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Universidad Nacional Abierta y a Distancia Escuela o Escuelas (si los estudiantes pertenecen a diferente escuela)

Unidad 1: Tarea 1 Hidrocarburos alifáticos Grupo colaborativo en campus 100416_

Katherine gutierrez Velásquez

1121884094

Yenny Paola Valbuena Salinas

Código: 52.914.195

Nombre estudiante 3

Código estudiante 3

Nombre estudiante 4

Código estudiante 4

Nombre estudiante 5

Código estudiante 5

Ciudad, Día de Mes del Año

Introducción

(Es una breve descripción acerca del trabajo a entrega, donde se relaciona los temas del trabajo, el contenido del trabajo y se responde preguntas como cuál es la finalidad del trabajo, por qué se desarrolla el trabajo)

Desarrollo de la Tarea 1 Hidrocarburos alifáticos

Para desarrollar cada ejercicio, el estudiante debe revisar el entorno de conocimiento y hacer uso de los recursos educativos requeridos. Se sugiere revisar de acuerdo con cada temática los siguientes contenidos, los cuales también se relacionan en la guía de actividades.

Tema

Libro

Páginas del

libro

Hibridación del carbono

Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.)

67-70, 91-97

Alcanos

Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.)

1027

Reboiras, M. D. (2006). Química Orgánica

1047-Sección

alcanos

Nomenclatura de alcanos

 

98-99

Reacciones de alcanos

Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.)

1033-1034

Cicloalcanos

 

1035

Nomenclatura

de

Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.)

98-99

cicloalcanos

   

145

Halogenuros de alquilo Nomenclatura halogenuros de alquilo

de

Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.)

147-148

Reacciones de halogenuros de alquilo

Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.)

183

Alquenos

Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.)

191

Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.)

1035

Nomenclatura de alquenos

Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.)

192-193

Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.)

1036

Reacciones de alquenos

Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.)

226, 278

Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.)

1037-1038

Alquinos

Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.)

369, 374

Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.)

1039

Nomenclatura de alquinos

Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.)

370-371

Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.)

1039

Reacciones de alquinos

Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.)

391-392

Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.)

1039

Isómeros estructurales

Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.)

1024-1030

Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.)

71-73

Masterton, W. L., & Hurley, C. N. (2003). Isomería de los

627-633

Compuestos Orgánicos

 

38-41

Reacciones de eliminación y sustitución

Cabildo, M. M. D. P., García, F. A., & López, G. C. (2008) *Gómez, S. C., Márquez, N. R., & Domínguez, S. F.

75-80

(2009). Introducción a la química orgánica. OVA-Méndez Morales, P. (02,06,2018). Átomo de

Entorno

de

carbono e hidrocarburos.

conocimiento

Tabla 2.1

Anexo 1

Conformación

de

Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.)

117-121

cicloalcanos

Estereoquímica

Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.)

288-290,

295-

296

Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.)

1034-1035

De acuerdo con la guía de actividades se presenta el desarrollo del ejercicio 1, 2, 3 y 4.

Tabla 1. Desarrollo del ejercicio 1.

Características

Alcanos

Cicloalcanos

Halogenuros de alquilo

1.Fórmula general

CnH2n+2

CnH2n

 

2. Definición

 

Los cicloalcanos son

alcanos

que

 

Los alcanos son

tienen los extremos de la cadena

compuestos formados por carbono e hidrógeno que sólo contienen enlaces simples carbono carbono. Cumplen la fórmula general CnH2n+2, donde n es el número de carbonos de la molécula. En concreto, se creó a partir de la partícula “alc-”, que forma parte de alcohol, y del sufijo “-ano”, que se emplea para darle nombre a los hidrocarburos. Los alcanos se presentan en estado gaseoso, líquido o sólido segun el tamaño de la cadena de carbonos. Hasta 4carbonos son gases (metano, etano, propano

unidos, formando un ciclo. Tienen dos hidrógenos menos que el alcano del que derivan, por ello su fórmula molecular es CnH2n. Se nombran utilizando el prefijo ciclo seguido del nombre del alcano.

 

y butano), a partir del pentano hasta el heXadecano (16 carbonos) son líquidos y los compuestos superiores a 16 carbonos se presentan como sólidos aceitosos (parafinas) .Todos los alcanos son combustibles, al ser una forma reducida del carbono, y liberan grandes cantidades de energía durante la combustión

   

3. Pregunta

¿Cuál

es

la

De

los

siguientes

compuestos,

Clasificar los siguientes

hibridación

del

¿cuál o cuáles son cicloalcanos y

compuestos como

carbono

en

los

por qué?.

sustratos primarios,

alcanos?

Consulte

secundarios y terciarios.

la

estructura

del

etano con orbitales moleculares.

a.

la estructura del etano con orbitales moleculares. a. ¿Por qué?
 

¿Por qué?

Respuesta

Respuesta
 
Respuesta

a.

b.

b. b.

b.

b. b.

c.

c.

c. c.

Respuesta

 

Respuesta:

 

B: primario

     

C: secundario A: terciario

4. Ejemplo de una reacción para obtener el grupo funcional

     

Características

 

Alquenos

Alquinos

1.Fórmula

     

general

2.

Definición

   

3.

Pregunta

¿Cuál es la hibridación del carbono en

¿Cuál es la hibridación del carbono

en

los

 

los alquenos? Consulte la estructura del

alquinos? Consulte la estructura del acetileno

etileno (eteno) moleculares.

con

orbitales

(etino) con orbitales moleculares.

 

Respuesta:

Respuesta

4.

Ejemplo de una

   

reacción para

Reacción

de adicción

electrofila

obtener

o

obtener o

sintetizar el grupo

funcional

 

5.

Ejemplo de una

 
Adición de alogenuros

Adición de alogenuros

reacción

que

experimenta el grupo funcional

Tabla 1.1 Selección de las características en cada grupo funcional.

Nombre del estudiante

Grupo funcional - Característica

1.KATHERINE

GUTIERREZ

Alcanos 1 formula general

VELASQUEZ

Cicloalcanos -2 definición Halogenuros de alquilo 3 pregunta Alquenos 4 reacción para obtener el grupo funcional Alquinos 5 reaccion que experimenta

2.

 

3.

 

4.

 

5.

 

Para desarrollar y completar la tabla 2 del ejercicio 2, se ilustrará primero un ejemplo (ver Tabla 1.2), en el cual se evidencia que el estudiante Juanito Pérez realizó con la fórmula molecular del alcano y el cicloalcano sus respectivos isómeros (moléculas con la misma fórmula molecular pero diferente estructura química). Juanito, tuvo en cuenta el grupo funcional, es decir, con la estructura del alcano dibujó una estructura con 4 átomos de carbono y 10 átomos de hidrógeno, como lo indica la fórmula molecular. Y con la fórmula molecular del cicloalcano, dibujó un ciclohexano con un sustituyente etilo, donde se cumple que tiene 8 átomos de carbono y 16 átomos de hidrógeno. Juanito deberá continuar haciendo los isómeros de halogenuros de alquilo, alquenos y alquinos con las fórmulas que indique el tutor.

Por su parte, la estudiante Clara Restrepo dibujó sus isómeros, los cuales son diferentes a los que realizó Juanito y cumple con el número de átomos indicados en la fórmula molecular. De la misma forma, ella continuará con los otros grupos funcionales con el fin de completar las 5 estructuras.

Luego, seleccionan el isómero de un compañero y el grupo colaborativo le dará el nombre a la estructura. Por ejemplo, para el alcano seleccionaron el que realizó Clara (estudiante 2) y para los cicloalcanos el que realizó Juanito. Ahora, los nombran de acuerdo con las reglas de la IUPAC

(Unión Internacional de Química Pura y Aplicada) que consultaron en los libros del entorno de conocimiento.

Tabla 1.2. Ejemplo para el desarrollo del ejercicio 2.

Isómeros y

 

Grupo funcional

 

nomenclatura

Alcanos

Cicloalcanos

Halogenuros de alquilo

Alquenos

Alquinos

Estructura molecular dada por el tutor

C

4 H 10

C

8 H 16

C

5 H 10

Isómeros Estudiante 1

Isómeros Estudiante 1 … …
Isómeros Estudiante 1 … …

Isómeros Estudiante 1 … …

Juanito Pérez

Isómeros Estudiante 2

Isómeros Estudiante 2 … … …
Isómeros Estudiante 2 … … …
Isómeros Estudiante 2 … … …

Clara Restrepo

 

Isómero seleccionado

Estudiante 2

Estudiante 1

Nomenclatura del isómero seleccionado

Butano

Etilciclohexano

Tabla 2. Desarrollo del ejercicio 2.

Isómeros y

   

Grupo funcional

 

nomenclatura

 

Alcanos

Cicloalcanos

Halogenuros de alquilo

 

Alquenos

 

Alquinos

Estructura molecular dada por el tutor

C

n H 2n +2

C

n H 2n

C

N H 2N +1 X

C

n H 2n

C

n H 2n-2

 

Isómeros

Estudiante

1

         

katherine

gutierrez

velasquez Isómeros Estudiante 2

           

Isómeros Estudiante 3

           
Isómeros Estudiante 4 Isómeros Estudiante 5 Isómero seleccionado Nomenclatura del isómero seleccionado
Isómeros Estudiante 4
Isómeros Estudiante 5
Isómero seleccionado
Nomenclatura del isómero
seleccionado

Tabla 2.1. Resumen de las reacciones de sustitución, eliminación, adición, oxidación y reducción.

Reacción

Definición

Características

 

Ejemplo

Oxidación

Se

Se

utilizan

reactivos

Ozonólisis

caracteriza por aumentar

como oxígeno (O 2 ), ozono (O 3 ), peróxido

Combustión

Combustión

los enlaces C-

(H 2 O 2 ), permanganato

O,

por

ejemplo

de potasio

en medio

básico(KMnO 4 /OH - ),

formación de

ácido

crómico

 
formación de ácido crómico

grupo

(H 2 Cr 2 O 4 ) o dicromato

 
grupo (H Cr O ) o dicromato

carbonilo

de potasio en medio

más

Oxidación

C=O.

ácido (K 2 Cr 2 O 7 /H + ). Dentro de las

C=O. ácido (K Cr O /H ). Dentro de las

reacciones conocidas se combustión, ozonólisis.

tiene:

Reducción

Se caracteriza por aumentar

Se utilizan reactivos como hidruro de litio y aluminio (LiAlH 4 );

Reducción de grupo carbonilo

 

los enlaces C-

borohidruro de sodio

 

H,

y

(NaBH 4 );

desaparecen

hidrogenación (H 2 )

enlaces C-O.

con catalizadores como paladio/platino

   

(Pd/Pt), (Ni/H + ).

 

Níquel

(Pd/Pt), (Ni/H ). Níquel
 

Reducción de alquinos

(Pd/Pt), (Ni/H ). Níquel Reducción de alquinos Sustitución Como su La sustitución puede SN1: nombre lo

Sustitución

Como

su

La sustitución puede

SN1:

nombre

lo

ser nucleofílica y se

indica,

clasifica en dos clases:

indica, clasifica en dos clases:

permite

 

sustituir

un

SN1 (unimolecular):

grupo

por

En

la

sustitución

otro

que

se

nucleófila

 

llama

unimolecular (SN1) se

nucleófilo

da

en

dos

pasos.

El

 

(especie rica

sustrato

se

ioniza,

SN2:

en

formando

 

un

electrones).

carbocatión,

que

es

atacado en

la

siguiente etapa por el nucleófilo. La reacción

   

sólo tiene

lugar con

sólo tiene lugar con

sustratos secundarios

o terciarios y requiere

un

buen

grupo

saliente,

aunque

no

depende su velocidad

del nucleófilo.

   

SN2

(bimolecular):

Las reacciones

 

de

sustitución

nucleófila

bimolecular (SN2), se

da en un paso. Consiste en el ataque

del

nucleófilo

a

un

carbono

polarizado

positivamente

 

con

pérdida

del

grupo

saliente. La velocidad

de la reacción depende

de

la estructura

del

sustrato,

naturaleza

del

nucleófilo,

grupo

saliente y disolvente.

Sustitución

En bencenos

Sustitución

 

Halogenación del benceno

o aromáticos

electrofílica

o aromáticos electrofílica

aromática:

 

Halogenación del benceno Nitración del benceno

Nitración del benceno

Sulfonación del

 

benceno Alquilación del benceno

     

Acilación del

 
 Acilación del

benceno

 
   

Sulfonación del benceno

 Acilación del benceno  Sulfonación del benceno  Alquilación del benceno  Acilación del benceno
 

Alquilación del benceno

 Acilación del benceno  Sulfonación del benceno  Alquilación del benceno  Acilación del benceno
 

Acilación del benceno

 Acilación del benceno  Sulfonación del benceno  Alquilación del benceno  Acilación del benceno

Eliminación

Como

su

Se

caracteriza

por

E1

nombre

lo

presentar:

 
nombre lo presentar:

indica,

un

 

grupo

se

E1

(unimolecular):

elimina.

Las

reacciones

de

eliminación

 

unimolecular,

transcurren

al

igual

que

la

SN1

mediante

 

la

formación

 

de

un

carbocatión y

en

dos

   

etapas.

Requieren

 

bases

débiles

y

pueden

dar

lugar

a

transposición

de

carbocationes.

 

E2 (bimoleuclar): La eliminación

E2

E2

bimolecular

se

da

en

un paso, la base

arranca hidrógenos del

carbono

contiguo

al

que

tiene

el

grupo

saliente

generando

alquenos.

 

Se

 

requieren

bases

fuertes,

buenos

grupos

salientes

y

disposición

anti

del

hidrógeno

 

con

respecto

al

grupo

saliente.

Adición

Se

llevan

a

Dentro

de

las

más

 

Adición de halogenuros de hidrógeno (HX) a los

cabo

en

conocidas se tiene:

   

alquenos

compuestos

     

insaturados;

Adición electrofílica:

   
Adición de halógenos a los alquenos

Adición de halógenos a los alquenos

es decir, que

-

Adición

de

presente

halogenuros

de

dobles

hidrógeno

(HX)

enlaces

a los alquenos.

C=C-, -C≡C-

Adición

de

y

se

halógenos a los

denomina

 

alquenos.

 

adición

   

electrofílica.

 
 

Y

también

Hidrogenación

   
Hidrogenación de alquenos y alquinos

Hidrogenación de alquenos y alquinos

adición

de

alquenos

y

nucleofílica al

alquinos.

carbonilo C=O.

Adición nucleofílica:

Hidratación

aldehídos

de

 Hidratación aldehídos de

Adición

de

aminas

 

Adición al grupo carbonilo

Y también  Hidrogenación Hidrogenación de alquenos y alquinos adición de alquenos y nucleofílica al alquinos.

Tabla 3. Desarrollo del ejercicio 3.

Descripción de la reacción

 

Tipo de reacción

 

Productos de la reacción (estructura química)

 

Reacción A: ___________________

 

Producto A.

¿Por qué?:

Caso 1

Reacción B: ___________________

Producto B.

¿Por qué?:

 

Reacción A Hidrohalogenación del

Estructura

del

alqueno

alqueno:

seleccionado de la tabla 2

Caso 2

Reacción

B

Halogenación

del

alqueno:

Caso 3

Reacción A Reducción de alquino:

 

Estructura

del

alquino

 

seleccionado de la tabla 2

 

Reacción B Oxidación de alqueno:

 

Tabla 4. Desarrollo del ejercicio 4.

Respuesta a la pregunta

  • a. Estructura bote:

Estructura silla:

Justificación:

  • b. Estructura con sustituyente axial:

Estructura con sustituyente ecuatorial:

  • c. Estereoisómero cis:

Estereoisómero trans:

Justificación:

  • d. Número de centros quirales:

Justificación:

e. Configuración absoluta carbono derecho:

Configuración absoluta carbono izquierdo:

Justificación:

Bibliografía

(Emplear normas APA para la referencia a artículos, libros, páginas web, entre otros: http://normasapa.com/como-hacer-referencias-bibliografia-en-normas- apa/)

https://definicion.de/alcanos/

https://www.quimicaorganica.org/alcanos.html