Además se podrá determinar la solubilidad de sustancias
insolubles en agua y éter y solubles en solventes como el NaOH, HCL, y H 2 SO 4 .

Palabras Claves: Solubilidad. Compuesto orgánico. Solvente polar. Solvente no polar.

Marco Teórico menor solubilidad son los que presentan

La solubilidad es una medida de la capacidad
de disolverse una determinada sustancia
(soluto) en un determinado medio
(solvente); implícitamente se corresponde
con la máxima cantidad de soluto disuelto en
una dada cantidad de solvente a una
temperatura fija y en dicho caso se establece
que la solución está saturada. Su
concentración puede expresarse en moles
por litro, en gramos por litro, o también en
porcentaje de soluto ( iu9m(g)/100 mL) .
No todas las sustancias se disuelven en un
mismo solvente. Por ejemplo, en el agua, se
disuelve el alcohol y la sal, en tanto que el
aceite y la gasolina no se disuelven. En la
solubilidad, el carácter polar o apolar de la
sustancia influye mucho, ya que, debido a
este carácter, la sustancia será más o menos
soluble; por ejemplo, los compuestos con
más de un grupo funcional presentan gran
polaridad por lo que no son solubles en éter
etílico.
Entonces para que un compuesto sea soluble
en éter etílico ha de tener escasa polaridad;
es decir, tal compuesto no ha de tener más
de un grupo polar. Los compuestos con
menor reactividad como son: las parafinas,
compuestos aromáticos y los derivados
halogenados.
La solubilidad de una sustancia depende de
la naturaleza del disolvente y del soluto, así
como de la temperatura y la presión del
sistema, es decir, de la tendencia del sistema
a alcanzar el valor máximo de entropía.
En química, se denomina polaridad de un
disolvente al parámetro que mide la
hidrofobicidad de dicho disolvente frente a
un soluto. En general, las reacciones
químicas tienen lugar en fase homogénea, ya
que, para que dos especies entren en
contacto, deben estar en la misma fase. En
disolución, las especies reactivas gozan de
mayor libertad de movimiento y se difunden
en el volumen total del disolvente,
aumentando así la probabilidad de colisión
entre ellas.
El disolvente debe actuar sobre el soluto
solvatándolo y venciendo las fuerzas
intermoleculares que lo mantienen unido,
pero sin dar lugar a la reacción. En función de
la naturaleza del soluto y del disolvente, las
fuerzas de solvatación entre ambos pueden
ser de diferentes tipos: enlaces de

1
Instituto Profesional Santo Tomás
Ingeniería Química Industrial
Laboratorio de Química Orgánica
hidrógeno, interacciones polares y fuerzas de
London.
El disolvente idóneo suele tener unas
características químicas y estructurales
similares a las del compuesto a disolver. La
polaridad y, consecuentemente, la
solubilidad de los compuestos orgánicos en
disolventes polares, aumenta con la
disminución de la longitud de la cadena
hidrocarbonada, la presencia de grupos
funcionales polares y la capacidad de
formación de enlaces de hidrógeno con el
disolvente.
La polaridad es una característica muy
importante de los disolventes debido a que
determina la solubilidad y el orden de
elución de los compuestos en técnicas de
separación como la cromatografìa.
Shriner; Fuson y Curtin (1985) señalan que
existen tres clases generales de información
que pueden obtenerse acerca de una
substancia desconocida por el estudio de su
comportamiento de solubilidad en varios
líquidos como: agua, solución de hidróxido
de sodio al 5%, solución de bicarbonato de
sodio al 5%, ácido clorhídrico al 5% y ácido
sulfúrico concentrado.1
Los compuestos solubles en agua se dividen
en tres clases principales: compuestos ácidos
que dan soluciones que viran a rojo el papel
azul tornasol; compuestos básicos que viran
a azul el papel rojo de tornasol y compuestos
neutros y ácidos y bases lo suficientemente
débiles para no virar el papel tornasol.
1
(Fuson) identificación sistemática de
compuestos orgánicos
2
2018
Por otro lado, también señalan que al
considerar la solubilidad del agua, se dice
arbitrariamente, que una substancia es
“soluble” si se disuelve cuando menos en la
relación de 3 g por 100 mL de disolvente.
Este patrón está dictado por las limitaciones
inherentes al método empleado, el cual se
basa en observaciones visuales
semicuantitativas, burdas.
Los compuestos ácidos se reconocen por su
solubilidad en hidróxido de sodio al 5%. Los
ácidos fuertes y los débiles se diferencian por
la solubilidad de los primeros, pero no de los
segundos, en un disolvente débilmente
básico, bicarbonato de sodio al 5%. Los
compuestos que se comportan como bases
en solución acuosa se identifican por su
solubilidad en ácido clorhídrico al 5% y, en
general, no se hace ningún intento por
diferenciar entre ácidos fuertes y débiles.
La mayoría de los compuestos que son
neutros en agua y contienen oxígeno en
cualquier tipo de función, se comportan
como bases medianamente fuertes en ácido
sulfúrico concentrado. La solubilidad en él, o
cualquier otra evidencia de una reacción con
este reactivo, indica un átomo de oxígeno u
otra función reactiva en un hidrocarburo, por
ejemplo, un enlace oleifínico o un anillo
aromático fácilmente sulfonable.
Materiales y Reactivos.
Materiales:
- Tubo de ensayo.
- Gradilla.
Instituto Profesional Santo Tomás 2018
Ingeniería Química Industrial
Laboratorio de Química Orgánica

- Vasos de precipitados. 4. La muestra que resulte insoluble

- Probeta. en éter debe ser sometida a
- Espátula. solubilidad en NaOH al 5 %.
5. Si la muestra resulta insoluble en
Reactivos: NaOH, se debe probar la
solubilidad en HCL al 5%.
- Alcohol
- En caso de la muestra sea
- Fenol
insoluble en las pruebas
- Ácido Benzoico
- glucosa anteriores, someter la muestra a
- Naftaleno solubilidad con H2SO4. Observar la
- Ácido Ascórbico reacción de solubilidad.
- Etilamina
Resultados.
- tolueno
- Benzaldehído En esta experiencia práctica se observó la
solubilidad de 11 sustancias frente a 5
solventes de distintas características. A
Solventes: continuación, se exponen los resultados
de dichas observaciones.
- Agua.
- Éter. 1. Solubilidad en Agua.
- NaOH al 5%. N° Compuesto Solubilidad/Agua.
- HCL al 5%. 1 Alcohol. Soluble.
- H2SO4. 2 Fenol. Insoluble.
3 Lactosa. Insoluble.
4 Ac. Benzoico. Insoluble.
Procedimiento.
5 Fructosa. Soluble.
1. Seleccionar 11 tubos de ensayo y 6 Naftaleno. Insoluble.
una gradilla. Etiquetar cada uno de 7 Ac. Ascórbico. Soluble.
ellos y agregar los reactivos 8 Etilamina. Soluble.
escogidos para realizar la 9 Benceno. Insoluble.
experiencia práctica. 10 Benzaldehído. Insoluble.
2. Ensayar la solubilidad de los 11 Acetona. Soluble.
reactivos en agua, agregándole
aproximadamente 1 ml de agua 2. Solubilidad en Éter.
destilada. Observar la reacción de N° Compuesto Solubilidad/Éter.
solubilidad. 1 Alcohol. -----------------------
3. Si alguna muestra insolubilidad en -
agua, ensayar la solubilidad en 2 Fenol. Soluble.
éter. Observar la reacción de 3 Lactosa. Insoluble.
solubilidad. 4 Ac. Benzoico. Insoluble.

3
Instituto Profesional Santo Tomás 2018
Ingeniería Química Industrial
Laboratorio de Química Orgánica

5 glucosa ----------------------- 6 Naftaleno. Insoluble.

- 7 Ac. Ascórbico. -----------------------
6 Naftaleno. Insoluble. -
7 Ac. Ascórbico. ----------------------- 8 Etilamina. -----------------------
- -
8 Etilamina. ----------------------- 9 Benceno. -----------------------
- -
9 Benceno. Soluble. 10 Benzaldehído. Insoluble.
10 Benzaldehído. Insoluble. 11 Acetona. -----------------------
11 Acetona. ----------------------- -
-

3. Solubilidad en NaOH al 5%. 5.Solubilidad en H2SO4.

N° Compuesto Solubilidad/NaOH N° Compuesto Solubilidad/H2SO4
1 Alcohol. ----------------------- 1 Alcohol. -----------------------
- -
2 Fenol. Soluble. 2 Fenol. -----------------------
3 Lactosa. Soluble. -
4 Ac. Benzoico. Insoluble. 3 Lactosa. -----------------------
5 Fructosa. ----------------------- -
- 4 Ac. Benzoico. Soluble.
6 Naftaleno. Insoluble. 5 Fructosa. -----------------------
7 Ac. Ascórbico. ----------------------- -
- 6 Naftaleno. Soluble.
8 Etilamina. ----------------------- 7 Ac. Ascórbico. -----------------------
- -
9 Benceno. ----------------------- 8 Etilamina. -----------------------
- -
10 Benzaldehído. Insoluble. 9 Benceno. -----------------------
11 Acetona. ----------------------- -
- 10 Benzaldehído. Soluble.
11 Acetona. -----------------------
4. Solubilidad en HCl al 5%. -
N° Compuesto Solubilidad/HCL
1 Alcohol. -----------------------
- Conclusión (Tamaño 11) 10 Puntos
2 Fenol. Insoluble.
3 Lactosa. -----------------------
- Anexo (Tamaño 11) 10 Puntos
4 Ac. Benzoico. Insoluble.
5 Fructosa. -----------------------
-

4
Instituto Profesional Santo Tomás 2018
Ingeniería Química Industrial
Laboratorio de Química Orgánica

Cuestionario si los hay, de lo contrario buscar

información anexa que complemente al
laboratorio estudiado.

Bibliografía y/o Referencia

SHRINER, R.; FUSON, R.; CURTIN, D. 1985.

Identificación sistemática de compuestos
orgánicos. Limusa. México.479 p.

Francisca Carey , Química orgánica