INSTITUTO SUPERIOR TECNOLÓGICO

PÚBLICO “SIMÓN BOLÍVAR”

ÍNDICE

 objetivos…………………………………………………………………………………………………....
 introducción……………………………………………………………………………………………..
 marco teórico…………………………………………………………………………………………..
 obtención de aldehídos y cetonas……………………………………………
 propiedades físicas………………………………………………………………………………
 propiedades químicas………………………………………………………………………….
reconocimiento de propiedades de aldehídos y cetonas según:
 ensayo de sulubilidad en agua………………………………………………….
 reacción con reactivo de tollens…………………………………………….
 reacción con reactivo de bayer………………………………………………….
 reacción con reactivo de fehling…………………………………………….
 reacción de adición bisulfítica………………………………………………..
 discusión de resultados…………………………………………………………………
 conclusiones………………………………………………………………………………………………
 recomendaciones………………………………………………………………………………………
 apéndice………………………………………………………………………………………………………….
 referencias bibliográficas……………………………………………………………..

PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS DE ALDEHÍDOS Y CETONAS 1

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OBJETIVOS

En la presente práctica de laboratorio se realizaron ensayos para analizar y comprobar las

distintas propiedades fisicoquímicas de los aldehídos y cetonas.

En esta oportunidad se usó BENZALDEHÍDO, FORMALDEHIDO Y ACETONA como los

compuestos a analizar, en los distintos procedimientos realizados en el laboratorio; en
consecuencia, se realizó la prueba DE SOLUBILIDAD, con el reactivo de FEHLING, DE
TOLLENS, CON PERMANGANATO DE POTASIO (REACTIVO DE BAYER) y por último se
analizó CON ADICIÓN BISULFÍTICA, comprobando por medio del ensayo con reactivo de
FEHLING que el FORMALDEHIDO y el BENZALDEHÍDO efectivamente son aldehídos.

INTRODUCCIÓN

los aldehídos reaccionan de manera diferente de las

cetonas a pesar de que ambos contengan en su estructura un grupo
carbonilo, ello permite que se dé o no la reacción con un reactivo
especifico presentando un indicador como lo es el cambio en la
coloración. por tanto, un cambio en el color indica que si hubo reacción,
lo cual es precisamente lo que se observó en la práctica, permitiendo así
la identificación de un aldehído o de una cetona.

los aldehídos y las cetonas son tipos de compuestos íntimamente

relacionados, los cuales tienen respectivamente la formula general.
el grupo carbonilo es característico de aldehídos y cetonas, y muchas de las
propiedades químicas de estas sustancias son consecuencia de las
propiedades electrónicas de este grupo. el grupo carbonilo (c=o) que
caracteriza la familia de los aldehídos y cetonas es insaturado además de polar

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y sus reacciones pueden entenderse fácilmente con las teorías electrónicas

que se han introducido en los capítulos precedentes. una de las reacciones
más importantes sobre el grupo carbonilo de los aldehídos y cetonas es la
llamada adición nucleofílica al doble enlace carbono-oxigeno. los aldehídos y
cetonas son producidos por la oxidación de alcoholes primarios y secundarios,

respectivamente. por lo general, los aldehídos son más reactivos que las
cetonas y son buenos agentes reductores. un aldehído puede oxidarse al
correspondiente ácido carboxílico; en cambio, las cetonas son resistentes a
una oxidación posterior. veremos cómo estas reacciones de adición
constituyen la base de una gran variedad de procesos para la identificación de
aldehídos y cetonas con pruebas específicas.

el grupo funcional característico de los aldehídos y cetonas es el grupo carbonilo. para los
aldehídos, el carbono carbonilo siempre es un carbono terminal y se encuentra enlazado a
un hidrógeno, mientras que en las cetonas nunca será un carbono terminal ya que debe estar
enlazado a otros dos átomos de carbono.
la presencia del grupo carbonilo convierte a los aldehídos y cetonas
en compuestos polares. los compuestos de hasta cuatro átomos de carbono, forman puente
de

hidrógeno con el agua, lo cual los hace completamente solubles en

agua. igualmente son solubles en solventes orgánicos. los puntos de ebullición de los
aldehídos y cetonas son mayores que el de los alcanos del mismo peso molecular, pero
menores que el de los alcoholes y ácidos carboxílicos comparables.
los aldehídos y cetonas se comportan como ácidos debido a la presencia del grupo carbonilo,
esto hace que presenten reacciones típicas de adición nucleofílica.

MARCO TEÓRICO

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OBTENCIÓN DE ALDEHÍDOS Y CETONAS

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ENSAYO DE SOLUBILIDAD

reacción benzaldehído + agua

reacción formaldehído + agua

reacción acetona + agua

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REACCIÓN CON REACTIVO DE TOLLENS

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en la prueba con el formaldehido, la mezcla se puso de color negro y

hubo precipitado, como muestra la fotografía formaldehido + reactivo de
tollens

formaldehido: al adicionar el reactivo después del calentamiento, la

solución se tornó de color gris, y en las paredes se observó una coloración
plata. después del calentamiento, se observó la formación de un mineral
de color gris, y la solución se tornó incolora en la superficie con unos
trozos de mineral en la parte inferior del tubo. esto nos indica que el
compuesto se trata de un aldehído que por la coloración formo un espejo
de plata, pues esta reacción se produce sobre la superficie de un cristal
y permite la formación de una capa de plata metálico que convierte la
lámina de cristal en un espejo.

el reactivo de tollens es una disolución de oxido de plata en amoniaco acuoso,

además de ser el agente oxidante, la reacción global describe la oxidación del
aldehído y la reducción del oxido de plata a plata metálica

reaccion global

considerando las condiciones de la reacción el aldehído reaccionará con el

agua formando las dos cargas parciales, se desprotonará y finalmente

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reaccionará con el óxido de manganeso, trasladando los electrones por

transferencia de cannizarro (consiste en la dismutación de un aldehído sin
hidrógeno en alfa, catalizado por una base), para la formación del ácido
carboxílico y la plata metálica.

en la prueba con la acetona la solución no presentó cambios, como

muestra la fotografía

acetona: se presentó la formación de dos capas, una aceitosa y la otra

incolora, diez minutos después del calentamiento, se observó la solución
incolora y a pesar del calentamiento no cambio su aspecto, dicho resultado
nos indica que se trata de una cetona, pues el reactivo de tollens identifica
los aldehídos por medio de un espejo de plata.

acetona + reactivo de tollens

la acetona no reaccionó con el reactivo de tollens por 2 razones, la primera

es que el reactivo de tollens es un agente oxidante débil, y la segunda, la
acetona no posee hidrógenos α, por lo que es muy poco probable o casi
imposible que se dé la oxidación con un agente oxidante débil.

REACCIÓN CON REACTIVO DE BAYER

luego de haber sido rotulados los tubos de ensayos y agregados formaldehido, acetaldehído
y acetona respectivamente se procedió a adicionar el permanganato y acidular cada uno de
estos compuestos.
en la oxidación de los aldehídos usados en la presente práctica (formaldehido y
acetaldehído) se llevó a cabo la siguiente reacción general:

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los aldehídos se oxidan fácilmente; como se puede observar en la reacción estos compuestos
al oxidarse se convierten en ácidos carboxílicos, caso contrario ocurre con las cetonas. al
agregar el permanganato al formaldehido y al acetaldehído se logró observar que estas
soluciones tuvieron un cambio en su coloración del original (incoloro) a café oscuro; en estos
tubos de ensayo la mezcla fue de tipo heterogénea en donde la parte más densa se fue al
fondo del recipiente y la más clara se suspendió en la parte superior, este precipitado de
color café oscuro correspondió al dióxido de manganeso formado a partir de las oxidaciones
respectivas de estos compuestos. posteriormente al agregar a estas mezclas el ácido
sulfúrico (h2so4) se notó nuevamente un cambio en su color el cual fue rosado claro (imagen
1), para este procedimiento se observó que el cambio de color fue rápido lo cual comprueba
que los aldehídos se oxidan fácilmente. esta oxidación fue relativamente rápida por razones
estéricas de los aldehídos, ya que estas cadenas solo tienen un solo grupo sustituyente, en
consecuencia, los neutrófilos que atacan como es este caso el permanganato de potasio
(kmno4) se pueden aproximar con mayor facilidad al carbonilo.

por otra parte, al agregarle el permanganato de potasio a la acetona no se notó cambio

alguno, lo cual sugiere que la oxidación no se llevó a cabo ya que la disolución permaneció del
mismo color que el del permanganato (violeta oscuro). efectivamente la acetona no se oxidó
esto es por el impedimento estérico que poseen en general todas las cetonas para la
oxidación, estas tienen dos grupos sustituyentes relativamente grandes (alquilos) que no
permiten que el ataque nucleofílica ocurra. cabe resaltar que aunque en este caso no hubo
oxidación, si se brindan las condiciones óptimas puede que ocurra la oxidación de las cetonas
dentro de las cuales se tendría una ruptura de los enlaces carbono carbono a lado y lado del
grupo carbonilo para dar finalmente una mezcla de ácidos carboxílicos.
teniendo en cuenta este experimento, se hace importante resaltar las velocidades de
reacción de cada uno de los anteriores compuestos:
formaldehido > acetaldehído > acetona
lo anterior se dice con base a las distintas fórmulas estructurales de estos mismos y a los
resultados obtenidos en el laboratorio, ya que el formaldehido al tener un solo sustituyente
hace que la oxidación sea efectiva con un alto rendimiento de reacción; a medida que se
aumenta el tamaño de la cadena va a ser menos rápida la oxidación de los compuestos de
estos grupos funcionales.
en la imagen 2 se puede observar claramente la oxidación de cada uno de estos compuestos
formación de resinas.

después haber sido rotulados los tubos de ensayos y agregados formaldehido, acetaldehído
y acetona respectivamente se procedió a agregar hidróxido de sodio a cada uno de esto,
luego se calentó y observo lo que sucedió en cada uno de estos.
al observar el resultado de las reacciones llevadas a cabo se pudo ver las diferencias entre
cada una de las disoluciones que se tenían en los tubos de ensayo (imagen 3)

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inicialmente, se logró observar que cuando se agregó el hidróxido de sodio a la acetona

pareciera que fuese sucedido nada ya que no cambio de color ni de otro tipo; pero, al mirar
detenidamente se pudo ver que esta era una mezcla de tipo heterogénea pero que tuvo el
mismo color, a las fases las separaba una línea blanca constante en el diámetro del tubo de
ensayo que parecía tela de araña. para los dos calentamientos posteriores de esta mezcla
no se logró notar ningún cambio solamente la desaparición de la línea blanca que diferenciaba
la mezcla heterogénea formada anteriormente.
para la adición de esta sal al acetaldehído se logró observar cambios significativos en la
solución, se pudo ver la formación de dos capas: la superior fue de color transparente y la
inferior color amarilla. esta solución, a medida que se iba calentando y realizando
posteriores calentamientos, se notó que esta solución iba cambiando de amarillo a rojo
oscuro lo cual indica que iba aumentando su concentración a medida que se calentaba; de
igual modo, también se logró observar la aparición de varias esferas negras dentro de esta
mezcla las cuales se iban haciendo cada vez más grande a medida que se calentaba. en el
formaldehido se pudo ver que no presento ningún cambio ni al principio como tampoco al
final de este procedimiento, siempre mantuvo constante su color y volumen.
estos resultados indican que se formaron varios productos gracias a la reacción de cada uno
de estos compuestos con el hidróxido de sodio, cabe resaltar que estas reacciones se
denominan reacciones de condensación aldolica las cuales resultan al final una mezcla de
productos con difentes propiedades cada de cada uno por ello es que las anteriores
reacciones mostraban varios productos (mezclas heterogéneas).

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REACCIÓN CON REACTIVO DE FEHLING

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adición de reactivo de fehling: se encontraba de color azul verdoso.

se mezcló en un tubo de ensayo volúmenes iguales de soluciones a (sulfato

cúprico pentahidratado) y b (tartato sodio potásico e hidróxido de sodio en
agua) de fehling (cinco gotas de cada uno de los reactivos), luego se agregó
enseguida una gota de solución acuosa de formaldehido.

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formaldehido: su color inicialmente era blanco, en solución con fehling tomo un

color más claro el color se mantuvo homogéneo hasta antes de calentar. la
solución empezó a rebullir desde el momento en que se introdujo dentro del
baño maría. después de pasados 10 minutos, se procedió a sacar cada uno de los
tubos encontrando así coloración rojiza por parte del formaldehido, lo cual nos
indicó que efectivamente se trataba de un aldehído, pues el reactivo de fehling
se caracteriza por su poder reductor en el grupo carbonilo de un aldehído,
haciendo que se oxide y se reduzca la sal presente en el mismo en medio alcalino,
lo que forma un precipitado de color rojizo, (que fue lo que pudimos reconocer).

en la prueba con el aldehído, la solución presentó una coloración marrón

oscura o rojo ladrillo después del baño de maría.

formaldehido + reactivo de fehling

el formaldehído se oxida a ácido fórmico; los iones cúpricos (cu+2) se reducen

a iones cu2o (oxido cuprosos) (cu+)

mecanismo de reacción con el formaldehido

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Mientras tanto en otro tubo de ensayo se preparó el reactivo de fehling de

forma similar, pero se adicionó una gota de acetona; posteriormente se
calentaron los dos tubos en baño de agua durante tres minutos.

Acetona: al adicionar el reactivo de fehling se presentó una capa clara en la

parte superior del tubo, después de 5 minutos expuesto en el agua rebullendo
produjo una explosión, debido a que formo peróxidos por el contacto con el
reactivo de fehling, en el momento en el que se retiró el tubo del agua se tornó
la solución a una coloración verde, esto nos indica que con el reactivo de
fehling no se reconocen las cetonas, por esto no cambio la coloración.

en la prueba con la acetona, la solución no presentó cambios antes ni

después del baño de maría; por lo tanto no hubo reacción. el reactivo de
fehling es un oxidante suave, por lo que una cetona no
reacciona; puesto que éstas no tienen un hidrogeno unido al carbono carbonilo
y son estabilizadas mediante efecto inductivo.

REACCIÓN DE ADICIÓN BISULFÍTICA

Los aldehídos y cetonas reaccionan con el bisulfito de sodio (NAHSO3) formando un sólido
cristalino llamado combinación bisulfitica. La reacción permite conservar los aldehídos y
cetonas dado que evita la resinificacion, oxidación etc. la combinación es fácilmente
hidrolizable por IONES H+ e IONES OH- restituyendo así el aldehído. Es una reacción
que nos permite separar un aldehído o una cetona de una mezcla de compuestos orgánicos
es haciéndola reaccionar con este reactivo (NAHSO3), por este medio se obtienen
compuestos de adición bisulfitica que son sólidos cristalinos.

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Adición bisulfitica (NAHSO3)

R-CHO+ NAHSO3 R-CHOH SO3NA compuesto de adición bisulfitica
La importancia de esta reacción es que nos permite separar un aldehído o cetona de una
mezcla de compuestos orgánicos, el que posteriormente por medio de una hidrólisis ácida o
alcalina se regenera el compuesto carbonílico.

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DISCUSIÓN DE RESULTADOS

según síntesis de otros autores también se puede obtener aldehídos y cetonas para ello se
debe utilizar:
R-CH2OH+ agente oxidante R-CHO
R-CHOH-R+ agente oxidante R-CO-r
El reactivo de tollens: según otros autores también nos dice que oxida al aldehído al acido
carboxílico correspondiente,ROOOH, que finaliza en una solución como sal de amonio

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soluble, el ion plata en el complejo de plata amoniacal se reduce a plata metálica, que se
observa como espejo de plata en el tubo de ensayo .

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CONCLUSIONES

se comprobó que los aldehídos oxidan fácilmente y se convierten en el ácido carboxílico

respectivo, en contraste con las cetonas que son difíciles de oxidar, en presencia de los
agentes oxidantes habituales de gran poder.
al añadirle la mezcla oxidante a una cetona se comprueba que no hay oxidación por no
cambiar el color. esta propiedad permite diferenciar un aldehído de una cetona, mediante
la utilización de oxidantes relativamente débiles, como soluciones alcalinas de compuestos
cúpricos o argentosos que reciben el nombre de reactivos de fehling, benedict y tollens.
las cetonas resisten la oxidación suave, pero con oxidantes enérgicos a altas temperaturas.
el reactivo de schiff pierde ácido sulfuroso cuando se trata con aldehído produciendo un
color violeta. las cetonas no reaccionan en este procedimiento.
en la prueba del reactivo de tollens se comprobó que los aldehídos reaccionan formando un
espejo de plata, mientras que las cetonas no reaccionan.

las propiedades físicas y químicas de los aldehídos y las cetonas están

influidas por la gran polaridad del grupo carbonilo. las moléculas de aldehídos
y cetonas se pueden atraer entre sí mediante interacciones polar-polar. estos
compuestos tienen puntos de ebullición más altos que los correspondientes
alcanos, pero más bajos que los alcoholes correspondientes. los aldehídos y
las cetonas pueden formar enlaces de hidrógeno, y los de bajo peso molecular
son totalmente solubles en agua.
se determinó mediante pruebas específicas como identificar los aldehídos y
cetonas, conociendo las propiedades de estos se le añadió unos reactivos
específicos que apoyan la teoría, pues los aldehídos presentaban un cambio de
color cuando las cetonas no lo hacían.

los aldehídos y las cetonas contienen el grupo carbonilo (c=o). el carbono carbonílico de un
aldehído está unido como mínimo a un hidrógeno (r-cho), pero el carbono carbonílico de una
cetona no tiene hidrógeno (r-co-r).

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2. estos compuestos tienen puntos de ebullición más altos que los correspondientes alcanos,
pero más bajos que los alcoholes correspondientes. los aldehídos y las cetonas pueden
formar enlaces de hidrógeno, y los de bajo peso molecular son totalmente solubles en agua.
los aldehídos y cetonas son producidos por la oxidación de alcoholes primarios y
secundarios, respectivamente. por lo general, los aldehídos son más reactivos que las
cetonas y son buenos agentes reductores.
3. un aldehído puede oxidarse al correspondiente ácido carboxílico; en cambio,. muchos
aldehídos y cetonas tienen aplicaciones importantes.
4 .los compuestos industriales más importantes son el formaldehído, acetaldehído, llamado
formalina, se usa comúnmente preservar especímenes biológicos.
5. el benzaldehído, el cinamaldehído, la vainilla, son algunos de los muchos aldehídos y
cetonas que tienen olores fragantes

RECOMENDACIONES

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REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS

 guía de laboratorio de química orgánica, prácticas de docencia para el programa de

ingeniería química, 2013.
 allinger.cava.de jongh.ohnson.lebel.stevens química orgánica/organic chemistry. 2
edición, copyright © 1971 by worth publishers, Inc.
 Stanley pine, James b. Hendrickson, Donald j. cram, George Hammond, quimica
organica, editorial McGraw hill, 1992.

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