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Se llaman alcaloides (de álcali, carbonatos de alcalinos, y -oide, parecido a, en forma de) a aquellos
metabolitos secundarios de las plantas sintetizados, generalmente, a partir de aminoácidos, que
tienen en común su hidrosolubilidad a pH ácido y su solubilidad en solventes orgánicos a pH
alcalino. Los alcaloides verdaderos derivan de un aminoácido, son por lo tanto nitrogenados. Todos
los que presentan el grupo funcional amina o imina son básicos. La mayoría de los alcaloides
poseen acción fisiológica intensa en los animales aún a bajas dosis con efectos psicoactivos, por lo
que son muy usados en medicina para tratar problemas de la mente y calmar el dolor. Ejemplos
conocidos son la cocaína, la morfina, la atropina, la colchicina, la quinina, cafeína, la estricnina y la
nicotina.
Sus estructuras químicas son variadas.1 Se considera que un alcaloide es, por definición, un
compuesto químico que posee un nitrógeno heterocíclico procedente del metabolismo de
aminoácidos; de proceder de otra vía, se define como pseudoalcaloide.2
A medida que avanzaron los estudios en productos naturales, se han ido descubriendo compuestos
que son considerados como alcaloides, pero no cumplen alguno de estos requisitos: muchos
alcaloides no presentan sistemas heterocíclicos, su nitrógeno no es básico (Como los grupos nitro),
pueden presentar estructuras simples (como el caso de la efedrina y muchas amidas como la
capsaicina), pueden ser inertes farmacológicamente y muchos alcaloides han sido aislados de
animales.
Hegnauer (1960) clasificó a los alcaloides en tres tipos: alcaloides verdaderos, pseudoalcaloides y
protoalcaloides. El término secoalcaloide se infiere de la nomenclatura de productos naturales y se
considera aquí como una cuarta categoría:
Las bases nitrogenadas (Adenina, timina, guanina, uracilo y citosina debido a su papel
primario como componentes de nucleótidos y ácidos nucleicos.
Los aminoácidos no proteínicos debido a que su actividad biológica no es por unión a un
sitio receptor celular, sino porque reemplazan a los aminoácidos proteínicos y en
consecuencia forman proteínas defectuosas.
Los esfingolípidos, debido a que son componentes de membranas celulares.
Las vitaminas (sobre todo las del complejo B) por ser consideradas metabolitos primarios
con actividad catalítica.
Los glucósidos cianogénicos debido a que su actividad biológica no es por unión a un sitio
receptor celular, sino porque al hidrolizarse producen ácido cianhídrico, el cual es el que
tiene la actividad biológica.
Los glucosinolatos debido a que su actividad biológica no es por unión a un sitio receptor
celular, sino porque al hidrolizarse producen isotiocianatos, los cuales son los que presentan
la actividad biológica.
Los aminoazúcares, tales como la glucosamina, por ser considerados mas bien como
glúcidos.
Los tetrapirroles, tales como la porfirina y la corrina siguen en debate, ya que algunos de
ellos son metabolitos secundarios (Como la turacina) y otros se consideran como primarios
debido a que los metales como el hierro (Hemo) magnesio (Clorofilas) o
cobre(Citocrominas) y funcionan como transportadores de oxígeno o electrones.
Los péptidos no ribosomales, los anhidropéptidos y los antibióticos betalactámicos, siguen
en debate ya que se pueden referir como alcaloides o no. Se les considerarará en este
artículo sólo como prototipos estructurales.
El aislamiento de los primeros alcaloides en el siglo XIX coincidió más o menos con la
introducción del proceso de percolación para la extracción de las drogas. El farmacéutico francés
Charles Derosne probablemente aisló en 1803 el alcaloide denominado después narcotina, y el
farmacéutico Friedrich Sertürner investigó sobre el opio y aisló la morfina. A ello siguió
rápidamente el aislamiento de otros alcaloides como la estricnina, cafeína, entre otros.
En el área Mesoamericana, desde tiempos muy antiguos se han utilizado una gran variedad de
alcaloides en la medicina tradicional maya. Las substancias psicotrópicas tanto alcaloides como
alcoholes, se han utilizado por más de dos mil años con fines medicinales, y rituales ceremoniales.
Su uso es regulado por las mujeres mayores de 39 años (3 x 13 ciclos de evolución biológica según
su propia aproximación científica) y normalmente son administrados de una forma ceremonial en
donde la persona que los ingiere está rodeada de otros miembros especializados de la comunidad.
Generalmente actúan sobre el sistema nervioso central, si bien algunos afectan al sistema nervioso
parasimpático y otras al sistema nervioso simpático, por ejemplo, la cocaína actúa impidiendo la
recaptación de dopamina de la terminal sináptica, lo que produce un mayor efecto de los receptores
dopaminérgicos.
La actividad biológica de los alcaloides es muy diversa, la más estudiada es la acción euforizante
que presentan algunos como la cocaína, si bien también existen alcaloides con efectos depresores
del sistema nervioso central como la morfina.
[editar] Fitoquímica
Los métodos de extracción son muy variados, pero últimamente está adquiriendo fuerza la
purificación por medio de fluidos supercríticos, concretamente con dióxido de carbono. Para
obtener los alcaloides de los vegetales, se extraen de las partes de la planta que los contienen, con
agua si están en forma de sales (solubles) o con ácido clorhídrico diluido si están en forma
insoluble.
[editar] Quimiotaxonomía
Los alcaloides están ampliamente distribuidos en el reino vegetal (25% de las plantas contienen
alcaloides) y en algunas especies su concentración puede alcanzar el 10% (flores). En las familias
Amaryllidaceae, Fabaceae, Liliaceae, Papaveraceae y Rutaceae los alcaloides tienen gran valor
quimiotaxonómico. La familia solanaceae es rica en alcaloides, pero con diferencias a nivel de
género. Así, en el tabaco (Nicotiana) hay derivados de la piridina (Nicotina), en Solanum (Patata,
berenjena, tomate) se encuentran pseudoalcaloides espirosolánicos (Tomatina) y Datura,
Hyoscyamus, Atropa y Scopolia contienen derivados del tropano: hiosciamina, atropina, etc.
Sal de amonio
Betaínas, muscarinas.
cuaternaria
Azoxi Cicasina
Pirroles, pirrolonas y
succinimidas: Ácidos
pirrolocarboxílicos, ácido
tenuazónico, porfirinas,
porfibilinógeno,
prodigiosinas, ryanodina,
Pirrol
pirrolezantinas, ácido 3-
pirrolacrílico, 2-
cianopirrol, cistamidinas,
farinomaleína,
showdomicina, ácido
pirrolo-2,3-dicarboxílico,
ácido pirrolo-2,5-
dicarboxílico, 5-(23-
Ciano-23-hidroxi-6-
tricosenil)-1H-pirrol-2-
carboxaldehído,
curvupálidos,
batraciotoxina,
himanimidas,
paquidermina,
policefalinas, ácido
fisorubínico, variotina,
pencólido.
Ácido urocánico,
histamina, murexina,
diftamida, ergotionina,
pilocarpina, dolicotelina,
pilosina, nagelamidas,
Imidazol esceptrinas, clatrodina,
oroidina, himenidina,
keramadina, creatinina,
policarpina,
esteletazoles,
crisofisarinas.
β-pirazol-1-il alanina,
Pirazol
pirazofurina
Oxazolidinas: Goitrina
Muscazona,
hennoxazoles, rizoxina,
forboxazol, anulolina,
Oxazol
halfordinol, texalina,
texamina, vibriobactina,
curromicina A,
martefraginas,
almazolona.
Isoxazolidinas:
Cicloserina
Isoxazol
Isoxazoles: Ácido
iboténico, ácido
tricolómico, muscimol.
Epotilonas, tiamina,
micrococcina,
mixotiazoles,
nostociclamidas,
Tiazol tiostreptona,
raocilamidas,
dendroamidas,
tenuacilamidas,
yersiniabactina.
Piperidinas: Coniina,
coniceína, pinidina,
Piridina
lobelanina, ácido
pipecólico, glutanimina,
indigoidina, sedamina,
lobelina, anaferina,
piperina, nufamina,
nufaramina, carpaína,
estenusina , ácido
evonínico, ácido
wilfórdico, ácido
edulínico, evonina,
rohitukina, crotacuminas,
capitavina, cassina,
himbacina.
Piridinas: Ácido
nicotínico, ácido
quinolínico, ácido
picolínico, nicotina,
mimosina.hachijodinas,
orellanina, anabasina,
anabatina, trigonelina,
ricinina, arecolina,
homarina, guvacina,
hermidina, ácido
betalámico, betalaínas,
gentianina, evonina,
hipocrateína, wilfortrina,
triptoninas, ácido
fusárico, caripirina,
nigrifactina, desmosina,
xilopiridinas,
[[[euonimina]],
wilfordsina,
cangorininas, maytenina,
ebenifolina,
wilfordconina.
Ectoína,
capreomicidina,timina,
Pirimidina citosina, uracilo, vicina,
convicina, latirina, ácido
barbitúrico
Ácido pulcherrímico,
ácido aspergílico,
ligustrazina, riterazinas,
anhidropéptidos,
crotonina,
dragmacidinas,
Pirazina
sarcodoninas,
sarcoviolinas,
albornousina,
picroroccelina, ácido
rodotorúlico, equinulina,
flavacol, micelianamida.
Piridazomicina,
Piridazina
Piridazocidina
Condrina, ácido
Tiomorfolina tiomorfolino-3-
carboxílico, cicloaliina
Azepanos': Bengazoles,
muscaflavina,
Azepina Ciliatamidas,
ofiocordina, balanol,
chalciporona
Azocina Otonecina
7-azabiciclo[2.2.1]heptano Epibatidina
Atropina, escopolamina,
Tropano hiosciamina, cocaína,
ecgonina, calisteginas
Pseudopeletierina,
9-Azabiciclo[3.3.1]nonano
eufococcinina
Retronecina, heliotridina,
laburnina, indicina,
lindelofina, sarracina,
platifilina, tricodesmina,
falenopsina, licopsamina,
creatonotinas,
calimorfina, supidina,
Pirrolizidina
rosmarinecina, danaiona,
traquelantamidina,
hastanecina, crotanecina,
platinecina,
turneforcidina,
ipangulinas, minalobinas,
pirrolamas, eslaframina
Swainsonina,
castanospermina,
Indolizidina
pumiliotoxinas, la
lentiginosina, las
poligonatinas,
monomorina.
Ciclo-DOPA, auxinas,
glucobrassinina, escatol,
triptamina, serotonina,
indol, indoxilo, isatina,
camalexina, 5-(3’-
metilbuten-2’-il)isatina,
ascorbígenos,
melosatinas, hipaforina,
bufotenina,
plakohipaforinas,
bromoindoles,
indolmicina, Sinalexina,
Mitomicinas,
Petromindol,
Indol
Brasilidinas,
Dilemaonas, 5-MeO-
DMT, 5,6-hidroxiindol,
mesembrina, ésteres del
triptofol, 1-(2-metilbut-3-
en-2-il)-1H-indol-3-
carboxilato de metilo, 1-
(3,4-dihidroxi-2-
metilbutan-2-il)-1H-
indol-3-carboxilato de
metilo, homolicorina,
birnbauminas,
cinereapirroles,
fragilamida, martensinas
Citocalasinas,
quetoglobosinas,
Isoindol cespitulactamas,
hericerina, estereninas,
clitocibinas.
Benzotiazol Luciferina
Nakijinol,
Benzoxazol
pseudopteroxazoles
Nigelidina, nigelicina,
Indazol
nigeglanina
Laccarina, agrocibenina,
Pirrolo[3,2-b]piridina
cortamidinas
Pirrolo[1,2-a]pirazina Vercapamida A
'Hidroquinolinas:
Mirionina, tortuosamina
'Quinolinas: Ácido
xanturénico, ácido
quinurénico, 2-
quinolinamina,
quinolina, ácido
quináldico, ácido
cinconínico, lepidina,
4,8-Quinolinodiol, 2-
quinolinametanotiol, 2-
quinolinametanol, 4-
quinolinametanol,
2,3,4,7,8-
quinolinapentol, 2,3,4,7-
Quinolina
quinolinatetrol, 2,3,4,8-
quinolinatetrol, 2,4,6,8-
quinolinatetrol, 2,4,7,8-
quinolinatetrol, 3,4,5,8-
quinolinatetrol, 2,3,4-
quinolinatriol, 2,4,6-
quinolinatriol, 2,4,8-
quinolinatriol, 4,7,8-
quinolinotriol, 2-
quinolinol, 3-quinolinol,
4-quinolinol, 2(1H)-
quinolinona, 4(1H)-
quinolinona, viridicatina,
cusparina, evocarpina,
equinopsina, crispina E,
dictamnina, fagarina.
Tetrahidroisoquinolinas:
canadalina, filocriptina,
filocriptonina,
velucriptina,
ceratonicina, Policarpina
(Isoquinolina),
Isoquinolina
anocherinas,
macrostomina, arenina,
compostelina,
sarcocapninas, la
gouregina,
aristoyagonina,
aristocularinas, cularina,
secocularinas, noyaína,
quetaminas, hidrastina,
autumnalina,
pisopowetina,
pisopowiaridina,
dauricina, vanuatina,
malekulatina, ambrinina,
neferina, rodiasina,
tiliacorina, berbamina,
oxiacantina, talicberanos,
talidasanos, talmanos,
tubocuraranos trilobina,
repandulina, auroramina,
pennsylpavina,
baluchistanamina,
epiberbivaldina,
cancentrina, punjabina,
gilgitina, talcamina,
jhelumina, chenabina,
karakoramina, ipecósido,
korupensaminas,
michelamina,
habropetalinas,
dioncofilina.
Isoquinolinas:
Isoquinolina, salsolina,
lofocerina, coridaldina,
oxihidrastinina,
ancistrocladinas,
papaverina, laudanosina,
sendaverina,
papaveraldina, carcrisina
B, fusarimida.
Lupinina, nufaridina,
nufarolutina,
Quinolizidina
nufacristina,
nufarpumilaminas.
Febrifugina, glicorina,
arborina, glicosminina,
glicoscimina,
glicofimolina, glomerina,
homoglomerina,
equinozolinona,
Quinazolina
tetradotoxina, 2-
acetilquinazolin-4(3H)-
ona, 7-
bromoquinazolino-2,4-
diona, 7-
hidroxiequinozolinona, .
3H-Pirrolo[1,2-a]azepina Estemoadina
Roeadina,
3H-3-benzazepina
papaverrubinas
2,7-Naftiridina Lofocladinas
Xantosina, adenina,
guanina, cordicepina,
Purina eritadeninas, nebularina,
citoquininas, cafeína,
teofilina, teobromina.
Biopterinas,
Pteridina leucopterina,
xantopterina
3-Metilcarbazol, 3-
Formilcarbazol, Ácido 3-
carbazolcarboxílico, 1-
Hidroxi-3-metilcarbazol,
clausinas,
murrayafolinas,
koenolina, murrayanina,
Carbazol ácido mukoénico,
mukonina, 2-hidroxi-3-
metilcarbazol, mukonal,
mukonidina, 2-metoxi-3-
metilcarbazol,
glicosinina, heptafilina.,
currayanina, exozolina,
carquinostatinas
Rutacridona,
melicopidina,
Acridina
Xantevodina,
eskimianina.
Piocianina,
Fenazina
aeruginosinas.
Cinabarina, ácido
cinabarínico,
tramesanguina,
Fenoxazina
polistictina, fenoxazona,
α-aminofenoxazona,
orceínas, picnoporina.
Benzo[g]isoquinolina Tolipocladina
Benzo[g]quinolina Cleistofolina
4H-1,4-benzoxazina DIMBOA
Quinina quinidina
Quinuclidina
cinconina, cinchonidina.
Harmano, harmina,
harmalina, eleagnina,
β-Carbolina cecilina, tripargimina,
bruneínas, flazina,
flazinamida.
Lumazina, Limicromo,
Benzo[g]pteridina isoaloxazinas,
roseoflavina
7H-dibenzo[d,f]azonina Protostefanina
Chiloenina,
Benzo[h]isoquinolina
santiagonamina
Fenantridina Crinina
Benzo[c]cinolina Necatorina
Gliotoxina,
Pirido[1,2-a]indol
dioxopirazinoindoles
Coccinelina, poranterina,
Pirido[2,1,6-de]quinolizina porantelidina,
porantericina, propileína
11bH-pirido[2,1-a]isoquinolina Emetina
Micearubinas,
makaluvaminas,
Pirrolo[4,3,2-de]quinolina
damirona C,
hematopodinas.
Cilindrospermopsina y
2H-1,8,8b-Triazaacenaftileno
sus derivados.
Ptilomicalinas,
5H-5,6,8b-Triazaacenaftileno batzeladinas,
cambrescidinas.
Aaptaminas,
4H-benzo[de][1,6]-naftiridina
isoaaptaminas
Fisostigmina (eserina),
eteramina, fisovenina,
1,8-dihidropirrolo[2,3-b]indol
eptastigmina,
flustraminas.
Vercapamida C, pirocol,
5H,10H-Dipirrolo[1,2-a:1',2'-d]pirazina
aranotina.
Protopina, coricavamina,
Dibenzo[c,g]azecina
coricavidina.
1H,10H-pirrolo[1,2-c]purina Saxitoxinas
Criptowolidina,
Indolo[2,1-a]isoquinolina criptowolinol,
criptowolina.
9H-Indeno[2,1-b]piridina Haouamina
Estenina,
tuberostemonina,
estemoamida,
Azepino[3,2,1-hi]indol
estemonina,
neostemonina, croomina,
estemonidina.
Alcaloides aporfinoides:
Glaucina, boldina,
bulbocapnina, nanteína,
hernandialina, nuciferina,
liriodenina, pukateína,
4H-dibenzo[de,g]quinolina
laurotetamina,
lauroscolzina, escolina,
magnoflorina,
duguenaína y
pancoridina
7H-dibenzo(de,h)quinolina Menisporfina
Eupolauridina y sus
Eupolauridina
derivados
Pirrolo[3,2,1-de]fenantridina Licorina
Sampangina,
7H-Nafto[1,2,3-ij][2,7]naftiridina
eupomatidinas
Orientalinona,
Espiro[2,5-ciclohexadieno-1,7'(1'H)- glaziovina, estefarina,
ciclopenta[ij]isoquinolina] mecambrina,
pronuciferina.
1,2-dihidrospiro[2-H-indeno-2,1'-isoquinolina] Lahorina
Benzo[d]-[4,5-g]pirido[4,3,2-jk][2]benzazepina Dragabina
Esparteína Esparteína
Codeína, tebaína,
Morfinano salutarina, morfina,
oripavina
Hasubanonina,
Hasubanano
cefaramina, cefasamina
Ficuseptinas, la
Dibenzo[f,h]pirrolo[1,2-b]isoquinolina criptopleurina y la
tiloforina.
Securiniaminas,
(6S,11bS)-6,11b-Metano-3a,6,11a,11b-
sufruticodina y los
tetrahidrofuro[2,3-c]pirido[1,2-a]azepina
securinoles A-D
Protoberberina,
anisociclina, palmatina,
coripalmina,
discretamina,
Dibenzo[a,g]-9aH-quinolizina
berlambina, lambertina,
coreximina, talifaurina,
coptisina, escoulerina,
estilopina.
6,15-epimino-4H-isoquino[3,2- Saframicina,
b][3]benzazocina. renieramicina
(1R,2R,7S,12R,13S,15S)-14-Oxa-6,8-
diazapentaciclo[10.6.0.02,7.02,15.08,13]octadecano
Nitraramida, nitrabirina
(Nitraramida)
3,5-o-fenilen-2,3,4,5-tetrahidro-1H-2-
Amurensina
benzazepina
10H-azuleno[1,2,3-ij]isoquinolina Imerubrina
5H-Indeno[1,2-b]piridina Oniquina
Dibenzo[6,5,4-cd:f]indol Cefaronas
5H-Isoindolo[1,2-b][3]benzazepina Lennoxamina
Benzo[6,7]ciclohept[1,2,3-ij]isoquinolina Kreysigina
Schelhammeridina,
Homoeritrinano ([4,5-h]indolo[7a,1-
erimelantina,
a][2]benzazepina)
erisopinoforina.
β-Erytroidina,
Eritrinano
Erisotramidina.
Cefalotaxina,
harringtonina,
3H-ciclopenta[b]pirrolo[1,2-a][3]benzazepina
isoharringtonina,
cefalezominas
Cavidina, Talictrifolina,
Dibenzo[5,6-a:4',5'-g]-4H-quinolizina apocavidina,
isoapocavidina.
Quinolino[2',3':3,4]pirrolo[2,1-b]quinazolina Luotoninas
Quelidonina,
Benzo[c]fenantridina sanguinarina, palmatina,
queleritrina
Benzo[j,k]acridina Necatarona
7H-Indolo[2',3':3,4]pirido[2,1-b]quinazolina Evodiamina
Arciriaflavinas,
5H-indolo[2,3-a]pirrolo[3,4-c]carbazol
estaurosporina
[editar] Protoalcaloides
[editar] Aminas
Glicina Metilamina
Alanina Etilamina
Serina Etanolamina
Cisteína Cisteamina
Metionina 4-Metilsulfuro-1-propanoamina
Treonina 1-Amino-2-propanol
Ácido glutámico Ácido γ-aminobutírico (GABA)
Ornitina Putrescina
Arginina Agmatina
Lisina Cadaverina
Fenilalanina Fenetilamina
Tirosina Tiramina
DOPA Dopamina
Valina Isobutilamina
Leucina Isoamilamina
Muchas de estas aminas forman derivados posteriores, tales como las catecolaminas. Las efedrinas
se forman a partir del ácido benzoico y el piruvato por acción de pirofostato de tiamina.
Muchas aminas pueden aceptar un segundo o hasta tercer grupo alquilo para formar aminas
secundarias o terciarias. Cuando un aminoácido forma una sal de trimetilamonio se denomina
betaína. Ejemplos de betaínas son la betaína glicínica, la trimetilserina (precursor de la colina) y la
hipaforina. La muscarina es una sal de amonio de Amanita muscaria.
[editar] Amidas
Las amidas se forman por la conexión heteroatómica de una amina o el amoniaco con una acil-
coenzima A.
[editar] Guanidinas
Existen aminas que reciben un grupo carbimino de la arginina, tales como la galegina y la creatina.
[editar] Cisteína
Epotilona C
Otro ejemplo de tiazoles de la cisteína son los mixotiazoles, los cuales fueron
aislados por Höfle y sus colaboradores en los años 70's. El mixotiazol A fue descrito
primero en 1978 en una patente y posteriormente fue descrito en los 80's. Los
mixotiazoles son 2,4'-bi-1,3-tiazoles aislados de hongos que se forman a partir de un
policétido con una unidad de iniciación de cisteína y otra molécula de cisteína5 .
[editar] Glicina
Pirimido[5,4-e][1,2,4]triazina
En esta sección se consideran los alcaloides de los aminoácidos biosintéticamente relacionados con
el ácido aspártico: aspartato, asparragina, treonina y metionina.
El aspartato puede formar otro aminoácido relacionado por reducción del carboxilo terminal y
aminación reductiva: el ácido 2,4-diaminobutírico (DABA). Al descarboxilarse puede formar 1,3-
diaminopropano. El aspartato puede aceptar un grupo carbamilo por medio de su nitrógeno amino
para formar el ácido N-carbamoilaspártico. Además, el ácido aspártico puede condensarse con el
fosfato de dihidroxiacetona para formar la vitamina ácido nicotínico.
Pirimidinas: El precursor es el ácido orótico, el cual se forma por heterociclización del
ácido N-carbamoilaspártico. Las bases pirimídicas (Uracilo,Timina,Citosina) surgen de este
precursor. El ácido barbitúrico es producto del catabolismo de las pirimidinas. Ejemplos de
alcaloides que provienen del ácido orótico son la vicina, la convicina, de Vicia faba y la
clitocina de Pectinophora gossypiella. La latirina podría ser considerada como un
aminoácido no proteínico o un alcaloide debido al anillo de pirimidina. La ectoína es una
pirimidina 2-sustituida que no procede de la ruta del ácido orótico sino que a partir del ácido
2,4-diaminobutírico acetilado en el nitrógeno del carbono 4.
[editar] Treonina
Varios aminoácidos no proteínicos con actividad tóxica se presume provienen de la treonina, como
las hipoglicinas, la canalina y la canavalina
[editar] Metionina
[editar] Nicotinato
El ácido nicotínico se forma de novo en las plantas por condensación de una molécula de triosa y
una molécula de iminoaspartato (el derivado imino]] del ácido aspártico), mientras que en animales
y hongos se puede formar por catabolismo del triptófano. El ácido nicotínico (ácido piridino-3-
carboxílico) es la base estructural de muchos alcaloides piridínicos.
Piridinas: Esta vitamina puede descarboxilarse para dar piridina, hidrogenarse para formar
dihidropiridinas u oxidarse. Algunas piridinas relacionadas con el ácido nicotínico son los
alcaloides de la palma Areca (Arecolina, guvacina)), la ricinina de las semillas del ricino, la
hermidina de Mercurialis annua y la trigonelina de la alholva.
[editar] Prolina
La prolina y la ornitina pueden formar alcaloides con núcleo pirrolizidínico; de hecho, la prolina por
sí misma es una pirrolizidina. A partir de la prolina se pueden formar:
2-oxa-6-azatriciclo[4.2.1.03,7]nonano
La ornitina forma alcaloides de dos tipos: los derivados de la putrescina y los derivados de las
poliaminas espermina, homoespermina y espermidina
Derivados de la putrescina: La putrescina puede heterociclizar para formar el
catión N-metil-Δ1-pirrolinio. Este intermediario metabólico puede incorporarse a
muchas rutas tales como:
La lisina puede ser biosintetizada por la ruta del diaminopimelato (DAP) en hongos o por la ruta de
α-aminoadipato (AAA). Durante su biosíntesis se pueden formar metabolitos tales como el ácido
picolínico y ácido dipicolínico, los cuales son isómeros del ácido nicotínico y el ácido quinolínico,
respectivamente.
Cuando la lisina heterocicliza, forma la lactama de la lisina (Esqueleto base: perhidroazepina). Esta
lactama es la base de las bengamidas. La alisina el producto de transaminación del amino terminal
de la lisina. La desmosina proviene de este intermediario. La alisina puede formar el ácido
pipecólico, el cual es un componente de la ascomicina y la rapamicina. La descarboxilación de la
lisina produce la cadaverina, la cual por heterociclización produce Δ1-piperideína. Este anillo puede
formar varios sistemas de alcaloides.
Los alcaloides de la lisina se pueden clasificar como derivados de la cadaverina y derivados del
pipecolato.
Los derivados de la cadaverina principalmente son los que proceden de la incorporación de
una unidad de piperidina a diversos componentes, por ejemplo:
- La estenusina es un derivado por condensación con isoleucina. Otros ejemplos son el ácido
evonínico, ácido wilfórdico, el ácido edulínico y la evonina.
Estenusina
- Alcaloides piperidinflavonoides' Un ejemplo es la rohitukina, las crotacuminas y los
derivados de la capitavina.
Schumannioficina Rohitukina
- Alcaloides 1,3-diazepinflavonoides: Por ejemplo la aquiledina y la isoquiledina.
- Alcaloides quinolizidínicos: Se forman por dos unidades de piperideína. Se encuentran en
varios miembros de la familia Fabaceae. Ejemplos típicos son la lupinina, la lusitanina y la
castoramina.
Fawcetidin
Esparteína Citisina Angustifolina Licodina Ormosamina Mirionina
a
- La anabasina, astrofilina y anabatina son bis-piridinas producto de la condensación de
Mannich entre otras piperidinas de origen lisínico o nicotínico.
Anabasina
- La lobelanina, la lobelina y la sedamina se forman por la incorporación de derivados
fenilpropanoides.
Lobelina
- La piperina, la nigramida R, la piperciclobutanamida C y las chabamidas H e I son
ejemplos de alcamidas de la piperidina.
La fenilalanina y la tirosina se biosintetizan por la ruta del ácido shikímico, via corismato, prefenato
y arilpiruvatos. Plantas y bacterias sintetizan ambos aminoácidos por rutas separadas, mientras que
los animales y los hongos pueden obtener tirosina por hidroxilación de fenilalanina.
Los alcaloides de los aminoácidos tirosina-fenilalanina son un grupo muy amplio y diverso, por lo
que serán clasificados por su biosíntesis en los siguientes tipos:
a) Alcaloides de Securinega
b) Alcaloides azólicos
c) Alcaloides isoquinolínicos
d) Alcaloides mesembrenoides
e) Alcaloides norbeladínicos
f) Anhidropéptidos de aminoácidos aromáticos
g) Alcaloides citocalasánicos
h) Alcaloides tipo aaptamina
i) Alcaloides de la ciclo-DOPA
j) Alcaloides de las seco-DOPAs
Las plantas del género Securinega produce alcaloides con el esqueleto base (6S,11bS)-6,11b-
metano-3a,6,11a,11b-tetrahidrofuro[2,3-c]pirido[1,2-a]azepina. Este pequeño grupo de 30
alcaloides parece provenir biosintéticamente de la tirosina y la lisina, como el caso de la securinina.
Otros ejemplos son las securiniaminas, sufruticodina y los securinoles A-D. La filantidina tiene la
estructura metanofuro[2,3-d]pirido[1,2-b][1,2]oxazocina.
(6S,11bS)-6,11b-Metano-3a,6,11a,11b-tetrahidrofuro[2,3-c]pirido[1,2-a]azepina
1,2,3,4-Tetrahidroisoquinolina
Biogenéticamente se pueden formar por una reacción de Mannich de una catecolamina con un
aldehído o un ácido α-cetocarboxílico:
De acuerdo al aldehído utilizado, se pueden reconocer 4 grandes familias de este tipo de alcaloides:
a) Las isoquinolinas simples, las cuales se forman por condensación de una catecolamina
con acetaldehído, glioxal, piruvato, formaldehído, etc.
b) La bencilisoquinolinas, que comprenden el grupo más amplio de todos se forman por
condensación de una catecolamina con un fenilacetaldehído.
c) Las fenetilisoquinolinas, que se forman por condensación de una catecolamina con un
fenilpropanal.
d) Los alcaloides tipo ipecósido, en donde el aldehído es un iridoide.
6,15-Epimino-4H-isoquino[3,2-b][3]benzazocina
- Alcaloides bencilisoquinolínicos y bencilquinolínicos: Se forman por condensación de una
catecolamina con fenilacetaldehídos, provenientes de las rutas de los fenilpropanoides.
Ejemplos de estos alcaloides son la papaverina, canadalina, filocriptina, filocriptonina,
velucriptina, papaveraldina, anocherinas y la macrostomina. La arenina y sus derivados
poseen adicionalmente un anillo de pirrolidinio.
Papaverina
- Alcaloides pseudobencilisoquinolínicos: Éste término se utiliza para para describir un
esqueleto de isobenzoquinolina en la cual un esqueleto de bencilisoquinolina en el cual el
anillo aromático se encuentra oxigenado en el carbono C-2', C-3' y C-4'. Estos alcaloides
provienen biogenéticamente de sales protoberberínicos por la escisión del enlace C8-C8a.
La policarpina, Taxilamina y Ledecorina son ejemplos de este tipo de alcaloides.
- Alcaloides cularínicos: Los alcaloides derivados de la cularina ((12aS)-2,3,12,12a-
Tetrahidro-6,9,10-trimetoxi-1-metil-1H-[1]benzoxepino[2,3,4-ij]isoquinolina) son
tetrahidroisoquinolinas que contienen una oxepina o dihidrooxepina fusionada entre los
carbonos C-8 y C-2'. Se forman por un acoplamiento oxidativo intramolecular. Ejemplos
son compostelina, sarcocapninas, la gouregina, aristoyagonina, aristocularinas y la cularina.
- Alcaloides secocularínicos: Se pueden clasificar en dos grupos, las B- y C- secocularinas.
Un ejemplo de las β-secocularinas (por ejemplo la secocularina, la secocularidina y la
norsecocularina las cuales son estructuralmente relacionadas a alcaloides derivados del
fenantreno derivados de aporfinas. Las C-secocularinas (p. ejem. la noyaína).
- Alcaloides tipo cancentrina: Son dímeros de una unidad de cularina y un morfinano a
través de una unión espiro. Se encuentran en especies del género Dicentra.
- Alcaloides tipo quetamina: Sólo se conocen tres compuestos relacionados: Quetamina,
secoquetamina y la dihidrosecoquetamina. Estos alcaloides se encuentran en Berberis
baluchistanica.
Amurensina Pavina
- Benzopirrocolinas: Criptowolidina, criptowolinol, criptowolina.
- Alcaloides proaporfínicos: Este grupo de alcaloides representa una etapa intermedia en la
conversión de las bencilisoquinolinas en aporfinas. Ejemplos de estos alcaloides son la
orientalinona, glaziovina, estefarina, mecambrina, pronuciferina.
Pancoridina Duguenaína
(c) oxoisoaporfinas (p. ejem. la menisporfina). Presentan la estructura de 7H-
dibenzo(de,h)quinolina
(d) azafluorantenos (p. ejem. la rufescina y la imeluteína). Presentan la estructura de
indeno[1,2,3-ij]isoquinolina
(e) diazafluorantenos (p. ejem. eupolauridina).
(f) 1-azaoxoaporfinoides (p. ejem. sampangina). Presentan el esqueleto de 7H-Nafto[1,2,3-
ij][2,7]naftiridina.
(g) azahomoaporfinas (p.ejem. la dragabina). Presenta la estructura de benzo[d]-1,3-
dioxolo[4,5-g]pirido[4,3,2-jk][2]benzazepina
Benzo[d]-1,3-
7H-
Indeno[1,2,3- 7H-Nafto[1,2,3- dioxolo[4,5-
dibenzo(de,h)quinol Eupolauridina
ij]isoquinolina ij][2,7]naftiridina g]pirido[4,3,2-
ina
jk][2]benzazepina
(h) aporfinoides oxidados (p. ejem. Andesina, chiloenina, santiagonamina).
(i) tropoloisoquinolinas (p. ejm. imerubrina). El esqueleto base es la 10H-azuleno[1,2,3-
ij]isoquinolina.
(j) alcaloides tipo benzo[g]quinolina, por ejemplo la cleistofolina
(k) alcaloides tipo lennoxamina (Esqueleto base: 5H-[1,3]dioxolo[4,5-h]isoindolo[1,2-
b][3]benzazepina)
(l) alcaloides tipo 5H-Indeno[1,2-b]piridina, por ejemplo la oniquina
(m) compuestos en los cuales el heterociclo se ha abierto para dar derivados del fenantreno,
como por ejemplo la taspina.
(n) alcaloides que contienen anillos de lactamas de 5-miembros, como las aristolactamas
(como la cefaranona A) y la piperolactama. Las cefaronas tienne como esqueleto el
benzo[f]-1,3-benzodioxolo[6,5,4-cd]indol. El ácido aristolóquico es un derivado de N
oxidación a grupo nitro.
5H-
[1,3]dioxolo[4,
10H- 5H- Benzo[f]-1,3- 5-
Benzo[g]quin
Santiagonamina azuleno[1,2,3- Indeno[1,2- benzodioxolo[ h]isoindolo[1,2
olina
ij]isoquinolina b]piridina 6,5,4-cd]indol -
b][3]benzazepi
na
- Limalongina
- Alcaloides morfinánicos: Estos alcaloides tienen como esqueleto base al morfinano. Se
forman a partir del acoplamiento oxidativo de un precursor isoquinolínico hidroxilado.
Algunos ejemplos de este grupo son la codeína, salutarina, morfina y oripavina.
- Alcaloides tipo hasubanano: Se forman de una manera similar a los morfinanos. Se
aislaron de la planta Stephania japonica Hasubanonina.
- Alcaloides tipo 7H-dibenzo[d,f]azonina: Se aislaron de la planta Stephania japonica.
Protostefanina.
Hasubanano 7H-dibenzo[d,f]azonina
Alcaloides benzo[c]fenantridínicos:
- Alcaloides protoberberínicos: Son alcaloides tetracíclicos que tienen como esqueleto base
a la protoberberina. Ejemplos de estos alcaloides son anisociclina, palmatina, coripalmina,
discretamina, berlambina, lambertina, coreximina, talifaurina, coptisina, escoulerina,
estilopina,
bis[1,3]benzodioxolo[4,5-c:5',6'-g]azecina
- Alcaloides tipo roeadina. El roeadano ([1,3]dioxolo[4,5-h][1,3]dioxolo[7,8]-1H-
isocromeno[3,4-a][3]benzazepina) es el esqueleto base de estos alcaloides 19 roeadina,
papaverrubinas.
[1,3]dioxolo[4,5-h][1,3]dioxolo[7,8]-1H-isocromeno[3,4-a][3]benzazepina
- Alcaloides espirobencilisoquinolínicos: Tienen como esqueleto base la 1,2-dihidrospiro[2-
H-indeno-2,1'-isoquinolina], por ejemplo la Lahorina.
1,2-dihidrospiro[2-H-indeno-2,1'-isoquinolina]
- Alcaloides benzo[c]fenantridínicos20 : Pueden tener como esqueleto base a la
[1,3]benzodioxolo[5,6-c]-1,3-dioxolo[4,5-i]fenantridina o a la bis[1,3]benzodioxolo[5,6-
a:4',5'-g]-4H-quinolizina, tales como la Quelidonina, sanguinarina, coridamina,
arnotianamida,corinolamina,arnotianamida, quelilutina, corinolina. Dímeros:
Sanguidimerina
Bis[1,3]benzodioxolo[5,6-a:4',5'-g]-4H- [1,3]benzodioxolo[5,6-c]-1,3-dioxolo[4,5-
quinolizina i]fenantridina
21
- Alcaloides tipo narceína . Bicuculinina, Peshawarina, narceína.
- Alcaloides ftalidoisoquinolínicos: α-Hidrastina.
- Alcaloides fenetilisoquinolínicos
- Alcaloides homoaporfínicos Tienen como esqueleto base a la benzo[6,7]ciclohept[1,2,3-
ij]isoquinolina, p. ejem. kreysigina
Benzo[6,7]ciclohept[1,2,3-ij]isoquinolina
- Alcaloides tipo colchicina: Son aminas de derivados de benzo[a]heptaleno, tales como la
colchicina, O-Metilandrocimbina, autumnalina
- Alcaloides tipo homoeritrina: El homoeritrinano es un heterociclo con estructura base de
[4,5-h]indolo[7a,1-a][2]benzazepina. Ejemplos de estos alcaloides son Schelhammeridina.
Erimelantina, Erisopinoforina.
[4,5-h]indolo[7a,1-a][2]benzazepina
- Dibenzocicloheptilaminas: Estos alcaloides han sido encontrados en plantas del género
Colchicum y Androcymbium. Por ejemplo la jerusalemina y la salimina.
- Alcaloides eritrinánicos β-Erytroidina, Erisotramidina. La cefalotaxina presenta una
estructura 4H-ciclopenta[a][1,3]dioxolo[4,5-h]pirrolo[2,1-b][3]benzazepina. La
harringtonina y la isoharringtonina.
Eritrinano
- 1a,3,9-triazapirenos
- 8H-5,8-diazabenzo[cd]azulenos: Por ejemplo aaptosina y aaptosamina.
- Dímeros tipo dihouidina
-Alcaloides espiguetidínicos: Espiguetidina, dragabina.
- 'Alcaloides bisbencilisoquinolínicos: Se producen por acoplamientos de radicales libres y
se conectan por medio de uno, dos o tres enlaces éter o bifenilo. Las unidades monoméricas
son principalmente bencilisoquinolinas hidroxiladas o metoxiladas. Las aporfinas pueden
contener componentes de aporfina. Este gran grupo de alcaloides se pueden dividir en cinco
categorías, de acuerdo a la clasificación de Shamma:
(a) Alcaloides que sólo presentan grupos arilo acoplados. De la corteza de Popowia
pisocarpa se han aislado un grupo de 7 alcaloides que presentan enlaces entre C-11 y C-11'.
Algunos ejemplos son la pisopowetina y la pisopowiaridina.
Pisopowina
(b) Alcaloides que contienen sólo un enlace éter: Los enlaces éter comúnmente se
encuentran en los carbonos C-11 y C-12', como la dauricina, C-11 y C-10', como en la
vanuatina, entre C-10 y C-7' como la malekulatina y la ambrinina, C-11 y C-7', como en la
neferina.
Dauricina
(c) Alcaloides que contienen un enlace con un aromático y uno o dos enlaces éter. Estos
alcaloides están basados en el esqueleto de la rodiasina, por ejemplo la tiliacorina.
Rodiasina
(d) Alcaloides que contienen 2 enlaces éter: El más grande subgrupo simple que contiene
dos enlaces éter posee el esqueleto de berbamano, p. ejem. la berbamina. Otro grupo de
alcaloides son los del tipo oxiacantano, como la oxiacantina, por ejemplo la oxiacantina, el
cual se conecta en los carbonos C-8 y C-7' y entre C-12 y C-13'. Este grupo incluye el
talicberano (C-8 a C-6' y C-11 a C-12'), talidasano (C-8 a C-5¢ y C-11 a C-12'), y talmano
(C-7 a C-5' y C-11 to C-12'). Todos estos tipos contienen enlaces entre los anillos de bencilo
y entre los anillos aromáticos del componente tetrahidroisoquinolínicos. El tubocurarano
contiene enlaces éter entre el anillo de bencilo de una unidad y el anillo aromático del
componente de isoquinolina de la otra unidad.
Berbamano Oxiacantano Talicberano Tubocurarano
(e) Alcaloides con tres enlaces éter: Estos alcaloides incluyen a los grupos del 6',7-
epoxioxiacantano (p. ejem.trilobina), 7,8'-epoxioxiacantano, y 8,12'-epoxitubocurarano.
(f)Dímeros de bencilisoquinolina-aporfina: Tienen un sólo enlace éter. Un caso típico es la
talicarpina.
(g) Existen diversos oligómeros de isoquinolinas tales como la repandulina,auroramina (p.
ejem. la pennsylpavina y la baluchistanamina) y otros alcaloides como la epiberbivaldina y
la cancentrina.
Alcaloides de Isopyrum: Son éteres de una THIQ y una aporfina, por ejemplo la
Isopirutaldina, isopitaldina e isotalmidina, talifina e isotalifina.
Estos alcaloides son derivados de dos unidades de fenilalanina con pérdida de una de las cadenas
laterales de etanamina. Este grupo de aproximadamente 20 alcaloides tiene tres tipos estructurales:
b) Tipo joubertiamina: Se forman por la ruptura del anillo de indol, formando así una amina
lineal.
c) Tipo tortuosamina: La amina formada en los alcaloides tipo joubertamina vuelve a ciclar
para formar una estructura tipo 6-fenil-5,6,7,8-tetrahidroquinolina.
Piperafizina B Picroroccelina B
El ácido antranílico se forma por eliminación concertada con una adición de un nitrógeno de la
glutamina del ácido corísmico. Este compuesto es el precursor de múltiples metabolitos
secundarios, los cuales pueden ser clasificados en las siguientes categorías:
1,8-dihidropirrolo[2,3-b]indol
Necataronas
Necatarona
Pirrolo[4,3,2-de]quinolina,
Sanguinona A Hematopodina
estructura base de las makaluvaminas
Infractopicrina:
Alcaloides indólicos de Nitraria: Se forman por la condensación de un anillo
hidrolizado de piperideina proveniente de la lisina (Alcaloides β-
carbolinmonopiperideínicos) o con dos unidades de piperideina (Alcaloides β-
carbolindipiperideínicos). Ejemplos de estos alcaloides son la nazlinina,
schobericina, komaroidina, las komavinas, nitrarina, nitramidina, nitraricina,
nitrarizina, tangutorina, nitraraína, komarovina, komarovicina, komaroína,
komarovidina, isokomarovina, nitramarina
(1H,4H,12H)-pirano[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinolina
Geissosquizina Ocrolifuanina A
Akuamilano Macrolina
Quinina, cinconamina (a) el grupo de la cinconamina, derivado de un precursor tipo corinantina por
fisión de N-4 al enlace C-5, y por unión de N-4 a C-17, (b) el grupo de la quinina, el cual contiene
un anillo de quinolina generado por la fusión de los enlaces 2,7 seguido de una fusión de N-1 a C-5
del cinconaminal.
Cinconamina Quinina
Tabersonina
(b) alcaloides que carecen del grupo metoxicarbonilo del carbono 16, como en la aspidospermina.
C-18 y C-19 pueden ser un grupo etilo o C-18, el cual puede estar funcionalizado.
(c) alcaloides que contienen un puente éter o lactona entre C-18 y C-21; (d) alcaloides que
contienen un puente éter o lactona entre C-18 y C-15; (e) alcaloides que contienen un puente
lactona entre C-18 y C-17, y un anillo de dihidro-1,4-oxazina entre N-1 y C-12, como en la
obscurinervidina:
Obscurinervidina
(f) alcaloides que contienen un enlace adicional entre C-18 y C-2, como en la venalstonina;
Venalstonina
(g) alcaloides que contienen un enlace adicional entre C-19 y C-2, como en la vindolinina;
Vindolinina
(h) el grupo de la quebrachamina, la cual es derivada de la fisión del enlace 7,21. Estos alcaloides
pueden haber perdido el grupo metoxicarbonilo del C-16 como en la quebrachamina o puede
conservarse, como en la vincadina. Ejemplos de estos alcaloides son kopsiyunaninas.
(+)-Quebrachamina Vincadina
(i) Dímeros tales como la vinblastina, la vinorebina y la vincristina. (V. Alcaloides de la vinca) (j)
alcaloides diversos formados por una gran variedad de procesos, p. ejem. aspidodispermina,
banucina, vincatina, razinilama,tricofilina, meloscina, melonina, goniomitina
Lapidilectina B Lundurina B
El esqueleto de estos alcaloides se generan por transposición del sistema de aspidospermidina, por
migración del carbono 21 desde el carbono 7 al carbono 2, fisión del enlace 2,16 y por unión de C-
16 a N-1. Estos alcaloides se pueden clasificar en: (a) Vincamina y sus derivados, los cuales
retienen el grupo metoxicarbonilo; (b) los alcaloides como la eburnamina y la eburnamenina, el cual
tiene una pérdida del grupo éster en C-22; (c) algunos derivados en donde C-18 o C-19 son
oxidados como la cuanzina; (d) El grupo de la esquizozigina, el cual contiene un enlace adicional
entre C-2 y C-18; (e) Alcaloides relacionados andrangina y vallesamidina, en donde C-21 ha
migrado a C-2.
Eburnamenina
Ácido nodulispórico
Lolicinas
Alcaloides indolo[2,3-a]carbazólicos:
Aristotelina
Borrecapina
Alcaloides imidazólicos
- 6,8-dihidropirimido[4,5-c]pirrolo[3,2-e]azepinas: Latonduinas
- Alcaloides tipo agelaspongina y fakelina
- Alcaloides tipo agelastatina
- Dímeros de clatrodinas:
Sarcodoninas
[editar] Genalcaloides
Los genalcaloides -u óxidos aminados de alcaloide- son derivados por oxidación de los alcaloides
que contienen el grupo R=(NO)-R, donde el nitrógeno tiene valencia V, en contraposición a los
alcaloides normales, donde es trivalente (R=N-R). Su acción es la misma que la del alcaloide del
cual provienen, pero es más pausada. Se nombran añadiendo el prefijo gen- al nombre del alcaloide.
Algunos genoalcaloides se encuentran en la naturaleza, como la geneserina (derivado del alcaloide
eserina (fisostigmina)) presente en el haba de Calabar, así como las sarcoviolinas y sarcodoninas.
[editar] Pseudoalcaloides
Los pseudoalcaloides son metabolitos secundarios que poseen un átomo de nitrógeno incorporado
como amoniaco a una biomolécula tal como un terpeno, un policétido, un ácido graso o un derivado
del ácido shikímico.
Alimento transgénico
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Los alimentos sometidos a ingeniería genética o alimentos transgénicos son aquellos que fueron
producidos a partir de un organismo modificado genéticamente mediante ingeniería genética. Dicho
de otra forma, es aquel alimento obtenido de un organismo al cual le han incorporado genes de otro
para producir las características deseadas. En la actualidad tienen mayor presencia de alimentos
procedentes de plantas transgénicas como el maíz, la cebada o la soja.
La ingeniería genética o tecnología del ADN recombinante es la ciencia que manipula secuencias de
ADN (que normalmente codifican genes) de forma directa, posibilitando su extracción de un taxón
biológico dado y su inclusión en otro, así como la modificación o eliminación de estos genes. En
esto se diferencia de la mejora clásica, que es la ciencia que introduce fragmentos de ADN
(conteniendo como en el caso anterior genes) de forma indirecta, mediante cruces dirigidos.1 La
primera estrategia, la de la ingeniería genética, se circunscribe en la disciplina denominada
biotecnología vegetal. Cabe destacar que la inserción de grupos de genes y otros procesos pueden
realizarse mediante técnicas de biotecnología vegetal que no son consideradas ingeniería genética,
como puede ser la fusión de protoplastos.2
La mejora de las especies que serán usadas como alimento ha sido un motivo común en la historia
de la Humanidad. Entre el 12.000 y 4.000 a. de C. ya se realizaba una mejora por selección artificial
de plantas. Tras el descubrimiento de la reproducción sexual en vegetales, se realizó el primer
cruzamiento intergenérico (es decir, entre especies de géneros distintos) en 1876. En 1909 se
efectuó la primera fusión de protoplastos, y en 1927 se obtuvieron mutantes de mayor productividad
mediante irradiación con rayos X de semillas. En 1983 se produjo la primera planta transgénica. En
estas fechas, unos biotecnólogos logran aislar un gen e introducirlo en un genoma de la bacteria
Escherichia coli ( E.Coli ). Tres años más tarde, en 1986, Monsanto, empresa multinacional
dedicada a la biotecnología, crea la primera planta genéticamente modificada. Se trataba de una
planta de tabaco a la que se añadió a su genoma un gen de resistencia para el antibiótico
Kanamicina. Finalmente, en 1994 se aprueba la comercialización del primer alimento modificado
genéticamente, los tomates Flavr Savr, creados por Calgene, una empresa biotecnóloga. A estos se
les introdujo un gen antisentido con respecto al gen normal de la poligalacturonasa, enzima que
induce a la maduración del tomate, de manera que este aguantaría más tiempo maduro y tendría una
mayor resistencia. Pero pocos años después, en 1996, este producto tuvo que ser retirado del
mercado de productos frescos al presentar consecuencias imprevistas como una piel blanda, un
sabor extraño y cambios en su composición. Aun así, estos tomates se usan para la producción de
tomates elaborados.3
Índice
[ocultar]
1 Beneficios
2 Polémica
o 2.1 Transferencia horizontal
o 2.2 Ingestión de "ADN foráneo"
o 2.3 Alergenicidad y toxicidad
3 Propiedad intelectual
4 Véase también
5 Referencias
6 Enlaces externos
[editar] Beneficios
Ciruela transgénica.
Las plagas de insectos son uno de los elementos más devastadores en agricultura.8 Por esta razón, la
introducción de genes que provocan el desarrollo de resistentes a uno o varios órdenes de insectos
ha sido un elemento común a muchas de las variedades patentadas. Las ventajas de este método
suponen un menor uso de insecticidas en los campos sembrados con estas variedades,9 lo que
redunda en un menor impacto en el ecosistema que alberga al cultivo y por la salud de los
trabajadores que manipulan los fitosanitarios.10
Los posibles beneficios de los alimentos transgénicos son: • Alimentos más nutritivos • Alimentos
más apetitosos • Mayor tiempo de conservación de frutas y verduras. • Plantas resistentes a la sequía
y a las enfermedades, que requieren menos recursos ambientales (agua, fertilizante, etc.) •
Disminución en el uso de pesticidas • Aumento en el suministro de alimentos a un costo reducido y
con una mayor durabilidad antes de la venta • Crecimiento más rápido en plantas y animales •
Alimentos con características más apetecibles, como las papas (patatas) que absorben menos grasa
al freírlas • Alimentos medicinales que se podrían utilizar como vacunas u otros medicamentos
Los riesgos potenciales son, entre otros: • Plantas y animales modificados que pueden tener cambios
genéticos inesperados y dañinos • Organismos modificados que se pueden cruzar con organismos
naturales y los pueden superar, llevando a la extinción del organismo original u otros efectos
ambientales impredecibles • Plantas que pueden ser menos resistentes a algunas plagas y más
susceptibles a otras • Puede que los genes no desarrollen el carácter de la forma esperada.
Afecciones en la salud humana de los alimentos transgénicos. Existen informes de estudios que
tratan de demostrar sus efectos nocivos ante el consumo de estos alimentos como parte de la
alimentación humana: De acuerdo al Worldwatch Institute(1), las variedades de maíz Bt 176 fueron
prohibidas desde su aparición en países europeos como Austria, Italia y Luxemburgo por los riesgos
que representan a la salud humana por tener un gen marcador con resistencia a la ampicilina. A su
vez existen estudios que demuestran que en estos alimentos producen proteínas que pueden ser
alergénicas(2) Referencias:
• Sudak N, Harvie J. Integrative strategies for planetary health. In: Rakel D, ed. Integrative
Medicine. 2nd ed. Philadelphia, Pa: Saunders Elsevier;2007:chap 105. • Committee on Identifying
and Assessing Unintended Effects of Genetically Engineered Foods on Human Health, National
Research Council. Safety of genetically engineered foods: Approaches to assessing unintended
health effects. National Academies Press. 2004. • Key S, Ma JK, Drake PM. Genetically modified
plants and human health. J R Soc Med. 2008;101(6):290-298. • Worldwatch Institute. “La Situación
del Mundo 2005”. Capítulo 3. Editorial Icaria. Feb. 2005. • Third Party Submission by Norway to
the EU document “Measures Affecting the Approval and Marketing of Biotech Products (DS291,
DS292,DS293)”. 2004.
[editar] Polémica
En varios países del mundo han surgido grupos opuestos a los organismos genéticamente
modificados, formados principalmente por ecologistas, asociaciones de derechos del consumidor,
algunos científicos y políticos, los cuales exigen el etiquetaje de estos, por sus preocupaciones sobre
seguridad alimentaria, impactos ambientales, cambios culturales y dependencias económicas.
Llaman a evitar este tipo de alimentos, cuya producción involucraría daños a la salud, ambientales,
económicos, sociales y problemas legales y éticos por concepto de patentes.12 13 14 De este modo,
surge la polémica derivada entre sopesar las ventajas e inconvenientes del proceso. Es decir: el
impacto beneficioso en cuanto a economía,9 estado medioambiental del ecosistema aledaño al
cultivo6 y en la salud del agricultor ha sido descrito,10 pero las dudas respecto a la posible aparición
de alergias,15 cambios en el perfil nutricional, dilución del acervo genético y difusión de resistencias
a antibióticos también.
Por otro lado, la práctica de modificar genéticamente las especies para uso del hombre, acompaña a
la humanidad desde sus orígenes (ver domesticación), por lo que los sectores a favor de la
biotecnología esgrimen estudios científicos para sustentar sus posturas, y acusan a los sectores anti-
transgénicos de ocultar o ignorar hechos frente al público.16
Por su parte, los científicos resaltan que el peligro para la salud se ha estudiado
pormenorizadamente en todos y cada uno de este tipo de productos que hasta la fecha han obtenido
el permiso de comercialización y que sin duda, son los que han pasado por un mayor número de
controles.
La Organización para la Agricultura y la Alimentación (FAO por sus siglas en inglés) por su parte
indica con respecto a los transgénicos cuya finalidad es la alimentación:17
Hasta la fecha, los países en los que se han introducido cultivos transgénicos en los campos no han
observado daños notables para la salud o el medio ambiente. Además, los granjeros usan menos
pesticidas o pesticidas menos tóxicos, reduciendo así la contaminación de los suministros de agua y
los daños sobre la salud de los trabajadores, permitiendo también la vuelta a los campos de los
insectos benéficos. Algunas de las preocupaciones relacionadas con el flujo de genes y la resistencia
de plagas se han abordado gracias a nuevas técnicas de ingeniería genética.
Sin embargo, que no se hayan observado efectos negativos no significa que no puedan suceder. Los
científicos piden una prudente valoración caso a caso de cada producto o proceso antes de su
difusión, para afrontar las preocupaciones legítimas de seguridad.| Resumen de las Conclusiones
Los diferentes organismos OGM (organismo genéticamente modificados) incluyen genes diferentes
insertados en formas diferentes. Esto significa que cada alimento GM (genéticamente modificado) y su
inocuidad deben ser evaluados individualmente, y que no es posible hacer afirmaciones generales sobre la
inocuidad de todos los alimentos GM. Los alimentos GM actualmente disponibles en el mercado
internacional han pasado las evaluaciones de riesgo y no es probable que presenten riesgos para la salud
humana. Además, no se han demostrado efectos sobre la salud humana como resultado del consumo de
dichos alimentos por la población general en los países donde fueron aprobados. El uso continuo de
evaluaciones de riesgo según los principios del Codex y, donde corresponda, incluyendo el monitoreo post
comercialización, debe formar la base para evaluar la inocuidad de los alimentos GM.18
Sin embargo, existen multitud de elementos que limitan la transferencia de ADN del producto
transgénico a otros organismos. El simple procesado de los alimentos previo al consumo degrada el
ADN.23 24 Además, en el caso particular de la transferencia de marcadores de resistencia a
antibióticos, las bacterias del medio ambiente poseen enzimas de restricción que degradan el ADN
que podría transformarlas (este es un mecanismo que emplean para mantener su estabilidad
genética).25 Más aún, en el caso de que el ADN pudiera introducirse sin haber sido degradado en los
pasos de procesado de alimentos y durante la propia digestión, debería recombinarse de forma
definitiva en su propio material genético, lo que, para un fragmento lineal de ADN procedente de
una planta requiriría una homología de secuencia muy alta, o bien la formación de un replicón
independiente.3 No obstante, se ha citado la penetración de ADN intacto en el torrente sanguíneo de
ratones que habían ingerido un tipo de ADN denominado M13 ADN que puede estar en las
construcciones de transgénicas, e incluso su paso a través de la barrera placentaria a la
descendencia.26 En cuanto a la degradación gastrointestinal, se ha demostrado que el gen epsps de
soya transgénica sigue intacto en el intestino.27 Por tanto, puesto que se ha determinado la presencia
de algunos tipos de ADN transgénico en el intestino de mamíferos, debe tenerse en cuenta la
posibilidad de una integración en el genoma de la microbiota intestinal (es decir, de las bacterias
que se encuentran en el intestino de forma natural sin ser patógenas), si bien este evento requeriría
de la existencia de una secuencia muy parecida en el propio ADN de las bacterias expuestas al
ADN foráneo.3 La FDA estadounidense, autoridad competente en salud pública y alimentación,
declaró que existe una posibilidad potencial de que esta transferencia tenga lugar a las células del
epitelio gastrointestinal. Por tanto, ahora se exige la eliminación de marcadores de selección a
antibióticos de las plantas transgénicas antes de su comercialización, lo que incrementa el coste de
desarrollo pero elimina el riesgo de integración de ADN problemático.21
Un aspecto que origina polémica es el empleo de ADN de una especie distinta a la del organismo
transgénico; por ejemplo, que en maíz se incorpore un gen propio de una bacteria del suelo, y que
este maíz esté destinado al consumo humano. No obstante, la incorporación de ADN de organismos
bacterianos e incluso de virus sucede de forma constante en cualquier proceso de alimentación. De
hecho, los procesos de preparación de alimento suelen fragmentar las moléculas de ADN de tal
forma que el producto ingerido carece ya de secuencias codificantes (es decir, con genes completos
capaces de codificar información.24 Más aún, debido a que el ADN ingerido es desde un punto de
vista químico igual ya provenga de una especie u otra, la especie del que proviene no tiene ninguna
influencia.28
En cuanto a la evaluación toxicológica de los alimentos transgénicos, los resultados obtenidos por
los científicos son contradictorios. Uno de los objetivos de estos trabajos es comprobar la pauta de
función hepática, pues en este órgano se produce la detoxificación de sustancias en el organismo.
Un estudio en ratón alimentado con soya resistente a glifosato encontró diferencias en la actividad
celular de los hepatocitos, sugiriendo una modificación de la actividad metabólica al consumir
transgénicos.35 Estos estudios basados en ratones y soya fueron ratificados en cuanto a actividad
pancreática36 y testículo.37 No obstante, otros científicos critican estos hallazgos debido a que no
tuvieron en cuenta el método de cultivo, recolección y composición nutricional de la soya
empleada; por ejemplo, la lína empleada era genéticamente bastante estable y fue cultivada en las
mismas condiciones en el estudio de hepatocitos y páncreas, por lo que un elemento externo distinto
al gen de resistencia a glifosato podría haber provocado su comportamiento al ser ingerido. Más
aún, el contenido en isoflavonas de la variedad transgénica puede explicar parte de las
modificaciones descritas en el intestino de la rata, y este elemento no se tuvo en cuenta puesto que
ni se midió en el control ni en la variedad transgénica.38 Otros estudios independientes directamente
no encontraron efecto alguno en el desarrollo testicular de ratones alimentados con soya resistente a
glifosato39 o maíz Bt.40
En cuanto a la posibilidad de patentar las plantas transgénicas, éstas pueden no someterse a una
patente propiamente dicha, sino a unos derechos del obtentor, gestionados por la Unión
Internacional para la Protección de Nuevas Variedades de Plantas. Brasil, España, Bolivia o Chile
se encuentran en esa unión, siendo un total de 66 en diciembre de 2008 (entre los países no
participantes destaca EE. UU.).42 Para la UPOV en su revisión de 1991, la ingeniería genética es
una herramienta de introducción de variación genética en las variedades vegetales.43 Bajo esta
perspectiva, las plantas transgénicas son protegidas de forma equivalente a la de las variedades
generadas por procedimientos convencionales; este hecho necesariamente exige la posibilidad de
emplear variedades protegidas para agricultura de subsistencia e investigación científica. La UPOV
también se pronunció en 2003 sobre las tecnologías de restricción de uso como la Terminator
mencionada anteriormente: de acuerdo a la existencia de un marco legal de protección de las nuevas
variedades, se indica que la aplicación de estas tecnologías no es necesaria44
[editar] Referencias
1. ↑ Watson, J, D.; Baker, T. A.; Bell, S. P.; Gann, A.; Levine, M. et Losick, R (2004). Molecular
Biology of the Gene (Fifth edition edición). San Francisco. ISBN 0-321-22368-3.
2. ↑ Taiz, Lincoln; Zeiger, Eduardo (2006). Plant Physiology (4ª edición edición). Sunderland, USA:
Sinauer Associates, Inc.. ISBN 978-0-87893-856-8.
3. ↑ a b c «Facts and fiction of genetically engineered food», Trends in Biotechnology, 2009,
http://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S0167779909000511, consultado el 6 de mayo de 2009
4. ↑ Global Status of Commercialized Biotech/GM Crops, 2007, 2007,
http://www.biotec.or.th/biosafety/download/Executive%20Summary%20Thai.pdf, consultado el 6 de
mayo de 2009