Universidad Nacional Abierta y a Distancia

Escuela o Escuelas (si los estudiantes pertenecen a diferente escuela)

Unidad 1: Tarea 1 – Hidrocarburos alifáticos

Grupo 100416_150

Luis Murez
Código: 1064793109
Brayan Camilo Orozco
Código: 1003259413
Ediel Jose Mojica Mosqura
Código:1064794874
Nombre estudiante 4
Código estudiante 4
Nombre estudiante 5
Código estudiante 5

Ciudad, Día de Mes del Año

 Introducción
(Es una breve descripción acerca del trabajo a entrega, donde se relaciona los
temas del trabajo, el contenido del trabajo y se responde preguntas como cuál
es la finalidad del trabajo, por qué se desarrolla el trabajo)
 Desarrollo de la Tarea 1 – Hidrocarburos alifáticos
Para desarrollar cada ejercicio, el estudiante debe revisar el entorno de conocimiento y hacer uso
de los recursos educativos requeridos. Se sugiere revisar de acuerdo con cada temática los
siguientes contenidos, los cuales también se relacionan en la guía de actividades.

Tema Libro Páginas del

libro
Hibridación del carbono Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 67-70, 91-97
Alcanos Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) 1027
Reboiras, M. D. (2006). Química Orgánica 1047-Sección
alcanos
Nomenclatura de alcanos Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 98-99
Reacciones de alcanos Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) 1033-1034
Cicloalcanos Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) 1035
Nomenclatura de Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 98-99
cicloalcanos
Halogenuros de alquilo Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 145
Nomenclatura de Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 147-148
halogenuros de alquilo
Reacciones de halogenuros Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 183
de alquilo
Alquenos Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 191
Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) 1035
Nomenclatura de alquenos Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 192-193
Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) 1036
Reacciones de alquenos Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 226, 278
Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) 1037-1038
Alquinos Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 369, 374
Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) 1039
Nomenclatura de alquinos Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 370-371
Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) 1039
Reacciones de alquinos Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 391-392
Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) 1039
Isómeros estructurales Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) 1024-1030
Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 71-73
Masterton, W. L., & Hurley, C. N. (2003). Isomería de 627-633
los Compuestos Orgánicos
Cabildo, M. M. D. P., García, F. A., & López, G. C. 38-41
(2008)
Reacciones de eliminación y *Gómez, S. C., Márquez, N. R., & Domínguez, S. F. 75-80
sustitución (2009). Introducción a la química orgánica.
OVA-Méndez Morales, P. (02,06,2018). Átomo de Entorno de
carbono e hidrocarburos. conocimiento
Tabla 2.1 Anexo 1
Conformación de Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 117-121
cicloalcanos
Estereoquímica Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 288-290, 295-
296
Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) 1034-1035
 De acuerdo con la guía de actividades se presenta el desarrollo del ejercicio 1, 2, 3 y 4.
Tabla 1. Desarrollo del ejercicio 1.

Características Alcanos Cicloalcanos Halogenuros de alquilo

1.Fórmula general CnH2n CnH2n donde n=3, 4, … R-X

2. Definición Se conocen como Un haloalcano, también
hidrocarburos conocido como
saturados porque halogenuro de alquilo,
contienen el número halogenoalcano o haluro
máximo de átomos de
de alquilo, es un
hidrogeno que pueden
unirse con la cantidad
compuesto químico
de átomos carbono derivado de un alcano por
presentes sustitución de uno o más
átomos de hidrógeno por
átomos de halógeno

3. Pregunta ¿Cuál es la hibridación De los siguientes Clasificar los siguientes

del carbono en los compuestos, ¿cuál o cuáles compuestos como
alcanos? Consulte la son cicloalcanos y por qué? sustratos primarios,
estructura del etano secundarios y terciarios.
con orbitales ¿Por qué?
a.
moleculares.

Respuesta
 b. a.

b.

c.
c.
Respuesta: C. debido a
Respuesta
que la opción a no es
cíclica, opción B es un
alqueno por sus dobles
enlaces.
4. Ejemplo de una Mediante una Unas de las
reacción para hidrogenacion de recomendaciones serian que
obtener el grupo alquenos
Tienen p.eb. y p.f. más altos
funcional
y densidades mayores que
los correspondientes alcanos
acíclicos lineales, debido
probablemente a su mayor
rigidez y simetría que
permiten unas fuerzas
intermoleculares de
atracción más efectivas.
 Características Alquenos Alquinos

1.Fórmula general
2. Definición
3. Pregunta ¿Cuál es la hibridación
del carbono en los
alquenos? Consulte la
estructura del etileno
(eteno) con orbitales
moleculares. Respuesta
Son hidrocarburos que contiene un
enlace triple carbono-carbono, los
compuestos que tienen un enlace triple
al final de la cadena de carbono se
llaman alquinos monosustituidos y los
que tiene el enlace triple internos se
llaman disustituidos.
¿Cuál es la hibridación del carbono en los
alquinos? Consulte la estructura del
acetileno (etino) con orbitales
moleculares.

Respuesta
El etileno es plano, cada
carbono tiene
hibridación sp 2 y se
considera que el enlace
doble tiene un
componente Ō y un
componente ∏. El
componente Ō surge
del traslape de orbitales
híbridos sp2 a lo largo
de una línea que
conecta los dos
 carbonos, el
componente ∏ vía un
traslape “paralelo” de
dos orbitales p.
4. Ejemplo de una reacción
para obtener o sintetizar el
grupo funcional
5. Ejemplo de una reacción Representación 3D de un
que experimenta el grupo grupo hidroxilo.
funcional
 Grupo carboxilo —COOH
en la estructura del ácido
carboxílico.
 Radical metilo, CH3·
 Grupo etilo, (un grupo
alquilo) resaltado en azul,
como parte de una
molécula, como radical
etilo, y en compuestos
como el etanol,
bromoetano, acetato de
etilo, y éter etil cetona

Tabla 1.1 Selección de las características en cada grupo funcional.

Nombre del estudiante Grupo funcional - Característica

*Alcano – 4. Reacción para obtener el grupo funcional
*Cicloalcano – 3. Pregunta
Luis Murez *Halogenuro de alquilo –1. Fórmula general
*Alqueno – 5. Reacción que experimenta
*Alquino - 2. Definición
 *Alcano – 2. Definición
*Cicloalcano – 1. Fórmula general.
Brayan Camilo Orozco
*Halogenuro de alquilo – 4. reacción para obtener el grupo funcional.
*Alqueno – 3. pregunta
*Alquino - 5. reacción que experimenta el grupo funcional.

ALCANOS: Formula General.

CICLOALCANOS: Reacción que Experimenta
Ediel Jose Mojica Mosquera
HALOGENURO DE ALQUILO: Definición
ALQUENO: Reacción para obtener Grupo Funcional
ALQUINO: Pregunta
3.
4.
5.

Para desarrollar y completar la tabla 2 del ejercicio 2, se ilustrará primero un ejemplo (ver
Tabla 1.2), en el cual se evidencia que el estudiante Juanito Pérez realizó con la fórmula
molecular del alcano y el cicloalcano sus respectivos isómeros (moléculas con la misma fórmula
molecular pero diferente estructura química). Juanito, tuvo en cuenta el grupo funcional, es
decir, con la estructura del alcano dibujó una estructura con 4 átomos de carbono y 10 átomos
de hidrógeno, como lo indica la fórmula molecular. Y con la fórmula molecular del cicloalcano,
dibujó un ciclohexano con un sustituyente etilo, donde se cumple que tiene 8 átomos de carbono
y 16 átomos de hidrógeno. Juanito deberá continuar haciendo los isómeros de halogenuros de
alquilo, alquenos y alquinos con las fórmulas que indique el tutor.
Por su parte, la estudiante Clara Restrepo dibujó sus isómeros, los cuales son diferentes a los
que realizó Juanito y cumple con el número de átomos indicados en la fórmula molecular. De la
 misma forma, ella continuará con los otros grupos funcionales con el fin de completar las 5
estructuras.
Luego, seleccionan el isómero de un compañero y el grupo colaborativo le dará el nombre a la
estructura. Por ejemplo, para el alcano seleccionaron el que realizó Clara (estudiante 2) y para
los cicloalcanos el que realizó Juanito. Ahora, los nombran de acuerdo con las reglas de la IUPAC
(Unión Internacional de Química Pura y Aplicada) que consultaron en los libros del entorno de
conocimiento.

Tabla 1.2. Ejemplo para el desarrollo del ejercicio 2.

Grupo funcional
Isómeros y
Alcanos Cicloalcanos Halogenuros Alquenos Alquinos
nomenclatura
de alquilo
Estructura molecular dada C4H10 C8H16 … C5H10 …
por el tutor
 Isómeros Estudiante 1 … …
Juanito Pérez

Isómeros Estudiante 2 … … …
Clara Restrepo

Isómero seleccionado Estudiante 2 Estudiante 1 … … …

Nomenclatura del isómero Butano Etilciclohexano … … …
seleccionado

Tabla 2. Desarrollo del ejercicio 2.

Grupo funcional
Isómeros y
Alcanos Cicloalcanos Halogenuros Alquenos Alquinos
nomenclatura
de alquilo
Estructura molecular dada C8H18 C10H20 C8H17Br C8H16 C8H14
por el tutor
Isómeros Estudiante 1
Luis Murez

Isómeros Estudiante 2
Isómeros Estudiante 3
Isómeros Estudiante 4
Isómeros Estudiante 5

Isómero seleccionado
Nomenclatura del isómero
seleccionado
 Tabla 2.1. Resumen de las reacciones de sustitución, eliminación, adición,
oxidación y reducción.

Reacción Definición Características Ejemplo

Oxidación Se Se utilizan reactivos Ozonólisis
caracteriza como oxígeno (O2),
por ozono (O3), peróxido
aumentar los (H2O2), permanganato
enlaces C-O, de potasio en medio Combustión
por ejemplo básico(KMnO4/OH-),
formación de ácido crómico (H2Cr2O4)
grupo o dicromato de potasio
carbonilo – en medio ácido Oxidación
C=O. (K2Cr2O7/H ).
+

Dentro de las reacciones

más conocidas se tiene:
combustión, ozonólisis.

Reducción Se Se utilizan reactivos Reducción de grupo carbonilo

caracteriza como hidruro de litio y
por aluminio (LiAlH4);
aumentar los borohidruro de sodio
enlaces C-H, (NaBH4); hidrogenación
y (H2) con catalizadores
desaparecen como paladio/platino
enlaces C-O. (Pd/Pt), Níquel (Ni/H+).
 Reducción de alquinos

Sustitución Como su La sustitución puede ser SN1:

nombre lo nucleofílica y se clasifica
indica, en dos clases:
permite
sustituir un SN1 (unimolecular):
grupo por En la sustitución
otro que se nucleófila unimolecular
llama (SN1) se da en dos
nucleófilo pasos. El sustrato se
(especie rica ioniza, formando un SN2:
en carbocatión, que es
electrones). atacado en la siguiente
etapa por el nucleófilo.
La reacción sólo tiene
lugar con sustratos
 secundarios o terciarios
y requiere un buen
grupo saliente, aunque
no depende su
velocidad del nucleófilo.

SN2 (bimolecular):
Las reacciones de
sustitución nucleófila
bimolecular (SN2), se
da en un paso. Consiste
en el ataque del
nucleófilo a un carbono
polarizado
positivamente con
pérdida del grupo
saliente. La velocidad de
la reacción depende de
la estructura del
sustrato, naturaleza del
nucleófilo, grupo
saliente y disolvente.
Sustitución En bencenos Sustitución electrofílica  Halogenación del benceno
o aromáticos aromática:
 Halogenación del
benceno
 Nitración del
benceno
 Sulfonación del
 Nitración del benceno
benceno
 Alquilación del
benceno
 Acilación del
benceno
 Sulfonación del benceno
  Alquilación del benceno

 Acilación del benceno

Eliminación Como su Se caracteriza por E1

nombre lo presentar:
indica, un
grupo se E1 (unimolecular):
elimina. Las reacciones de
eliminación
unimolecular,
transcurren al igual que
la SN1 mediante la
formación de un
carbocatión y en dos
etapas. Requieren bases
débiles y pueden dar
lugar a transposición de
carbocationes.

E2 (bimoleuclar): La
 eliminación bimolecular E2
se da en un paso, la
base arranca hidrógenos
del carbono contiguo al
que tiene el grupo
saliente generando
alquenos. Se requieren
bases fuertes, buenos
grupos salientes y
disposición anti del
hidrógeno con respecto
al grupo saliente.
Adición Se llevan a Dentro de las más  Adición de halogenuros de hidrógeno (HX) a los
cabo en conocidas se tiene: alquenos
compuestos
insaturados; Adición electrofílica:
es decir, que  Adición de
presente halogenuros de
dobles hidrógeno (HX) a
enlaces - los alquenos.
C=C-, -C≡C-  Adición de
y se halógenos a los
denomina alquenos.  Adición de halógenos a los alquenos
adición  Hidrogenación de
electrofílica. alquenos y
Y también alquinos.
adición
nucleofílica Adición nucleofílica:
al carbonilo  Hidratación de
C=O. aldehídos  Hidrogenación de alquenos y alquinos
 Adición de aminas
 Adición al grupo carbonilo
 Tabla 3. Desarrollo del ejercicio 3.

Descripción de la Tipo de reacción Productos de la reacción

reacción (estructura química)
Reacción A: ___________________
Producto A.
¿Por qué?:

Caso 1 Reacción B: ___________________ Producto B.

¿Por qué?:

Reacción A Hidrohalogenación del Estructura del alqueno

alqueno: seleccionado de la tabla 2

Caso 2 Reacción B Halogenación del

alqueno:

Reacción A Reducción de alquino: Estructura del alquino

seleccionado de la tabla 2
Caso 3
Reacción B Oxidación de alqueno:
 Tabla 4. Desarrollo del ejercicio 4.
Respuesta a la pregunta
a. Estructura bote:

Estructura silla:

Justificación:

b. Estructura con sustituyente axial:

Estructura con sustituyente ecuatorial:

c. Estereoisómero cis:

Estereoisómero trans:

Justificación:

d. Número de centros quirales:

Justificación:

e. Configuración absoluta carbono derecho:

Configuración absoluta carbono izquierdo:

Justificación:
 Bibliografía

 Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.). México, D.F., MX: McGraw-Hill
Interamericana. (pp. 191-193, 369-374, 391-392) Recuperado de
http://bibliotecavirtual.unad.edu.co:2460/lib/unadsp/reader.action?docID=3214
359&ppg=228
 Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.). México, D.F McGraw-Hill
Interamericana. (pp. 1035-1039). Recuperado
dehttp://bibliotecavirtual.unad.edu.co:2053/?il=5202
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