Universidad Nacional Autónoma de México

Facultad de Estudios Superiores Cuautitlán Campus 1

Química Industrial
Laboratorio de Cinética Química

Profesor:
Ricardo Baltazar Ayala

Grupo: 1501

Actividad Experimental N05

“YODACIÓN DE ACETONA”

REPORTE
Equipo: 1

Integrantes del Equipo:

Orozco Valdez Adriana Vanessa

Osorio Solano Jordi Rodolfo
Ramírez Cruz Diana
Rivas Almanza Gianluka

Cuautitlán Izcalli, Estado de México, 15 de noviembre de 2017

Periodo 2018-I

Actividad Experimental No 5
“Yodación de acetona”
OBJETIVOS
Seguir el avance de la reacción de la yodación de acetona por el método
espectrofotométrico, así como estudiar la catálisis homogénea ácido-base en dicha
reacción, apoyándose en el método de aislamiento de Ostwald.

INTRODUCCIÓN
La catálisis es el proceso por el cual se aumenta la velocidad de una reacción
química, debido a la participación de una sustancia llamada catalizador y aquellas
que desactivan la catálisis son denominados inhibidores. Una característica
importante es que la masa de catalizador no se modifica durante la reacción
química, lo que lo diferencia de un reactivo, cuya masa va disminuyendo a lo largo
de la reacción.
Lapworth estudió la reacción de acetona con yodo en 1904, y fue una de las
primeras investigaciones de mecanismos por métodos cinéticos. Si una solución
diluida de yodo en una solución acuosa ácida de acetona, se mantiene a
temperatura ambiente se produce una reacción lenta representada por la ecuación:

Acido acuoso
−¿
+¿+ I ¿
C H 3 COC H 3 + I 2 →C H 3 CHOC H 2 I + H ¿

El progreso de la reacción puede seguirse mediante la separación de alícuotas a

intervalos seleccionados, agregando exceso de yoduro de potasio. Si la
concentración del catalizador ácido es considerablemente mayor que la de la
solución de yodo, la reacción resulta de orden cero, es decir, que la velocidad de
reacción es constante en el tiempo y no depende de la concentración de yodo o
acetona.
Si la reacción se efectúa con solo una peque;a cantidad inicial de catalizador ácido,
se observa el fenómeno de autocatálisis. La característica esencial es que al
principio la velocidad de reacción aumenta con el tiempo conforme se produce más
ácido. Por tanto, se puede concluir que la reacción es de segundo orden, y
probablemente bimolecular, ya que se hallan involucradas una molecula de acido y
otra de acetona en la etapa determinante de la velocidad.
En la presente práctica se lleva a cabo esta reacción mediante espectrofotometría,
en donde se pretende conocer el orden de la reacción. (Elementos de cinetica de
reaccion, 1980).

METODOLOGÍA EXPERIMENTAL
 Yodación de Acetona
en medio ácido.

Sistema A:
Se etiquetaron cinco matraces
erlenmeyer de 10 mL como IA-VA.

Se agitaron durante 10
minutos cada sistema.

Sistema B:
Se etiquetaron cinco vasos de
precipitados de 10 mL como IB-VB.

Se agregaron rápidamente a
la mezcla del sistema IB al IA
y se acciono el cronómetro.

Se agitó por 2 segundo y se coloco en

el espectrofotómetro, se midió la Se utilizó como blanco
absorbancia a 440 nm durante 5 agua destilada.
minutos de 10 en 10 segundos.

Se repitio dicho proceso para

cada sistema.

FIN

RESULTADOS
Tabla 1. Resultados de Absorbancia para los sistemas I-V.
 ANÁLISIS DE RESULTADOS
En la presente practica se realizo la yodación de la acetona, dicha reacción que se
lleva a cabo fue la siguiente:

La ecuación cinética de dicha reacción es:

+¿¿
H
¿
¿
α
r=k [ CH 3 COC H 3 ] ¿
Estableciendo lo en una tabla de variación de cantidades molares tenemos:

C3 H 6 O I2 +¿¿ ↔ C3 H 5 OI HI
H

inicio) η Ac 0 ηI 2 0 ----- ↔ -------- ------

reacciona) x x ---- ↔ ------- ------

t) η Ac 0−x η I 0−x
2
----- ↔ x x

Para realizarlo se prepararon cinco sistemas (A y B), el sistema A contenía una

mezcla de de Acetona, HCl y H2O, el sistema B contenía una mezcla de Yodo y
agua. La mezcla de los sistemas B se vaciaron al sistema A y comenzo la reaccion,
al tiempo que se midieron las absorbancias de cada sistema cada 10 segundos los
primeros 30 segundos y cada 30 segundos hasta cumplirse 5 minutos. Los
resultados de las absorbancias medidas se presentan en la tabla de resultados
(Tabla 1).
Es importante conocer las concentraciones molares iniciales de cada reactivo en
cada sistema. Tenemos que en cada sistema había un volumen total de 4 mL, para
el sistema se agregaron 1 mL de acetona 2 M, 0.5 mL de Ácido clorhídrico 1M , 1
mL de Yodo 0.002 M y 1.5 mL de agua, así tenemos:

● Para acetona:

(1 mL)∗(2 M )
=0.5 M inicial de acetona.
4 mL

● Ácido clorhídrico:
(0.5 mL)∗(1 M )
=0.125 M inicial de HCl.
4 mL

● Yodo:
(1 mL)∗(0.002 M )
=5∗1 0−4 M inicial de Yodo.
4 mL
Estas operaciones se realizaron para compuesto en cada sistema obteniéndose los
siguientes resultados:
Tabla 2. Concentraciones iniciales de cada componente en los sistemas I-V.

Por otro lado los valores de absorbancia son menos útiles que los valores de
concentración, por lo que se propone a partir de los valores medidos de absorbancia
calcular la concentración en cada sistema en el tiempo t.
Se midió la absorbancia de cada sistema a partir de 10 segundos porque no se
pudo medir la absorbancia en el tiempo cero. Para esto se graficó la absorbancia vs
tiempo:

● Para el sistema I:
 Gráfica 1. Absorbancia vs tiempo (s) para el sistema 1 con regresión lineal.
Para calcular la absorbancia a t=0 tenemos:
y=−0.0025 x+ 0.5392 si x=0
y=−0.0025(0)+0.5392
y=0.5392
La absorbancia en t=0 para el sistema I es 0.5392, este calculo se realizo para cada
sistema.

Gráfica 2. Absorbancia vs tiempo (s) para el sistema 2 con regresión lineal.

Gráfica 3. Absorbancia vs tiempo (s) para el sistema 3 con regresión lineal.

Gráfica 4. Absorbancia vs tiempo (s) para el sistema 4 con regresión lineal.

 Gráfica 5. Absorbancia vs tiempo (s) para el sistema 5 con regresión lineal.
* Para realizar los gráficos no se tomaron en cuenta los valores de absorbancia
negativos obtenidos experimentalmente.

Asi se sabe que la absorbancia es directamente proporcional a la concentración, por

lo que siguiendo la siguiente ecuación tenemos:
A=ε bc

Donde:
A= Absorbancia del yodo
−¿
−¿ c m¿
ε =Coeficiente de absortividad molar para yodo=1200.47 M ¿
b=longitud de la celda=1 cm
c=concentración de Yodo ( M )
● Para el sistema I cuando t=0
Calculando la concentración del yodo en el sistema I a partir de la absorbancia
tenemos:
A
c=
εb
−¿ ¿

1200.47 M −¿ c m ∗(1 cm)

¿
0.5392
c=
¿
−4
c=4.49∗1 0 M ⇒ concentración de yodo altiempo t=0
Para calcular la concentración del otro reactante que es la acetona, es necesario
basarse en la tabla de variación de cantidades molares la cual nos da las siguientes
ecuaciones:
2
η I 0−x=η I t
2

η Ac 0−x=η Ac t
 ● Para el sistema I cuando t=0:
De las cuales sabemos los siguientes valores de la primera ecuación:

η I 0=0.0005 M
2

η I t=4.49∗1 0−4
2

por lo tanto:
x=η I 0−η I
2 2t
−4 −5
x=0.0005 M −4.49∗1 0 =5.084∗10

Así con la segunda ecuación sustituimos los valores para conocer la concentración
de acetona en el t=t (En este caso se tomó cuando t=0).
η Ac 0−x=η Ac t
−5
η Ac t=0.5−5.084∗1 0 =0.4999 M

Estos cálculos se realizaron para cada valor de cada sistema, los resultados
obtenido fueron los siguientes:
Tabla 3. Concentraciones de Yodo y acetona de los sistemas I-V a partir de los valores
de absorbancia.

Para conocer la rapidez de cada sistema se graficaron la concentración de Yodo vs

tiempo (s) para cada sistema:
● Sistema I:
Gráfica 6. Concentración de yodo vs tiempo (s) para el sistema 1 con regresión
lineal.

● Sistema II:

Gráfica 7. Concentración de yodo vs tiempo (s) para el sistema 2 con regresión

lineal.
● Sistema III:
Gráfica 8. Concentración de yodo vs tiempo (s) para el sistema 3 con regresión
lineal.
● Sistema IV:

Gráfica 9. Concentración de yodo vs tiempo (s) para el sistema 4 con regresión

lineal.
● Sistema V:
 Gráfica 10. Concentración de yodo vs tiempo (s) para el sistema 5 con regresión
lineal.
Como se puede observar en todos los sistemas la relación que existe entre la
concentración de Yodo respecto al tiempo en el que va ocurriendo la reacción
presenta una linealidad elevada por lo que todos los sistemas son de orden n=0. La
rapidez de cada sistema es la pendiente de las ecuaciones, en este caso es
necesario utilizarlas puesto que ya se sabe el orden de la reacción.
De las gráficas anteriores de cada la rapidez inicial de reacción de cada sistema,
esta es la pendiente de cada ecuación:
● Sistema 1: r 0=−2E-06
● Sistema 1: r 0=−4E-06
● Sistema 1: r 0=−2E-06
● Sistema 1: r 0=−2E-06
● Sistema 1: r 0=−3E-06

A partir de la ecuación cinética:

+¿¿
H
¿
¿
α
r=k [ CH 3 COC H 3 ] ¿
+¿¿
H
¿
log r=log k +α log [ CH 3 COC H 3 ] + β log¿

Sustituimos los datos en la ecuación

log −2E-06=log k +α log [ 0.5 ] + β log [ 0.125 ] + γ log [ 0.0005 ]
 log −4E-06=log k + α log [ 0.5 ] + β log [ 0.25 ] +γ log [ 0.0005 ]
log −2E-06=log k +α log [ 0.25 ] + β log [ 0.25 ] + γ log [ 0.0005 ]
log −2E-06=log k +α log [ 0.25 ] + β log [ 0.25 ] + γ log [ 0.00025 ]
log −3E-06=log k +α log [ 0.25 ] + β log [ 0.375 ] + γ log [ 0.00025 ]

α
Orden respecto a [ CH 3 COC H 3 ]
Para calcular el orden de la reacción con respecto a acetona (α ) restamos las
ecuaciones en la que sean constantes las concentraciones de los otros dos
reactantes
log−4E-06=log k + α log [ 0.5 ] + β log [ 0.25 ] +γ log [ 0.0005 ] ( 2)
−log−2E-06=log k + α log [ 0.25 ] + β log [ 0.25 ] + γ log [ 0.0005 ] (3)

α=
log( −4E-06
−2E-06 )
=1
0.5
log (
0.25 )
+¿¿
H
Orden respecto a ¿
¿
¿

log−2E-06=log k +α log [ 0.25 ] + β log [ 0.25 ] + γ log [ 0.00025 ] ( 4)

−log−3E-06=log k + α log [ 0.25 ] + β log [ 0.375 ] +γ log [ 0.00025 ] (5)

β=
( −3E-06 )
−2E-06
log
=1
0.25
log (
0.375 )
γ
Orden respecto a [ I2 ]
log−2E-06=log k +α log [ 0.25 ] + β log [ 0.25 ] + γ log [ 0.0005 ] (3)
−log−2E-06=log k + α log [ 0.25 ] + β log [ 0.25 ] + γ log [ 0.00025 ] (4)

γ=
(
log
−2E-06 )
−2E-06
=0
0.0005
log (
0.00025 )
Como se puede observar en este último orden de reacción respecto al yodo es n=0
tal y como había sido observado antes, asi entonces e puede calcular el orden de la
reacción de yodación de acetona:
El orden de la reacción es n=1+1+0=2
Con lo anterior se plantea el mecanismo de reacción de yodación de acetona en
medio ácido:

Los aldehídos y cetonas reaccionan en medios ácidos y básicos produciéndose la

sustitución de hidrógenos por halógenos. Se muestra el mecanismo de yodación de
acetona en medio ácido.
El mecanismo de yodación de acetona implica tres etapas. La etapa 1 es la
formación del enol en la que el ácido, H +, cataliza la tautomería ceto-enol y produce
una pequeña proporción de enol que reacciona en la etapa 2, donde ocurre el
ataque nucleofílico del enol sobre el halógeno ayudado por la cesión del par de
electrones del oxígeno. Finalmente, en la etapa 3 ocurre la desprotonación, donde el
H+ unido al alcohol se libera dejando la especie cetónica cuyo hidrógeno alpha ha
sido sustituido con yodo.
De acuerdo al mecanismo, en la etapa 2 el yodo sufre un ataque nucleofílico y se
forma la especie I- que debe ser neutralizada con un contraión. En este caso, el
contraión fue K+. Es por ello que la solución de yodo se preparó como I 2/KI pues de
no haber agregado yoduro de potasio y sólo agregado I 2 la reacción habría ocurrido
de forma más lenta o tal vez no habría ocurrido. Además se agrega ésta mezcla por
una condición fundamental en toda reacción que se lleva a cabo en medio acuoso:
la solubilidad. A diferencia del yodo, los triyoduros (que se forman con la reacción
I2+I-=I3-) son altamente solubles en agua.
Asi se puede calcular la constante de rapidez catalítica a partir de la ecuación:

1 1
Al graficar vs :
V0 [S ]

y=−5E06 x +9E06
1 1 −7
r max = = =1.111×10
b 9E06
k cat se obtiene al dividir el valor de r max entre la concentración del catalizador.
En este gráfico se observa una gran relación proporcional entre la K cat y el pH en
cada uno de los sistemas pues entre más aumenta el pH también aumenta la
constante de rapidez catalítica, esto es razonable pues a mayor presencia del acido
mas protones hay disponibles en el medio y más fácil se lleva a cabo la reacción.

CONCLUSIONES
Se estudio la catálisis homogénea ácida de la reacción de yodación de la acetona
manteniendo un pH acido, dicha reacción consiste en la unión del yodo a un
carbono α de la acetona, la cual mediante el tratamiento de los resultados se
obtuvo que la reacción respecto al yodo es de orden cero y respecto a la acetona y
el ácido es de orden 1, así el orden de reacción general de la reacción es de orden
2. Así también se pudo estudiar el efecto del catalizador empleado en dicha
reacción, dando como resultado una mayor rapidez de reacción en presencia de una
concentracion mayor de dicho catalizador.

REFERENCIAS
● J.L.Latham. Elementos de cinetica de reaccion. 1980. Editorial El manual
moderno S.A.